全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 3 期 2014 年 2 月

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岩木瓜茎干的化学成分研究
王延亮，段松冷，张庆英，程 伟，梁 鸿*
北京大学药学院 天然药物学系，北京 100191
摘 要：目的 研究岩木瓜 Ficus tsiangii 茎干的化学成分。方法 利用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱及半制备高
效液相色谱法分离纯化；通过核磁共振谱、质谱等波谱数据分析鉴定化合物的结构。结果 从岩木瓜茎干 95%乙醇提取物
中分离得到 13 个化合物，分别鉴定为蒲公英赛醇（1）、蒲公英萜酮（2）、羽扇豆醇乙酸酯（3）、齐墩果酸（4）、乌苏酸（5）、
6, 7-二羟基香豆素（6）、花椒树皮素甲（7）、伞形花内酯（8）、6-羧基-伞形花内酯（9）、芹菜素（10）、5, 7-二羟基色原酮
（11）、木犀草素（12）、5, 7, 2′, 4′-四羟基黄酮（13）。结论 化合物 6、7、9、11 为首次从该属植物中分离得到，除化合物 1、
2、4、8 外，其余 9 个化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词：岩木瓜；齐墩果酸；6, 7-二羟基香豆素；花椒树皮素甲；芹菜素；5, 7-二羟基色原酮
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)03 - 0333 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.03.007
Chemical constituents from stems of Ficus tsiangii
WANG Yan-liang, DUAN Song-leng, ZHANG Qing-ying, CHENG Wei, LIANG Hong
School of Pharmaceutical Sciences, Health Science Center, Peking University, Beijing 100191, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents in the stems of Ficus tsiangii. Methods The constituents were isolated
by silica gel, Sephadex LH-20 gel columns, and semi-preparative liquid chromatography, and the structures were elucidated by
spectroscopic analyses. Results Thirteen compounds were isolated and their structures were identified as taraxerol (1), taraxerone (2),
lupeolacetate (3), oleanic acid (4), ursolic acid (5), 6, 7-dihydroxy-coumarin (6), xanthyletin (7), umbelliferone (8),
6-carboxy-umbelliferone (9), apigenin (10), 5, 7-dihydroxy-chromone (11), luteolin (12), and 5, 7, 2′, 4′-tetrahydroxyflavone (13).
Conclusion Compounds 6, 7, 9, and 11 are isolated from the genus Ficus Linn. for the first time, and all the compounds except
compounds 1, 2, 4, and 8 are isolated from the plant for the first time.
Key words: Ficus tsiangii Merr. ex Corner; oleanic acid; 6, 7-dihydroxy-coumarin; xanthyletin; apigenin; 5, 7-dihydroxy-chromone

岩木瓜 Ficus tsiangii Merr. ex Corner 为桑科
（Moraceae）榕属 Ficus Linn. 植物。该属植物主要
分布在热带、亚热带地区，大多具有抗糖尿病、抗
肿瘤、抗炎、调血脂、降血压等活性[1-6]。在我国，
岩木瓜主要分布在贵州、云南、四川、重庆、广西、
湖北、湖南等地[7]，在四川、重庆部分地区民间作
为药用植物，治疗心血管系统疾病，主要用于抗血
栓。截至目前，国内外对岩木瓜的研究报道较少，
为了进一步明确其化学成分和为开发利用岩木瓜提
供科学依据，本课题组对采自重庆南川山区的岩木
瓜进行化学成分研究，从其茎干的 95%乙醇提取物
中分离得到 13 个化合物。经理化鉴定和波谱分析，
分别确定为蒲公英赛醇（astaraxerol，1），蒲公英萜
酮（taraxerone，2）、羽扇豆醇乙酸酯（lupeolacetate，
3）、齐墩果酸（oleanic acid，4）、乌苏酸（ursolic acid，
5）、6, 7-二羟基香豆素（6, 7-dihydroxy-coumarin，6）、
花椒树皮素甲（ xanthyletin， 7）、伞形花内酯
（umbelliferone，8）、6-羧基-伞形花内酯（6-carboxy-
umbelliferone，9）、芹菜素（apigenin，10）、5, 7-二羟
基色原酮（5, 7-dihydroxy-chromone，11）、木犀草素
（luteolin，12）、5, 7, 2′, 4′-四羟基黄酮（5, 7, 2′, 4′-
