全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 6 期 2015 年 3 月

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• 化学成分 •
新樟茎的化学成分研究
杨敏杰 1, 2，骆世洪 1，黎胜红 1*
1. 中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室，云南 昆明 650201
2. 中国科学院大学，北京 100049
摘 要：目的 研究新樟 Neocinnamomum delavayi 茎的化学成分。方法 采用硅胶、MCI、RP-18、Sephadex LH-20 凝胶和
半制备 HPLC 等柱色谱方法进行分离纯化，通过波谱分析鉴定化合物的结构。结果 从新樟茎 80%乙醇提取物中分离得到
17 个化合物，包括 4 个酚苷、3 个木脂素、6 个倍半萜、3 个黄酮以及 1 个甾醇类化合物，分别鉴定为 6-O-紫丁香酰基-1-O-
香草酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）、6-O-乙酰基-1-O-(3,4,5-三甲氧基苯基)-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）、1,6-二-O-紫丁香酰基-β-D-
吡喃葡萄糖苷（3）、3,4,5-三甲氧基苯基-6-O-紫丁香酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）、鹅掌揪树脂酚 B 二甲醚（5）、sesartemin
（6）、(+)-9′-O-(E)-阿魏酰基-5,5′-二甲氧基落叶松脂醇（7）、oplodiol（8）、柳杉二醇（9）、4-表柳杉二醇（10）、7α,11-二羟
基-10(14)-杜松烯（11）、(−)-2,9-丁香烷二醇（12）、菜豆酸（13）、儿茶素（14）、表儿茶素（15）、反式-二氢槲皮素（16）、
(24S)-24-乙基胆甾-3β,5α,6β-三醇（17）。结论 化合物 1、2 为新的酚苷类化合物，分别命名为新樟苷 A 和新樟苷 B，化合
物 3～17 为首次从新樟属植物中分离得到。
关键词：樟科；新樟；新樟苷 A；新樟苷 B；柳杉二醇；7α,11-二羟基-10(14)-杜松烯；儿茶素
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)06 - 0791 - 07
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.06.002
Chemical constituents in stems of Neocinnamomum delavayi
YANG Min-jie1, 2, LUO Shi-hong1, LI Sheng-hong1
1. State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy
of Sciences, Kunming 650201, China
2. University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents in the stems of Neocinnamomum delavayi. Methods The compounds
were isolated by silica gel, MCI gel, RP-18, Sephadex LH-20 column chromatographies and semi-preparative HPLC, and the structures
were elucidated by spectroscopic analysis. Results Seventeen compounds were isolated from the 80% EtOH extract in the stems of N.
delavayi, including four phenolic glucosides, three lignans, six sesquiterpenoids, three flavonoids, and one sterol. They were identified
as 6-O-syringoyl-1-O-vanilloyl-β-D-glucopyranoside (1), 6-O-acetyl-1-O-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-β-D-glucopyra- noside (2),
1,6-di-O-syringoyl-β-D-glucopyranoside (3), 3,4,5-trimethoxyphenyl-6-O-syringoyl-β-D-glucopyranoside (4), lirioresinol B dimethyl
ether (5), sesartemin (6), (+)-9′-O-(E)-feruloyl-5,5′-dimethoxylariciresinol (7), oplodiol (8), cryptomeridiol (9), 4-epicryptomeridiol
(10), 7α,11-dihydroxy-cadin-10(14)-ene (11), (−)-clovane-2,9-diol (12), phaseic acid (13), catechin (14), epicatechin (15),
trans-dihydroquercetin (16), and (24S)-24-ethylcholsta-3β,5α,6β-triol (17). Conclusion Compounds 1 and 2 are two new phenolic
glucosides named neocinnamosides A and B, respectively, while compounds 3—17 are isolated from the plants of genus
Neocinnamomum Liou for the first time.
