全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 8 期 2011 年 8 月

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扁板海绵属化学成分及生物活性研究进展
王旭东 1，范 伟 1，于豪冰 2，焦伟华 2，林厚文 2，刘香芳 2*
1. 中国人民解放军第 425 医院，海南 三亚 572008
2. 第二军医大学长征医院 药学部，上海 200433
摘 要：扁板海绵属（Plakortis Schulze）海绵次生代谢产物丰富，类型多样，主要含有过氧化物、内酯、呋喃环、鞘糖脂
和生物碱等类型的化学成分，具有独特的生物活性，包括抗肿瘤、抗微生物、激活肌浆网 Ca2+-ATP 酶、抗疟和免疫抑制等
作用，具有广阔的开发应用前景。对该属海绵化合物类型进行分类归纳，并对其主要药理活性研究进行综述，为该属海绵进
一步研究开发提供参考。
关键词：扁板海绵属；环状过氧化物；鞘糖脂；生物碱；抗肿瘤
中图分类号：R282.77 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)08 - 1633 - 13
Advances in studies on chemical constituents in marine sponges of genus Plakortis
Schulze and their bioactivties
WANG Xu-dong1, FAN Wei1, YU Hao-bing2, JIAO Wei-hua2, LIN Hou-wen2, LIU Xiang-fang2
1. The 425th Hospital of PLA, Sanya 572008, China
2. Department of Pharmacy, Changzheng Hospital, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China
Key words: Plakortis Schulze; cycloperoxides; glycosphingolipid; alkaloid; antitumor

扁板海绵属（Plakortis Schulze）海绵为寻常海
绵纲（ Demospongiae ）、同骨海绵目（ Hamo-
sclerophorida）、多板海绵科（Plakinidae）动物，已
有研究报道该属海绵主要有巴拿马海绵 P.
halichondrioides Wilson、P. lita de Laubenfels、P.
angulospiculatus Carter、P. simplex Schulze、P. nigra
Lévi 5 个种，其中对巴拿马海绵和 P. simplex 的研究
最为深入。扁板海绵属海绵所含化学成分丰富，最
具特色的是聚酮类环状过氧化物，在该属海绵中普
遍存在，与环状过氧化物有相同碳骨架的呋喃类化
合物也很常见。扁板海绵属海绵所含化学成分大多
具有显著的生物活性，如抗肿瘤、抗微生物、抗疟、
激活肌浆网 Ca2+-ATP 酶和免疫抑制等活性。许多国
家对扁板海绵属海绵都有研究报道，本文根据扁板
海绵属海绵化学成分的研究概况，重点以结构类型
进行分类，对该属海绵的化学成分及其生物活性进
行总结。
1 过氧化物
聚酮类环状过氧化物是扁板海绵属海绵中普遍
存在的化合物，多数都具有良好的生物活性。这些
过氧化物可以进一步细分为六元环过氧化物和五元
环过氧化物。
1.1 六元环过氧化物
1978年美国Faulkner研究小组首次对扁板海绵
属海绵进行了研究，从巴拿马海绵中分离得到化合
物 plakortin（1），并通过一维光谱数据和化学降解
法确定了其结构，plakortin 具有抗菌活性[1]。1980
年从同种海绵中得到与 plakortin 类似的化合物
3-epiplakortin（2）和 9, 10-dihydro-3-epiplakortin（3），
以及有较长脂肪链的过氧化脂类化合物 4 和 5，过
氧化内酯类化合物 6 和过氧化酸类化合物 7[2]。1986
年从 P. lita 海绵中分离得到 4 个新的环状过氧化物
8～11，这 4 个化合物均有较强的抗肿瘤活性，对
P388 细胞珠的 IC50为 0.05～0.1 μg/mL[3]；随后又完
成了其全合成[4-5]。1989 年从 Plakortis sp. 海绵中分
离得到 plakorin ，并发现其具有很强的激活
Ca2+-ATP 酶活性，对 L1210 和 KB 也有细胞毒活性，
IC50 分别为 0.85、1.8 μg/mL[6]。1990 年从 P. lita 海

收稿日期：2011-01-04
*通讯作者 刘香芳 Tel: (021)65585154 E-mail: liuxiangfang0107@126.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 8 期 2011 年 8 月

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绵中分离得到六元过氧化物内酯类化合物12～17[7]。
1990 年从海绵 P. angulospiculatus 中首次分离得到
过氧化物酸 18 和 19，研究表明它们具有较强的细
胞毒活性，对 P388 细胞的 IC50 分别为 0.3、0.2
μg/mL，并具有抗菌活性，对微生物 Candial
albirans 的 MIC 值均为 1.6 μg/mL[8]。1991 年从
Plakortis sp.海绵中分离得到一种新的过氧化物并
内酯环 plakortolide（20），并运用 ROESY 确定了其
相对构型 [9] 。 Faulkner 研究小组又从海绵 P.
