全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 11 期 2012 年 11 月

• 2137 •
蜜茱萸化学成分研究
刘 婷 1, 2，袁 珂 1*，张雁冰 2
1. 浙江农林大学 亚热带森林培育国家重点实验室培育基地，浙江 临安 311300
2. 郑州大学药学院，河南 郑州 450052
摘 要：目的 研究海南植物蜜茱萸 Melicope patulinervia 的化学成分。方法 采用 Diaion HP-20、Toyopearl HW-40、MCI-Gel
CHP-20、Sephadex LH-20、RP18 及硅胶等柱色谱法对蜜茱萸中的化学成分进行分离纯化，根据理化性质和波谱技术鉴定化
合物的结构。结果 从蜜茱萸全株 70%甲醇水提液的醋酸乙酯部位分离得到 11 个单体化合物，分别鉴定为 3-{对-[(E)-3, 7-
二甲基-2, 6-辛二烯基]氧基苯基}-(E)-丙烯酸甲酯（1）、蜜茱萸素（2）、球松素（3）、3, 5, 8-三甲氧基-6, 7, 3′, 4′-二亚甲二氧
基黄酮（4）、7-异戊烯氧基-3, 5, 6, 8-四甲氧基-3′, 4′-亚甲二氧基黄酮（5）、吴茱萸黄碱（6）、山小柑碱（7）、香草木宁（8）、
前茵芋碱（9）、1-羟基-3-甲氧基-10-甲基-10H-氮蒽-9-酮（10）、1, 2-二甲基喹啉-4-酮（11）。结论 以上化合物均为首次从
该植物中分离得到。
关键词：蜜茱萸；蜜茱萸素；球松素；吴茱萸黄碱；香草木宁
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)11 - 2137 - 04
Studies on chemical constituents of Melicope patulinervia
LIU Ting1, 2, YUAN Ke1, ZHANG Yan-bing2
1. The Nurturing Station for the State Key Laboratory of Subtropical Silviculture, Zhejiang Agriculture and Forestry University,
Lin’ an 311300, China
2. College of Pharmacy, Zhengzhou University, Zhengzhou 450052, China
Key words: Melicope patulinervia (Merr. et Chun) Huang; meliternatin; pinostrobin; evoxanthine; kokusaginine

蜜茱萸 Melicope patulinervia (Merr. et Chun)
Huang 为芸香科（Rutaceae）蜜茱萸属 Melicope J. R.
et G. Forst 植物，该属植物全世界约 50 种，主产于
太平洋各岛屿和澳大利亚，亚洲大陆较少。我国有
2 种，1 种见于台湾，名为三叶蜜茱萸；另一种见于
海南，即蜜茱萸。《中国植物志》中记载蜜茱萸为
海南岛特有濒危物种[1-2]。在我国，蜜茱萸仅作为观
赏性植物并未入药，但在其他国家，有蜜茱萸属植
物作为传统民间用药的报道[3-6]。目前，国内外尚未
见对蜜茱萸进行化学成分研究的报道。为探讨其化
学成分，探索其生物活性，为合理开发利用该植物
资源提供科学依据，本实验对蜜茱萸进行了化学成
分研究。从蜜茱萸全株 70%甲醇水提取液的醋酸乙
酯部位分离得到 11 个化合物，分别鉴定为 3-{对-
[(E)-3, 7-二甲基-2, 6-辛二烯基]氧基苯基}-(E)-丙烯酸
甲酯（ (E)-methyl-3-{4-[(E)-3, 7-dimethylocta-2, 6-
dienyloxy]phenyl}prop-2-enoate ， 1 ）、 蜜 茱 萸 素
（meliternatin，2）、球松素（pinostrobin，3）、3, 5, 8-
三甲氧基-6, 7, 3′, 4′-二亚甲二氧基黄酮（3, 5, 8-
trimethoxy-6, 7, 3′, 4′-dimethylenedioxyflavone，4）、
7-异戊烯氧基-3, 5, 6, 8-四甲氧基-3′, 4′-亚甲二氧基
黄酮（7-isopentenyloxy-3, 5, 6, 8-tetramethoxy-3′, 4′-
methylenedioxyflavone，5）、吴茱萸黄碱（evoxanthine，
6 ）、山小柑碱（ arborinine ， 7 ）、香草木宁
（kokusaginine，8）、前茵芋碱（preskimmianine，9）、
1-羟基-3-甲氧基-10-甲基-10H-氮蒽-9-酮（1-hydroxy-
3-methoxy-10-methyl-10H-acridin-9-one，10）、1, 2-
二甲基喹啉-4-酮（1, 2-dimethylquinolin-4-one，11）。