Key words: Lauraceae; Neocinnamomum delavayi (Lec.) Liou; neocinnamoside A; neocinnamoside B; cryptomeridiol; 7α,11-dihydroxy-
cadin-10(14)-ene; catechin

新樟 Neocinnamomum delavayi (Lec.) Liou 又名
少花新樟，为樟科（Lauraceae）新樟属 Neocinnamomum
Liou 植物，多年生灌木或小乔木，在我国主要分布
于云南、四川南部及西藏东南部[1]。新樟叶可入药，

收稿日期：2014-12-30
作者简介：杨敏杰（1990—），女，硕士在读，研究方向为植物化学。
*通信作者 黎胜红，男，博士，研究员，博士生导师，主要从事植物化学研究。E-mail: shli@mail.kib.ac.cn
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中药名为三股筋，为昆明民间常用草药，具有祛风
湿、舒经络、止血之功效，用于治疗风湿痹症、跌
打伤痛、刀伤出血[2]。目前，关于新樟化学成分的
研究仅限于对其叶中挥发性单萜、倍半萜和脂类等
成分的报道[3]。本实验对新樟茎的乙醇提取物进行
了化学成分的研究，分离鉴定了 17 个化合物，包括
4 个酚苷类：6-O-紫丁香酰基-1-O-香草酰基-β-D-吡
喃 葡 萄 糖 苷 （ 6-O-syringoyl-1-O-vanilloyl-β-D-
glucopyranoside，1）、6-O-乙酰基-1-O-(3,4,5-三甲氧
基苯基)-β-D-吡喃葡萄糖苷 [6-O-acetyl-1-O-(3,4,5-
trimethoxyphenyl)-β-D-glucopyranoside，2]、1,6-二-
O-紫丁香酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（1,6-di-O-syringoyl-
β-D-glucopyranoside，3）、3,4,5-三甲氧基苯基-6-O-
紫丁香酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（3,4,5-trimethoxy-
phenyl-6-O-syringoyl-β-D-glucopyranoside，4）；3 个
木脂素类：鹅掌揪树脂酚 B 二甲醚（lirioresinol B
dimethyl ether，5）、sesartemin（6）、(+)-9′-O-(E)-
阿魏酰基-5,5′-二甲氧基落叶松脂醇 [(+)-9′-O-(E)-
feruloyl-5,5′-dimethoxylariciresinol，7]；6 个倍半萜
类：oplodiol（8）、柳杉二醇（cryptomeridiol，9）、
4-表柳杉二醇（4-epicryptomeridiol，10）、7α,11-二
羟基-10(14)-杜松烯 [7α,11-dihydroxy-cadin-10(14)-
ene，11]、(−)-2,9-丁香烷二醇 [(−)-clovane-2,9-diol，
12]、菜豆酸（phaseic acid，13）；3 个黄酮类：儿茶
素（catechin，14）、表儿茶素（epicatechin，15）、
反式-二氢槲皮素（trans-dihydroquercetin，16），以
及 1 个甾醇类：(24S)-24-乙基胆甾-3β,5α,6β-三醇
[(24S)-24-ethylcholsta-3β,5α,6β-triol，17]。其中化合
物 1 和 2 为 2 个新的酚苷类化合物，化合物 3～17
均为首次从新樟属植物中分离得到。
1 仪器与材料
Agilent G6230 TOF 质谱仪；Shimadzu UV
2401PC 紫外可见分光光度仪；Jasco P-1020 全自动
数字旋光仪；Bruker Tenor 27 型傅里叶变换中红外
光谱仪（KBr 压片）；Bruker AM-400 和 AV 600 核
磁共振光谱仪；Agilent 1200 HPLC 半制备色谱仪，
色谱柱为 Zorbax SB-C18（Agilent，250 mm×9.4
mm，3 mL/min）和 Thermo Hypersil GOLD C8（250
mm×10 mm，3 mL/min），检测器为多波长紫外可
见检测器；柱色谱硅胶（200～300 目）和 GF254薄
层色谱硅胶板均为青岛海洋化工厂生产；薄层显色
剂为 10%硫酸乙醇；MCI 填充材料为 MCI-gel
CHP-20P，由日本东京 Mitsubishi 化学公司生产；
Sephadex LH-20 凝胶为上海 GE healthcare 生产；
RP-18（40～63 μm）为德国默克公司生产。
新樟茎采自昆明植物园，由中国科学院昆明植
物研究所龚洵教授鉴定为樟科新樟属植物新樟
Neocinnamomum delavayi (Lec.) Liou 的茎，标本
（No. 201307）保存于中国科学院昆明植物研究所植
物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室。
2 提取与分离
新樟茎干燥后 27.0 kg，粉碎，80%乙醇回流提
取 3 次，浓缩至无醇味后得水悬液，该水悬液以醋
酸乙酯萃取，蒸干，得醋酸乙酯部分 526.3 g。醋酸
乙酯萃取物经硅胶柱色谱，氯仿-丙酮（1∶0、9∶1、
8∶2、7∶3、1∶1、0∶1）梯度洗脱得到 7 个流分
Fr. A～G。Fr. D 经 MCI 柱色谱，甲醇-水（40%～
100%）梯度洗脱得到 7 个流分 Fr. D1～D7。Fr. D1
经硅胶柱色谱，氯仿-异丙醇（60∶1、30∶1、10∶
1、6∶1）梯度洗脱后得到 6 个流分，其中流分 4（Fr.