agulospiculatus 中分离得到一个新的过氧化物内酯
plakinidone（21），是第一个含有六元环过氧化物内
酯的天然产物[10]。1993 年从海绵 P. simplex 中得到
4 个新的过氧化物 6-methoxy-3, 6-peroxyhexadeca-4,
10, 2-trienoic acid（22）、methyl 6-methoxy-3, 6-
peroxyhexadeca-4, 10, 12-trienoate（23）、methyl
6-methoxy-3, 6, 10, 13-diperoxyhexadeca-11-enoic
aid（24）和 methyl 6-methoxy-3, 6, 10, 13- diper-
oxyhexadeca-11-enoate（25），23 和 25 显示较强的
细胞毒活性，对 P388 细胞的 IC50 均小于 0.1
μg/mL[11]。1995 年从 Plakortis sp.中分离得到两个过
氧化物酸 manadic acid A（26）和 manadic acid B
（ 27） [12]。 1996 年从巴拿马海绵中分离得到
plakortides F～H（28～30），活性研究显示这 3 个化
合物能够显著促进心肌肌浆网对 Ca2+的吸收[13]。
1998 年从 Plakortis sp.海绵中获得过氧化物 31～
33[14]。Faulkner 研究小组从海绵 P. angulospiculatus
中分离得到 3 个新的过氧化物甲基化产物 methyl
(3S, 6R, 8S)-4, 6-diethy-3, 6-epidioxy-methyldodeca-
4-enoic acid（34）、methyl 3, 6-epidioxy-4, 6, 8,
10-tetraethyltetradeca-7, 11-dienoic acid （ 35 ）和
methyl (3S, 6R, 8S)-4, 6-diethyl-3, 6-epidiorry-8-
methyldodeca-4-enoate（36），其中 34 和 36 有抗利
什曼原虫活性[15]。Kobayashi 研究小组从 Plakortis
sp.海绵中分离得到 6 个过氧化物 37～42，38 对 KB
和 L1210 细胞的 IC50 分别为 0.4、1.1 μg/mL[16-17]。
从海绵 P. lita 中得到化合物 43～45[18]。1999 年从
海绵 P. simplex 中分离得到一个六元环过氧化物
dihydroplakortin（46）[19]。2000 年从海绵 P. simplex
中分离得到 plakortides I、J（47、48）[20]。2001 年
从扁板海绵属海绵中分离得到 plakortides I～L
（49～52），发现 plakortide I 有抗疟活性，对 W2 克
隆Plasmodium falciparum细胞 IC50为570 ng/mL[21]。
从海绵 P. lita 中获得化合物 haterumadioxins A、B
（53、54）[22]。2003 年从巴拿马海绵中获得 plakortides
M、N（55、56），活性研究显示 plakortide M 甲酯
有很强的抗疟活性[23]。从海绵 P. simplex 中分离得
到两个新的过氧化物并内酯环 plakortolides H、I
（57、58）[24]。2004 年从海绵 P. nigra 中获得两个
含环氧片段的过氧化物 plakorstatins 1、2（59、60），
对 P388细胞的ED50分别为 1.1、0.91 μg/mL[25]。2005
年从海绵 P. zyggompha de Laubenfels 中分离得到 7
个过氧化物类 plakortide Q（61）、14-nor-plakortide Q
（62）、11, 12-didehydroplakortide Q（63）、11, 12-
didehydro-14-norplakortide Q（64）、11, 12-didehydro-
16-norplakortide Q（65）、14, 16-dinorplakortide Q
（66）和 14, 18-dinorplakortide Q（67）[26]。同年从
海绵 P. simplex 中分离得到另一种被命名为
plakortide Q 的过氧化物（68），并证明其具有抗疟
活性[27]。Michaelis 研究小组从海绵 P. simplex 中有
获得两个新的过氧化物 methyl (3R, 6S, Z)-4,
6-diethyl-3, 6-epidioxyundeca-4-enoate（69）和 methyl