以上化合物均为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker DPX—400 型核磁共振仪（Bruker 公
司）；WRS-1B 数字熔点仪（上海长方光学仪器有限

收稿日期：2012-01-20
基金项目：浙江省森林培育重中之重学科开放基金项目（200607）
*通讯作者 袁 珂 Tel: (0571)63743607 E-mail: yuan_ke001@163.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 11 期 2012 年 11 月

• 2138 •
公司）；SHZ-D(III) 型循环水式真空泵，R—201 型
旋转蒸发仪（上海亚荣生物技术有限公司）；真空薄
膜浓缩装置[7]（自装）。柱色谱填充剂 Diaion HP-20、
Toyopearl HW-40、MCI-Gel 均系日本三菱公司生
产，Sephadex LH-20（Parmacia Bioteck 生产），RP18
为日本 YMC 公司生产；柱色谱所用硅胶 H（160～
200、200～300 目，青岛海洋化工厂），薄层色谱用
硅胶 GF254（10～40 μm，青岛海洋化工厂生产）。所
有试剂均为分析纯。
药材采自海南三亚吊罗山林区，由海南大学植
物分类学教授黄世满鉴定为芸香科植物蜜茱萸
Melicope patulinervia (Merr. et Chun) Huang 的全株。
2 提取与分离
蜜茱萸全株 9.7 kg，经粉碎后在室温下用 70%
甲醇水溶液提取 3 次，每次 3 d，提取液经真空薄膜
浓缩后得浸膏 687 g。浸膏用水混悬后，醋酸乙酯萃
取，得醋酸乙酯部位 250 g、水部位 437 g。醋酸乙
酯部位经硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯（100∶0→
0∶100）、醋酸乙酯-甲醇（100∶0→50∶50）梯度
洗脱，经 TLC 检识后，合并相同流分得到 8 个组分
Fr. 1～8。Fr. 2 经硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯
（20∶1）洗脱，得到化合物 2（20 mg）。Fr. 5 经硅
胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯（15∶1）洗脱，然后
再经 SephadexLH-20（氯仿-甲醇）、RP18（甲醇-
水）、Toyopearl HW—40（甲醇-水）色谱多次纯化，
得到化合物 3（11 mg）、4（17 mg）和 5（21 mg）。
Fr. 6 经硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯（5∶1）洗脱，
然后再经 Sephadex-LH 20（甲醇-水）、Toyopearl
HW-40（甲醇-水）、MCI-Gel CHP-20（甲醇-水）柱
色谱多次分离纯化，得到化合物 1（17 mg）、6（860
mg）、7（120 mg）、8（8 mg）、9（98 mg）、10（43
mg）、化合物 11（120 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末；mp 72～74 ℃；1H-NMR
(400 Hz, CDCl3) δ: 7.47 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2), 6.91
(4H, d, J = 8.8 Hz, H-3, 5), 7.47 (2H, d, J = 8.4 Hz,
H-6), 7.65 (1H, d, J = 15.6 Hz, H-7), 6.31 (1H, d, J =
16.4 Hz, H-8), 3.80 (3H, s, -OCH3), 4.57 (2H, d, J =
6.4 Hz, H-1′), 5.48 (1H, t, J = 6.0 Hz, H-2′), 1.68 (3H,
s, H-4′), 2.10 (4H, m, H-5′, 6′), 5.09 (1H, m, H-7′),
1.60 (3H, d, J = 11.2 Hz, H-9′), 1.74 (3H, s, H-10′)；
13C-NMR (100 Hz, CDCl3) δ: 126.9 (C-1), 129.7
(C-2), 115.0 (C-3, 5), 160.7 (C-4), 129.7 (C-6), 144.6
(C-7), 115.1 (C-8), 167.8 (C-9), 51.6 (-OCH3), 65.0
(C-1′), 118.9 (C-2′), 141.7 (C-3′), 16.7 (C-4′), 39.5
(C-5′), 26.2 (C-6′), 123.7 (C-7′), 131.9 (C-8′), 17.7