D1-4）经凝胶 Sephadex LH-20（甲醇）分离纯化后
得到化合物 13（500.2 mg）。Fr. D2 经硅胶柱色谱，
石油醚-丙酮（5∶1→3∶1）梯度洗脱后得到 7 个流
分，其中流分 1（Fr. D2-1）经硅胶柱色谱（氯仿-
醋酸乙酯 10∶1）后得到化合物 2（22 mg）和 10
（152.3 mg）；流分 2（Fr. D2-2）经半制备 HPLC 分
离得到化合物 8（5.1 mg，色谱柱为 Zorbax SB-C18，
流动相 55%甲醇-水，tR＝20.6 min）；流分 4（Fr.
D2-4）经硅胶柱分离后用半制备 HPLC 纯化分别得
到化合物 9（1.5 mg，色谱柱为 Zorbax SB-C18，流
动相 65%甲醇-水，tR＝6.1 min）和 11（2.3 mg，色
谱柱为Zorbax SB-C18，流动相 35%乙腈-水，tR＝22.1
min）。Fr. D3 经硅胶柱色谱，石油醚-丙酮（5∶
1→3∶1）梯度洗脱后得到 12 个流分，其中流分 4
（Fr. D3-4）以氯仿-醋酸乙酯（10∶1）硅胶柱色谱
分离纯化得到化合物 5（156.3 mg），流分 10（Fr.
D3-10）经硅胶柱色谱氯仿-醋酸乙酯（4∶1）洗脱
后再经凝胶 Sephadex LH-20 柱色谱（丙酮）得到化
合物 7（87.0 mg）。Fr.D5 经过反复硅胶柱色谱得化
合物 6（56.8 mg）。Fr. E 经 MCI 柱色谱，40%～100%
甲醇-水梯度洗脱得到 7 个流分 Fr. E1～E7。Fr. E2
经反复的硅胶和凝胶柱色谱纯化得到化合物 4
（215.5 mg）、12（20.1 mg）、16（110.1 mg）、17（3.5
mg）以及化合物 1 和 3 的混合组分，该混合物经
HPLC半制备（色谱柱为Thermo Hypersil GOLD C8，
流动相 20%乙腈-水）得到化合物 1（120.1 mg，tR＝
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24.4 min）和 3（82.5 mg，tR＝25.7 min）。Fr. E5 经
凝胶 Sephadex LH-20 柱色谱（氯仿-甲醇 1∶1）后
再经 RP-18 柱色谱，10%～95%甲醇-水梯度洗脱，
于 15%甲醇流分中得到化合物 14（8.7 g），25%甲
醇流分中得到化合物 15（10.5 g）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色固体。[α]20D −19.1° (c 0.11,
MeOH)。 MeOHmaxUV λ (nm): 207 (3.76), 219 (3.82), 269
(3.49), 290 (3.39)。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 430, 2 925, 1 713,
1 610, 1 516, 1 463, 1 427, 1 337, 1 286, 1 217, 1 115,
1 076, 763, 566。ESI-MS m/z: 509 [M－H]−，提示相
对分子质量为 510。HR-ESI-MS 显示 m/z: 509.129 5
[M－H]−（C23H25O13，计算值 509.129 5），确定分
子式为 C23H26O13，不饱和度为 11。在 1H-NMR (600
MHz, CD3COCD3) 中，δH 7.57 (1H, d, J = 2.7 Hz),
7.62 (1H, dd, J = 8.3, 2.7 Hz) 和 6.90 (1H, d, J = 8.3
Hz) 提示分子中存在 1 个 ABX 质子耦合系统的苯
环；δH 7.31 (2H, s) 的信号为 2 个对称的苯环质子；
δH 5.74 (1H, d, J = 7.3 Hz) 的信号为糖的端基质子，
其耦合常数表明该糖为 β 构型；δH 3.52～4.69 的信
号为糖的其他质子；δH 3.89 (3H, s) 和 3.87 (6H, s)
的信号提示分子中存在 3 个甲氧基，且其中 2 个处
于对称的化学环境。13C-NMR (150 MHz, CD3COCD3)
中显示了 23 个碳信号，包括 9 个季碳、10 个叔碳、
1 个仲碳和 3 个甲基信号（表 1），结合氢谱数据，
推测该化合物由 1 个 3, 4 位氧取代的苯甲酰基、1
个3, 4, 5位氧取代的苯甲酰基和1个葡萄糖基组成。
化合物 1 的 1H-NMR 和 13C-NMR 数据与 1,6-二-O-
紫丁香酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（3）非常相似（图 1），
不同之处在于化合物 1 中少了 1 个甲氧基取代，从
而使其对称性减小，表现为 1H-NMR和 13C-NMR 谱
图中信号数目增加，表明化合物 1 中存在香草酰基
和紫丁香酰基。在化合物 1 的 HMBC 谱图中，葡萄
糖基的 H-1 (δH 5.74) 和 H-6 (δH 4.30, 4.69) 分别与
δC 165.4 和 166.5 处的酯羰基碳相关（图 2），提示
香草酰基和紫丁香酰基分别与葡萄糖的 1-OH 和
表 1 化合物 1 和 2 的 1H-NMR 和 13C-NMR 数据
Table 1 1H-NMR and 13C-NMR data of compounds 1 and 2
1 2
碳位 δH δC δH δC
