全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 16期 2015年 8月

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药用昆虫喙尾琵琶甲中环肽类成分研究
罗 情 1，蔡 乐 2，巫秀美 1，郭娜娜 1，罗建蓉 1，肖 怀 1, 2*
1. 大理大学 云南省昆虫生物医药研发重点实验室，云南 大理 671000
2. 云南大学化学科学与工程学院，云南 昆明 650204
摘 要：目的 研究药用昆虫喙尾琵琶甲 Blaps rynchopetera 的化学成分。方法 采用硅胶、Sephadex LH20 凝胶、反相 ODS
及 D101 色谱分离纯化，通过核磁共振及质谱确定化合物结构。结果 从喙尾琵琶甲提取物的正丁醇萃取部位分离得到 10
个环二肽类化合物，分别鉴定为环(亮氨酸-脯氨酸)（1）、环(缬氨酸-脯氨酸)（2）、环(异亮氨酸-脯氨酸)（3）、环(丝氨酸-脯
氨酸)（4）、环(酪氨酸-脯氨酸)（5）、环(缬氨酸-异亮氨酸)（6）、环(缬氨酸-亮氨酸)（7）、环(缬氨酸-酪氨酸)（8）、环(异亮
氨酸-酪氨酸)（9）、环(苯丙氨酸-酪氨酸)（10）。结论 10 个化合物均为首次从该药用昆虫中分离得到。
关键词：喙尾琵琶甲；药用昆虫；环(亮氨酸-脯氨酸)；环(缬氨酸-脯氨酸)；环(异亮氨酸-脯氨酸)；环(丝氨酸-脯氨酸)
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)16 - 2381 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.16.007
Cyclodipeptides from medicinal insect Blaps rynchopetera
LUO Qing1, CAI Le2, WU Xiu-mei1, GUO Na-na1, LUO Jian-rong1, XIAO Huai1, 2
1. Yunnan Provincial Key Laboratory of Entomological Biopharmaceutical R&D, Dali University, Dali 671000, China
2. School of Chemistry and Chemical Engineering, Yunnan University, Kunming 650204, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents of Blaps rynchopetera. Methods Compounds were isolated and
purified on silica gel, Sephadex LH20, ODS, and D101 column chromtography. The structures were elucidated on the basis of NMR
spectral data and HR-ESI-MS. Results Ten cyclodipeptides were isolated from the n-butyl extract fraction of B. rynchopetera, and
their structures were determined as cyclo (Leu-Pro) (1), cyclo (Val-Pro) (2), cyclo (Ile-Pro) (3), cyclo(Ser-Pro) (4), cyclo (Tyr-Pro) (5),
cyclo (Val-Ile) (6), cyclo (Val-Leu) (7), cyclo (Val-Tyr) (8), cyclo (Ile-Tyr) (9), and cyclo (Phe-Tyr) (10). Conclusion All the 10
compounds are isolated from B. rynchopetera for the first time.
Key words: Blaps rynchopetera Fairmaire; medical insects; cyclo (Leu-Pro); cyclo (Val-Pro); cyclo (Ile-Pro); cyclo (Ser-Pro)

喙尾琵琶甲 Blaps rynchopetera Fairmaire 属鞘
翅目（Coleoptera）拟步甲科（Tenebrionidae）琵琶
甲属 Blaps Fab.，俗称臭壳子、小黑虫、臭屁虫、
打屁虫，臭虫等，是云南彝族长期广泛使用的昆虫
药物，用于热证发烧、饮食积滞、小儿疳积、夜惊、
乳癖、乳痰、积聚、风湿痹痛、牙龈肿痛、疮痒肿
毒、湿疹、皮肤瘙痒等[1]。在云南民间还常将喙尾
琵琶甲应用于治疗咳嗽、胃炎、疔疮、肿瘤等疑难
