全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 3 期 2013 年 2 月

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• 化学成分 •
毛酸浆宿萼的化学成分研究（I）
杨 蒙，陈 重，李笑然，许琼明*，杨世林
苏州大学药学院，江苏 苏州 215123
摘 要：目的 研究毛酸浆 Physalis pubescens 干燥宿萼的化学成分。方法 利用硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20 凝胶柱色
谱法、中压柱色谱及半制备高效液相色谱等方法分离纯化，通过核磁共振谱、质谱等光谱数据鉴定化合物结构。结果 分离
得到 9 个化合物，分别鉴定为 3, 6, 11-三甲基-3-羟基-1, 6(E), 10-十二碳三烯-8-O-β-D-葡萄糖苷（1）、3′, 5-二羟基-3, 7, 4′-三
甲氧基黄酮（2）、山柰酚-3-O-β-D-槐糖苷（3）、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖-(1→6)-β-D-葡萄糖苷（4）、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖-7-O-α-L-
鼠李糖苷（5）、3-羟基-4-甲氧基苯甲酸（6）、银杏内酯 A（7）、银杏内酯 B（8）、3, 7, 4′-三甲氧基杨梅黄酮（9）。结论 化
合物 1 为新化合物，命名为毛酸浆苷 A，化合物 2～8 为首次从该属植物中分离得到。
关键词：毛酸浆；宿萼；3, 6, 11-三甲基-3-羟基-1, 6(E), 10-十二碳三烯-8-O-β-D-葡萄糖苷；毛酸浆苷 A；银杏内酯 B
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)03 - 0253 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.03.002
Chemical constituents in persistent calyx of Physalis pubescens (I)
YANG Meng, CHEN Zhong, LI Xiao-ran, XU Qiong-ming, YANG Shi-lin
College of Pharmaceutical Science, SooChow University, Suzhou 215123, China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents in the dried persistent calyx of Physalis pubescens. Methods The
constituents were isolated by chromatography on silica gel, Sephadex LH-20, and medium pressure columns, and semi-preparative
liquid chromatography, then their structures were elucidated by chemical properties and spectroscopic analyses. Results Nine
compounds were isolated and their structures were identified to be 3, 6, 11-trimethyl-3-hydroxyl-1, 6(E), 10-dodecatriene-8-O-β-
D-glucoside (1), 3′, 5-dihydroxy-3, 7, 4′-trimethoxyl flavone (2), kaempferol-3-O-β-D-sophoroside (3), kaempferol-3-O-α-L-
rhamnosterin-(1→6)-β-D-glucoside (4), kaempferol-3-O-β-D-glucoside-7-O-α-L-rhamnosterin (5), 3-hydroxyl-4-methoxy benzoic
acid (6), ginkgolide A (7), ginkgolide B (8), and 3, 7, 4′-trimethyl-myricetin (9). Conclusion Compound 1 is a new compound named
physaliside A and compounds 2—8 are obtained from the plants in genus Physalis L. for the first time.
Key words: Physalis pubescens L.; persistent calyx; 3, 6, 11- trimethyl-3-hydroxyl-1, 6(E), 10-dodecatriene-8-O-β-D-glucoside; physaliside
A; ginkgolide B

毛 酸 浆 Physalis pubescens L. 为 茄 科
（Solanaceae）酸浆属 Physalis L. 一年生草本植物，
主要分布于我国东北三省。主治咽喉肿痛、腮腺炎、
泌尿道炎、小便不利、尿血等症，其带萼果实或全
草称灯笼草，是常用的中药[1]。本实验对其干燥宿
萼进行了初步化学成分研究，分离得到 9 个化合物，
分别鉴定为 3, 6, 11-三甲基-3-羟基-1, 6(E), 10-十
二碳三烯-8-O-β-D-葡萄糖苷[3, 6, 11-trimethyl-3-
hydroxyl-1, 6(E), 10-dodecatriene-8-O-β-D-glucoside，
