全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 9 期 2011 年 9 月

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地瓜藤化学成分研究
郭良君，谭兴起*，郑 巍，孔飞飞，陆 萍，倪东杰
中国人民解放军第九八医院，浙江 湖州 313000
摘 要：目的 研究地瓜藤 Ficus tikoua 的化学成分。方法 采用正相、反相硅胶，Sephadex LH-20 凝胶柱色谱等方法分离
化合物，经 NMR 等光谱学方法鉴定化合物结构。结果 从地瓜藤 75%乙醇提取物的氯仿和正丁醇萃取部分分离得到 9 个化
合物，分别鉴定为 3-oxo-α-ionol（1）、棕榈酸（2）、邻羟基苯甲酸（3）、3, 4-二羟基苯甲酸（4）、α-香树脂酮（5）、β-香树
脂酮（6）、α-香树脂醇乙酸酯（7）、β-香树脂醇乙酸酯（8）、β-谷甾醇（9）。结论 化合物 1～8 均为首次从地瓜藤中分得。
关键词：地瓜藤；3-oxo-α-ionol；棕榈酸；α-香树脂醇乙酸酯；β-香树脂醇乙酸酯
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)09 - 1709 - 03
Chemical constituents of Ficus tikoua
GUO Liang-jun, TAN Xing-qi, ZHENG Wei, KONG Fei-fei, LU Ping, NI Dong-jie
No. 98 Hospital of PLA, Huzhou 313000, China
Key words: Ficus tikoua Bur.; 3-oxo-α-ionol; palmitic acid; α-amyrin acetate; β-amyrin acetate

地瓜藤 Ficus tikoua Bur. 系桑科榕属植物地瓜
榕的全草，又称霜坡虎、爬地牛奶、钻地龙、遍地
金、铺地蜈蚣、过山龙等[1-3]。多年生落叶匍匐灌木，
全株有乳汁，产于广西、贵州、湖南等地，在贵州
作为苗族习用药材。地瓜藤味苦、性寒，清热利湿、
活血通络、解毒消肿，主治肺热咳嗽、痢疾、小儿
消化不良、风湿疼痛、带下、跌打损伤[4]。国内对
该属植物的药理学研究表明，该属植物具有降血
糖、松弛平滑肌、抗肿瘤、抗菌等作用[1,3]。本实验
以地瓜藤为研究对象，分离得到 9 个化合物，经鉴
定分别为 3-oxo-α-ionol（1）、棕榈酸（palmitic acid，
2）、邻羟基苯甲酸（salicylic acid，3）、3, 4-二羟基
苯甲酸（3, 4-dihydroxybenzoic acid，4）、α-香树脂
酮（α-myrenone，5）、β-香树脂酮（β-amyrenone，
6）、α-香树脂醇乙酸酯（α-amyrin acetate，7）、β-
香树脂醇乙酸酯（β-amyrin acetate，8）、β-谷甾醇
（β-sitosterol，9）。其中化合物 1～8 均为首次从该
植物中分得。
1 仪器与材料
UV—1 型三用紫外分析仪（上海顾村电光仪器
厂）、Bruker—400 MHz 核磁共振仪、Vgzab—ZF
质谱仪、RE—201D 减压旋转蒸发仪（杭州惠创仪
器设备有限公司）。
蒸馏水为自制蒸馏水，薄层色谱硅胶粉、薄层
色谱硅胶板（烟台江友硅胶开发有限公司）。
地瓜藤茎叶采自湖北省巴东县，经中国人民解
放军第九八医院药械科主任谭兴起博士鉴定为地
瓜藤 Ficus tikoua Bur.的茎叶部分。
2 提取与分离
地瓜藤 15 kg，用 75%乙醇浸泡 10 d，连续 2
次，合并浸出液，回收蒸干。蒸干物用水加热溶解，
滤过，先用氯仿萃取，取氯仿层，同法萃取 3 次，
合并氯仿液，回收至干；水层用正丁醇萃取 3 次，
合并正丁醇部分，回收至干。氯仿、正丁醇部分蒸
干物用甲醇加热溶解，分别用柱色谱硅胶（300～
400 目）拌样，按 1∶5 比例装柱，依次以氯仿-甲
醇（40∶1→1∶1）洗脱，分别收集洗脱液，利用
重结晶、Sephadex LH-20、MCI、反相硅胶柱色谱
等手段分离纯化，得到 9 个化合物。
3 结构鉴定
化合物 1：C13H20O2，无色油状，ESI-MS m/z:
207[M－H]−，硫酸加热显黑色。1H-NMR (CDCl3, 400

收稿日期：2010-12-28
