全 文 ：第 2 1卷第 6 期
19 9 5年 12 月
波 谱 学 杂 志
h C in es e Jo um al of M a gn et i eR esn n o a ce
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12
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.
6
19 9 5
宿粤假褛斗菜有效组分的 N入4 R 研究
王 淘淘 汪汉卿 *
(中国科学院兰州化学物理研究所 , 兰州 73 0( 洲洲) )
(兰州大学应用有机化学国家! 点实胶室 . 兰州 7 30 0侧〕)
韩秀文
(中国科学院大连化学物理研究所 . 大连 1 16 0 2 3)
朱 明 魏孝又 韦壁瑜
《中国科学院华南植物研究所 . 广州 51 0 6 50)
摘 要
利用 I D 、 ZD N M R 和差谱等方法研究二个化合物 : e nt 一 k a aur n 一 16 口
,
17 一 d i of 和假
按斗菜素 ( p a ar q u igl in) 的化学位移和立体结构 . 对其 ’ H 和 ” c N M R 谱进行了全归属 .
关键词 二维 N M R , N O E 差谱 . 宿粤假按斗菜
前 言
楼斗菜亚科植物中的大部分用做民间药物 , 分别具有通经活血 、 散疾止痛 、 清热解
毒和 止血等功效 .1 2盆. 为 了研究这些植物的化学成分和生 物活性 . 开发药物 资源 , 寻 找
新 的具有生 物 活性 的天然产 物 , 朱 明等 13 从 宿 粤 假按 斗 菜田ar a q u il eg ia a en mo n io d es
( iw ld ) E n gl
.
ex ul br
.】中分离出 8 个化合物 . 用化学光谱分析等方 法 确定 了它 们 的化学
结构 . 在前文 中 l’ , 我们对其中一 个首 次从 自然界得 到 的头对尾型 B B I 生物 碱 , 假楼
斗菜碱 , 利用 I D 和 ZD NM R 技术归属了所有的 ’ H 和 ’℃ N M R 谱线 . 本文将继续利
用 N 毛汪R 及 N O E 差谱 等方 法 , 研 究 另 外二 个 化合 物 : en t 一 k a u ar n 一 16声, 17 一 d i ol ()I
和 假楼斗菜 素 ( p a ar q u i lg i n ) ( 11) 的化学 立体结构 , 归属 它们 各 自的 ’ H 和 ” e N 予减R 谱
线 .
收稿 日期 : 19 94 一 1 一 09 收修改稿 日期 : 19 5一 01 一 09
中国科学院兰州分院科学技术发展荃金部分资助项 目
. 通讯联系人
6 4 2波 谱 学 杂 志 第 1 2卷
实 验
NMR实脸在 B u rk e rAM一 40 0 NMR波谱仪上进行的 .化合物 ( I)溶于 C DC13 , (1 1)
溶于 D M S O 一 d ` , ’ H N M R 谱以 T M S 为内标 , ’℃ 谱以各 自的溶剂 峰为 化学位移第二
参考 . ’ H 和 ’℃ 90 。脉 冲宽度 分别 为 .9 3娜 和 .4 2 娜 , 去偶 道 90 。 和 18 0 。 脉宽分别 为
1
.