tetrahydroxyflavone，13）。其中，化合物 6、7、9、
11 为首次从该属植物中分离得到，除化合物 1、2、4、
8 外，其余 9 个化合物均为首次从该植物中分离得到。

收稿日期：2013-10-17
作者简介：王延亮（1983—），山东青州人，博士生，主要从事天然产物化学研究。Tel: (010)82801592 E-mail: wangyanliang1983@126.com
*通信作者 梁 鸿 Tel: (010)82801592 E-mail: lianghong@bjmu.edu.cn
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 3 期 2014 年 2 月

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1 仪器与材料
Bruker ARX 400 MHz 核磁共振仪；Varian600
MHz 核磁共振仪；N—1000 型旋转蒸发仪（日本东
京理化器械株式会社）；Shimadzu LC—10A 分析型
高效液相色谱仪（泵：Shimadzu LC—10AT；检测
器：Shimadzu SPD—M10A；色谱柱：C18 250 mm×
4.6 mm，YMC-pack）；Waters 600 半制备型 HPLC
色谱仪（泵：Waters 600；检测器：Waters 486；色
谱柱：C18，250 mm×10 mm，YMC-pack）。薄层色
谱用硅胶板和柱色谱用硅胶（100～200 目和 200～
300 目）均为青岛海洋化工厂产品；Sephadex LH-20
购自 GE Healthcare 公司；反相柱色谱用 ODS 填料
为日本 YMC 公司产品。除 HPLC 用甲醇和乙腈为
色谱纯，其他试剂均为分析纯。
岩木瓜茎干采集于重庆市南川山区，经重庆市
药物种植研究所易思荣研究员鉴定为桑科榕属植物
岩木瓜 Ficus tsiangii Merr. ex Corner 的茎干。
2 提取与分离
岩木瓜茎干 5.8 kg，粉碎，用 8 倍量的 95%乙
醇回流提取 3 次，每次 2 h，滤过，收集滤液。减压
回收乙醇，得到的浓缩物分散于水中，分别用石油
醚、醋酸乙酯等体积萃取 3 次，萃取液浓缩得到石
油醚部位浸膏（19.3 g）、醋酸乙酯部位浸膏（25.2 g）。
石油醚部位经常压硅胶柱色谱分离，以石油醚-醋酸
乙酯（100∶0→0∶100）梯度洗脱，经 TLC 检测合
并，得到 4 个组分，然后经硅胶柱色谱分离（不同
比例的石油醚-醋酸乙酯或石油醚-丙酮洗脱），分别
得到化合物 1（90 mg）和 2（6.4 mg）、3（60 mg）、
4（10 mg）和 5（4.2 mg）。醋酸乙酯部位经常压硅
胶柱色谱分离，以氯仿-甲醇（100∶0→0∶100）梯
度洗脱，得到 7 个组分。组分 1～7 利用常压硅胶柱
色谱（不同比例的石油醚-醋酸乙酯洗脱）、凝胶
Sephadex LH-20 柱色谱（不同比例的氯仿-甲醇、纯
甲醇、甲醇-水洗脱）、RP-18 柱色谱（甲醇-水洗脱）
以及半制备高效液相色谱（不同比例的甲醇-水、乙
腈-水作为流动相）分离纯化，得到化合物 6（5.3
mg）、7（7.2 mg）、8（10 mg）、9（3.5 mg）、10（10.6
mg）、11（19.3 mg）、12（5.3 mg）和 13（7.4 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末，溶于氯仿，在 UV 254 nm
下显浅暗斑，UV 365 nm 下无暗斑无荧光，10%硫
酸-乙醇溶液加热显紫红色。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 5.53 (1H, dd, J = 8.4, 3.2 Hz, H-15), 3.19
(1H, dd, J = 11.2, 3.2 Hz, H-3), 2.03 (1H, dt, J = 3.2,
12.4 Hz, H-16a), 1.92 (1H, dd, J = 14.8, 2.8 Hz,
H-16b), 1.09 (3H, s, 25-CH3), 0.98 (3H, s, 24-CH3),
0.95 (3H, s, 23-CH3), 0.93 (3H, s, 26-CH3), 0.91 (3H,
s, 27-CH3), 0.91 (3H, s, 29-CH3), 0.82 (3H, s,
30-CH3), 0.80 (3H, s, 28-CH3)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 38.0 (C-1), 27.2 (C-2), 79.1 (C-3), 39.0
(C-4), 55.5 (C-5), 18.8 (C-6), 35.1 (C-7), 38.8 (C-8),
48.8 (C-9), 37.7 (C-10), 17.5 (C-11), 35.8 (C-12), 37.7
(C-13), 158.1 (C-14), 116.9 (C-15), 36.7 (C-16), 37.6
(C-17), 49.3 (C-18), 41.3 (C-19), 28.8 (C-20), 33.7
(C-21), 33.1 (C-22), 28.0 (C-23), 15.4 (C-24), 15.4
(C-25), 29.8 (C-26), 25.9 (C-27), 29.9 (C-28), 33.4
(C-29), 21.3 (C-30)。上述数据与文献报道一致[8]，
故鉴定化合物 1 为蒲公英赛醇。
化合物 2：白色粉末，溶于氯仿，在 UV 254 nm
下显暗斑，UV 365 nm 下无暗斑无荧光，碘熏呈黄
色斑点。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.58 (1H, dd,
J = 7.2, 2.0 Hz, H-15), 1.16 (3H, s, 26-CH3), 1.11 (3H,