1]、3′, 5-二羟基-3, 7, 4′-三甲氧基黄酮（3′, 5-
dihydroxy-3, 7, 4′-trimethoxyl flavone，2）、山柰酚-3-
O-β-D-槐糖苷（kaempferol-3-O-β-D-sophoroside，3）、
山 柰 酚 -3-O-α-L- 鼠 李 糖 -(1→6)-β-D- 葡 萄 糖 苷
[kaempferol-3-O-α-L-rhamnosterin-(1→6)-β-D-gluco-
side，4]、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖-7-O-α-L-鼠李糖
苷（kaempferol-3-O-β-D-glucoside-7-O-α-L-rhamno-
sterin，5）、3-羟基-4-甲氧基苯甲酸（3-hydroxyl-4-
methoxy benzoic acid，6）、银杏内酯 A（ginkgolide

收稿日期：2012-12-13
作者简介：杨 蒙，女，在读硕士研究生。
*通信作者 许琼明，男，副教授，硕士生导师。Tel: (0512)69561421 E-mail: xuqiongming@suda.edu.cn
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A，7）、银杏内酯 B（ginkgolide B，8）、3, 7, 4′-三
甲氧基杨梅黄酮（3, 7, 4′-trimethylmyricetin，9）。其中
化合物 1 为新化合物，命名为毛酸浆苷 A，化合物
2～8 为首次从本属植物中分离得到。
1 仪器与材料
XT5 显微熔点测定仪（北京科仪电光仪器厂）；
Autopol IV 型旋光仪（美国鲁道夫公司）；Unity
Inova 500 核磁共振仪（美国瓦里安公司）；TOF-MS
（英国 Micromass 公司）；各种色谱用硅胶均为青岛
海洋化工厂产品；半制备高效液相色谱仪（LC—20
AT，SPD—20 A，日本岛津公司）；C18 半制备色谱
柱（250 mm×10 mm，5 μm，美国 Kromsil 公司）；
中压液相色谱仪（Buchi公司）；凝胶Sephadex LH-20
（美国 GE 公司）。
毛酸浆宿萼于2010年9月采自黑龙江省齐齐哈
尔市，由苏州大学药学院李笑然教授鉴定为毛酸浆
Physalis pubescens L. 的宿萼。
2 提取与分离
干燥的毛酸浆宿萼 20 kg，粉碎后，经 10 倍量
90%乙醇冷浸 2 次，每次 24 h，合并 2 次乙醇提取
液，200 目筛滤过，所得滤液经减压浓缩，除去乙
醇，浸膏加水稀释得提取液 15 kg，分别依次用石油
醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇多次萃取，各部分萃
取液经减压浓缩，得石油醚萃取物 51.38 g，氯仿萃
取物 125.57 g，醋酸乙酯萃取物 355.9 g，正丁醇萃
取物 702.4 g。石油醚、氯仿和醋酸乙酯萃取物分别
经反复硅胶柱色谱，用石油醚-醋酸乙酯和氯仿-甲
醇溶剂系统梯度洗脱，并结合 Sephadex LH-20 柱色
谱、中压柱色谱及半制备高效液相色谱，从石油醚
萃取物中分离得到化合物 9，从氯仿萃取物中分离
得到化合物 1～2、6～8，从醋酸乙酯萃取物中分离
得到化合物 3～5。
3 结构鉴定
化合物 1：白色结晶（甲醇），[α]20D −22.4 (c
0.063, MeOH)，HR-ESI-MS 给出化合物的准分子离
子峰为 m/z 423.235 0 [M＋Na]+（计算值 423.235 9），
结合 1D 和 2D-NMR 谱图信息确定分子式为
C21H36O7，不饱和度为 4。Molish 反应呈阳性，糖
部分经酸水解，薄层色谱检识，与标准糖对照鉴定
为葡萄糖。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) 谱显示，
在高场区域有 4 个甲基单峰质子信号: δ 1.13 (3H, s,
H-15), 1.47 (3H, s, H-14), 1.53 (3H, s, H-13) 及 1.61
(3H, s, H-12)；此外还有 3 个双键上的质子信号: δ
5.85 (1H, m, H-2), 5.28 (1H, t, J = 6.0 Hz, H-7), 4.95
(1H, s, H-10) 和 2 个末端双键质子信号 δ 4.94 (2H,
d, J = 15.0 Hz, H-1)，提示有双键存在。13C-NMR
(125 MHz, DMSO-d6) 谱给出 3 个双键碳信号: δ
146.1 (C-2) 和 111.0 (C-1), δ 132.5 (C-6) 和 130.2
(C-7), δ 120.6 (C-10) 和 131.8 (C-11)；碳谱中 δ 71.5
(C-3) 碳信号，提示分子中存在 1 个-OH。同时碳谱
中碳信号 δ 81.3 (C-8) 应为连氧碳信号，推测和糖
链相连；1H-NMR 谱中给出 1 组葡萄糖质子信号: δ
3.95 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-1′), 2.95 (1H, m, H-2′),
3.06 (1H, m, H-3′), 3.04 (1H, m, H-4′), 2.93 (1H, m,
H-5′), 3.63 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-6′)，其中糖端基质子
的耦合常数值为 7.5 Hz，判断葡萄糖的构型为 β 型。
结合糖的端基碳信号 δ 98.6 (C-1′) 及其余连氧碳信
号 [δ 98.6 (C-1′), 73.3 (C-2′), 77.1 (C-3′), 70.3 (C-4′),
