全 文 ：探索过程中,对于其生化特征及光合过程的宏观表现与介观
机制的关系有待于进一步探测。
光声光热技术是一项非常方便地获得叶片内部不同层
次组织的光吸收光谱的检测技术。光声信号由气体释放信
号和光放热信号组成, 由于叶片样品深层比表层的信号滞
后,即表现为相位的滞后, 不同层次深度信号滞后的时间和
相位不同,因而可应用改变频率和相位来分辨出不同层次的
光声信号。本课题组利用自制的光声光谱仪对霍山石斛的
叶片及花瓣进行了不同层次和深度的光声扫描, 获得它们的
不同层次组织的光吸收特性,并研究不同层次组织的光吸收
特征与色素量分布之间的定量关系。
用于霍山石斛生化特征及光合过程光谱成像检测,可改
善接收信号的信噪比;所得图像的对比度取决于目标周围的
光学、声学及热学参数等, 图像的分辨率会大大提高。其成
像检测可根据其光谱选取合适的光波长, 实现功能成像, 对
霍山石斛生化特征系统的研究有重要意义 ;对深层组织和一
些特殊生化因子的检测也有巨大应用潜力。目前本课题组
有两个小组正在开展此项研究,并已取得一些可喜的进展。
光镊是目前对微米量级粒子进行操控的唯一有效可行
的手段,其发展使人们较详细地了解在复杂的野生植物系统
中(如霍山石斛生化系统 ) , 特定分子的运动机制成为可能。
光镊技术正在由单光束梯度力光阱向多光镊及阱位可控的
复杂光镊的不断发展过程中。全息光镊作为一种产生多光
阱或新型光学势阱的方法脱颖而出[ 22]。全息光镊原则上可
以产生任意形状、大小、数量的光阱, 通过改变捕获光的相位
分布,可以使捕获粒子在光阱中按设定的路线运动, 为实现
光镊分选活体植物粒子提供更加方便的工具。设计出满足
实际需要的性能优越的全息光镊,将为霍山石斛生化特征及
光合过程检测提供更多有价值的信息。
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桑中 1脱氧野尻霉素及其衍生物的研究进展
李平平1, 2 ,廖森泰1* ,刘吉平2 ,邹宇晓1 *
( 1 广东省农科院蚕业与农产品加工研究所,广东 广州 510610; 2 华南农业大学动物科学学院,广东 广州 510642)
摘 要:桑树中 1脱氧野尻霉素( 1deoxyno jirimycin, DNJ)及其衍生物是一类多羟基生物碱, 由于其在化学结构上
与1, 4葡萄糖类似而显示出降血糖、抗病毒和抗肿瘤转移等多种药理活性。因该类化合物结构新颖且在桑树中
量丰富,其相关的化学和药理作用研究已成为目前桑树资源药用价值研究的一个重要方向。对 DNJ 及其衍生物的
分子结构、检测提取方法、生物活性评价研究进展进行综述, 并提出了 DNJ 及其衍生物研究的发展趋势。
1921 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 11期 2010 年 11 月
收稿日期: 20100423 基金项目:广东省自然科学基金团队项目(粤科基字[ 2009] 2号) ;广东省科技计划项目( 2008A030101001)作者简介:李平平( 1986 ! ) ,男,在读硕士生。 Em ail: l iping1200@ 163. com
* 通讯作者 廖森泰 Email: liaost@ 163. com
关键词:桑; 1脱氧野尻霉素( DNJ) ;衍生物
中图分类号: R284 文献标识码: A 文章编号: 02532670( 2010) 11192104
Advances in studies on 1deoxynojirimycin and its derivatives separated from mulberry
LI Pingping1, 2 , L IAO Sentai1 , L IU Jiping 2 , ZOU Yuxiao1