(3R, 6S, Z)-4, 6-diethyl-3, 6-epidioxydodeca-4-enoate
（70），其中 70 有中等强度的细胞毒活性[28]。1998
年 从 海 绵 P. angulospiculatus 中 分 离 得 到
plakortenone（71）[29]。2009 年从 Plakortis sp.海绵
中分离得到一个六元环过氧化物 plakinic acid I
（72），并首次运用脂质体圆二色谱（ liposomal
circular dichroism，LCD）法确定了脂肪链上单独一
个手性碳 C-8 位的绝对构型 [30]。同年，从一种
Plakortis sp.海绵中分离得到 4 个含苯环的过氧化物
73～76[31]。2010年从巴拿马海绵中获得plakinic acid
K（77），运用 LCD 法确定了 C-8 和 C-12 位的绝对
构型[32]。2010 年，从海绵 P. simplex 中分离得到
manadoperoxides A～D（78～81） [33]。从一种
Plakortis sp.海绵中分离得到两个新的 plakortide Q
类化合物 11, 12-didehydro-13-oxo-plakortide Q（82）
和 10-carboxy-11, 12, 13, 14-tetranorplakortide Q
（83），研究显示其具有很强的抗锥体虫活性[34]。六
元环过氧化物结构式见图 1。
1.2 五元环过氧化物
1991年首次从扁板海绵属海绵中分离得到 4个
五元环过氧化物 plakinic acid C（84）、plakinic acid D
（85）、epiplakinic acid C（86）和 epiplakinic acid D
（87），这些化合物对 KB、LoVo 和 L1210 细胞均显
示良好的细胞毒活性[35]。1996 年从巴拿马海绵中分
离得到 plakortide E（88）[36]。2002 年从海绵 P. nigra
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O
O
COOMe O
O
COOMe
2 Δ9,10
3
O
O
COOMe
4 Δ7,8
5
O
O
O
O
6
O
O
COOR
7
8 R =
9 R =
10 R =
11 R =
12 R =
13 R =
14 R =
(CH2)11CH3
(CH2)9
(CH2)7
(CH2)9
OO R
OMe
H
MeOOC
OO OMe
R
H
MeOOC
(CH2)15CH3
(CH2)13
(CH2)11
15 R =
16 R =
17 R =
(CH2)13
(CH2)11
(CH2)15CH3
O
O
COOH
18
19 Δ11,12
O
O
O
O
20
H
O
O O
OH
HO 21
OO
RO
O OMe
22 R = H
23 R = Me
OOH
RO
O OMe OOH H
24 R = H
25 R = Me
O
O
O
O
26 27
(CH2)6
O
O
COOH
(CH2)7
O
O
COOCH3
O
O
COOCH3 O
O
COOCH3
28
29 30
O
O
COOR31 R = CH3
32 R = C2H5
O
O
COOH
33
O
O COOR
34 R = H
35 R = Me
O
O
COOH
36
O
O
COOH O O
COOH
37
38
O
O
COOH
39
O
O
COOH
O
O
COOH
40
41
O
O
COOH
42
O
O
COOEt
O
O
COOR
44 R = CH2CH3
45 R = CH3
43 O
O
COOMe
46
1

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O
O
COOH O
O
COOH
4847
O
O
COOCH3
O
O
O
COOCH3 O O
COOCH3
O
O
COOH
49
50 51 52
O
O
COOH O
O
COOH
53 54
O
O
COOH
55
O
O
COOH
56
O
O
O
O
57
O
O
O
O
58
O
O
COOCH3
O
59 9S,10S or 9R,10R
60 9R,10R or 9S,10S
O
O
COOH
61
O
O
COOH O
O
COOH
62 63
O
O
COOH O
O
COOH
O
O
COOH
64 65 66
O
O
COOH
67
O
O
COOCH3
68
O
O
COOCH3
O
O
COOCH3
70
69
O
O
O
COOCH3
71
O
O
COOH
7
72
O
O
HO
COOH