2娜 和 2 2 . 4 娜 ; D E P T 一 1 35 。实验用来做为 ’℃ 谱线的分类 ; N O E 差谱 的参考谱和 照
射谱分别 扫描 64 次 , 采 用 8 次大循 环采样 , 每 次循环 各扫描 8 次 ; 双 量 子 滤 波 相 敏
H 一 H C O S Y 谱的扫描次数 64 , 实验次数 1 28 , 数据矩阵为 I k ` 128 , F I 域零填充 , F T
后数据矩阵为 I k x s l Z (F Z x F I ) , 采用相移 4 5 。 的 s i n e 一 b e l 窗函数 : 直接检测的 C 一 H
C O S Y (化合物 )I 扫描次数为 “ , 实验次数 128 , 数据矩 阵为 2 k x 128 , F T 后数据矩阵
为 Z k x s l Z (F Z x F I ) , 采用 未位 移 的 s i n e 一 b e l 窗 函数 : 取 功 率谱远 程 C 一 H C O S Y
谱 , 固定延迟取 “ snI ; 间接检测的 C 一 H C O S Y (化合物 n ) , F I 域为 ’℃ 化 学位 移 , F Z
域为 ’ H 化学位移 , 在 I n v e sr e 模式 下 , ’ H 9 0 。和 1 8 0 。 脉宽分别为 6 . 5 娜 和 1 3 . 0 娜 , ” e
90
。 和 1 80 。脉宽分别为 8 . 5 娜 和 17 . 0 娜 , 扫描次数取 32 次 , 实验次数 12 8 , F T 后 数据
矩阵为 I k x 2 5 6 ( F Z x F I ) , 采 用 4 5 。 的 S i n e 一 b e l l 窗函数 .
结 果 与 讨 论
一 nC t 一 k a u ar n 一 1 6吞, 17 一 d i o l (化合物 I) , m . p . 18 6 一 18 9 ,C , 【: 』公一 7 1 (e = 0 . 1 4 ,
M e O H )
, 由 M S 和元素分析 数据确定其分子量为 306 , 相 应 的分 子式 为 C ZoH , 0 2, 不 饱
和度为 4 . IR 谱 在 3 3 9 0 cln 一 ’ 处有 一宽峰 , ’ H N M R 中 叔 . 8 2 p p m 有一 宽峰 . 表 明该
化合物有 一 O H 基存在 , 综合分析 ’ 3C 谱线 (20 个碳共 振 峰 , 其 中 3 个 甲基 , 10 个亚 甲
基 , 3 个次甲基和 4 个季碳 ) ’ H N M R 谱的甲基特征峰 , 确定 了该 化合 物为 四 环 二 菇考
兰 烷型 (K a u r a n e ) , 对 比文 献数据 [51, 确 定 该化 合 物 为 e n t 一 k a u r a n 一 1 6刀, 一7 一 d i o l l , l
( 见图 1) .
l 2
C H zO R
1:一 洪希 。 ·
1 : R一辽吴称少失夕芝 “ H
2 1 2 3 2
,
图 l 化合物 ( I ) 和 ( 11) 的结构
F 19
.
1 S t r u e t u心 o f e o m P o u n d s ( l ) a n d ( 11)
化合物 ( I )的双量子滤波相 敏 C O S Y汀P P x )和 C 一 H C O S Y 分别示于图 2 和图 3 . 占 1 .2
至 l . 7 p p m 范 围内 ’ H 共振谱线严重重叠 , 但双量子滤波相 敏 c o s y (图 2) 中 , 较清楚地
第 6期 王淘淘等 :宿粤假按斗菜有效组分的 NMR研究 6 43
蜘赫
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5 01. 2 48 l K c Z a
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廖` 洲 : 111, 、 示` 弓 ii 的 筋
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图 2 化合物 ( )I 的部分相敏 H 一 H C O S Y 谱
F 19
.
2 P a rt ial P h仪 鱿 sn i t iv it y H 一 H C C巧 Y s P c tur m o f co m P o u n d ( I )
日d
1. ! ’ 今 } .
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图 3
F 19
.
3
P Pm
化合物 ( I )的 H 一 C C O S Y 谱
H 一 C C C巧 Y s P e ct ur m o f co m P o u n d ( I )
显示 了 各多 重 峰之 间 的相 关 , 综合解 析 ’ H 一 ’ H c o s Y 和 c 一 H c o s Y 谱 , 归 属 各 ’ H
和 ’℃ 共振 峰如下 :
H : , (占0 . 7 2 p p m , t d , ’ J一 ’ J洲 一 1 3 . o H z , ’ J . 。 一 4 . O H z 归 属 为 H : , ) -竺燮二 H l .