1 5.74 (1H, d, J = 7.3 Hz) 95.8 4.93 (1H, d, J = 7.7 Hz) 102.1
2 3.61 (1H, m) 73.8 3.44 (1H, m) 74.5
3 3.62 (1H, m) 77.9 3.51 (1H, m) 77.8
4 3.52 (1H, m) 71.5 3.39 (1H, m) 71.1
5 3.83 (1H, m) 75.9 3.73 (1H, m) 74.9
6 4.30 (1H, dd, J = 11.9, 6.9 Hz)
4.69 (1H, dd, J = 11.9, 1.6 Hz)
64.7 4.14 (1H, dd, J = 11.9, 6.9 Hz)
4.48 (1H, dd, J = 11.9, 1.9 Hz)
64.6
1′ 121.2 155.1
2′, 6′ 7.31 (2H, s) 108.0 6.40 (2H, s) 95.5
3′, 5′ 148.3 154.5
4′ 141.7 134.4
7′ 166.5
1″ 121.8
2″ 7.57 (1H, d, J = 2.7 Hz) 113.5
3″ 148.1
4″ 152.6
5″ 6.90 (1H, d, J = 8.3 Hz) 115.6
6″ 7.62 (1H, dd, J = 8.3, 2.7 Hz) 125.2
7″ 165.4
3′, 5′-OMe 3.87 (6H, s) 56.6 3.79 (6H, s) 56.3
4′-OMe 3.64 (3H, s) 60.5
3″-OMe 3.89 (3H, s) 56.3
-OAc 1.99 (3H, s) 20.7, 171.0

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1
4
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6
7
7
1
6
2
4
3
1 R = H
3 R = OMe
2
O
O
O
OH
HO
OMe
HO
MeO
O
O
OH
OMe
OH
O O
OH
HO OH
5
1
3
5
6
R
O
O
OMe
OMe
OMe1
3
4
6

图 1 化合物 1～3 的结构
Fig. 1 Structures of compounds 1—3
O O
O
O
OH
HO OH
OMe
HO
MeO
O
OMe
OH
O O
OH
HO OH
O
O
OMe
OMe
OMe
1
2
图 2 化合物 1 和 2 的主要 HMBC 相关
Fig. 2 Key HMBC correlations of compounds 1 and 2
6-OH 相连。由此，化合物 1 的结构确定为 6-O-紫
丁香酰基-1-O-香草酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（图 1），
并命名为新樟苷 A。
化合物 2：白色固体。[α]19D −75.0° (c 0.07,
MeOH)。 MeOHmaxUV λ (nm): 204 (3.65), 224 (3.03), 272
(2.11)。ESI-MS m/z: 411 [M＋Na]+，提示相对分子
质量为 388。HR-ESI-MS 显示 m/z: 411.127 2 [M＋
Na]+（C17H24O10Na，计算值 411.126 7），确定分子
式为 C17H24O10，不饱和度为 6。1H-NMR (600 MHz,
CD3COCD3) 中，δH 6.40 (2H, s) 的信号为 2 个对称
的芳环质子；δH 4.93 (1H, d, J = 7.7 Hz), 4.48 (1H,
dd, J = 11.9, 1.9 Hz), 4.14 (1H, dd, J = 11.9, 6.9 Hz),
3.73 (1H, m), 3.51 (1H, m), 3.44 (1H, m), 3.39 (1H,
m) 的信号为糖基质子，其中端基质子 (δH 4.93) 的
耦合常数表明该糖为 β 构型；δH 3.79 (6H, s) 和 3.64
(3H, s) 的信号为 3 个甲氧基质子，其中 2 个处于对
称的化学环境；δH 1.99 (3H, s) 的信号为乙酰基甲
基。13C-NMR (100 MHz, CD3COCD3) 谱显示有 17
个碳信号，包括 5 个季碳，其中 1 个为酯羰基碳 (δC
171.0)；7 个叔碳，其中 5 个为糖基碳 (δC 102.2, 77.7,
74.9, 74.5 和 71.1)，2 个为芳环碳；1 个氧取代仲碳
(δC 64.6) 和 4 个甲基（表 1）。结合氢谱数据，推测
该化合物由 1 个 1,3,4,5-四氧取代的苯基、1 个葡萄
糖基以及 1 个乙酰基组成。在化合物 2 的 HMBC 谱
图中，葡萄糖端基质子 (δH 4.93) 与 δC 155.1 处的
碳相关，δH 4.48 和 4.14 处的质子 (H2-6) 与 δC 171.0
处的碳相关，表明 1,3,4,5-四氧取代苯基和乙酰基分
别与葡萄糖基的 C-1 位和 C-6 位相连。δH 6.40 处的
质子 (H2-2′和 6′) 与 δC 134.4 处的碳有较强的
HMBC 相关，而与 δC 155.1 处的碳相关较弱，表明
δC 155.1 处为苯环的 C-1，而 δC 134.4 处为苯环的
C-4。3 个甲氧基的质子分别与 δC 154.5 和 134.4 处
的碳相关，说明这 3 个甲氧基分别取代苯环的 C-3、
C-4 和 C-5 位上。由此，化合物 2 的结构被最终确