( 1 Sericulture and Farm Produce Processing Research Institute, Guangdong Academy of Agr icultural Sciences, Guang zhou
510610, China; 2 College o f Anima l Science, South China Agr icultural Univer sity, Guang zhou 510642, China)
Key words: mulber ry; 1deoxynojir imycin( DN J) ; derivat ives
在我国桑树栽培已有 5 700多年的历史。桑树的叶、枝、根
(皮)和果均为∀中国药典#正式收录的中药材,其中桑叶和桑椹
已被国家卫生部列入∃既是食品又是药品的物品%名单[1]。1脱
氧野尻霉素( 1deoxynojirimycin, DNJ)是一种多羟基生物碱, 由
于具有1, 4葡萄糖类似结构而显示出降血糖、抗病毒和抗肿
瘤转移等多种药理活性, 引起国内外学者的普遍关注。目前已
经从桑叶、桑椹、桑白皮中都分离发现到了 DNJ 及其衍生物。
本文对近年来桑树中 DNJ及其衍生物的分子结构、检测提取方
法和药理活性的相关研究进展进行综述。
1 DNJ及其衍生物的种类及结构
DNJ是一种哌啶类多羟基生物碱, 化学名称为 3, 4, 5
三羟基2羟甲基四氢吡啶, 分子式为 C6H13 NO 4 , 相对分子
质量为 163[ 2]。
Yoshiaki等[ 3] ( 1976)首次从桑白皮和桑枝中分离出 6 种
1脱氧野尻霉素( DNJ)类衍生物, 此后科学家们陆续从桑树的
各生长部位分离发现了一系列 DNJ及其衍生物[47] ,见表 1。
2 桑树中的 DNJ及其衍生物的检测提取方法
2. 1 检测方法: DNJ 及其衍生物具有 1, 4葡萄糖类似结
构,分子中不含生色基团而且紫外吸收低, 因此,一般难以直
接利用可见紫外光和荧光检测进行定量分析[ 8]。目前对
DNJ的检测方法主要有高效液相色谱法、反相高效液相色谱
法、气相色谱法几种, 不同的研究者在应用不同的检测设备
时对流动相的选择分别进行了探讨,并建立了相应的检测方
法。具体的测定方法及其实验参数见表 2。
2. 2 提取和纯化方法: 目前探讨和研究的提取工艺主要有
微波辅助提取技术、超声波萃取技术。主要的纯化方法有结
合柱色谱分离法、反相柱色谱法、阳离子交换提纯法等,通常
提取工艺都与纯化工艺结合应用。
2. 2. 1 微波辅助提取技术:胡瑞君等[22]利用微波辅助提取
技术用水从桑叶中提取 DNJ, 考察了微波功率、微波处理时
间、固液比和提取次数等因素对 DNJ 得率的影响, 确定了最
佳提取工艺条件为微波功率为 406 W、微波处理时间 1. 5
min、固液比为 1& 40、提取次数为 2 次。
2. 2. 2 阳离子交换提纯法: 朱见[ 17]采用盐酸酸抽提, 阳离
子交换提纯法从桑叶粉中获得 DNJ产品的得率为 0 490% ,
质量分数为 85. 788%。吴方睿[ 19] 用乙醇从桑叶中提取
DNJ,提取率为 78. 6% , 提取液干粉中 DNJ 量为 0. 24% , 分
别用 AB8大孔树脂和 732H 型阳离子树脂进行纯化, 最终
产品干粉中 DNJ 量提高到 14. 8%。
3 影响桑树中 DNJ及其衍生物量的因素
3. 1 产地因素: 不同产地的桑树中 DNJ 及其衍生物的量有
较大的差别, 这可能与不同地区的气候条件有密切的关系。
曾锐等[14]测定了四川乐山、泸州等地的桑树中的 DNJ 量, 结
果绵阳三台县和泸州泸县的山桑干皮中的量最高 (分别为