(C-9′), 25.7 (C-10′)。以上光谱数据与文献报道的数
据基本一致[8]，故鉴定化合物 1 为 3-{对-[(E)-3, 7-
二甲基-2, 6-辛二烯基]氧基苯基}-(E)-丙烯酸甲酯。
化合物 2：白色固体；mp 195～196 ℃；1H-NMR
(400 Hz, CDCl3) δ: 6.66 (1H, s, H-8), 7.57 (1H, d, J =
2.5 Hz, H-2′), 6.93 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 7.64
(1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz, H-6′), 3.87 (3H, s, 3-OCH3),
4.13 (3H, s, 5-OCH3), 6.06 (4H, s, 6, 7-OCH2O-, 3′,
4′-OCH2O-)；13C-NMR (100 Hz, CDCl3) δ: 153.0
(C-2), 140.8 (C-3), 174.0 (C-4), 153.0 (C-5), 134.8
(C-6), 153.7 (C-7), 93.0 (C-8), 150.1 (C-9), 113.2
(C-10), 124.5 (C-1′), 108.4 (C-2′), 147.9 (C-3′), 149.4
(C-4′), 108.4 (C-5′), 123.8 (C-6′), 59.9 (3-OCH3), 61.3
(5-OCH3), 101.6 (3′, 4′-OCH2O-), 102.1 (6, 7-
OCH2O-)。以上光谱数据与文献对照一致[9-10]，故鉴
定化合物 2 为蜜茱萸素。
化合物 3：白色固体；mp 95～96 ℃；1H-NMR
(400 Hz, CDCl3) δ: 5.43 (1H, dd, J = 2.8, 12.8 Hz,
H-2), 2.80 (1H, dd, J = 3.2, 17.2 Hz, H-3a), 3.09 (1H,
dd, J = 13.2, 17.2 Hz, H-3b), 6.06 (1H, d, J = 1.6 Hz,
H-6), 6.08 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 7.37～7.47 (5H,
m, H-2′～6′), 3.81 (3H, s, 7-OCH3), 12.02 (1H, s,
5-OH)；13C-NMR (100 Hz, CDCl3) δ: 79.2 (C-2), 43.4
(C-3), 195.8 (C-4), 164.2 (C-5), 95.2 (C-6), 168.0
(C-7), 94.3 (C-8), 162.8 (C-9), 103.2 (C-10), 138.4
(C-1′), 126.1 (C-2′, 6′), 128.9 (C-3′, 4′, 5′), 55.7
(7-OCH3)。以上光谱数据与文献报道一致[11]，故鉴定
化合物 3 为球松素。
化合物 4：白色固体；mp 223～224 ℃；1H-NMR
(400 Hz, CDCl3) δ: 7.66 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-2′),
6.94 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 7.74 (1H, dd, J = 8.4,
1.6 Hz, H-6′), 3.88 (3H, s, 3-OCH3), 4.05 (3H, s,
5-OCH3), 4.07 (3H, s, 8-OCH3), 6.06 (2H, s, 6,
7-OCH2O-), 6.98 (2H, s, 3′, 4′-OCH2O-)；13C-NMR
(100 Hz, CDCl3) δ: 153.0 (C-2), 141.1 (C-3), 174.0
(C-4), 142.6 (C-5), 136.4 (C-6), 146.0 (C-7), 135.8
(C-8), 150.1 (C-9), 113.9 (C-10), 124.7 (C-1′), 108.5
(C-2′), 147.9 (C-3′), 149.4 (C-4′), 108.5 (C-5′), 123.3
(C-6′), 59.8 (3-OCH3), 61.1 (5 or 8-OCH3), 61.7 (5 or 8-
OCH3), 101.6 (3′, 4′-OCH2O-), 102.5 (6, 7-OCH2O-)。以
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 11 期 2012 年 11 月

• 2139 •
上数据与文献报道基本一致[9-10]，故鉴定化合物 4
为 3, 5, 8-三甲氧基-6, 7, 3′, 4′-二亚甲二氧基黄酮。