杂症[2]。云南省滇中和滇西地区有多例采用臭壳子
治愈多种癌症的病例报告，并有疗效确切地用于治
疗肝癌、胃癌、直肠癌、膀胱癌、子宫颈癌、乳腺
癌、食道癌等肿瘤之验方临床记录[3]。据调查，彝
族民间医生在治疗肿瘤、心血管及类风湿等疑难病
症的处方中，80%以上都含有该昆虫药[4]。近年来，
本课题组对喙尾琵琶甲化学成分进行了比较系统的
研究，从该昆虫提取物极性部位分离得到 10 个环
肽类化合物，分别鉴定为环(亮氨酸-脯氨酸) [cyclo
(Leu-Pro)，1]、环(缬氨酸-脯氨酸) [cyclo (Val-Pro)，
2]、环(异亮氨酸-脯氨酸) [cyclo (Ile-Pro)，3]、环(丝
氨酸-脯氨酸) [cyclo (Ser-Pro)，4]、环(酪氨酸-脯氨酸)
[cyclo (Tyr-Pro)，5]、环(缬氨酸-异亮氨酸) [cyclo
(Val-Ile)，6]、环(缬氨酸-亮氨酸) [cyclo (Val-Leu)，

收稿日期：2015-04-23
基金项目：国家自然科学基金资助项目（81260475）；云南省教育厅科学研究基金项目（2012Z117）
作者简介：罗 情（1991—），女，硕士在读，研究方向为天然药物化学。Tel: (0872)2257418 E-mail: lq690275304@163.com
*通信作者 肖 怀，女，教授，主要从事天然药物活性成分研究。Tel: (0872)2257418 E-mail: Xiaohuai10@263.net
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 16期 2015年 8月

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7]、环(缬氨酸-酪氨酸) [cyclo (Val-Tyr)，8]、环(异
亮氨酸-酪氨酸) [cyclo (Ile-Tyr)，9] 和环(苯丙氨酸-
酪氨酸) [cyclo (Phe-Tyr)，10]。10 个化合物均为首
次从该药用昆虫中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker AV-400 型核磁共振波谱仪；Agilent
G3250AA LC/MSD TOF 型电喷雾飞行时间质谱仪
（美国 Agilent 公司）；德国 Heidolph 旋转蒸发仪；
EYELA 循环冷凝泵（日本东京理化器械株式会社）。
大孔树脂（ D101 ）和柱色谱用葡聚糖凝胶
（Pharmadex LH-20）购自于安发玛西亚公司；RP-18
购自 Merck 公司；柱色谱材料为青岛海洋化工厂生
产的 100～200、200～300 目硅胶；薄层色谱材料为
青岛海洋化工厂生产的硅胶 G；色谱用洗脱溶剂分
别为经过重蒸的工业纯溶剂或化学纯溶剂，展开剂
所用溶剂均为分析纯，产自天津风船化学试剂科技
有限公司。
样品于 2008 年 6 月到 7 月在云南省大理州收
集。河北大学任国栋教授鉴定为喙尾琵琶甲 Blaps
rynchopetera Fairmaire，样品标本（2008071001）现
保存于大理学院药用特种昆虫开发国家地方联合工
程研究中心药用昆虫标本室。
2 提取与分离
鲜活喙尾琵琶甲，开水烫死，风干，粉碎。取
上述干粉 5 kg，采用 95%乙醇冷浸提取 3 次，第 1
次 48 h，后 2 次各 24 h。滤过，合并滤液，减压回
收乙醇至无醇味，加入适量水混悬，分别用石油醚、
氯仿、醋酸乙酯和正丁醇萃取。其中正丁醇萃取部
分（约 400 g）过大孔树脂，先用水洗脱，弃去水洗
液，再分别 50%甲醇和纯甲醇洗脱，得到 50%甲
醇洗脱部分和纯甲醇洗脱部分。50%甲醇洗脱部分
（50 g）过硅胶柱，氯仿-甲醇（9∶1→0∶1）梯度
洗脱，得到 6 个部分 Fr. A～F。其中 Fr. A～D 部分
经硅胶、凝胶及反相 ODS 柱反复纯化得到化合物
1（5 mg）、2（40 mg）、3（10 mg）、4（15 mg）、
5（7 mg）、6（20 mg）、7（4 mg）、8（2 mg）、9
（2 mg）、10（3 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色针状固体，易溶于氯仿，甲醇。
TLC 板碘及酸显色不明显，将展开后的 TLC 板置
于密闭浓 HCl 中原位水解约 1 h 后取出，挥尽 HCl，
茚三酮显紫红色，而直接茚三酮显色为阴性，提示
化合物可能为环肽结构。HR-ESI-MS 给出 m/z
211.147 6 [M＋H]+, 233.130 0 [M＋Na]+，结合碳、
氢谱确定分子式为 C11H18N2O2。1H-NMR 高场显示
2 个 d 峰的甲基，提示可能含有亮氨酸或缬氨酸，
13C-NMR 谱共 11 个碳，其中 3 个 CH2 信号 (δ 22.7,
28.1, 45.5) 提示可能有脯氨酸片段，则另一个氨基