8. 145、7. 624 mg/ g )。关丽萍等[23]测定了湖北、广西等地的桑
叶中 DNJ 的量,结果广西桑叶中 DNJ 量最高,河南的最低。
表 1 桑中已发现的 DNJ及其衍生物
Table 1 DNJ and its derivatives found in mulberry
药用部位 DNJ 及其衍生物
桑叶 1脱氧野尻霉素[3] , N甲基脱氧支尻霉素[3] , 1, 2, 5三
脱氧1, 5亚胺基D阿拉伯糖醇[ 3] , 2OD吡喃半
乳糖脱氧野尻霉素[ 3] , 1, 4双脱氧1, 4亚氨基D阿
拉伯糖醇[3] ,打碗花精 B2[ 3] , 1, 4双脱氧1, 4亚氨
基( 2OD吡喃葡萄糖)D阿拉伯糖醇[ 3]
桑椹 脱氧野尻霉素[ 4] , N甲基脱氧野尻霉素[4] , 2OD吡
喃半乳糖脱氧野尻霉素[4] , 6OD吡喃葡萄糖脱氧
野尻霉素[ 5] ,打碗花精 B2 [4] , 1, 2, 5三脱氧1, 5亚胺
基D阿拉伯糖醇[ 4] , 1, 4双脱氧1, 4亚氨基D阿拉
伯糖醇[ 4] , 1, 4双脱氧1, 4亚氨基 ( 2OD吡喃葡
萄糖)D阿拉伯糖醇[ 5] , 4OD吡喃半乳糖打碗花
精 B2[ 5] , 3, 6二羟基去甲莨菪烷[4] , 2, 3二羟基
去甲莨菪烷[ 4] , 2, 3二羟基去甲莨菪烷[ 4] , 2, 3,
6exo三羟基去甲莨菪烷[4] , 2, 3, 4三羟基去甲莨
菪烷[ 4] , 3, 6exo二羟基去甲莨菪烷[ 4]
桑枝 脱氧野尻霉素[ 6] , N甲基脱氧野尻霉素[ 6] , 1, 2, 5三脱
氧1, 5亚胺基D阿拉伯糖醇[7] , ( 4OD吡喃葡萄
糖)1, 2, 5三脱氧1, 5亚胺基D阿拉伯糖醇[ 7]
药用部位 DNJ 及其衍生物
桑白皮 脱氧野尻霉素[7] , ( 3ep i )1, 2, 5三脱氧1, 5亚胺基D
阿拉伯糖醇[6] , N甲基脱氧野尻霉素[ 7] , 1, 2, 5三脱
氧1, 5亚胺基D阿拉伯糖醇[7] , 1, 4双脱氧1, 4亚
氨基 pD阿拉伯糖醇[7] , 1, 4双脱氧1, 4亚氨基p
D核醣醇[7] ,打碗花精 B1[ 6] ,打碗花精 B2 [7] ,打碗花
精 C1[ 7] , 1, 4双脱氧1, 4亚氨基( 2OD吡喃葡萄
糖)D阿拉伯糖醇[ 7] , 2OD吡喃半乳糖脱氧野尻
霉素[ 7] , 6OD吡喃半乳糖脱氧野尻霉素[ 7] , 2O
D吡喃葡萄糖脱氧野尻霉素[ 7] , 3OD吡喃葡萄
糖脱氧野尻霉素[ 7] , 4OD吡喃葡萄糖脱氧野尻
霉素[ 7] , 2OD吡喃葡萄糖DNJ[ 7] , 3OD吡喃
葡萄糖脱氧野尻霉素[ 7] , 4OD吡喃葡萄糖脱氧
野尻霉素[7] , 6OD吡喃葡萄糖脱氧野尻霉素[ 7] ,
( 2R, 3R , 4R)2羟基甲基3, 4二羟基吡咯烷N丙酰
胺[ 7] , ( 4OD吡喃葡萄糖)1, 2, 5三脱氧1, 5亚胺
基D阿拉伯糖醇[ 6]
1922 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 11期 2010 年 11 月
表 2 DNJ及其衍生物不同测定方法具体参数
Table 2 Specific parameters of DNJ and its derivatives in diff erent determinations
材料 测定方法 测定化合物 衍生剂或显色剂 检测器 线性范围/ ( mg L- 1 ) 质量分数/ %
桑叶 柱前荧光衍生高效液相
色谱法[ 911]
DNJ 芴甲氧酰氯( FMOCCl) 荧光检测器 0. 5~ 60 0. 08~ 0. 34
桑叶 柱前荧光衍生高效液相