定为 6-O-乙酰基-1-O-(3,4,5-三甲氧基苯基)-β-D-吡
喃葡萄糖苷（图 1），命名为新樟苷 B。
化合物 3：无色固体。1H-NMR (400 MHz,
CD3COCD3) δ: 7.35 (2H, s, H-2″, 6″), 7.31 (2H, s,
H-2′, 6′), 5.73 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1), 4.69 (1H, dd,
J = 11.8, 1.8 Hz, H-6b), 4.31 (1H, dd, J = 11.8, 6.9 Hz,
H-6a), 3.88 (6H, s, 3′, 5′-OMe), 3.87 (6H, s, 3″,
5″-OMe), 3.84 (1H, m, H-5), 3.61 (2H, m, H-2, 3),
3.52 (1H, m, H-4)；13C-NMR (150 MHz, CD3COCD3)
δ: 165.5 (C-7″), 165.4 (C-7′), 148.4 (C-3′, 5′), 148.3
(C-3″, 5″), 142.2 (C-4′), 141.7 (C-4″), 121.2 (C-1″),
120.4 (C-1′), 108.4 (C-2′, 6′), 108.0 (C-2″, 6″), 95.9
(C-1), 77.8 (C-3), 76.0 (C-5), 73.8 (C-2), 71.5 (C-4),
64.7 (C-6), 56.7 (3′, 5′-OMe), 56.6 (3″, 5″-OMe)。以
上数据与文献报道基本一致[4]，故鉴定化合物 3 为
1,6-二-O-紫丁香酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 4：白色粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3COCD3) δ: 7.29 (2H, s, H-2″, 6″), 6.36 (2H, s,
H-2′, 6′), 4.99 (1H, d, J = 7.7 Hz, H-1), 4.75 (1H, dd,
J = 11.9, 2.0 Hz, H-6a), 4.40 (1H, m, H-6b), 3.89 (1H,
m, H-2), 3.82 (6H, s, 3″, 5″-OMe), 3.63 (6H, s, 3′,
5′-OMe), 3.60 (3H, s, 4′-OMe), 3.56 (1H, m, H-3),
3.51 (1H, m, H-5), 3.49 (1H, m, H-4)；13C-NMR (150
MHz, CD3COCD3) δ: 166.6 (C-7″), 155.0 (C-3′, 5′),
154.5 (C-1′), 148.3 (C-3″, 5″), 141.7 (C-4″), 134.3
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 6 期 2015 年 3 月

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(C-4′), 121.1 (C-1″), 107.9 (C-2″, 6″), 102.0 (C-1),
95.4 (C-2′, 6′), 77.6 (C-3), 75.1 (C-5), 74.5 (C-2), 71.4
(C-4), 64.9 (C-6), 60.5 (4′-OMe), 56.6 (3″-OMe), 56.6
(5″-OMe), 56.1 (3′-OMe), 56.1 (5′-OMe)。以上数据
与文献报道基本一致[5]，故鉴定化合物 4 为 3,4,5-
三甲氧基苯基-6-O-紫丁香酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 5：无色针晶（丙酮）。1H-NMR (600 MHz,
CD3COCD3) δ: 6.69 (4H, s, H-2, 6, 2′, 6′), 4.70 (2H, d,
J = 4.0 Hz, H-7, 7′), 4.25 (2H, m, H-9a, 9′a), 3.87 (2H,
m, H-9b, 9′b), 3.81 (12H, s, 3, 5, 3′, 5′-OMe), 3.69
(6H, s, 4, 4′-OMe), 3.09 (2H, m, H-8, 8′)；13C-NMR
(150 MHz, CD3COCD3) δ: 154.3 (C-3, 5, 3′, 5′), 138.5
(C-4, 4′), 138.2 (C-1, 1′), 103.9 (C-6, 2, 6′, 2′), 86.5
(C-7, 7′), 72.5 (C-9, 9′), 60.4 (4, 4′-OMe), 56.3 (3, 5,
3′, 5′-OCH3), 55.3 (C-8, 8′)。以上数据与文献报道基本
一致[6]，故鉴定化合物 5 为鹅掌揪树脂酚 B 二甲醚。
化合物 6：黄色油状物。1H-NMR (600 MHz,
CD3COCD3) δ: 6.69 (2H, s, H-2, 6), 6.65 (1H, s,
H-6′), 6.57 (1H, s, H-2′), 5.94 (2H, s, OCH2O), 4.67
(2H, dd, J = 13.3, 5.1 Hz, H-7, 7′), 4.23 (2H, m, H-9a,
9′a), 3.86 (3H, s, 5′-OMe), 3.84 (2H, m, H-9b, 9′b),