师 , . 7 6 p p m , m , 除 ’ J , 外 , 有两个 ’ J二 一 3 . 6 H z ) H ,些翌少 2必 , . 6 ` p p m , m 和 占 , · 3 8 p p m ,
m )卫匹三H , (占川 p p m , t d , ’ J H H 一 13 . S H z , ’ J一 13 . g H z , ’ J二 一 4 . 6 H z 和 ` l . 3 7 p p m , m ,重叠 ) ;
64 波 谱 学 杂 志 第 12 卷
C S (占5 6 , 7 0 p p m , C H ) C 一 H C o s Y H S (占0 . 9 9 p p m , d d , ’ J二 = 7 . g H z ) C o s Y H `
~ - - - - - - - - - -今必 l . 5 0 p p m , 多 重 峰 , ’ J H H = ’ J一 12 . 4 H z , 归 属 为 直 立 的 H , 构 型 , 占l . 5 8 p p m 归 属
为平展 H 。 , , · 。一 3· S H z )三旦旦兰今 H , (占` · 3 5 p p m , m) ;
C , (占5 6 . 1 5 , C H ) C 一 H C O S Y = 1 . 7 H z ) C O S Y
H : , (占1 . 3 1 和 占l . 5 8 p p m , m ) 卫旦旦工,
H , (占0 · 7 8 p p m , d d , ’ J “ = 1 2 . o H z , ’ J . 。
H : 2 (占1 . 5 7 p p m , m );
C , 3仲4 5 . 5 0 p p m , m , 位于 一 o H 的 刀位 C 一 H C O S Y H : 3 (占2 . 0 4 P P m , m )一 - 月卜C O S Y
~ 一一一~ - - - - -争
H :一 (: ) (占1 . 5 7 p p m , m , 重叠 )
C :
5
(占5 3 . 3 7 p p m , C H办
C O S Y
~ ~ - - - - ~ - 叫卜
H , ; ( , ) (占1 . 9 7 p p m , d d , ’ J H , = 1 2 . 6 H z , ’ J“ = 一 6 H z ) ;
C 一 H C O S Y (占1 . 6 0 p Pm , m , 重 叠 ) ;
C H 3 一 18 , C H 3一 19 和 C H 3 一 2 0 的 化 学 位 移 分 别 为 占0 . 8 5 , 0 . 8 0 和
占l . 8 2 p P m , 宽峰为 一 O H 峰 .
1 1 P P m ;
上 述各自旋体系的分析完全符合结构 图 1 l() 的偶合 网络 , 在 C 一 H C O S Y 谱中 , 由
上述 归属 出的 ’ H 共振谱线 . 完成 了 ’℃ N M R 谱线的归属 , 如表 1所示 .
表 i 化合物 ( I )和 ( 11) 的 ’ , C N M R 数据 ( p阿 )
T a b
.
1 ” e N M R d a at o f co m p o u n ds o ) a n d 0 1)
化合物 ( I )
e n t 一 k a u ar n 一 16口. 17一 d i o l
化合物 ( 11)
假接 斗菜家 ( P a ar q山 l g i n )
I , e 占e l , e 占e l , C 石c
C 1 4()
.
3 l t C I 40
.
0 3 t C I
口 1 2 5
.
8女
18
.
2 6 t
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.
00 1
18
.
0 3t
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.
84t
1 14
.
7 3 7d
3 3
.
2 4 5
56
.
7 0d
3 3
.
0兔
C 3
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14 8
.
5兔
14 5
.
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.
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.加 t
2 0
.
32t
4 l
.
84t
C S
,
C 6
,
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.
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1 2 1
.
6 7d
月月 . 7 45
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,
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.
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,` ,
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全工`07
.
0ùO产C,`心ó4呢口`fU,0`9C
C 10
C 1 1
C 1 2
C 1 3
C 14
C 1 5
C 16
C 1 7
C 18
C 19
3 9
.
3份
18
.
5 7!
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.
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4 5
.
50 d
3 7
.
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.
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.
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3 8 t
3 3
.
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C 10
5 5
.
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3 9
.