化合物 5：淡黄色粉末；mp 235～236 ℃；
1H-NMR (400 Hz, CDCl3) δ: 7.68 (1H, d, J = 1.6 Hz,
H-2′), 6.95 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 7.77 (1H, dd, J =
8.4, 1.6 Hz, H-6′), 4.75 (2H, d, J = 7.2 Hz, H-2″), 5.58
(1H, m, H-3″), 1.74 (3H, s, H-5″), 1.79 (3H, s, H-6″),
3.88 (3H, s, 3-OCH3), 3.95 (3H, s, 3-OCH3), 3.94 (3H,
s, 5-OCH3), 3.96 (3H, s, 6-OCH3), 4.00 (3H, s, 8-
OCH3), 6.07 (2H, s, -OCH2O-)；13C-NMR (100 Hz,
CDCl3) δ: 153.0 (C-2), 140.8 (C-3), 173.9 (C-4), 144.5
(C-5), 147.9 (C-6), 150.4 (C-7), 138.6 (C-8), 146.6
(C-9), 115.2 (C-10), 124.8 (C-1′), 108.5 (C-2′), 148.0
(C-3′), 149.5 (C-4′), 108.5 (C-5′), 123.4 (C-6′), 70.5
(C-2″), 120.0 (C-3″), 139.5 (C-4″), 18.0 (C-5″), 25.8
(C-6″), 59.9 (3-OCH3), 61.7 (5-OCH3), 61.9 (6-
OCH3), 62.2 (8-OCH3)。以上数据与文献报道基本一
致[12]，故鉴定化合物 5 为 7-异戊烯氧基-3, 5, 6, 8-
四甲氧基-3′, 4′-亚甲二氧基黄酮。
化合物 6：黄色块晶；mp 265～266 ℃；1H-NMR
(400 Hz, CDCl3) δ: 8.46 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-8), 7.38
(1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 7.61 (1H, dd, J = 8.4, 1.2 Hz,
H-6), 7.24 (1H, dd, J = 7.2, 1.2 Hz, H-7), 6.65 (1H, s,
H-4), 6.02 (2H, s, -O-CH2O-), 4.15 (3H, s, 1-OCH3),
3.75 (3H, s, N-CH3)；13C-NMR (100 Hz, CDCl3) δ:
143.3 (C-1), 132.6 (C-2), 153.6 (C-3), 89.7 (C-4),
114.2 (C-5), 132.6 (C-6), 121.2 (C-7), 127.5 (C-8),
176.8 (C-9), 142.2 (C-4a), 141.5 (C-5a), 123.9 (C-8a),
111.9 (C-9a), 61.0 (3-OCH3), 35.2 (N-CH3), 101.7
(-OCH2O-)。以上数据与文献报道基本一致[13]，故
鉴定化合物 6 为吴茱萸黄碱。
化合物 7：黄色晶体；mp 168～170 ℃；1H-NMR
(400 Hz, CDCl3) δ: 8.46 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz,
H-8), 7.29 (1H, t, J = 7.6 Hz, H-7), 7.73 (1H, ddd, J =
7.2, 7.2, 1.2 Hz, H-6), 7.52 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz,
H-5), 6.29 (1H, s, H-4), 4.03 (3H, s, 2-OCH3), 3.94
(3H, s, 3-OCH3), 3.85 (3H, s, N-CH3), 14.76 (1H, s,
1-OH)；13C-NMR (CDCl3, 100 Hz) δ: 156.3 (C-1),
130.2 (C-2), 159.4 (C-3), 86.7 (C-4), 114.6 (C-5),
134.0 (C-6), 121.5 (C-7), 126.7 (C-8), 180.9 (C-9),
140.6 (C-4a), 142.1 (C-5a), 120.8 (C-8a), 105.9
(C-9a), 56.0 (3-OCH3), 60.8 (3-OCH3), 34.1 (N-CH3)。
以上数据与文献报道基本一致[14]，故鉴定化合物 7
为山小柑碱。
化合物 8：白色固体；mp 166～167 ℃；1H-NMR
(400 Hz, CDCl3) δ: 7.49 (1H, s, H-5), 7.34 (1H, s,