76.9 (C-5′), 61.2 (C-6′)]，进一步确定化合物 1 为葡萄
糖苷类化学成分。将其碳谱数据与文献报道数据[2]
比较，推测该化合物为倍半萜苷化合物。根据
2D-NMR，将其碳氢数据归纳见表 1。
根据 1D、2D-NMR 图谱和不饱和度等信息，结
合 DEPT、HSQC 谱推断该化合物含有：3 个双键，
表 1 化合物 1 的 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) 和
1H-NMR 数据 (500 MHz, DMSO-d6)
Table 1 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) and 1H-NMR
(500 MHz, DMSO-d6) data of compound 1
碳位 δC δH
1 111.0 4.94 (1H, d, J = 15.0 Hz)
2 146.1 5.85 (1H, m)
3 71.5 ―
4 41.9 1.40 (2H, t, J = 7.5 Hz)
5 22.1 1.92 (1H, m), 2.02 (1H, m)
6 132.5 ―
7 130.2 5.28 (1H, t, J = 6.0 Hz)
8 81.3 4.05 (1H, t, J = 6.0 Hz)
9 31.8 2.18 (2H, d, J = 6.5 Hz)
10 120.6 4.95 (1H, s)
11 131.8 ―
12 25.6 1.61 (3H, s)
13 17.9 1.53 (3H, s)
14 10.2 1.47 (3H, s)
15 27.6 1.13 (3H, s)
1′ 98.6 3.95 (1H, d, J = 7.5 Hz)
2′ 73.3 2.95 (1H, m)
3′ 77.1 3.06 (1H, m)
4′ 70.3 3.04 (1H, m)
5′ 76.9 2.93 (1H, m)
6′ 61.2 3.63 (2H, d, J = 9.0 Hz)
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4 个甲基，1 个羟基，1 个 β-D-葡萄糖。从 HMBC
谱中可以看出，δ 4.05 (1H, t, J = 6.0 Hz, H-8) 和葡萄
糖的端基碳 δ 98.6 (C-1′) 存在远程相关，提示葡萄
糖连接在 C-8 上，δ 2.18 (2H, d, J = 6.5 Hz, H-9) 与
δ 81.3 (C-8), δ 4.05 (1H, t, J = 6.0 Hz, H-8) 与 δ
130.2 (C-7) 有远程相关，可以进一步确定葡萄糖的
连接位置，再根据 δ 1.40 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-4),
5.85 (1H, m, H-2), 4.94 (2H, d, J = 15.0 Hz, H-1) 与 δ
71.5 (C-3) 的远程相关信号，确定羟基的连接位置，
NOESY 谱中 δ 1.47 (3H, s, H-14) 与 δ 4.05 (1H, t,
J = 6.0 Hz, H-8) 相关，可判断为 C-6 与 C-7 间的双
键为 E 构型。化合物 1 的结构式及主要 HMBC 相
关见图 1。



图 1 化合物 1 的结构与主要 HMBC 相关图
Fig. 1 Structure and key HMBC correlations of compound 1
综上所述，鉴定出化合物 1 的结构为 3, 6, 11-
三甲基-3-羟基-1, 6E, 10-十二碳三烯-8-O-β-D-葡萄
糖苷，为一新化合物。由于该化合物的量较少，暂
时无法确定其中 C-3 和 C-8 的绝对构型。
化合物 2：黄色结晶（甲醇），盐酸-镁粉反应
呈阳性。ESI-MS m/z: 344 [M]+。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 7.63 (1H, dd, J = 6.9, 1.9 Hz, H-6′), 7.22
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 6.83 (1H, d, J = 9.2 Hz,
H-5′), 6.36 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.20 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-6), 3.85 (3H, s, 3-OCH3), 3.76 (3H, s, 7-
OCH3), 3.69 (3H, s, 4′-OCH3)；13C-NMR (125 MHz,
CDCl3) δ: 178.9 (C-4), 165.6 (C-7), 162.2 (C-9), 156.9
(C-5), 155.6 (C-2), 148.8 (C-4′), 145.7 (C-3′), 139.3
(C-3), 123.8 (C-1′), 121.6 (C-6′), 114.5 (C-5′), 110.5
(C-2′), 106.2 (C-10), 97.9 (C-6), 92.2 (C-8), 60.2
(3-OCH3), 56.1 (7-OCH3), 55.8 (4′-OCH3)。将其氢谱
和碳谱数据与文献报道比较[3]，鉴定化合物 2为 3′, 5-
二羟基-3, 7, 4′-三甲氧基黄酮。
化合物 3：黄色结晶（甲醇），mp 194～200 ℃。
盐酸-镁粉反应呈阳性。ESI-MS m/z: 594 [M－H]−。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.63 (1H, s,
5-OH), 10.83 (1H, brs, 7-OH), 10.13 (1H, brs, 4′-OH),