酸片段应为 6 个 C 的亮氨酸。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 6.01 (1H, brs, -NH), 4.11 (1H, t, J = 8.0 Hz,
Pro-H-3a), 4.01 (1H, dd, J = 9.6, 3.2 Hz, Leu-H-2),
3.62～3.52 (2H, m, Pro-H-5), 2.35 (1H, dtd, J = 15.6,
6.8, 2.8 Hz, Pro-H-3a), 2.18～1.96 (3H, m, Pro-H-3b,
Leu-H-3a, Pro-H-4a), 1.90 (1H, m, Pro-H-4b), 1.73
(1H, m, Leu-H-4), 1.52 (1H, ddd, J = 14.5, 9.5, 5.0
Hz, Leu-H-3b), 0.99 (3H, d, J = 6.6 Hz, Leu-H-5),
0.95 (3H, d, J = 6.6 Hz, Leu-H-6)；13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 166.2 (Leu-CO), 53.3 (Leu-C-2),
38.6 (Leu-C-3), 24.7 (Leu-C-4), 23.3 (Leu-C-5), 21.2
(Leu-C-6), 170.2 (Pro-CO), 59.0 (Pro-C-2), 22.7
(Pro-C-3), 28.1 (Pro-C-4), 45.5 (Pro-C-5)。以上数据
与文献报道基本一致[5-6]，故鉴定化合物 1 为环(亮
氨酸-脯氨酸)。其他 9 个化合物通过类似解析过程
确定结构。
化合物 2：无色针晶（甲醇）。TLC 板碘及酸显
色不明显，茚三酮显色阴性，将展开后的 TLC 板原
位酸水解后茚三酮显色为紫红色，提示化合物可能
为环肽结构。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 6.14
(1H, brs, -NH), 4.07 (1H, t, J = 7.6 Hz, Pro-H-2), 3.93
(1H, brs, Val-H-2), 3.62 (1H, m, Pro-H-5a), 3.53 (1H,
m, Pro-H-5b), 2.62 (1H, m, Pro-H-3a), 2.37 (1H, m,
Pro-H-3b), 2.03 (2H, m, Pro-H-4), 1.90 (1H, m,
Val-H-3), 1.05 (3H, d, J = 7.2 Hz, Val-H-4), 0.90 (3H,
d, J = 6.8 Hz, Val-H-5)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3)
δ: 164.9 (Val-CO), 60.4 (Val-C-2), 28.5 (Val-C-3),
19.2 (Val-C-4), 16.1 (Val-C-5), 170.1 (Pro-CO), 58.8
(Pro-C-2), 22.4 (Pro-C-3), 28.4 (Pro-C-4), 45.1
(Pro-C-5)。以上数据与文献报道基本一致[7]，故鉴
定化合物 2为环(缬氨酸-脯氨酸)。
化合物 3：白色固体。茚三酮显色阴性，TLC
板原位酸水解后茚三酮显色为紫红色。1H-NMR
(400 MHz, CDCl3) δ: 6.20 (1H, brs, -NH), 4.16 (1H, t,
J = 7.5 Hz, Pro-H-2), 3.97 (1H, m, Ile-H-2), 3.62～
3.51 (2H, m, Pro-H-5), 2.36 (1H, m, Pro-H-3a),
2.18～1.96 (2H, m, Pro-H-4a, 3b), 1.91 (1H, m,
Pro-H-4b), 1.65 (1H, m, Ile-H-3), 1.42 (1H, m, Ile-H-
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4a), 1.17 (1H, m, Ile-H-4b), 1.06 (3H, d, J = 6.8 Hz,
Ile-H-6), 0.93 (3H, t, J = 6.8 Hz, Ile-H-5)。13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 164.9（Ile-CO), 60.5 (Ile-C-2),
35.3 (Ile-C-3), 24.0 (Ile-C-4), 15.9 (Ile-C-5), 12.1
(Ile-C-6), 169.8 (Pro-CO), 58.8 (Pro-C-2), 22.3
(Pro-C-3), 28.5 (Pro-C-4), 45.1 (Pro-C-5)。以上数据