s, 23-CH3), 1.10 (3H, s, 24-CH3), 1.09 (3H, s,
27-CH3), 0.98 (3H, s, 25-CH3), 0.94 (3H, s, 29-CH3),
0.93 (3H, s, 30-CH3), 0.85 (3H, s, 28-CH3)；13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 36.7 (C-1), 33.1 (C-2), 217.5
(C-3), 47.6 (C-4), 48.7 (C-5), 17.5 (C-6), 37.7 (C-7),
37.8 (C-8), 55.8 (C-9), 37.6 (C-10), 20.0 (C-11), 33.6
(C-12), 28.8 (C-13), 157.7 (C-14), 117.2 (C-15), 40.7
(C-16), 38.9 (C-17), 48.8 (C-18), 35.1 (C-19), 35.8
(C-20), 38.4 (C-21), 34.1 (C-22), 21.4 (C-23), 21.5
(C-24), 14.8 (C-25), 33.4 (C-26), 26.2 (C-27), 25.6
(C-28), 29.9 (C-29), 29.9 (C-30)。上述数据与文献报
道一致[9]，故鉴定化合物 2 为蒲公英萜酮。
化合物 3：白色粉末，溶于氯仿，在 UV 254 nm
下显暗斑，UV 365 nm 下无暗斑无荧光，磷钼酸乙
醇溶液加热呈黄色。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
4.68 (1H, brs, H-29a), 4.57 (1H, s, H-29b), 4.46 (1H,
dd, J = 6.4, 11.2 Hz, H-3), 2.04 (3H, s, -COCH3), 1.68
(3H, s, 30-CH3), 1.03 (3H, s, 27-CH3), 0.94 (3H, s,
24-CH3), 0.85 (6H, s, 25, 26-CH3), 0.84 (3H, s,
23-CH3), 0.79 (3H, s, 28-CH3)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 171.0 (C=O), 150.9 (C-20), 109.3 (C-29),
81.0 (C-3), 55.4 (C-5), 50.4 (C-9), 48.3 (C-18), 48.0
(C-19), 43.0 (C-17), 42.9 (C-14), 40.9 (C-8), 40.0
(C-22), 38.4 (C-1), 38.1 (C-13), 37.8 (C-4), 37.1
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(C-10), 35.6 (C-16), 34.3 (C-7), 29.9 (C-21), 28.0
(C-23), 27.5 (C-15), 25.2 (C-12), 23.7 (C-2), 21.3
(-COCH3), 21.0 (C-11), 19.3 (C-30), 18.2 (C-6), 18.0
(C-28), 16.5 (C-24), 16.2 (C-25), 16.0 (C-26), 14.5
(C-27)。上述数据与文献报道一致[10]，故鉴定化合
物 3 为羽扇豆醇乙酸酯。
化合物 4：白色粉末，溶于氯仿，在 UV 254 nm
下显暗斑，UV 365 nm 下无暗斑无荧光，硫酸乙醇
溶液加热显褐色，碘熏呈黄色斑点。1H-NMR (400
MHz, C5D5N) δ: 5.52 (1H, t, J = 3.6 Hz, H-12), 3.46
(1H, dd, J = 9.6, 6.4 Hz, H-3), 3.33 (1H, dd, J = 13.6,
4.0 Hz, H-18), 1.30, 1.26, 1.05, 1.04, 1.03, 0.97, 0.91,
0.81 (各 3H, s, 7×-CH3)；13C-NMR (100 MHz,
C5D5N) δ: 180.4 (C-28), 144.9 (C-13), 122.5 (C-12),
78.1 (C-3), 55.8 (C-5), 48.1 (C-9), 46.7 (C-17), 46.5
(C-19), 42.2 (C-14), 42.0 (C-18), 39.8 (C-8), 39.4
(C-4), 39.0 (C-1), 37.4 (C-10), 34.3 (C-21), 33.3
(C-7), 33.2 (C-22), 31.0 (C-29), 28.8 (C-20), 28.3
(C-15), 28.1 (C-23), 26.2 (C-2), 23.8 (C-27), 23.8
(C-11), 25.1 (C-30), 23.7 (C-16), 18.8 (C-6), 17.5
(C-26), 16.6 (C-24), 15.6 (C-25)。上述数据与文献报
道一致[11-12]，故鉴定化合物 4 为齐墩果酸。
化合物 5：白色粉末，在 UV 254 nm 下显暗斑，
UV 365 nm 下无暗斑无荧光，硫酸乙醇溶液加热显
褐色，碘熏呈黄色斑点。1H-NMR (400 MHz, C5D5N)
δ: 5.51 (1H, t, J = 3.2 Hz, H-12), 3.48 (1H, dd, J =
10.0, 6.4 Hz, H-3), 2.67 (1H, d, J = 11.2 Hz, H-18),
2.37 (1H, td, J = 13.6, 4.8 Hz), 2.14 (1H, td, J = 13.6,
4.4 Hz), 1.27, 1.25, 1.08, 1.05, 0.91 (各 3H, s, -CH3),
1.03 (3H, d, J = 6.4 Hz, H-29), 0.97 (3H, d, J = 6.4