O
O
HO73 Δ15,16
74
75 Δ14,15
76
O
O
COOH
77
3
O
O
OCH3
COOCH3
R
O
O
OCH3
COOCH3O
O
O
OCH3
COOCH3OH
OH
78 R = CH3
79 R = CH2CH3
80
81
O
O
COOH
O
82
O
O
HO
COOH
O
83
图 1 扁板海绵属海绵中六元环过氧化物结构
Fig. 1 Structures of cyclic peroxides with 1, 2-dioxane ring in sponge of Plakortis Schulze
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中分离得到 epiplakinic acids G、H（89、90）[37]。
2003 年从海绵 P. simplex 中获得 andavadoic acid
（91），该化合物具有细胞毒活性，对 13 种人的肿瘤
细胞株 GI50值为亚微摩尔级，但是没有选择性[24]。
2009 年从 Plakortis sp.海绵中还分离得到一个五元
环的过氧化物 plakinic acid L（92），也用 LCD 法确
定了 C-7 位手性碳的绝对构型[30]。2010 年从海绵
P. xestospongia 中分离得到 plakinic acid L（93），运
用 LCD 法确定了 C-7 和 C-11 位的绝对构型[32]。五
元环过氧化物结构式见图 2。
2 内酯类
扁板海绵属海绵中还含有一系列内酯类化合

O O
HOOC
O O
HOOC
O O
HOOC
O O
HOOC
O O
COOH
88
O O
COOH
O O
COOH
89
90
O O
COOH
O
O COOH
7
92
O
O COOH
3
93
84 85
86 87
91

图 2 扁板海绵属海绵中五元环过氧化物结构
Fig. 2 Structures of cyclic peroxides with 1, 2-dioxolane ring in sponge of Plakortis Schulze
物，许多都具有显著的激活肌浆网 Ca2+-ATP 酶活
性，是化学合成研究的热点。1980 年从海绵 P.
halichondrioides 中还分离得到 94～96[2]。1989 年从
Plakortis sp.海绵中得到 97[6]。1990 年从海绵 P. lita
中分离得到内酯类化合物 98～100[7]。1996 年从海绵
P. halichondrioides 中分离得到 plakortones A～D
（101～104），并发现它们有较强的激活肌浆网
Ca2+-ATP 酶的活性[36]，因此成为化学合成研究的热
点[38-46]。1999 年 Cafieri 等[47]从意大利海绵 P. simplex
中分离得到 plakortones E、F（105、106），研究表明
plakortones B～F 对小鼠纤维肉瘤细胞有细胞毒活
性，IC50分别为 10.0、9.0、9.0、8.0、11.0 μg/mL。
2000 年从海绵 P. quasiamphiaster 中分离得到一系列
amphiasterin 型内酯类化合物（107～123）[48]。2001
年首次分离得到 Plakortone G（124）[49]，其对 D6、
W2 无性恶性疟原虫有抗疟活性，IC50值分别为 4.2、
4.76 μg/mL；plakortone G 还具有很强的细胞毒性，
但是没有对特定肿瘤细胞的选择性[49]。2002 年从海
绵 P. nigra 中分离得到化合物 125 和 126[37]，125 对
人结肠肿瘤细胞 HCT-116 有抑制活性，IC50值为 14.5
μmol/L，而 126 没有活性。2004 年从 Plakortis sp.海
绵中分离得到 plakolide A（127），用 CD 法确定了其
中 C-4 位手性碳的立体构型，活性测试表明 127 有
较强的抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）活性，IC50
为 0.2 μg/mL，并且还具有细胞毒活性[50]。内酯类化
合物结构式见图 3。
3 呋喃类
呋喃类化合物也是扁板海绵属海绵的主要代谢
产物之一。1980 年首次从海绵 P. halichondrioides
中分离得到 2 个呋喃类化合物 128 和 129[2]。1998
年从Plakortis sp.海绵中分离得到1个二氢呋喃130，
活性研究显示其对幼虾有毒性，LD50值为 7 mg/L[14]。
Compagnone 等[15]从海绵 P. angulospiculatus 中获得