3.81 (6H, s, 3, 5-OMe), 3.69 (3H, s, 4-OMe), 3.07
(2H, m, H-8, 8′)；13C-NMR (150 MHz, CD3COCD3) δ:
154.3 (C-3, 5), 149.9 (C-3′), 144.5 (C-5′), 138.4 (C-4),
138.2 (C-1), 137.6 (C-1′), 135.2 (C-4′), 106.6 (C-6′),
103.9 (C-2, 6), 102.1 (OCH2O), 100.6 (C-2′), 86.5
(C-7′), 86.4 (C-7), 72.4 (C-9, 9′), 60.4 (4-OMe), 56.8
(5′-OMe), 56.3 (3, 5-OMe), 55.3 (C-8), 55.2 (C-8′)。以
上数据与文献报道基本一致[7]，故鉴定化合物 6 为
sesartemin。
化合物 7：淡黄色油状物。1H-NMR (600 MHz,
CD3COCD3) δ: 7.52 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7″), 7.27
(1H, d, J = 1.8 Hz, H-2″), 7.12 (1H, dd, J = 8.2, 1.8
Hz, H-6″), 6.87 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-5″), 6.68 (2H, s,
H-2′, 6′), 6.55 (2H, s, H-2, 6), 6.38 (1H, d, J = 16.0
Hz, H-8″), 4.81 (1H, d, J = 6.4 Hz, H-7′), 4.53 (1H,
dd, J = 11.2, 6.6 Hz, H-9′a), 4.30 (1H, dd, J = 11.2, 7.7
Hz, H-9′b), 4.04 (1H, dd, J = 8.3, 6.7 Hz, H-9a), 3.90
(3H, s, 3″-OMe), 3.78 (12H, s, 3, 5, 3′, 5′-OMe), 3.75
(1H, dd, J = 8.3, 6.9 Hz, H-9b), 2.90 (1H, dd, J = 13.6,
5.0 Hz, H-7), 2.81 (1H, m, H-8), 2.62 (1H, m, H-8′),
2.57 (1H, dd, J = 13.6, 11.1 Hz, H-7)；13C-NMR (150
MHz, CD3COCD3) δ: 167.3 (C-9″), 150.0 (C-4″),
148.6 (C-3″), 148.6 (C-3′, 5′), 148.5 (C-3, 5), 145.9
(C-7″), 135.9 (C-4′), 135.0 (C-1′), 134.6 (C-4), 131.8
(C-1), 127.2 (C-1″), 123.8 (C-6″), 116.0 (C-8″), 115.5
(C-5″), 111.2 (C-2″), 106.7 (C-2, 6), 104.1 (C-2′, 6′),
84.3 (C-7′), 73.1 (C-9), 63.3 (C-9′), 56.5 (3, 5, 3′,
5′-OMe), 56.2 (3″-OMe), 50.3 (C-8′), 43.5 (C-8), 34.1
(C-7)。以上数据与文献报道基本一致[8]，故鉴定化
合物 7 为 (+)-9′-O-(E)-阿魏酰基-5,5′-二甲氧基落叶
松脂醇。
化合物 8：无色针晶（丙酮）。1H-NMR (600 MHz,
CD3COCD3) δ: 5.29 (1H, m, H-8), 3.21 (1H, m, H-1),
1.13 (3H, s, H-14), 1.00 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-12),
0.99 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-13), 0.96 (3H, s, H-15)；
13C-NMR (150 MHz, CD3COCD3) δ: 142.9 (C-7),
117.0 (C-8), 79.9 (C-1), 70.5 (C-4), 47.3 (C-5), 41.6
(C-2), 40.5 (C-3), 38.6 (C-10), 35.8 (C-11), 30.2
(C-14), 27.9 (C-6), 23.8 (C-9), 22.1 (C-12), 21.5 (C-13),
12.0 (C-15)。以上数据与文献报道基本一致[9]，故鉴
定化合物 8 为 oplodiol。
化合物 9：白色粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3COCD3) δ: 1.13 (3H, s, H-12), 1.12 (3H, s, H-13),
1.04 (3H, s, H-14), 0.86 (3H, s, H-15)；13C-NMR (150
MHz, CD3COCD3) δ: 72.0 (C-11), 71.5 (C-4), 55.5
(C-5), 50.9 (C-7), 45.8 (C-9), 44.3 (C-3), 42.1 (C-1),
35.1 (C-10), 27.9 (C-13), 27.5 (C-12), 23.2 (C-8), 22.9
(C-14), 22.2 (C-6), 20.9 (C-2), 19.1 (C-15)。以上数据与