色谱法[ 12]
DNJ 2, 4二硝基氟苯( DNFB) 荧光检测器 0. 16~ 8. 14 0. 30
桑叶 雷氏盐比色法[ 13] DNJ及其 衍生物 无 紫外分光光度计 0. 4~ 40. 4 0. 12~ 0. 62
桑叶等 HPLCELSD[ 14] DNJ 无 蒸发光散射检测
器( EL SD)
1. 02~ 12. 24 0. 03~ 0. 81
桑叶 高效液相色谱串联四极
杆质谱法[ 15]
DNJ 无 质谱检测仪 0. 482~ 2. 41 0. 082
桑枝 反相高效液相色谱法[16] DNJ FMOCCl 荧光检测器 3. 6~ 36 0. 08~ 0. 2
桑叶 RPHPLCU V [1718] DNJ FMOCCl 紫外线检测器 0. 104~ 25 0. 026 5~ 0. 235
桑叶 柱前衍生化 RPHPLC[ 19] DNJ 6氨基喹啉基N羟基
琥珀酰亚氨基甲酸酯
( AQC)
荧光检测器 0. 5~ 25 0. 24
桑叶 RPHPLCU V [20] N 甲基1脱 氧野尻霉素 无 紫外检测器 0. 019~ 0. 194 0. 12~ 0. 23
桑叶 气相色谱法[ 21] DNJ 醋酸苷 火焰离子检测器
( FID)
0. 01~ 10 0. 059~ 0. 535
3. 2 品种因素: 不同品种桑树中的 DNJ 及其衍生物的量差
别明显,这是由于品种差异所引起的。陈松等[ 10] 对云南省
12 个桑树品种桑叶中的 DNJ 量进行了检测与分析, 结果开
远蒙桑桑叶中 DNJ 的质量分数为 4. 070 mg/ kg , 量最高, 极
显著高于其他品种, 水桑、开远鬼桑、河口长穗桑桑叶中的
DNJ量较高, 显著高于其余品种, 其余 8 个品种之间的差异
不显著。张作法等[16]测定了湖桑 197等 10 个品种的桑树中
DNJ的量, 结果 10 个桑品种中, 盛东一号与育 2 号相差 2. 9
倍,品种间存在明显差异。
3. 3 采收季节和采收部位因素 :同一地区不同的季节差别
明显,不同部位的物质积累程度不同,从而引起了 DNJ 的量
有所差别。张作法等[16]测定了春季新生嫩桑枝、春季老桑
枝和冬季老桑枝中 DNJ 的量, 结果同一时期的老桑枝 DNJ
量高于嫩桑枝,不同时期的冬季桑枝 DNJ 量远高于春季桑
枝 DNJ 的量。欧阳臻等[9]测定了不同时间采集的桑叶样品
中 DNJ 的量, 5 月份量较低, 6 月份逐渐增高, 7、8 月份最高,
9、10 月份较低,揭示了桑叶中 DNJ的量随季节变化的规律。
曾锐等[14]测定了桑树的不同部位(桑叶、白鲜皮、桑枝、干
皮、茎干)的 DNJ 的量,得出多种桑中桑干皮的量最高 ,桑叶
量居中,桑椹量最低。
4 DNJ及其衍生物的生理活性研究
DNJ是一种多羟基生物碱,由于具有1, 4葡萄糖类似
结构,因而显示降血糖[ 24]、抗病毒和抗肿瘤转移等多种活
性,具有良好的开发前景和应用价值 ,可用于治疗糖尿病、肥
胖症、病毒感染等疾病[ 17] ,已成为国内外学者研究的焦点。
4. 1 降血糖作用: DNJ具有 1, 4葡萄糖类似结构, 故在体
内的新陈代谢中可以竞争性抑制糖类的生成,具有降血糖的
作用。由于这一特性, DNJ 可用于治疗糖尿病及糖尿病并发
症、肥胖症和相关的机能紊乱[25]。Yoshikuni [26] 研究了 DNJ
对喂以不同碳水化合物的大鼠血糖值的影响, 结果表明,
DNJ能降低食后高血糖,且 DNJ 剂量越大, 血糖值峰高度越
低,呈剂量效应。说明 DNJ 是哺乳动物 葡萄糖苷酶的有
效抑制剂,对葡萄糖苷酶表现为竞争性抑制, 常作用于底
物结合位点或其附近,和底物竞相与酶结合, 由于 DNJ 与
糖苷酶的亲和力大于二糖与糖苷酶的亲和力, 因此 DNJ