3个呋喃类化合物 131～133并对呋喃环的形成提出
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O O
O
O
O
O
94 95 96
O OMeOOC
97
H
O OMe
(CH2)15Me
O
98
O OMe
(CH2)13
O
99
O OMe
(CH2)11
O
100
OO
OH
(CH2)m
(CH2)n
107 m = 31, n = 9
108 m = 35, n = 9
109 m = 31, n = 9 saturated
110 m = 35, n = 9 saturated
OO
OH
(CH2)m
HO
111 m = 10
112 m = 12
113 m = 16
114 m = 10 saturated
115 m = 12 saturated
NO
COOCH3
OO
OH
(CH2)m
(CH2)n
116 m = 3, n = 9
117 m = 5, n = 9
118 m = 3, n = 9 saturated
119 m = 5, n = 9 saturated
NO
COOCH3
OO
OH
(CH2)m
(CH2)n
120 m = 3, n = 9
121 m = 5, n = 9
122 m = 5, n = 9 saturated
NO
COOCH3
OO
OH
(CH2)m
(CH2)n
123 m = 3, n = 9
O
O
O
HR
O
O
O
HR
O
O
O
H
O
O
O
H
101 R=Et
102 R=Me
103 R=Me
104 R=H 105
106
O O
O
O
OO
124
125 2α-Me
126 2β-Me
127
图 3 扁板海绵属海绵中内酯类化合物结构
Fig. 3 Structures of lactones in sponge of Plakortis Schulze
了一种合理的生物合成途径假说。1999 年从海绵
P. simplex 中得到 2 个呋喃类化合物 134 和 135[19]。
2000 年从海绵 P. simplex 中得到 3 个呋喃衍生物
plakorsins A～C（136～138），只有化合物 137 表现
出对 CoLo-250 和 KB-16 细胞很强的细胞毒活性，
IC50 值分别为 0.28、3.43 μg/mL[51]。2001 年从海绵
P. halichondrioides 中分离得到 glanvillic acids A、B
（139、140）[52]。2005 年从海绵 P. angulospiculatus
中获得 2 个新的呋喃衍生物 141 和 142[53]。呋喃类
化合物结构式见图 4。
4 鞘糖脂类
Fattorusso 研究组对多种海绵的鞘糖脂类化学
成分进行了研究。1998 年首次从海绵 P. simplex 中
分离得到 2 个鞘糖脂类化合物 plakosides A、B（143、
144），且表现出明显的免疫抑制活性，但无细胞毒
性[54]。1999 年从同种海绵中分离得到 simplexides
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图 4 扁板海绵属海绵中呋喃类化合物结构
Fig. 4 Structures of furans in sponge of Plakortis Schulze
型系列化合物（145），活性测试结果与 plakosides A、
B 类似，能够显著抑制 T 细胞生长，但并不会杀伤
T 细胞[55]。2001 年还从海绵 P. simplex 中分离得到
plaxyloside（146）[56]。2002 年从该种海绵中分离得
到一系列同分异构体和同系物的混合物 isocrasserides
（147-a～i、l、m），并运用波谱分析和化学降解的方
法进行了结构鉴定[57]。鞘糖脂类化合物结构式见图 5。
5 生物碱类
扁板海绵属海绵中还存在较多的生物碱。1990
年从一种 Plakortis sp.海绵中分离得到 3 个生物碱
plakinidines A～C（148～150），细胞毒活性显示其
对 L1210 细胞的 IC50 值分别为 0.1、0.8、0.7
μg/mL[58]。同时有报道从该属海绵中也分离得到了
具抗蠕虫活性的生物碱 148 和 149[59]。1994 年从
Plakortis sp.海绵中分离得到一个新型的含有酪胺
的吡咯生物碱 plakoridine A（151）[60]。2002 年从
海绵 P. nigra 中分离得到 4 个新的生物碱
plakortamines A～D（152～155），它们对 HCT-116