文献报道基本一致[10]，故鉴定化合物 9 为柳杉二醇。
化合物 10：无色块状结晶（丙酮）。1H-NMR (600
MHz, CDCl3) δ: 1.21 (6H, s, H-12, 13), 1.17 (3H, s,
H-14), 1.02 (3H, s, H-15)；13C-NMR (150 MHz,
CDCl3) δ: 73.2 (C-11), 72.3 (C-4), 51.8 (C-5), 50.1
(C-7), 44.0 (C-3), 41.7 (C-9), 41.5 (C-1), 33.8 (C-10),
30.4 (C-14), 27.6 (C-13), 27.0 (C-12), 22.6 (C-8), 21.5
(C-6), 18.8 (C-15), 18.2 (C-2)。以上数据与文献报道
基本一致[11]，故鉴定化合物 10 为 4-表柳杉二醇。
化合物 11：白色粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3COCD3) δ: 1.11 (3H, s, H-15), 1.10 (3H, s, H-13),
1.09 (3H, s, H-12)；13C-NMR (150 MHz, CD3COCD3) δ:
152.5 (C-1), 108.6 (C-14), 81.3 (C-7), 73.2 (C-11), 49.9
(C-5), 46.7 (C-10), 45.6 (C-4), 40.9 (C-6), 36.2 (C-2),
27.8 (C-13), 27.5 (C-12), 26.8 (C-9, 26.5 (C-8), 25.7
(C-3), 24.2 (C-15)。以上数据与文献报道基本一致[12]，
故鉴定化合物 11 为 7α,11-二羟基-10(14)-杜松烯。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 6 期 2015 年 3 月

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化合物 12：无色针晶（丙酮）。1H-NMR (600
MHz, CD3COCD3) δ: 3.71 (1H, m, H-2), 3.22 (1H, m,
H-9), 1.01 (3H, s, H-14), 0.91 (3H, s, H-15), 0.85 (3H,
s, H-13)；13C-NMR (150 MHz, CD3COCD3) δ: 80.8
(C-2), 74.9 (C-9), 51.4 (C-5), 48.5 (C-3), 45.3 (C-1),
37.6 (C-4), 36.4 (C-12), 35.4 (C-8), 34.1 (C-6), 31.9
(C-14), 29.2 (C-15), 27.5 (C-11), 27.2 (C-10), 25.8
(C-13), 21.5 (C-7)。以上数据与文献报道基本一致[13]，
故鉴定化合物 12 为 (−)-2,9-丁香烷二醇。
化合物 13：白色片状结晶（丙酮）。1H-NMR (600
MHz, CD3COCD3) δ: 8.17 (1H, d, J = 15.8 Hz, H-4),
6.65 (1H, d, J = 15.8 Hz, H-5), 5.77 (1H, s, H-2), 3.92
(1H, dd, J = 7.6, 2.9 Hz, H-8′a), 3.63 (1H, d, J = 7.6
Hz, H-8′b), 2.81 (1H, d, J = 17.6 Hz, H-3′a), 2.72 (1H,
dd, J = 17.8, 2.5 Hz, H-5′a), 2.39 (1H, dd, J = 17.6,
2.4 Hz, H-3′b), 2.32 (1H, dd, J = 17.8, 2.5 Hz, H-5′b),
2.09 (3 H, d, J = 0.8 Hz, H-6), 1.18 (3H, s, H-7′), 1.00
(3H, s, H-9′)；13C-NMR (150 MHz, CD3COCD3) δ:
208.0 (C-4′), 167.2 (C-1), 151.2 (C-3), 134.3 (C-5),
131.8 (C-4), 118.6 (C-2), 86.9 (C-2′), 82.8 (C-1′), 77.9
(C-8′), 53.7 (C-3′), 52.8 (C-5′), 49.3 (C-6′), 21.2 (C-6),
19.5 (C-7′), 15.8 (C-9′)。以上数据与文献报道基本一
致[14]，故鉴定化合物 13 为菜豆酸。
化合物 14：白色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 6.81 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-2′), 6.74 (1H, d,
J = 8.1 Hz, H-5′), 6.68 (1H, dd, J = 8.1, 1.6 Hz, H-6′),
5.90 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-8), 5.83 (1H, d, J = 2.2 Hz,
H-6), 4.54 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-2), 3.95 (1H, m, H-3),