H-8), 7.58 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-2′), 7.05 (1H, d, J =
2.8 Hz, H-3′), 4.44 (3H, s, 4-OCH3), 4.03 (6H, s, 6,
7-OCH3)；13C-NMR (100 Hz, CDCl3) δ: 163.1 (C-2),
113.0 (C-3), 155.6 (C-4), 100.3 (C-5), 152.7 (C-6),
147.9 (C-7), 106.8 (C-8), 102.3 (C-4a), 142.5 (C-8a),
142.5 (C-2′), 104.6 (C-3′), 58.9 (4-OCH3), 56.0
(6-OCH3), 56.0 (7-OCH3)。以上数据与文献报道基本
一致[15]，故鉴定化合物 8 为香草木宁。
化合物 9：无色晶体；mp 135～137 ℃；1H-NMR
(400 Hz, CDCl3) δ: 7.44 (1H, d, J = 8.8 Hz, H-5), 6.85
(1H, d, J = 8.8 Hz, H-6), 3.35 (2H, d, J = 8.8 Hz,
H-1′), 5.27 (1H, m, H-2′), 1.69 (3H, s, 4′-CH3), 1.80
(4H, s, 5′-CH3), 9.01 (1H, s, -NH)；13C-NMR (100 Hz,
CDCl3) δ: 164.3 (C-2), 120.6 (C-3), 161.9 (C-4), 118.5
(C-5), 107.4 (C-6), 147.9 (C-7), 106.8 (C-8), 112.0
(C-9), 142.5 (C-8a), 23.4 (C-1′), 121.6 (C-2′), 132.4
(C-3′), 25.7 (C-4′), 18.0 (C-5′), 56.1 (4-OCH3), 61.8
(7-OCH3), 61.0 (8-OCH3)。以上光谱数据与文献报道
基本一致[16-17]，故鉴定化合物 9 为前茵芋碱。
化合物 10：黄色晶体；mp 225～226 ℃；
1H-NMR (400 Hz, CDCl3) δ: 8.50 (1H, dd, J = 8.0,
1.6 Hz, H-8), 7.30 (1H, t, J = 7.6 Hz, H-7), 7.74 (1H,
ddd, J = 7.2, 7.2, 1.2 Hz, H-6), 7.51 (1H, dd, J = 8.4,
2.4 Hz, H-5), 6.34 (2H, s, H-2, 4), 3.92 (3H, s,
3-OCH3), 3.81 (3H, s, N-CH3), 14.84 (1H, s, 1-OH)；
13C-NMR (100 Hz, CDCl3) δ: 166.1 (C-1), 90.1 (C-2),
166.1 (C-3), 94.0 (C-4), 114.5 (C-5), 134.1 (C-6),
121.5 (C-7), 126.9 (C-8), 181.0 (C-9), 142.5 (C-4a),
144.8 (C-5a), 121.2 (C-8a), 105.9 (C-9a), 55.6
(3-OCH3), 34.1 (N-CH3)。以上数据与文献报道基本
一致[18]，故鉴定化合物 10 为 1-羟基-3-甲氧基-10-
甲基-10H-氮蒽-9-酮。
化合物 11：淡黄色粉末；mp 189～190 ℃；
1H-NMR (400 Hz, CDCl3) δ: 8.47 (1H, dd, J = 8.0,
1.6 Hz, H-5), 7.36 (1H, t, J = 7.6 Hz, H-6), 7.68 (1H,
ddd, J = 7.2, 7.2, 1.2 Hz, H-7), 7.52 (1H, dd, J = 8.4,
2.4 Hz, H-8), 6.28 (1H, s, H-3), 3.76 (3H, s, N-CH3),
2.50 (3H, s, 2-CH3)；13C-NMR (100 Hz, CDCl3) δ:
151.0 (C-2), 111.9 (C-3), 177.7 (C-4), 126.8 (C-5),
123.4 (C-6), 132.1 (C-7), 115.1 (C-8), 141.8 (C-9),
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 11 期 2012 年 11 月

• 2140 •
126.6 (C-10), 22.2 (2-CH3), 34.3 (N-CH3)。以上数据
与文献报道基本一致[19]，故鉴定化合物 11 为 1, 2-
二甲基喹啉-4-酮。
参考文献
[1] 中国科学院中国植物志编辑委员会. 中国植物志 (第
43 卷) [M]. 北京: 科学出版社, 2005.