0先
C 11 1 8
.
3 4 t
C 12 2 6
.
2 6 t
C 13 4 5
.
3 4d
C 14 3 7
.
0礴t
C 15 5 3
.
2 l t
C 16
C 17
7 8
.
7兔
6 8
.
2 2t
C 18
C 19
3 3
.
5 9q
2 1
.
6 2q
第 6 期 王淘淘等 : 宿粤假按斗菜有效组分的 N MR 研究 6 4 5
续表 1
C o n t in u a t i o n o f t h e T a b
.
l
化合物 ( I )
e n t 一 k a ura
n 一 16口, 1 7一 d io l
化合物 ( 11)
假接斗菜家 ( p a ar q u il s i n )
l勺 石c l , e 占c ’ , e 占e
2C 0 17
.
7 q6 C 2 0 17
.
75 q
C Z I 16 7
.
2七
C 2 2 1 14
.州 d
C 2 3 14 5
.
3 l d
由 ’ H 一 ’ H 之 间偶合常数及其典型的化学位移值支持了化合物 ( )I 的相 对构型 .
H , 与 H ` , 的 J 值为 .7 9 H z , 为典 型 的 e 值 , H , 为 刀取 向 ; H , 的 峰 形 和 J 值
d( d
, ’
uJ = 12
.
0 H z
, ZJ二 = 1
.
7 H z) 表 明 H ,为直立 P取 向 , H 、 与 H ; 1. 两个直 立 H 的两面角
接近 18 0 。 ; C l ` 的化 学 位移值用 来 区 分 C , D 环 相 对构型 , 这 是 很典 型 的 , C I` 为
37
.
2 9 p p m
, 表明 C I , 一 C I` 键为 声构型 , C I . 在 D 环的面下 , 反之 , 若 q ` 在 D 环 面上 ,
则 C : ; 为 5 7 p p m 左右 .
N O E 差谱中显示 的数据完全支持化合物 ()I 为二菇 四环贝壳杉烯构型 . 此外 , 还 发
现 T H : , 与 H , : , H : 3与 o H 有 N O E , 而 H l , 与 H ; , 无 N O E , 证 明 1 6 位碳上 的 一 C H Zo H
为 声取 向 , 一 O H 为 : 取 向 , 即与 H I , 相 同取 向 ; 还有 H 哪一 H I , , H n一 H I。 有 N O E 等
都支持上述的构型分析 ; 低场 e H 3 一 18必C 3 3 . 5 5 p p m , 占、 0 . 8 4 5 p p m ) 与 H , 有强 N O E ,
表 明 C H 3一 18 是 C 。 位上的直立 甲基 , 它 的 占气 值明显偏低场 , 这也是此类化合物 的特
征值之 一 .
=
、 假接斗 菜 ( p a ar q u il g i n ) (化 合 物 11) , m . p . 2 4 6 一 2 4 8 ℃ , [: ]竺一 3 4 。 ( C = 0 . 0 4 ,
M e o H )
,
M s 和元素分析确定分子 t 为 4 6 8 , 分子式为 C声沪 , . I R 中 3 6 00 一 3 Zo o cm 一 ’
处有 O H 吸收 峰 , 1 6 8I cm 一 ’ 处有拨基与双键共辆的特征峰 , 1 63 7cln 一 ’ (C = C )和芳烃吸收
峰 ( 1 6 0 8 , 一5 3一, 1 4 7 9cm 一 : )
. 该化合物的 M s , ’ H 和 ” e 谱中高场部分与化合物 ( x ) 有很 大
类似之处 , 保存 了化合 物 ( )I 的基 本环骨 架结 构 . 唯一 的差别是 出现 了芳环 和 双键的 ’ H
和 ’ 3C 共振峰 , 经解析 ,低场 N M R 谱线为咖啡酞基 ( 3 , 4 一 二 轻基桂皮酞基 ) 的共振 峰 , 故
提 出化合物 (11 )的结构为 e n t 一 1 7 一 。 一 ca er o y l 一 k a u r a n 一 1 6声一 。 l 为一新的二菇化合物 l , l
(见图 1 11) .