与文献报道基本一致[6]，故鉴定化合物 3为环(异亮
氨酸-脯氨酸)。
化合物 4：白色固体。茚三酮显色阴性，TLC
板原位酸水解后茚三酮显紫红色。HR-MS-ESI m/z:
207.074 2 [M＋Na]+（计算值 207.074 6，C8H12N2O3）。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 4.14 (1H, t, J = 7.6
Hz, Pro-H-2), 4.06 (1H, m, Ser-H-2), 3.82 (1H, dd, J =
11.6, 4.8 Hz, Ser-H-3a), 3.79 (1H, dd, J = 11.6, 4.4
Hz, Ser-H-3b), 3.54～3.47 (1H, m, Pro-H-5a), 3.42～
3.36 (1H, m, Pro-H-5b), 2.28 ～ 2.19 (1H, m,
Pro-H-3a), 1.95～1.80 (3H, m, Pro-H-3b, 4a, 4b)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 165.0 (Ser-CO),
56.8 (Ser-C-2), 60.3 (Ser-C-3), 170.5 (Pro-CO), 58.8
(Pro-C-2), 21.8 (Pro-C-3), 28.2 (Pro-C-4), 44.8
(Pro-C-5)。以上数据与文献报道一致[8]，故鉴定化
合物 4为环(丝氨酸-脯氨酸)。
化合物 5：黄色固体。茚三酮显色阴性，TLC
板原位酸水解后茚三酮显紫红色。1H-NMR (400
MHz, CD3COCD3) δ: 7.17 (2H, d, J = 8.0 Hz,
Tyr-H-5), 6.78 (2H, d, J = 8.0 Hz, Tyr-H-6), 4.32 (1H,
t, J = 5.6 Hz, Pro-H-2), 4.13 (1H, t, J = 7.6 Hz,
Tyr-H-2), 3.55 (1H, dt, J = 11.6, 8.0 Hz, Pro-H-5a),
3.41～3.35 (1H, m, Pro-H-5b), 3.24 (1H, dd, J = 14.4,
4.4 Hz, Tyr-H-3a), 2.93 (1H, dd, J = 14.4, 6.8 Hz,
Tyr-H-3b), 2.60 (1H, m, Pro-H-3a), 2.13 (1H, m,
Pro-H-3b), 1.85 (1H, m, Pro-H-4a), 1.68 (1H, m,
Pro-H-4b)； 13C-NMR (100 MHz, CD3COCD3) δ:
165.1 (Tyr-CO), 56.4 (Tyr-C-2), 35.4 (Tyr-C-3), 130.7
(Tyr-C-4), 127.5 (Tyr-C-5), 115.2 (Tyr-C-6), 156.3
(Tyr-C-7), 169.1 (Pro-CO), 58.7 (Pro-C-2), 22.1
(Pro-C-3), 28.1 (Pro-C-4), 44.7 (Pro-C-5)。以上数据
与文献报道基本一致[7,9]，故鉴定化合物 5 为环(酪
氨酸-脯氨酸)。
化合物 6：白色固体。茚三酮显色阴性，TLC
板原位酸水解后茚三酮显紫红色。HR-MS-ESI m/z:
213.160 1 [M＋H]+（计算值 213.160 3，C11H20N2O2）。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.97 (2H, brs, -NH),
3.98 (1H, brs, Ile-H-2), 3.94 (1H, brs, Val-H-2), 2.51
(1H, m, Val-H-3), 2.19 (1H, m, Ile-H-3), 1.46 (1H, m,
Ile-H-4a), 1.22 (1H, m, Ile-H-4b), 1.05 (3H, d, J = 6.4
Hz, Val-H-4), 1.03 (3H, d, J = 6.4 Hz, Val-H-5), 0.94
(3H, d, J = 6.4 Hz, Ile-H-6), 0.93 (3H, t, J = 6.8 Hz,
Ile-H-5)； 13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 167.5
(Val-CO), 59.8 (Val-C-2), 30.8 (Val-C-3), 18.9
(Val-C-4), 16.3 (Val-C-5), 167.5 (Ile-CO), 59.8
(Ile-C-2), 37.7 (Ile-C-3), 23.9 (Ile-C-4), 15.4 (Ile-C-5),
11.8 (Ile-C-6)。以上数据与文献报道基本一致[10]，
故鉴定化合物 6为环(缬氨酸-异亮氨酸)。