Hz, H-30), 0.91 (3H, s, -CH3)；13C-NMR (100 MHz,
C5D5N) δ: 180.1 (C-28), 139.4 (C-13), 125.6 (C-12),
78.1 (C-3), 55.9 (C-5), 53.6 (C-18), 48.1 (C-9), 48.1
(C-17), 42.5 (C-14), 40.0 (C-8), 39.6 (C-20), 39.5
(C-19), 39.4 (C-1), 39.1 (C-4), 37.5 (C-10), 37.3
(C-22), 33.6 (C-7), 31.1 (C-21), 28.8 (C-15), 28.7
(C-23), 28.2 (C-2), 25.0 (C-16), 24.0 (C-27), 23.7
(C-11), 21.5 (C-30), 18.8 (C-6), 17.6 (C-26), 17.5
(C-29), 16.6 (C-25), 15.7 (C-24)。上述数据与文献报
道一致[13]，故鉴定化合物 5 为乌苏酸。
化合物 6：无色针状结晶，在 UV 254 nm 及 UV 365
nm 下强青蓝色荧光。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ:
7.78 (1H, d, J = 9.2 Hz, H-4), 6.93 (1H, s, H-8), 6.75
(1H, s, H-5), 6.17 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-3)；13C-NMR
(100 MHz, CD3OD) δ: 162.9 (C-2), 150.6 (C-9), 149.1
(C-7), 144.7 (C-6), 143.2 (C-4), 111.6 (C-3), 111.4
(C-5), 111.1 (C-10), 102.2 (C-8)。以上数据与文献报
道一致[14]，故鉴定化合物 6 为 6, 7-二羟基香豆素。
化合物 7：淡黄色粉末，UV 254 nm 下显暗斑，
UV 365 nm 下显亮蓝色荧光，10%硫酸-乙醇溶液显
褐色；EI-MS m/z: 228.1 [M]+, 213.1 [M－CH3]−。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.57 (1H, d, J = 9.6
Hz, H-4), 7.04 (1H, s, H-5), 6.72 (1H, s, H-8), 6.34
(1H, d, J = 10.0 Hz, H-10), 5.70 (1H, d, J = 10.0 Hz,
H-9), 6.24 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-3), 1.47 (6H, s,
2×-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 161.1
(C-2), 156.8 (C-8a), 155.5 (C-7), 143.3 (C-4), 131.2
(C-10), 124.8 (C-9), 120.7 (C-6), 118.5 (C-5), 113.1
(C-3), 112.7 (C-4a), 104.4 (C-8), 77.7 (C-11), 28.3
(2×-CH3)。以上数据与文献报道一致[15]，故鉴定化
合物 7 为花椒树皮素甲。
化合物 8：白色针状结晶，在 UV 254 nm 及 UV
365 nm 下显强青蓝色荧光。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 10.62 (1H, brs, -OH), 7.94 (1H, d, J =
9.6 Hz, H-4), 7.53 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 6.79 (1H,
dd, J = 8.4, 2.0 Hz, H-6), 6.71 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-8), 6.21 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-3)；13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 161.8 (C-2), 160.9 (C-7), 156.0
(C-8a), 145.0 (C-4), 130.2 (C-5), 113.6 (C-3), 111.8
(C-4a), 111.7 (C-6), 102.6 (C-8)。以上数据与文献报
道一致[16]，故鉴定化合物 8 为伞形花内酯。
化合物 9：白色粉末，在 UV 254 nm 及 UV 365
nm 下强青蓝色荧光，茴香醛硫酸加热不显色。
1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 8.09 (1H, s, H-5), 7.87
(1H, d, J = 9.6 Hz, H-4), 6.68 (1H, s, H-8), 6.17 (1H, d,
J = 9.6 Hz, H-3)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ:
174.5 (-COOH), 167.4 (C-7), 163.6 (C-2), 159.0
(C-8a), 146.7 (C-4), 132.6 (C-5), 118.7 (C-6), 112.4
(C-3), 112.2 (C-4a), 104.1 (C-8)。分析 1H-NMR、
13C-NMR、HSQC、1H-1H COSY 以及 HMBC 相关（图
1），鉴定化合物 9 为 6-羧基-7-羟基香豆素。
化合物10：黄色粉末，可见光下黄色斑点，UV 254
nm 下无暗斑无荧光，UV 365 nm 下无暗斑无荧光，
