全 文 ：紫红曲代谢产物中的甾体成分
尚小雅，王若兰，尹素琴，李金杰，金宗濂
（北京联合大学 生物活性物质与功能食品北京市重点实验室，北京１０００８３）
［摘要］　目的：研究药食两用紫红曲Ｍｏｎａｓｃｕｓｐｕｒｐｕｒｅｕｓ的化学成分。方法：应用各种色谱技术分离纯化，用ＭＳ和ＮＭＲ分
析确定化合物结构。结果：从紫红曲乙醇提取物的石油醚部分分离得到８个化合物，分别鉴定为：豆甾４烯３酮（１），３ｏｘｏ２４
ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｃｙｃｌｏａｒａｎｅ（２），豆甾醇（３），７β羟基豆甾醇（４），３β羟基豆甾５烯７酮（５），３β羟基豆甾５，２２二烯７酮（６），５α，８α过
氧麦角甾６，２２二烯３β醇（７），β谷甾醇（８）。结论：以上８个化合物除化合物３和７外，其余均为首次从红曲菌属代谢产物中分
离得到。
［关键词］　红曲菌代谢产物；紫红曲；化学成分；甾体
［收稿日期］　２００８１１１８
［基金项目］　北京市教委面上项目（ＫＭ２００８１１４１７００９）；北京市优秀
人才培养项目（２００６１Ｄ０５０１６００２３４）；北京联合大学生物活性物质与功
能食品北京市重点实验室项目（ＬＤＫＺ０６０５）
［通信作者］　尚小雅，Ｔｅｌ：（０１０）６２００４５３３，Ｆａｘ：（０１０）６２３８８９２７，Ｅ
ｍａｉｌ：ｓｈａｎｇｘｉａｏｙａ＠ｙｇｉ．ｅｄｕ．ｃｎ
　　紫红曲霉Ｍｏｎａｓｃｕｓｐｕｒｐｕｒｅｕｓ是曲霉科红曲霉属
一种小型丝状腐生真菌；红曲是用红曲霉属真菌接种
于大米上经发酵制备而成的一种紫红色米曲；在中国
的使用已有１０００多年的历史，被广泛应用于酿酒、食
品着色、食品发酵、中药等方面。《本草纲目》和《本
草从新》中均记载红曲味甘、性温，具有活血化瘀、健
脾消食之功效；主治产后恶露不净、瘀滞腹痛、赤白下
痢、跌打损伤等症［１］。红曲代谢产物的化学成分已有
报道，主要为红曲色素和洛伐他汀类降血脂活性成
分［２６］。１９９２年日本学者Ｋｅｉｓｕｋｅ报道了红曲的降压
作用［７］，近年来作者实验室用４种不同的高血压动物
模型（肾血管型、ＤＯＣＡ盐型、Ｌ硝基精氨酸型和原发
型）确证了紫红曲的降压效果［８９］，并确定了紫红曲中
的降压活性部位，为进一步确定其药效活性成分，作
者对紫红曲中显示降压活性的部位进行化学成分进
行研究。本研究报道从紫红曲降压活性部位的低极
性组分分离得到的８个代谢产物，其中有６个为首次
从该属真菌代谢产物中分离得到。
１　材料
Ｉｎｏｖａ４００和５００核磁共振仪；Ａｇｉｌｅｎｔ１１００ＬＣ
ＭＳＤＴｒａｐＳＬ型质谱仪，ＭｉｃｒｏｍａｓｓＡｕｔｏｓｐｅｃＵｌｔｉｍａ
ＥＴＯＦ型质谱仪（ＥＩ离子源）；Ｗａｔｅｒｓ６００高效液相色
谱仪（Ａｌｔｅｃｈ公司 ＡｌｔｉｍａＣ１８制备柱，２２ｍｍ×２５０
ｍｍ，５μｍ，Ｗａｔｅｒｓ２９９６型检测器）；ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈＣｏｍ
ｐａｎｉｏｎ快速分离仪（正反相硅胶（４３～６０μｍ）制备
柱，ＩＳＣＯ公司产品）；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０（Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司
产品）；柱色谱硅胶（１６０～２００目）和薄层色谱硅胶
ＧＦ２５４均为青岛海洋化工厂产品；溶剂均为分析纯，
由北京化学试剂厂生产。
２　提取分离
紫红曲粉末４５ｋｇ（购于中国空间技术研究院），
依次用９５％，８０％和６０％乙醇超声提取，每次２ｈ，
提取液减压浓缩成浸膏（８５０ｇ）。将浸膏分散于水
中，分别用石油醚、醋酸乙酯萃取，分为３个部分。
石油醚部分（３８ｇ）进行硅胶柱色谱，用石油醚
丙酮（１００∶１～０∶１００）梯度洗脱，薄层色谱检识，合并
相似洗脱流分，得到１２个组分（Ｓｈ１Ｓｈ１２）。Ｓｈ２组分
先经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱，流动相为石油醚氯仿
甲醇（５∶５∶１）洗脱，再经快速分离仪正相ｆｌａｓｈ柱（４０
ｇ）色谱，流动相为石油醚丙酮（２０∶１～０∶１００）梯度洗
脱，得到化合物１（２０ｍｇ），２（２９ｍｇ）；Ｓｈ３组分先经
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱，流动相为石油醚氯仿甲醇
（５∶５∶１）洗脱，再经快速分离仪正相ｆｌａｓｈ柱（４０ｇ）色
谱，流动相为石油醚丙酮（２０∶１～０∶１００）梯度洗脱，
最后经过ＨＰＬＣ反相硅胶柱色谱，甲醇水（９０∶１０）洗
脱得到化合物３（１５ｍｇ），４（１１ｍｇ），５（２０ｍｇ），６（１８
ｍｇ）；Ｓｈ４组分和Ｓｈ６组分放置有大量白色沉淀析出，
再分别经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０柱色谱，流动相为石油醚
氯仿甲醇（５∶５∶１）洗脱，得到化合物７（３５ｍｇ），８（１８０
ｍｇ）。
·９０８１·
第３４卷第１４期
２００９年７月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　１４
　Ｊｕｌｙ，２００９
３　结构鉴定
化合物 １　白色针状结晶（丙酮），ＥＩＭＳｍ／ｚ