细胞的 IC50分别为 3.2、0.62、2.15、15 μmol/L[37]。
2003 年从海绵 P. simplex 中分离得到 1 个独特的吡
啶生物碱 simplakidine A（156），并确定了其相对构
型[61]。2004 年从海绵 P. simplex 中分离得到 3 个新
的碘化吲哚类生物碱 plakohypaphorines D～ F
（157～159），活性研究显示其具有抗组胺活性[62]。
2007 年从海绵 P. quasiamphiaster 中分离得到一个
新的生物碱 plakinidine E（160）[63]。2008 年从海绵
P. simplex 中分离得到生物碱 simplexidine（161）[64]。
生物碱类化合物结构式见图 6。
6 三萜类
何帕烷型三萜对维护细胞膜稳定具有重要作
用，为细菌所特有。然而，从海绵 P. simplex 中分
离得到 4 个何帕烷型三萜 162～165[65-66]，并且这些
化合物在该种海绵中大量存在。三萜类化合物结构
式见图 7。
7 脂肪酸衍生物
脂肪酸类衍生物在扁板海绵属海绵中也普遍存
在，1992—1995 年，从 Plakortis sp.海绵中分离得
到 11 个脂肪酸衍生物 manzamenones A～H、J、K
（166～175）和 untenone A（176）[67-70]。1999 年从
P. lita 海绵中分离得到 6 个脂肪酸类化合物 177～
O
COOMe
O
COOMe
O
COOMe
O
COOMe
R2R1
131 R1 = Me, R2 = Et
132 R1 = R2 = Et
133 R1 = R2 = Me
128 129 130
O
COOMe
O
COOMe
134 135
O
R2R1O
O
136 R1 = CH3, R2 = CH2(CH2)14CH3
137 R1 = H, R2 = CH2(CH2)14CH3
138 R1 = CH3, R2 = CH2(CH2)6CH(CH2CH2CHO)(CH2)3CH3
139 140
O
COOMe
O
COOMe
141 142
O
COOH
O
COOH
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 8 期 2011 年 8 月

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图 5 扁板海绵属海绵中鞘糖脂类化合物结构
Fig. 5 Structures of glycosphingolipids in sponge of Plakortis Schulze
N
NH
N
NR
O
148 R = H
149 R = CH3
N
NH
N
NH
O
150
N
OH
OHMeOOC
C16H33
O
151
N
H
N
NMe2
Br
N
H
N
Br NH
N
N
Br
N
N
H
Br N
H
N
Br
O
N
152
153
154
155
O
H
N
COOH
OHOOC
156
N
H
O
N
I
R2
R1
O
157 R1 = H R2 = I
158 R1 = R2 = I
159 R1 = Cl R2 = H
N
NH
HN
O
O
160
N
OOC
161

图 6 扁板海绵属海绵中生物碱类化合物结构
Fig. 6 Structures of alkaloids in sponge of Plakortis Schulze
147
146
145
144
143
OH
i
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图 7 扁板海绵属海绵中何帕烷型三萜类化合物结构
Fig. 7 Structures of bacteriohopanoids in sponge of Plakortis Schulze
182[71]。从 P. simplex 海绵中分离得到脂肪酸类化合
物 183～185[51]。2003 年从一种 Plakortis sp.海绵中
分离得到 plakevulin A（186），活性测试结果表明
186 对 α和 β DNA 聚合酶有抑制活性，IC50 值分别
为 27.4、7.5 μg/mL[72]。2004 年从 P. angulospiculatus
海绵中分离得到 spiculoic acids A、B（187、188），
spiculoic acid A对乳腺癌细胞MCF-7有细胞毒活性，
IC50值为 8 μg/mL，而 spiculoic acid B 无此活性[73]。
2005 年和 2007 年从 P. zyggompha 海绵中分离得到