[2] 陈焕镛, 张肇骞, 陈封怀, 等. 海南植物志 (第 3 卷)
[M]. 北京: 科学出版社, 1964.
[3] Johnson A J, Kumar R A, Rasheed S A, et al. Antipyretic,
analgesic, anti-inflammatory and antioxidant activities of
two major chromenes from Melicope lunu-ankenda [J]. J
Ethnopharmacol, 2010, 130(2): 267-271.
[4] Christine K, Nguyen H V, Tran V S, et al. Benzopyrans
from Melicope ptelefolia leaves [J]. Phytochemistry,
1997, 45(5): 1049-1056.
[5] O′Donnell F, Ramachandran V N, Smyth T J P, et al. An
investigation of bioactive phytochemicals in the leaves of
Melicope vitiflora by electrospray ionisation ion trap
mass spectrometry [J]. Anal Chim Acta, 2009, 634(1):
115-120.
[6] Abas F, Shaari K, Israf D A, et al. LC-DAD-ESI-MS
analysis of nitric oxide inhibitory fractions of tenggek
burung Melicope ptelefolia Champ. ex Benth [J]. J Food
Comp Anal, 2010, 23: 107-112.
[7] 袁 珂, 俞 莉. 真空薄膜浓缩装置的研制及应用研
究 [J]. 分析化学, 2005, 33(9): 1358-1360.
[8] Prithwiraj D, Georges K Y, Patricia C, et al. Design,
synthesis, and biological evaluation of new cinnamic
derivatives as antituberculosis agents [J]. J Med Chem,
2011, 54: 1449-1461.
[9] Fauvela M T H, Gleye J, Moulis C, et al. Alkaloids and
flavonoids of Melicope indica [J]. Phytochemistry, 1981,
20(8): 2059-2060.
[10] Jong T T, Wu T S. Highly oxygenated flavonoids from
Melicope triphylla [J]. Phytochemistry, 1989, 28(1):
245-246.
[11] Korenaga T, Hayashi K, Akaki Y, et al. Highly enantio-
selective and efficient synthesis of flavanones including
pinostrobin through the rhodium-catalyzed asymmetric 1,
4-addition [J]. Org Lett, 2011, 13(8): 2022-2025.
[12] Girard C, Muyard F, Bevalot F, et al. Polyoxygenated
flavones from the leaves of Comptonella microcarpa [J].
J Nat Prod, 1999, 62: 1188-1189.
[13] Rasoanaivo P, Federici E, Palazzino G, et al. Acridones of
Vepris sclerophylla: their 13C-NMR data [J]. Phytochem
Commun, 1999, 70: 625-627.
[14] Pal C, Kundu M K, Bandyopadhyay U, et al. Synthesis of
novel heme-interacting acridone derivatives to prevent
free heme-mediated protein oxidation and degradation [J].
Bioorg Med Chem Lett, 2011, 21(12): 3563-3567.
[15] Cardoso-Lopes E M, Maier J A, da Silva M R, et al.
Alkaloids from stems of Esenbeckia leiocarpa Engl.
(Rutaceae) as potenial treatment for Alzhermer disease
[J]. Molecules, 2010, 15(12): 9205-9213.
[16] Brown N M D, Grundon M F, Harrison D M, et al.
Quinoline alkaloids-XXI the 13CNMR spectra of
hemiterpenoid quinoline alkaloids and related prenyl-
quinolines [J]. Tetrahedron, 1980, 36(24): 3579-3584.
[17] Collins J F, Gray G A, Grundon M F, et al. Quinoline
alkaloids. Part XIII. A convenient synthesis of
furoquinoline alkaloids of the dictamnine type [J]. J
Chem Soc Perkin Trans I, 1973: 94-97.
[18] Jolivet C, Rivalle C, Bisagni E. Reaction of
noracronycine and 1-hydroxy-3-methoxy-10-methyl-
acridone with alkyl- and aryl-lithiums: formation of
quinone methides [J]. J Chem Soc Perkin Trans I,
1995(4): 511-514.
[19] Griera R, Rigat L, Alvarez M, et al. Reactions of
1-methyl-4-quinolone with 2-lithio-1, 3-dithianes [J]. J
Chem Soc Perkin Trans I, 1992(10): 1223-1227.