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Phenanthrenes from aerial part of Juncus setchuensis with anxiolyticactivity

野灯心草地上部分菲类成分及其抗焦虑作用研究



全 文 :2016
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Vol41,No.6 March,2016
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,Tel:(010)84738619,Email:huangjm@bucmeducn

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,Email:sunlu_2013@163com
PhenanthrenesfromaerialpartofJuncussetchuensiswithanxiolyticactivity
SUNLu,FUQian,ZHANChanxi,WANGXiaohong,WANGQinhui,PANGHuanhuan,JIANGMeifang,HUANGJianmei
(SchoolofChineseMateriaMedica,BeijingUniversityofChineseMedicine,Beijing100102,China)
[Abstract] Tenphenanthrenes,twoorganicacids,oneorganicacidesterandoneflavonoidwereisolatedfromtheaerialpartofJun
cussetchuensisbyvariouschromatographictechniquesusingsilicagel,polyamide,SephadexLH20assolidphases,andpreparative
HPLCTheirstructureswereidentifiedbyMSandNMRspectroscopicdataasefusol(1),juncusol(2),juncueninD(3),dehydroef
fusol(4),dehydrojuncusol(5),juncueninB(6),dehydrojuncueninB(7),2methoxyl7hydroxyl1methyl5vinylphenanthrene(8),
2hydroxyl7carboxy1methyl5vinyl9,10dihydrophenanthrene(9),2hydroxyl7carboxyl1methyl5vinylphenanthrene(10),
luteolin(11),vanilicacid(12),daphnetin(13),pcoumaricacid(14),respectivelyCompound13wasisolatedfromthegenusJun
cusforthefirsttimeandcompounds5,812wereisolatedfromJsetchuensisforthefirsttimeTheelevatedplusmaze(EPM)was
usedtoevaluatetheanxiolyticactivityofcompounds6and7Compound6at5mg·kg-1and10mg·kg-1showedanxiolyticactivity
aswelascompound7at10mg·kg-1and20mg·kg-1
[Keywords] Juncussetchuensis;phenanthrenes;theelevatedplusmaze;anxiolytic
doi:10.4268/cjcmm20160616
  