8 个新的脂肪酸衍生物 189～196，对这些化合物进
行抗肿瘤和抗分枝杆菌研究，其中 195 的抗肿瘤活
性最强，对MDA-MB-231细胞的 IC50为 1.2 μmol/L。
脂肪酸类化合物结构式见图 8。
8 其他类



图 8 扁板海绵属海绵中脂肪类化合物结构
Fig. 8 Structures of fatty acid derivatives in sponge of Plakortis Schulze
O H
H
H COOMe
H
CH2(CH2)14CH3
H3C(H2C)14H2C
MeOOC
R
O
166 R = OH
168 R = OEt
169 R = NH2
170 R =
171 R = OCH2CH2CH2CH3
O COOHH
H
H COOMe
H
CH2(CH2)14CH3
H3C(H2C)14H2C
MeOOC
167
H
COOMe
COOMe
H
H
CH2(CH2)14CH3H3C(H2C)14H2C
MeOOC
O
O H
H
H COOMe
H
CH2(CH2)14CH3
H3C(H2C)14H2C
MeOOC
HN
O
OH
172
173
O
H3C(H2C)14H2C
H
OH
MeOOC
176
O
COOMe
CH2(CH2)14CH3
H3C(H2C)14H2C
MeOOC
O
NH2
O
O
H
O
CH2(CH2)14CH3HO
O
H3C(H2C)14H2C
MeOOC
174 175
COOR
COOR COONa
177 R = H
178 R = Na
179 R = H
180 R = Na
181 R = CH3
182
COOCH3
O O
H3CO H3CO COOH
HO
O O
O
183 184
185
O
HOOC
H
H HOOC
H
H
187 188
MeOOC
OH
O
(CH2)15CH3
O
O
186
R2
CO2H
R1
H
O
H R3 CO2H
R
H
O
H
R1 R2 R3
189 Me Me Et
190 Me Et Me
191 Et Et Et
192 Me Me Me
193 Et Me Me
194 Et Et Me 195 R = Et
196 R = Me
NH
HOOC
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O OOH OR1
COOR3
OR2
199 R1 = Et R2 = H R3 = Me
200 R1 = Et R2 = AC R3 = Me
201 R1 = H R2 =H R3 = Et
202 R1 = Ac R2 = Ac R3 = Et
203 R1 = Ac R2 = Ac R3 = Me
O
OAcO
O
COOEt
OH
OH
COOMe
RO
OH
207 R = H
208 R = Ac
RO
OH
CH20R
210 R = H
211 R = COCH3
OH
HO
COOEt
OH
HO
COOEt OH
HO
COOEt
O
OH
OCH3
O
O
O
OCH3
OCH3 O
O
OCH3
OCH3R
215
216 217 R = Ac
218 R = H
O O
197 198 204
205
206
209
212
213 214
219 220
图 9 扁板海绵属海绵中其他类化合物结构
Fig. 9 Structures of other type compounds in sponge of Plakortis Schulze
扁板海绵属海绵中除含有以上类型的化合物，
还含有少量聚酮类开环的链烃[2,14,18,31,51,74-75]。其他
类化合物结构式见图 9。
9 结语
扁板海绵属海绵种类繁多，次生代谢产物丰富，
具有广泛的药理作用，应用前景广阔。从 1978 年至
今陆续发现了一些具有较强生理活性的化合物。目
前国外对该属海绵的研究很多，尤其是 Faulkner 和
Kobayashi 课题组对该属海绵的研究较深入，
Fattorusso 课题组主要研究 P. simplex 海绵，在其中
发现了鞘糖脂类和三萜类特殊成分。环状过氧化物
和呋喃环还有内酯及一些脂肪酸衍生物等聚酮类化
合物在该属海绵中广泛存在，这些化合物大多含有
乙基分支，有学者认为这些乙基分支来源于聚酮类
生物合成途径中特殊的丁酸盐结构单元[73,76]。扁板
海绵属海绵在我国南海也有分布，但我国对该属海
绵的研究还不够深入，对其化学成分及相应的药理
作用的研究也较少，可供参考的资料较少。基于此
点，本文对扁板海绵属海绵的化学成分和药理活性
进行综述，为该属海绵的进一步研究开发提供参考。
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