４１２［Ｍ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：５７２（１Ｈ，
ｓ，Ｈ４），１１８（３Ｈ，ｓ，Ｈ１９），０９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６４Ｈｚ，
Ｈ２１），０８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ２９），０８３（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｈ２６），０８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６４Ｈｚ，Ｈ２７），
０７１（３Ｈ，ｓ，Ｈ１８）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：
３５７（Ｃ１），３３９（Ｃ２），１９９６（Ｃ３），１２３７（Ｃ４），
１７１７（Ｃ５），３２９（Ｃ６），３２０（Ｃ７），３５６（Ｃ８），
５３８（Ｃ９），３８６（Ｃ１０），２１０（Ｃ１１），３９６（Ｃ１２），
４２４（Ｃ１３），５５９（Ｃ１４），２４２（Ｃ１５），２８２（Ｃ
１６），５６０（Ｃ１７），１１９（Ｃ１８），１７４（Ｃ１９），３６１
（Ｃ２０），１８７（Ｃ２１），３４０（Ｃ２２），２６０（Ｃ２３），
４５８（Ｃ２４），２９１（Ｃ２５），１９８（Ｃ２６），１９０（Ｃ
２７），２３０（Ｃ２８），１１９（Ｃ２９）。以上数据与文献
［１０］中豆甾４烯３酮的数据一致。
化合物２　白色粉末，ＥＩＭＳｍ／ｚ４１２［Ｍ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：４７２（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ３１ａ），
４６７（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ３１ｂ），２７１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６４，１４０
Ｈｚ，Ｈ２ａ），２３０（１Ｈ，ｍ，Ｈ２ｂ），２２４（１Ｈ，ｍ，Ｈ
２５），２１２（１Ｈ，ｍ，Ｈ２３ａ），１８９（１Ｈ，ｍ，Ｈ２３ｂ），
１１０（３Ｈ，ｓ，Ｈ２８），１０５（３Ｈ，ｓ，Ｈ１８），１０５（３Ｈ，ｓ，
Ｈ３０），１０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５２Ｈｚ，Ｈ２７），１００（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５２Ｈｚ，Ｈ２６），０９３（３Ｈ，ｓ，Ｈ２９），０９１（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５６Ｈｚ，Ｈ２１）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：
３３４（Ｃ１），３７５（Ｃ２），２１６６（Ｃ３），５０２（Ｃ４），
４８４（Ｃ５），２１５（Ｃ６），２８１（Ｃ７），４７９（Ｃ８），
２１１（Ｃ９），２６０（Ｃ１０），２６７（Ｃ１１），３２８（Ｃ１２），
４５３（Ｃ１３），４８７（Ｃ１４），３５０（Ｃ１５），２５９（Ｃ
１６），５２３（Ｃ１７），１８１（Ｃ１８），２９６（Ｃ１９），３６１
（Ｃ２０），１８３（Ｃ２１），３５６（Ｃ２２），３１３（Ｃ２３），
１５６９（Ｃ２４），３３８（Ｃ２５），２２０（Ｃ２６），２１９（Ｃ
２７），２０８（Ｃ２８），２２２（Ｃ２９），１９３（Ｃ３０），１０６０
（Ｃ３１）。以上数据与文献［１１］中３ｏｘｏ２４ｍｅｔｈｙｌｅ
ｎｅｃｙｃｌｏａｒａｎｅ的数据一致。
化合物 ３　白色粉末，ＥＩＭＳｍ／ｚ４１２［Ｍ］＋。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）数据与文献［１２］中报道的豆甾醇数据
一致。
化合物４　白色粉末，ＥＩＭＳｍ／ｚ４２８［Ｍ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：５２９（１Ｈ，ｍ，Ｈ６），５１６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５０，８５Ｈｚ，Ｈａ２２），５０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１５０，８５Ｈｚ，Ｈａ２３），３５５（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），１０５（３Ｈ，
ｓ，Ｈ１９），０９５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ２１），０８５（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６０Ｈｚ，Ｈ２９），０８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５５Ｈｚ，Ｈ２６），
０８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ２７），０７０（３Ｈ，ｓ，Ｈ
１８）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：３６９（Ｃ１），３１６