10%硫酸-乙醇溶液加热显黄色。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.96 (1H, s, 5-OH), 10.57 (2H, brs, -OH),
7.91 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-2′, 6′), 6.92 (2H, d, J = 8.8
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图 1 化合物 9 的主要 HMBC 归属关系
Fig. 1 Key HMBC attribution of compound 9
Hz, H-3′, 5′), 6.79 (1H, s, H-3), 6.47 (1H, s, H-8), 6.19
(1H, s, H-6)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ:
182.2 (C-4), 164.7 (C-2), 164.2 (C-7), 161.9 (C-5),
161.6 (C-4′), 157.8 (C-9), 128.9 (C-2′, 6′), 121.7
(C-1′), 116.4 (C-3′, 5′), 104.2 (C-10), 103.3 (C-3), 99.3
(C-6), 94.4 (C-8)。以上数据与文献报道基本一致[17]，
故鉴定化合物 10 为芹菜素。
化合物 11：黄色粉末，溶于甲醇，在 UV 254 nm
下显暗斑，UV 365 nm 下无暗斑无荧光，10%硫酸-
乙醇溶液加热不显色。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)
δ: 12.70 (1H, s, OH), 10.87 (1H, s, OH), 8.19 (1H, d,
J = 5.6 Hz, H-2), 6.37 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.28
(1H, d, J = 5.6 Hz, H-3), 6.21 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-6)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 93.9 (C-8),
99.0 (C-6), 104.9 (C-10), 110.5 (C-3), 157.5 (C-2),
157.8 (C-9), 161.6 (C-5), 164.3 (C-7), 181.3 (C-4)。以
上数据与文献报道一致[19]，故鉴定化合物 11 为 5, 7-
二羟基色原酮。
化合物 12：黄色粉末，在 UV 254 nm 下显暗斑，
UV 365 nm 下无暗斑无荧光，10%硫酸-乙醇溶液加热
显黄色。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.98 (1H, s,
5-OH), 7.42 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz, H-6′), 7.40 (1H, d,
J = 2.4 Hz, H-2′), 6.89 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.67
(1H, s, H-3), 6.45 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.19 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-6)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ:
181.6 (C-4), 164.1 (C-7), 163.9 (C-2), 161.4 (C-5), 157.3
(C-9), 149.7 (C-4′), 145.7 (C-3′), 121.5 (C-1′), 118.9
(C-6′), 116.0 (C-5′), 113.3 (C-2′), 103.7 (C-10), 102.8
(C-3), 98.8 (C-6), 93.8 (C-8)。以上数据与文献报道一
致[20-21]，故鉴定化合物 12 为木犀草素。
化合物 13：黄色粉末，在 UV 254 nm 下显暗
斑，UV 365 nm 下无荧光，10%硫酸-乙醇溶液加热
显黄色。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 13.06
(1H, s, -OH), 7.76 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-6′), 7.00 (1H,
s, H-3), 6.49 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-3′), 6.43 (2H, m,
H-5′, 8), 6.16 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-6)；13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 182.3 (C-4), 164.5 (C-7), 162.2
(C-2, 4′), 161.8 (C-8a), 159.4 (C-5), 157.7 (C-2′),
130.2 (C-6′), 109.0 (C-1′), 108.5 (C-5′), 107.2 (C-3),
103.9 (C-4a), 103.7 (C-3′), 99.0 (C-6), 94.2 (C-8)。以
上数据与文献报道一致[22]，故鉴定化合物 13 为 5, 7,
2′, 4′-四羟基黄酮。
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