1
. ’ H 和 ’ 3C N M R 讲线的归属
化合物 ( 11)的双量 子滤波 相敏 C O S Y 高 场部分 , C 一 H C O S Y 及 远 程 C 一 H C O S Y
谱分别示于 图 4 一 6 .
, H N M R 谱的低场部分 占7 . 54 和 占6 . 2 7 p p m 是一个孤立的 A B 体系 ( 3J , H = 1 5 . 7 H z ) ,
双键 ’ H 和 `℃ 化学位移符合 一 c O( ) 一 c = c 一 结构 , 较 大 的 ’ J仙 表 明 , 两个双键氢处于
反 式 ; 芳环 ’ H 共 振部分 , 的 . 06 d( , J = 1 . 7 H z) 被归属 于 H 4 , 与 H二有 远 程 偶 合 ( ,J H H ),
6 4 6 波 谱 学 杂 志 第 2 1卷
)
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150 140 130 12 0 110 10 卯 80 70 印 50 4 0 30 2 0
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1.内吕、.诬口FIU图 4
F 19
.
化合物 ( 11)的部分相敏 H 一 H C O S Y 诺
4 Part i
a 1 P h嫂 s e ns i t i v i t y H 一 H C O S Y
化合物 ( xr )的 H 一 C C O S Y 谱
S H 一 C 以 ) S Y s P e以 ru m o f co m P o u n d
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u n d (11)
,
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P P m
人
P Pm
B
高场部分
Part
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低场部分
P a八 o f d o w n f i e l d
人
图 6 化合物 ( 1 ) 的 C O L O C 谱 . 人 . B .
F ig
.
6 C义〕L () C s P e ct ur m o f co m p o u n d ( 11)
石6 . 9 8d( d , ’ J , H = 8 . 3 H z , ` J H , = l . 7 H z ) 归 属 为 H “ , 则 H ; 为 6 6 . 7 8 p p m d( , ’ J皿 = 8 . 3 H z ) ,
由 C 一 H C O S Y 确定 T 低场 ` ,C N M R 谱线的归属 .
IH N M R 和 H 一 H c 0 S Y 谱中的高场部分 与化合物 (I )很相 似 , 尽管 溶 剂 由 C D CI ,
变成了 D M s O , 除了 C I`和 C , , 外 , 高场部分 ’℃ 峰的化学位移变化不大 , 只是 39 一 4 0 p p m
第 6期 王淘淘等 : 宿粤假按斗菜有效组分的 NM R 研究 6 4 7
区域的 C I。 和 C : 被溶剂 的峰遮盖 , D E PT 一 1 3 5 。 中观察到 了 C : (C H办峰 , 参照 化 合 物
(I )的 ` 3C 归属 , 确定 (I )I 的各 ’℃ 共振谱线 , 并列人表 1 中 .
由于化合物 (11) 溶于 D M S O 中 , 谱 图中的共振峰较宽 , 影响谱线 的分裂 程度 , 综 合
解析 H 一 H C O S Y 和 C 一 H C O S Y , 确定 T ( 11 )的 ’ H 谱线归属 :
H : : 占0 . 68 和 占1 . 7 2 p p m (d , J = 12 . 7 H z ); H , : 石1 . 3 3 和 占1 . 5 8 (m ) p p m : H 3: 占1 . 0 8 和
占1 . 3 3 m( ) P P m : H S: 占0
.
9 5 p P m (重叠 ); H` : 占1 . 3 0 和 占l . 5 0 p p m : H 7: 占 l . 5 5 p p m ; H护 占0 . 7 6
(重 叠 ) ; H : : : 占1 . 2 6 和 占1 . 5 0 p p m ; H : , . 占l . 5 0 p p m ; H : 3 : 占2 . o 4 p p m (b or . ); H , , : 占1 . 8 2 d( ,
J = 1 l
.