阻碍了二糖与糖苷酶的结合, 使得二糖不能水解成葡萄糖
而直接被送入大肠。
4. 2 抗病毒活性: 以 DNJ 对莫洛尼鼠白血病毒 ( M oLV )的
抑制实验表明,其具有显著的抗逆转录酶病毒活性作用, 其
IC50为 1. 2~ 2. 5 g/ mL ,而且随 DNJ 剂量的增加, 其抑制力
增强。在 DNJ 衍生物中, N甲基1脱氧野尻霉素和 N丁
基1脱氧野尻霉素对糖蛋白合成均有较强的抑制作用,可改
变 gp120 的糖基化。N丁基1脱氧野尻霉素可以阻断
HIV1 诱导的全体细胞的形成[ 27]。
Steinmann 等[28]研究表明,在培养丙型肝炎病毒( HCV )
感染细胞的培养基中加入 DNJ 后, H CV 被迅速杀灭, 表明
DNJ及其衍生物是潜在的用于治疗病毒性丙型肝炎的药物。
彭忠田等[29]观察 DNJ的衍生物 N苄基1脱氧野尻霉素( P
DNJ)与 N壬基1脱氧野尻霉素( NNDNJ)的体外抗乙型肝
炎病毒( H BV )作用,结果发现二者有抗 HBV 作用。
4. 3 抑制肿瘤转移的作用: T sut omu 等[30]以小鼠 B16肺黑
色细胞肿瘤为模型,研究 DNJ 及其衍生物抗肿瘤转移活性,
DNJ是野尻霉素的结构类似物, 它对肿瘤转移的抑制率
是 80. 5%。
4. 4 细胞增殖活性: 朱见[17]以来自烟草夜蛾卵巢的培养细
胞 Sf9、Sf21 和家蚕卵巢培养细胞 BmN 为实验对象, 分别以
不同浓度DNJ 对 3 种培养昆虫细胞添加处理, 培养一定时间
后, MT T 法测定细胞增殖抑制率。结果表明 DNJ 在短时间
内对细胞增殖没有形成明显的影响 ; 长时间内对家蚕 BmN
细胞表现为促进作用,有剂量效应, 低浓度时促增殖活性高,
高浓度促进作用降低,对其他细胞也有不同程度的促进增殖
作用。
5 桑叶中 DNJ及其衍生物的研究展望
5. 1 DNJ 及其衍生物的重要研究价值 : DNJ 及其衍生物是
1923 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 11期 2010 年 11 月
一类多羟基生物碱, 由于具有 1, 4葡萄糖类似结构, 因而
显示出降血糖、抗病毒和抗肿瘤转移等多种活性。开展 DNJ
及其衍生物的研究对于研制治疗糖尿病、肥胖症、病毒感染
等疾病的新药及开发桑树相关产品具有非常重要的学术意
义和实用价值。
5. 2 DNJ 及其衍生物的研究方向: 现有的检测方法均选用
DNJ作为标准品进行对照检测, 是否能真实反映所有 DNJ
及其衍生物的量还有待研究。天然 DNJ 及其衍生物作为降
血糖、抗病毒和抗肿瘤新药开发的先导化合物研究已经取得
一定进展,但一些临床前的药物筛选结果仍显示一定的毒性
和不良反应,因此通过化学结构的改造和优化, 应用药物化
学的方法提高先导物对靶子的专一性; 优化化合物的药物动
力性能和生物可利用率将是天然 DNJ 及其衍生物开发应用
的一个重要方向。随着科学技术的发展, 桑叶中 DNJ 及其
衍生物的提取纯化工艺和检测手段将不断更新与完善, 为
DNJ的应用打下坚实的基础。科学技术日新月异, 先进的提
取纯化和检测设备更新换代周期短, 促使提取纯化工艺和检
测手段简单化、经济化。随着合成化学的发展, DNJ 的合成
朝着经济化、最优化发展。对桑树中有关 DNJ 及其衍生物
的检测、提取纯化方面研究得相对较多, 而对桑树中 DNJ 及
其衍生物的变化规律的研究较少, 尤其缺乏系统报道。同时
对 DNJ 及其衍生物的生物活性机制的研究相对较少, 这也
将是今后研究的一个方向。
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