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JuncussetchuensisBuchen
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),HRESIMSm/z
25111428[M-H]-,1HNMR(CD3OD,500MHz)
δ:720(1H,d,J=82Hz,H4),665(1H,d,J=
85Hz,H3),686(1H,d,J=20Hz,H6),666
(1H,d,J=20Hz,H8),694(1H,dd,J=110,
170Hz,H12),565(1H,dd,J=174,1Hz,H
13),521(1H,dd,J=110,10Hz,H13),266
(4H,m,H9,10),222(3H,s,H11)。
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Vol41,No.6 March,2016
δ:741(1H,d,J=84Hz,H4),658(1H,d,J=84
Hz,H3),664(1H,s,H8),679(1H,dd,J=179,
115Hz,H12),545(1H,dd,J=114,20Hz,H
13),516(1H,dd,J=181,2Hz,H13),261(4H,
m,H9,10),223(3H,s,H11),219(3H,s,H14)。
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),1HNMR(DMSO
d6,500MHz)δ:738(1H,d,J=85Hz,H4),676
(1H,d,J=85Hz,H3),670(1H,dd,J=181,
119Hz,H12),578(1H,dd,J=119,21Hz,
H13),570(1H,dd,J=181,21Hz,H13),633
(1H,s,H5),283(4H,m,H9,10),970(1H,
brs,OH),554(1H,brs,OH),202(3H,s,H
11),193(3H,s,H12)。
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),HRESIMSm/z
24910056[M-H]-,1HNMR(CD3COCD3,500
MHz)δ:851(1H,d,J=91Hz,H4),791(1H,
d,J=92Hz,H10),766(1H,d,J=92Hz,H9),
727(1H,d,J=25Hz,H6),723(1H,d,J=25
Hz,H8),722(1H,d,J=92,H3),749(1H,dd,
J=173,107Hz,H12),576(1H,dd,J=172,
15Hz,H13),545(1H,dd,J=108,15Hz,
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),HRESIMSm/z
26311443[M-H]-,1HNMR(CD3COCD3,500
MHz)δ:889(1H,d,J=95Hz,H4),712(1H,
d,J=90,H3),784(1H,d,J=90Hz,H10),
758(1H,d,J=90Hz,H9),727(1H,s,H8),
735(1H,dd,J=180,110Hz,H12),576(1H,
dd,J=100,15Hz,H13),545(1H,dd,J=180,
15Hz,H13),256(3H,s,H11),242(3H,s,H
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),HRESIMSm/z
26513058[M-H]-,1HNMR(CD3OD,500MHz)
δ:735(1H,d,J=83Hz,H4),705(1H,s,H5),
671(1H,d,J=80Hz,H3),678(1H,dd,J=
178,115Hz,H12),558(1H,d,J=113Hz,H
13),515(1H,d,J=179Hz,H13),271(4H,m,
H9,10),218(3H,s,H11),217(3H,s,H14)。
13CNMR(CD3OD,125MHz)δ:1564(C2),1554
(C6),1395(C1a),1388(C8),1371(C12),
1356(C5α),1285(C8α),1263(C4α),1231
(C4),1223(C1),1216(C7),1203(C13),
1141(C3),1100(C5),272(C10),269(C9),
134(C11),119(C14)。
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MSm/z26311443[M -H]-,1HNMR(CD3
COCD3,500MHz)δ:829(1H,d,J=89Hz,H4),
803(1H,s,H5),797(1H,d,J=95Hz,H10),
772(1H,d,J=95Hz,H9),724(1H,d,J=90
Hz,H3),713(1H,dd,J=179,114Hz,H12),
582(1H,dd,J=114,20Hz,H13),539(1H,dd,
J=179,20Hz,H13),255(3H,s,H11),238
(3H,s,H14)。
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),1HNMR
(CD3OD,500MHz)δ:863(1H,d,J=75Hz,H
4),788(1H,d,J=75Hz,H10),756(1H,d,J=
80Hz,H9),723(1H,d,J=80Hz,H3),717
(1H,s,H6),716(1H,s,H8),745(1H,dd,J=
145,90Hz,H12),575(1H,d,J=140Hz,H
13),543(1H,d,J=90Hz,H13),259(3H,s,
CH3),396(3H,s,OCH3)。_=‹8ƒzL=.
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),HRESIMSm/z
27910325[M-H]-,1HNMR(CD3OD,500MHz)
δ:808(1H,s,H8),782(1H,s,H6),739(1H,
d,J=85Hz,H4),672(1H,d,J=85Hz,H3),
699(1H,dd,J=175,110Hz,H12),579(1H,d,
J=175Hz,H13),532(1H,d,J=110Hz,H
13),277(4H,s,H9,10),225(3H,s,CH3)。
13C
NMR(CD3OD,125MHz)δ:1675(COOH),1565
(C2),1412(C5α),1396(C1α),1395(C8α),
1395(C12),1355(C5),1291(C8),1290(C
4),1287(C7),1281(C4α),1255(C6),1220
(C1),1142(C12),1122(C3),295(C9),256
(C10),119(C11)。
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),HRESIMS
m/z27708568[M-H]-,1HNMR(CD3OD,500
MHz)δ:869(1H,d,J=90Hz,H4),718(1H,
d,J=90Hz,H3),849(1H,s,H8),819(1H,s,
H6),802(1H,d,J=90Hz,H10),782(1H,d,
J=95Hz,H9),751(1H,dd,J=170,105Hz,
H12),587(1H,d,J=170Hz,H13),552(1H,
d,J=105Hz,H13),260(3H,s,CH3)。_=‹
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),1HNMR
(DMSOd6,500MHz)δ:1300(1H,s,OH5),741
(1H,d,J=20Hz,H6′),740(1H,d,J=20Hz,H
2′),689(1H,d,J=80Hz,H5′),668(1H,s,H8),
645(1H,s,H3),619(1H,s,H6)。
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),ESIMSm/z
167[M-H]-;1HNMR(CD3OD,500MHz)δ:758
(1H,s,H6),757(1H,d,J=75Hz,H2),685
(1H,d,J=80Hz,H5),391(s,3H,OCH3)。_

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(1H,d,J=95Hz,H4),618(1H,d,J=95Hz,
H3),700(1H,d,J=85Hz,H5),682(1H,d,
J=85Hz,H6)。13CNMR(CD3OD,125MHz)δ:
1620(C2),1497(C7),1453(C4),1435(C
9),1321(C8),1188(C5),1125(C6),1123
(C10),1108(C3)。
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163[M-H]-;1HNMR(CD3OD,500MHz)δ:749
(1H,d,J=160Hz,Hβ),621(1H,d,J=160Hz,
Hα),742(2H,d,J=85Hz,H2,6),679(2H,d,
J=85Hz,H3,5)。
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mazetest(珋x±s,n=10)
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/mg·kg-1 OT/s OE/]
ö •
- 613±49 65±09
FK¶
1 848±841) 117±111)
dehydrojuncueninB 5 814±124 80±12
10 798±701) 80±12
20 845±931) 87±10
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