化合物 7：白色固体。茚三酮显色阴性，TLC
板原位酸水解后茚三酮显紫红色。HR-MS-ESI m/z:
213.161 9 [M＋H]+（计算值 213.160 3，C11H20N2O2）。
1H-NMR 数据因匀场原因，信号耦合裂分不清晰及
部分信号重叠而未进行归属。13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 167.5 (Val-CO), 60.2 (Val-C-2), 31.5
(Val-C-3), 18.9 (Val-C-4), 16.5 (Val-C-5), 168.9
(Leu-CO), 53.1 (Leu-C-2), 43.8 (Leu-C-3), 24.2
(Leu-C-4), 23.3 (Leu-C-5), 21.0 (Leu-C-6)。以上数据
与文献报道基本一致[10-11]，故鉴定化合物 7为环(缬
氨酸-亮氨酸)。
化合物 8：白色粉末。HR-MS-ESI m/z: 261.125 7
[M－H]－, 263.141 7 [M＋H]+（计算值 263.139 6，
C14H18N2O3）。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.05
(2H, d, J = 8.4 Hz, Tyr-H-5), 6.73 (2H, d, J = 8.4 Hz,
Tyr-H-6), 4.26 (1H, td, J = 4.4, 1.2 Hz, Tyr-H-2), 3.66
(1H, dd, J = 4.8, 1.2 Hz, Val-H-2), 3.17 (1H, dd, J =
14.0, 4.8 Hz, Tyr-H-3a), 2.96 (1H, dd, J = 14.0, 4.8
Hz, Tyr-H-3b), 1.67 (1H, m, Val-H-3), 0.85 (3H, d, J =
7.8 Hz, Val-H-4), 0.51 (3H, d, J = 7.8 Hz, Val-H-5)。以
上数据与文献报道基本一致[12-13]，故鉴定化合物 8
为环(缬氨酸-酪氨酸)。
化合物 9：白色粉末。HR-MS-ESI m/z: 277.158 0
[M＋H]+（计算值 277.155 2，C15H20N2O3)。1H-NMR
(400 MHz, CD3OD) δ: 7.05 (2H, d, J = 8.4 Hz,
Tyr-H-5), 6.72 (2H, d, J = 8.4 Hz, Tyr-H-6), 4.29 (1H,
td, J = 4.4, 1.3 Hz, Tyr-H-2), 3.72 (1H, dd, J = 4.4, 1.6
Hz, Ile-H-2), 3.22 (1H, dd, J = 14.0, 5.6 Hz,
Tyr-H-3a), 2.92 (1H, dd, J = 14.0, 5.6 Hz, Tyr-H-3b),
1.43 (1H, m, Ile-H-3), 0.61～0.83 (2H, m, Ile-H-4),
0.78 (3H, d, J = 7.8 Hz, Ile-H-6), 0.73 (3H, t, J = 7.8
Hz, Ile-H-5)。以上数据与文献报道基本一致[14]，故
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鉴定化合物 9为环(异亮氨酸-酪氨酸)。
化合物 10：白色粉末。HR-MS-ESI m/z: 311.142 5
[M＋H]+ （计算值 311.139 6，C18H18N2O3）, 333.124 3
[M＋Na]+, 309.125 6 [M－H]－。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 7.35 (2H, t, J = 7.6 Hz, Phe-H-6), 7.27
(1H, t, J = 7.6 Hz, Phe-H-7), 7.14 (2H, d, J = 7.6 Hz,
Phe-H-5), 6.96 (2H, d, J = 8.4 Hz, Tyr-H-5), 6.79 (2H,
d, J = 8.4 Hz, Tyr-H-6), 4.10 (1H, m, Phe-H-2), 4.07
(1H, m, Tyr-H-2), 2.83 (1H, dd, J = 14.0, 4.4 Hz,
Phe-H-3a), 2.75 (1H, dd, J = 14.0, 4.4 Hz, Tyr-H-3a),
2.21 (1H, dd, J = 14.0, 6.0 Hz, Phe-H-3b), 2.12 (1H,
dd, J = 14.0, 6.0 Hz, Tyr-H-3b)。以上数据与文献报道
基本一致[11,15]，故鉴定化合物 10为环(苯丙氨酸-酪
氨酸)。
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