2.82 (1H, dd, J = 16.2, 5.4 Hz, H-4a), 2.48 (1H, dd,
J = 16.2, 8.2 Hz, H-4b)； 13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 157.8 (C-7), 157.6 (C-5), 156.9 (C-9),
146.2 (C-4′), 146.2 (C-3′), 132.2 (C-1′), 120.1 (C-6′),
116.1 (C-5′), 115.2 (C-2′), 100.8 (C-10), 96.3 (C-6),
95.5 (C-8), 82.8 (C-2), 68.8 (C-3), 28.5 (C-4)。以上数
据与文献报道基本一致[15]，故鉴定化合物 14 为儿
茶素。
化合物 15：白色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 6.94 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-2′), 6.76 (1H, d,
J = 8.1 Hz, H-5′), 6.72 (1H, dd, J = 8.1, 1.6 Hz, H-6′),
5.91 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-8), 5.89 (1H, d, J = 2.2 Hz,
H-6), 4.77 (1H, s, H-2), 4.13 (1H, m, H-3), 2.83 (1H,
dd, J = 16.8, 4.4 Hz, H-4a), 2.70 (1H, dd, J = 16.6, 1.9
Hz, H-4b)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 158.0
(C-7), 157.6 (C-5), 157.4 (C-9), 145.9 (C-4′), 145.7
(C-3′), 132.3 (C-1′), 119.4 (C-6′), 115.9 (C-5′), 115.3
(C-2′), 100.1 (C-10), 96.4 (C-6), 95.9 (C-8), 79.8
(C-2), 67.5 (C-3), 29.3 (C-4)。以上数据与文献报道基
本一致[15]，故鉴定化合物 15 为表儿茶素。
化合物 16：淡黄色粉末。1H-NMR (400 MHz,
CD3COCD3) δ: 7.06 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 6.90
(1H, dd, J = 8.2, 2.0 Hz, H-6′), 6.85 (1H, d, J = 8.2
Hz, H-5′), 5.98, 5.93 (各 1H, d, J = 2.1 Hz, H-6, 8),
5.01 (1H, d, J = 11.5 Hz, H-2), 4.61 (1H, d, J = 11.5
Hz, H-3)；13C-NMR (100 MHz, CD3COCD3) δ: 198.1
(C-4), 167.8 (C-7), 164.9 (C-5), 164.0 (C-8a), 146.5,
145.7 (C-3′, 4′), 129.7 (C-1′), 120.8 (C-6′), 115.8
(C-5′), 115.7 (C-2′), 101.4 (C-4a), 97.0 (C-6), 95.9
(C-8), 84.4 (C-2), 73.1 (C-3)。以上数据与文献报道基
本一致[16]，故鉴定化合物 16 为反式-二氢槲皮素。
化合物 17：白色粉末。1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) δ: 1.14 (3H, s, H-19), 0.91 (3H, d, J = 6.5 Hz,
H-21), 0.84 (3H, d, J = 7.4 Hz, H-29), 0.83 (3H, d, J =
6.8 Hz, H-26), 0.80 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-27), 0.68
(3H, s, H-18)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 75.1
(C-6), 74.7 (C-5), 66.6 (C-3), 55.6 (C-14), 55.5
(C-17), 45.3 (C-24), 44.7 (C-9), 42.1 (C-13), 39.6
(C-4), 39.5 (C-12), 37.5 (C-10), 35.6 (C-20), 33.4
(C-7), 33.3 (C-22), 31.7 (C-2), 29.8 (C-1), 29.8 (C-8),
28.5 (C-25), 27.6 (C-16), 25.3 (C-23), 23.5 (C-15), 22.4
(C-28), 20.5 (C-11), 18.7 (C-27), 17.9 (C-26), 17.8
(C-21), 15.7 (C-19), 11.1 (C-29), 10.9 (C-18)。以上数据
与文献报道基本一致 [17]，故鉴定化合物 17 为
(24S)-24-乙基胆甾-3β,5α,6β-三醇。
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