（Ｃ２），７１４（Ｃ３），４１７（Ｃ４），１４３４（Ｃ５），１２５４
（Ｃ６），７３３（Ｃ７），４０８（Ｃ８），４８２（Ｃ９），３６４（Ｃ
１０），２１０（Ｃ１１），３９４（Ｃ１２），４２８（Ｃ１３），５５２
（Ｃ１４），２６３（Ｃ１５），２９１（Ｃ１６），５５９（Ｃ１７），
１２０（Ｃ１８），１９１（Ｃ１９），４０３（Ｃ２０），１９０（Ｃ
２１），１３８１（Ｃ２２），１２９４（Ｃ２３），５１２（Ｃ２４），３３９
（Ｃ２５），２１３（Ｃ２６），２１０（Ｃ２７），２５４（Ｃ２８），
１２２（Ｃ２９）。以上数据与文献［１３］中７β羟基豆甾
醇的数据一致。
化合物５　白色粉末，ＥＩＭＳｍ／ｚ４２８［Ｍ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：５６９（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），３６６
（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），１２０（３Ｈ，ｓ，Ｈ１９），０９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７５Ｈｚ，Ｈ２１），０８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ２９），０８３
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ２６），０８１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，
Ｈ２７），０６８（３Ｈ，ｓ，Ｈ１８）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００
ＭＨｚ）δ：３６３（Ｃ１），３１２（Ｃ２），７０５（Ｃ３），４１８
（Ｃ４），１６５１（Ｃ５），１２６１（Ｃ６），２０２４（Ｃ７），４５４
（Ｃ８），４９９（Ｃ９），３８７（Ｃ１０），２１２（Ｃ１１），３８３
（Ｃ１２），４３１（Ｃ１３），４９９（Ｃ１４），２６３（Ｃ１５），
２８５（Ｃ１６），５４７（Ｃ１７），１２０（Ｃ１８），１７３（Ｃ
１９），３６１（Ｃ２０），１８９（Ｃ２１），３３９（Ｃ２２），２６１
（Ｃ２３），４５８（Ｃ２４），２９１（Ｃ２５），１９８（Ｃ２６），
１９０（Ｃ２７），２３０（Ｃ２８），１２０（Ｃ２９）。以上数据
与文献［１４］中３β羟基豆甾５烯７酮的数据一致。
化合物６　白色粉末，ＥＩＭＳｍ／ｚ４２６［Ｍ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：５６９（１Ｈ，ｓ，Ｈ６），５１７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５０，８５Ｈｚ，Ｈａ２２），５０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１５０，８５Ｈｚ，Ｈａ２３），３６８（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），１２０（３Ｈ，
ｓ，Ｈ１９），０９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ２１），０８５（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ２９），０８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ２６），
０８１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ２７），０６８（３Ｈ，ｓ，Ｈ
１８）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：３６３（Ｃ１），３１２
（Ｃ２），７０５（Ｃ３），４１８（Ｃ４），１６５１（Ｃ５），１２６１
（Ｃ６），２０２２（Ｃ７），４５４（Ｃ８），４９９（Ｃ９），３８７
（Ｃ１０），２１０（Ｃ１１），３８３（Ｃ１２），４３１（Ｃ１３），
４９９（Ｃ１４），２６４（Ｃ１５），２８５（Ｃ１６），５４７（Ｃ
１７），１２０（Ｃ１８），１７３（Ｃ１９），４０２（Ｃ２０），１９０
（Ｃ２１），１３８１（Ｃ２２），１２９５（Ｃ２３），５１２（Ｃ２４），
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第３４卷第１４期
２００９年７月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　１４
　Ｊｕｌｙ，２００９
３１９（Ｃ２５），２１４（Ｃ２６），２１２（Ｃ２７），２５３（Ｃ
２８），１２２（Ｃ２９）。以上数据与文献［１５］中３β羟基
豆甾５，２２二烯７酮的数据一致。
化合物７　白色针状结晶（丙酮），ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