6 H z ); H
:。 : 占l . 5 7 p p m (m ): H : 5 : 占1 . 5 5和占l . 3 8 p pm (A B体系 ): H : , : 占4 . 22和 占4 . 1 6 p p m
(BA 体系 , J = 1 1
.
O H z ); C H
3一 1 8 , C H 3一 19 和 C H 3一 20 分别 为 0 . 8 2 , 0 . 7 7 和 0 . 9 7 p p m ;
H 。 : 占6 . 2 7 p p m (d , ’ J H H = 15 . 7 H z ) ; H , 3: 占7 . 5 4 p p m (d ) ; H Z’ : 7 . 0 6 (d , ,J = l . 7 H z ); H S` :
占6 . 7 8 p p m d( , ’ J = 8 . 3 H z ) ; H ` ’ : 占6 . 9 8 (d d , ’ J = 8 . 3 H z , ` J = l . 7 H z ); 芳环上 O H : 占9 . 7 1和
占9 . 3 8 P P m (b r o . ) .
2
. 远程 C 一 H C O S Y 语确定结构 、 取代基构型及环的相对构型
远程 C 一 H C o s Y 谱中 (图 6) 显示了许多 ’ J 。 _ 。 交叉峰 , 成为确定结构 , 证明环及取代基
构象的有力证据 .
在 图 6 中 , 我 们 观 察 到 C : , 一 0 一 H , , , C : : 一 C , 2一 H 2 3 , C 二一 C : ` 一 C ` ’ , C : ’
一 C 2 3一 H二 、 C , ` 一 .C
’ 一 H S’ 等 ’ J。 交叉 峰有力地 证 明了 3 . 4 一 二 轻基桂皮酸基 的分子结
构 , 而且与 1 7 位 一 C H 20 一 相连 : 此外还观 察到 C :。 与 H琳 )(占1 . 82 p p m ) , C : 与 C H 3一 20
临0 . 9 7 p pm ) , C : 。 与 C H 3一 2 0 , C 3 与 C H 3一 1 9侈0 . 7 7 p p m ) 等交叉峰 , 分别支持 T 同碳上
H : 。 的两个 H 的归属及 3 个 甲基的区分 , 而且也证明 了 C , 的归属 ; C , 和 H S 相隔三键 C 一 H
交叉峰 的出现是 区分 C S 和 C , 的有力证据 ;季碳 C ` 与 C H 3一 1 8 , C H 3 一 19 相 关确证了 C’
的归属 ; C 。 与 H 13 和 C 1 3 与 H I , 的交叉 峰进一步证明环 C 、 D 的相 对构型和 被我 们所确定
的化合物 ( n )的结构是正确 的 .
该化合物的 N O E 差谱数据与化合物 ( )I 相近 , 均支持所确定的构型 .
参 考 文 献
中国 科学院中国 植物志编辑委员会 . 中国植物志 . 北京 : 科学 出版杜 , 19 79 , 2 :7 4 6 5一 50 2
肖培根 . 植物分类学报 . 19 80 , 8( 2) : 142 一 1 52
朱 明 . 宿粤假接斗菜的化学成分研究 , 中国科学院华南植物研究所硕士 毕业论文 , 19 91
韩秀文 . 王 敏 . 汪汉卿 . 波谱学杂志 . 19 94 , 1 1 ( 4) : 3 61 一 3“
J u ul e h i K i t
a j ima
,
T e t s u y a K o m
o ir
,
e t a l
.
C七e m P b a rm
, 19 8 2
,
30 ( 1 1 ): 3 9 12一 3 9 2 1
6 8 4 波 谱 学 杂 志 第 2 1卷
C OM P LE T E
IH A N D ’ 3 CE RS N A N O CE A S S IG N 五 4E N IS O F
e n t 一 k au r an 一 16刀, 17 一山 0 1 A N D P A R A QUI L G IN B Y
TW O 一 D IM E N S IO N A L S H I F T 一 C O R R E L A T E D N h 4 R
W a n g Ta o r a o a n d W a n g H a n q i n g
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