作者简介：郭良君，副主任药师，主要从事临床药学工作。Tel: 13567984228 E-mail: glj201088@yahoo.com.cn
*通讯作者 谭兴起 Tel: 13587219072 E-mail: tanxq@sohu.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 9 期 2011 年 9 月

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MHz), 高场中可见 4 个甲基 δ: 0.99 (3H, s), 1.05
(3H, s), 1.27 (3H, d, J = 6.0 Hz), 1.82 (3H, s), 在 δ
5.80 (1H, s)和 5.59 (dd, J = 15.0, 9.0 Hz), 5.70 (dd,
J = 15.0, 6.0 Hz) 是 1 对反式耦合烯氢，δ 2.82 (1H,
d, J = 9.0 Hz), 4.08 (1H, d, J = 6.0 Hz), 2.08(1H, d, J =
16 Hz), 2.45(1H, d, J = 16 Hz)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3)及 DEPT 中有 4 个甲基信号 δ: 19.04, 22.85,
23.60, 23.95，1 个酮羰基信号 δ: 198.54，4 个不饱
和碳信号 δ 126.60, 128.93, 135.62, 163.69，1 个不连
氧的 CH2 δ 49.59，1 个不连氧的季碳 δ 41.14，还有
2 个 CH δ 67.88, 78.91。以上数据与文献报道的基本
一致[5]。故鉴定化合物 1 为 3-oxo-α-ionol。
化合物 2：C16H32O2，白色粉末，mp 54～56 ℃，
香草醛-浓硫酸反应显淡紫色。ESI-MS m/z: 256
[M]+, 129, 98, 97, 85, 83, 73, 71，符合棕榈酸裂解规
律。1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 2.37 (2H, t, J = 7.6
Hz, H-2), 1.27～1.35(24H, m, H-4～H-15), 1.67 (2H,
m, H-3), 0.90 (3H, t, J = 7.2 Hz, H-16)。与文献报道
的一致[6]。与对照品共薄层 Rf 值及显色行为一致，
故鉴定化合物 2 为棕榈酸。
化合物 3：C7H6O3，无色针状晶体，1H-NMR
(CDCl3, 400 MHz) δ: 10.36 (br s, -COOH), 7.94 (1H,
d, J = 7.9 Hz, H-7), 7.54 (1H, dd, J = 8.0, 7.8 Hz,
H-5), 7.00 (1H, dd, J = 8.0, 7.9 Hz, H-6), 6.94 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-4)；13C-NMR (CDCl3, 100 MHz) δ:
174.8 (C-1), 111.3 (C-2), 162.2 (C-3), 117.8 (C-4),
136.9 (C-5), 119.6 (C-6), 130.6 (C-7)。与文献对照基
本一致[7]，故鉴定化合物 3 为邻羟基苯甲酸。
化合物 4：C7H6O4，白色晶体，mp 195～200 ℃，
ESI-MS m/z: 153 [M－H]−。1H-NMR (CD3OD, 400
MHz) δ: 7.44 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2), 7.42 (1H, dd,
J = 8.0, 1.5 Hz, H-6), 6.82 (1H, J = 8.0 Hz, H-5)，与文
献报道基本一致[8]，与对照品共薄层 Rf 值及显色行
为一致。故鉴定化合物 4 为 3, 4-二羟基苯甲酸。
化合物 5：C30H52O，无色针状结晶（氯仿-甲
醇），碳谱数据见表 1，数据与文献报道一致[9]，鉴
定化合物 5 为 α-香树脂酮。
化合物 6：C30H52O，无色针状结晶（氯仿-甲
醇），mp 158.2～159.4 ℃。1H-NMR (CDCl3, 400