４２９［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：６５０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ６），６２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ
７），５２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，１６５Ｈｚ，Ｈ２２），５１４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，１６５Ｈｚ，Ｈ２３），１００（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６５Ｈｚ，Ｈ２８），０９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６５Ｈｚ，Ｈ２１），０８８
（３Ｈ，ｓ，Ｈ１９），０８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ２７），０８１
（３Ｈ，ｓ，Ｈ１８），０８１（３Ｈ，ｍ，Ｈ２６）；１３ＣＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）数据与文献［１６］中５α，８α过氧
麦角甾６，２２二烯３β醇的数据一致。
化合物 ８　白色针状结晶（丙酮），ＥＩＭＳｍ／ｚ
４１４［Ｍ］＋。ＮＭＲ数据与文献［１２］中 β谷甾醇的数
据一致。
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ＳｔｅｒｏｉｄｓｆｒｏｍＭｏｎａｓｃｕｓｐｕｒｐｕｒｅｕｓｍｅｔａｂｏｌｉｔｅ
ＳＨＡＮＧＸｉａｏｙａ，ＷＡＮＧＲｕｏｌａｎ，ＹＩＮＳｕｑｉｎ，ＬＩＪｉｎｊｉｅ，ＪＩＮＺｏｎｇｌｉａｎ
（ＢｅｉｊｉｎｇＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＢｉｏａｃｔｉｖｅＳｕｂｓｔａｎｃｅｓａｎｄＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＦｏｏｄｓ，ＢｅｉｊｉｎｇＵｎｉｏｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００８３，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＭｏｎａｓｃｕｓｐｕｒｐｕｒｅｕｓｍｅｔａｂｏｌｉｔｅ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅ
ｉｓｏｌａｔｅｄｂｙｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｍｅｔｈｏｄｓ，ａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄｂｙｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃｍｅｔｈｏｄｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｅｉｇｈｔｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｐｅｔｒｏｌｅｕｍｅｔｈｅｒｆｒａｃｔｉｏｎｏｆｅｔｈａｎｏｌｉｃｅｘｔｒａｃｔａｎｄｅｌｕｃｉｄａｔｅｄａｓｓｔｉｇｍａｓｔ４ｅｎ３ｏｎｅ（１），３ｏｘｏ２４ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｃｙ
ｃｌｏａｒａｎｅ（２），ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ（３），７βｈｙｄｒｏｘｙｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ（４），３βｈｙｄｒｏｘｙｓｔｉｇｍａｓｔ５ｅｎ７ｏｎｅ（５），３βｈｙｄｒｏｘｙｓｔｉｇｍａｓｔ５，２２ｄｉｅｎ７
ｏｎｅ（６），５α，８αｅｐｉｄｉｏｘｙｅｒｇｏｓｔａ６，２２ｄｉｅｎ３βｏｌ（７），ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（８）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ａｌｏｆｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓ
ｇｅｎｕｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅｅｘｃｅｐｔｃｏｍｐｏｕｎｄ３ａｎｄ７．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　ｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓｏｆＭｏｎａｓｃｕｓ；Ｍｏｎａｓｃｕｓｐｕｒｐｕｒｅｕｓ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｓｔｅｒｏｉｄ
［责任编辑　王亚君］
·１１８１·
第３４卷第１４期
２００９年７月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　１４
　Ｊｕｌｙ，２００９