8.06 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-2′, 6′), 6.91 (2H, d, J = 9.0
Hz, H-3′, 5′), 6.41 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.20 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-6)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6)
δ: 177.4 (C-4), 163.9 (C-7), 161.2 (C-5), 159.9 (C-4′),
156.3 (C-2), 155.5 (C-9), 132.8 (C-3), 130.9 (C-2′, 6′),
120.8 (C-1′), 115.3 (C-3′, 5′), 104.1 (C-10), 98.6
(C-6), 93.6 (C-8), 98.6 (C-1″), 82.4 (C-2″), 76.6
(C-3″), 69.5 (C-4″), 76.5 (C-5″), 60.5 (C-6″), 103.9
(C-1′′′), 74.3 (C-2′′′), 76.7 (C-3′′′), 69.6 (C-4′′′), 77.0
(C-5′′′), 60.7 (C-6′′′)。将其氢谱和碳谱数据与文献报
道比较[4]，鉴定化合物 3 为山柰酚-3-O-β-D-槐糖苷。
化合物 4：黄色结晶（甲醇），mp 184～195 ℃。
盐酸-镁粉反应呈阳性。ESI-MS m/z: 593 [M－H]−。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.55 (1H, s,
5-OH), 10.80 (1H, brs, 7-OH), 10.10 (1H, brs, 4′-OH),
7.99 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-2′, 6′), 6.90 (2H, d, J = 9.0
Hz, H-3′, 5′), 6.41 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.20 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.31 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-1″),
4.40 (1H, brs, H-1′′′)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-
d6) δ: 177.3 (C-4), 164.2 (C-7), 161.0 (C-5), 159.7
(C-4′), 156.9 (C-9), 156.5 (C-2), 133.1 (C-3), 130.9
(C-2′, 6′), 121.0 (C-1′), 115.1 (C-3′, 5′), 103.8 (C-10),
98.8 (C-6), 93.8 (C-8), 101.2 (C-1″), 74.0 (C-2″), 76.3
(C-3″), 69.8 (C-4″), 75.5 (C-5″), 66.9 (C-6″), 100.6
(C-1′′′), 70.2 (C-2′′′), 70.5 (C-3′′′), 71.7 (C-4′′′), 68.2
(C-5′′′), 17.5 (C-6′′′)。将其氢谱和碳谱数据与文献报
道比较[5]，鉴定化合物 4 为山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖-
(1→6)-β-D-葡萄糖苷。
化合物 5：黄色粉末（甲醇），mp 250～253 ℃。
盐酸-镁粉反应呈阳性。ESI-MS m/z: 593.0 [M－H]−。
1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 12.62 (1H, s,
5-OH), 10.24 (1H, s, 4′-OH), 8.07 (2H, d, J = 8.9 Hz,
H-2′, 6′), 6.90 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3′, 5′), 6.41 (1H,
d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.55 (1H, d, J = 1.2 Hz, Rha-H-
1″), 5.43 (1H, d, J = 6.0 Hz, Glc-H-1′)；13C-NMR (125
MHz, DMSO-d6) δ: 177.6 (C-4), 161.2 (C-7), 160.0
(C-9), 159.7 (C-4′), 156.5 (C-5), 156.3 (C-2), 134.3
(C-3), 130.5 (C-2′, 6′), 120.3 (C-1′), 115.3 (C-3′, 5′),
106.0 (C-10), 98.7 (C-6), 93.7 (C-8), 101.5 (C-1″),
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73.6 (C-2″), 75.2 (C-3″), 70.0 (C-4″), 75.9 (C-5″),
61.0 (C-6″), 98.0 (C-1′′′), 70.4 (C-2′′′), 70.6 (C-3′′′),
71.6 (C-4′′′), 70.1 (C-5′′′), 17.3 (C-6′′′)。将其氢谱和碳