MHz) δ: 5.20 (1H, t, J = 3.0 Hz, H-12), 1.19, 1.14,
1.06, 1.03, 1.00, 0.97, 0.91 (24H, 8×CH3)。碳谱数据
见表 1，数据与文献报道一致[10]，鉴定化合物 6 为
β-香树脂酮。
化合物 7：C32H52O2，白色针状结晶（氯仿-甲
醇），mp 216～219 ℃，ESI-MS m/z: 468[M]+。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 4.51 (1H, dd, J = 6, 10
Hz, H-3), 5.13 (1H, t, J = 4.0 Hz, H-12), 0.80, 0.85,
0.87, 0.98, 1.01, 1.07 (均为 3H, s), 0.86 (3H, d, J = 6.0
表 1 化合物 5～8 的 13C-NMR 数据（CDCl3, 100MHz）
Table 1 13C-NMR data of compounds 5—8 (CDCl3, 100MHz)
碳位 5 6 7 8 碳位 5 6 7 8
1 39.5 39.3 38.4 38.4 17 33.8 32.5 33.7 32.5
2 34.2 34.2 26.9 26.9 18 59.1 46.8 58.9 47.2
3 217.9 217.9 80.9 80.9 19 39.7 46.7 39.6 46.8
4 47.4 47.4 37.7 37.7 20 39.6 31.1 39.6 31.1
5 55.2 55.2 55.2 55.2 21 31.2 34.7 31.2 34.8
6 19.6 19.6 18.2 18.2 22 41.5 37.1 41.5 37.2
7 32.1 32.1 32.8 32.6 23 26.6 26.6 28.1 28.1
8 40.0 39.8 40.0 39.8 24 21.5 21.5 15.6 16.8
9 46.9 47.3 47.5 47.6 25 15.2 15.4 15.6 15.7
10 36.6 36.6 36.8 36.8 26 16.7 16.8 16.8 16.8
11 23.5 23.6 23.5 23.4 27 23.2 25.9 23.3 26.0
12 124.2 121.5 124.3 121.6 28 28.4 28.8 28.1 27.3
13 139.7 145.2 139.6 145.2 29 17.5 33.3 17.4 33.4
14 42.2 41.8 42.0 41.7 30 21.4 23.7 21.3 23.6
15 28.0 26.9 28.7 28.4 Ac 171.0 171.0
16 26.4 26.1 26.6 26.2 21.3 21.3
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Hz), 0.92 (3H, d, J = 6.0 Hz), 2.05 (3H, s, -COCH3)
碳谱数据见表 1。数据与文献报道一致[11]，鉴定化
合物 7 为 α-香树脂醇乙酸酯。
化合物 8：C32H52O2，白色针晶（氯仿-甲醇），
mp 238～239 ℃，ESI-MS m/z: 468 [M]+。1H-NMR
(CDCl3, 400 MHz) δ: 4.48 (1H, dd, J = 10.0, 6.0 Hz,
H-3), 5.16 (1H, t, J = 4.0 Hz, H-12), 2.03 (3H, s,
-CH3CO), 1.13 (3H, s, H-27), 1.08 (3H, s, H-26), 1.03
(3H, s, H-25), 0.97 (3H, s, H-29), 0.97 (3H, s, H-30),
0.98 (3H, s, H-24), 0.83 (3H, s, H-23), 0.79 (3H, s,
H-28)。碳谱数据见表 1。数据与文献报道一致[12]，
鉴定化合物 8 为 β-香树脂醇乙酸酯。
化合物 9：C29H50O，白色针晶（氯仿），mp 140～
141 ℃。薄层色谱展开后以 5%硫酸乙醇显紫红色，
与 β-谷甾醇对照品共薄层 Rf 值一致[13]，故鉴定化
合物 9 为 β-谷甾醇。
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