谱数据与文献报道比较[6]，鉴定化合物 5 为山柰酚-
3-O-β-D-葡萄糖-7-O-α-L-鼠李糖苷。
化合物 6：白色粉末（氯仿-甲醇），mp 206～
209 ℃。ESI-MS m/z: 286 [M]+。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.32 (2H, m, H-2, 6), 6.60 (1H, d, J =
6.0 Hz, H-5), 3.61 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR (125
MHz, DMSO-d6) δ: 167.1 (-COOH), 151.1 (C-4),
147.2 (C-3), 123.5 (C-6), 121.7 (C-1), 115.0 (C-2),
112.9 (C-5), 55.6 (-OCH3)。将其氢谱和碳谱数据与
文献报道比较[7]，鉴定化合物 6 为 3-羟基-4-甲氧基
苯甲酸。
化合物 7：白色针晶（甲醇），mp 330～332 ℃。
ESI-MS m/z: 408 [M]+ 。 1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 6.80 (1H, s, 10-OH), 6.36 (1H, s, 3-OH),
6.05 (1H, s, H-12), 4.93 (2H, t, J = 3.0 Hz, H-6), 4.83
(1H, d, J = 7.2 Hz, H-2), 2.92 (1H, d, J = 7.2 Hz,
H-14), 2.76 (1H, dd, J = 7.4, 15.2 Hz, H-1α), 2.04
(1H, m, H-7), 1.84 (1H, dd, J = 8.0, 15.2 Hz, H-1β),
1.12 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-16)；13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 176.5 (C-15), 174.2 (C-11), 170.7 (C-13),
109.5 (C-12), 100.3 (C-4), 87.7 (C-2), 86.1 (C-3), 85.1
(C-6), 68.7 (C-10), 68.1 (C-5), 66.8 (C-9), 48.6 (C-8),
40.4 (C-14), 36.3 (C-1), 35.9 (C-7), 31.9 (C-17), 28.9
(C-18, 19, 20), 8.1 (C-16)。将其氢谱和碳谱数据与文
献报道比较[8]，鉴定化合物 7 为银杏内酯 A。
化合物 8：白色针晶（甲醇），mp 295～297 ℃。
ESI-MS m/z: 424 [M]+。1H-NMR (500 MHz, DMSO-
d6) δ: 7.46 (1H, s, 10-OH), 6.46 (1H, s, 3-OH), 6.07
(1H, s, H-12), 5.30 (2H, t, J = 4.0 Hz, H-6), 5.02 (1H,
d, J = 5.4 Hz, H-10), 4.92 (1H, s, 1-OH), 4.66 (1H, d,
J = 7.4 Hz, H-2), 4.05 (1H, q, J = 7.3 Hz, H-1), 2.85
(2H, d, J = 7.0 Hz, H-14), 1.11 (3H, s, H-16)；13C-
NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 176.6 (C-15), 174.1
(C-11), 170.7 (C-13), 109.8 (C-12), 98.6 (C-4), 92.0
(C-2), 83.1 (C-3), 78.8 (C-6), 73.9 (C-1), 71.9 (C-5),
69.2 (C-10), 67.6 (C-9), 48.7 (C-8), 41.7 (C-14), 36.8
(C-7), 32.1 (C-17), 29.0 (C-18, 19, 20), 8.0 (C-16)。将
其氢谱和碳谱数据与文献报道比较[8]，鉴定化合物
8 为银杏内酯 B。
化合物 9：黄色粉末（甲醇），盐酸-镁粉反应
呈阳性。ESI-MS m/z: 360 [M]+。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 7.19 (2H, s, H-2′, 6′), 6.58 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-8), 6.34 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 3.89 (3H, s,
7-OCH3), 3.88 (3H, s, 4′-OCH3), 3.81 (3H, s, 3-
OCH3)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 178.2 (C-4),
167.8 (C-7), 163.2 (C-5), 158.7 (C-9), 158.0 (C-3′, 5′),
152.3 (C-2), 140.8 (C-4′), 139.8 (C-3), 127.1 (C-1′),
109.5 (C-2′, 6′), 107.1 (C-10), 99.3 (C-6), 93.4 (C-8),
61.1 (-OCH3), 61.0 (-OCH3), 56.8 (3-OCH3)。将其氢
谱和碳谱数据与文献报道比较[9]，鉴定化合物 9 为
3, 7, 4′-三甲氧基杨梅黄酮。
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