全 文 ：益智仁化学成分的研究
徐俊驹１，２，谭宁华１，曾广智１，韩洪金１，黄火强１，２，嵇长久１，２，
朱梅菊１，张玉梅１
（１．中国科学院 昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室，云南 昆明 ６５０２０４；
２．中国科学院 研究生院，北京 １０００４９）
［摘要］　目的：研究益智仁Ａｌｐｉｎｉａｏｘｙｐｈｙｌａ的化学成分。方法：采用硅胶和 ＨＰＬＣ等色谱手段进行化学成分的分离纯
化，根据波谱数据结合理化性质鉴定化合物结构；用ＳＲＢ法对化合物进行肿瘤细胞毒活性试验。结果：从益智仁的７０％丙酮
水提取物中分得８个化合物，鉴定其结构分别为（９Ｅ）ｈｕｍｕｌｅｎｅ２，３；６，７ｄｉｅｐｏｘｉｄｅ（１），３（１２），７（１３），９（Ｅ）ｈｕｍｕｌａｔｒｉｅｎｅ２，６
ｄｉｏｌ（２），（－）ｏｐｌｏｐａｎｏｎｅ（３），ｙａｋｕｃｈｉｎｏｎｅＡ（４），ｙａｋｕｃｈｉｎｏｎｅＢ（５），杨芽黄素（６），异香草醛（７），（２Ｅ，４Ｅ）６羟基２，６二甲基
２，４庚二烯醛（８）；用肿瘤细胞株Ａ５４９，ＨＴ２９和ＳＧＣ７９０１测定了化合物１，３～５的细胞毒活性。结论：化合物１～３，７，８为首
次从该属植物中分离得到；化合物１，３～５１０ｍｇ·Ｌ－１对肿瘤细胞株Ａ５４９，ＨＴ２９和ＳＧＣ７９０１未显示出细胞毒活性。
［关键词］　姜科；益智仁；化学成分
［收稿日期］　２００８１１１６
［基金项目］　国家杰出青年科学基金项目（３０７２５０４８）；国家重点基
础研究发展计划（９７３）项目
［通信作者］　谭宁华，Ｔｅｌ／Ｆａｘ：（０８７１）５２２３８００，Ｅｍａｉｌ：ｎｈｔａｎ＠
ｍａｉｌ．ｋｉｂ．ａｃ．ｃｎ
［作者简介］　徐俊驹，博士研究生，从事天然活性成分研究，Ｅｍａｉｌ：
ｊｕｎｊｕｘｕ００７＠１２６．ｃｏｍ
　　药用植物益智 ＡｌｐｉｎｉａｏｘｙｐｈｙｌａＭｉｑ．是姜科
Ｚｉｎｇｉｂｅｒｅａｅ山姜属Ａｌｐｉｎｉａ植物，其果实（益智仁）具
有温脾止泻、摄唾、暖胃固精、缩尿等多种功效［１３］。
目前从该种植物中分得二苯基庚烷类、半日花烷型
二萜、倍半萜类（含少量降倍半萜）、黄酮类等成分，
其中的倍半萜类成分多具有抑制巨噬细胞中 ＮＯ产
生的活性［４５］。为了进一步挖掘该药用植物中的活
性成分，本研究结合肿瘤细胞模型对益智仁的醋酸
乙酯部分进行了化学成分研究，从中分得８个化合
物，其中化合物１～３，７，８为首次从该属植物中分离
得到，化合物１，３～５按文献［６］报道的方法进行细
胞毒活性实验，在 １０ｍｇ·Ｌ－１时，对肿瘤细胞株
Ａ５４９，ＨＴ２９和ＳＧＣ７９０１均未显示出细胞毒活性。
１　仪器、试剂与药材
Ｘ４数字显示显微熔点测定仪（温度计未校
正），ＨｏｒｉｂａＳＥＰＡ３００旋光仪，ＶＧＡｕｔｏｓｐｅｃ３０００型
质谱仪，ＢｒｕｋｅｒＡＭ４００和 ＤＲＸ５００核磁共振仪
（ＴＭＳ为内标）。薄层色谱和柱色谱硅胶均为青岛
美高化工厂生产，Ａｇｉｌｅｎｔ１１００ＨＰＬＣ半制备柱
（ＹＭＣＰａｃｋ，ＯＤＳＡ），反相色谱柱，ＭＣＩ色谱柱
（ＣＨＰ２０Ｐ），所用试剂为色谱纯和分析纯。
益智仁购自云南省昆明市药材市场，由中国科
学院昆明植物研究所谭宁华研究员鉴定为 Ａ．
ｏｘｙｐｈｙｌａ的果实。
２　提取分离
干燥益智仁１５ｋｇ，粉碎后用７０％的丙酮水室
温提取５次，减压蒸馏得浸膏１ｋｇ；将浸膏溶于蒸馏
水中，分别用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶
剂，得醋酸乙酯部分４８０ｇ；用石油醚丙酮（９∶１～１∶
１）对醋酸乙酯部分进行硅胶柱色谱分离，梯度洗
脱，分得１０个部分（Ｆ１～Ｆ１０）；用石油醚氯仿丙酮
（３∶１∶０１）对Ｆ１（１６ｇ）进行硅胶柱色谱，并用甲醇
水（６∶４，７∶３）进行反相色谱柱色谱，得到化合物１（９
ｍｇ），２（９ｍｇ），６（３００ｍｇ）；Ｆ２部分经硅胶柱色谱分
离，用三氯甲烷醋酸乙酯（１００∶１～５０∶１）进行梯度
洗脱分成３部分，第２部分经 ＭＣＩ色谱及硅胶柱色
谱，石油醚醋酸乙酯（２０∶１）洗脱，得到 ４（１ｇ），５
（１４ｍｇ）；Ｆ４经硅胶柱色谱分离，三氯甲烷醋酸乙酯
（１００∶１～９∶１）洗脱分成５个部分，其中第３部分经
反相柱色谱分离，甲醇水（３∶７～６∶４）洗脱，再经
ＨＰＬＣ［乙腈水（２∶８）］分离、硅胶柱色谱［石油醚醋
酸乙酯（９∶１，３∶１）］分离，得到化合物３（４５ｍｇ），７
（５ｍｇ），８（４０ｍｇ）。
·０９９·
第３４卷第８期
２００９年４月
　　　　　　 　 　 　 　 　　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　８
　Ａｐｒｉｌ，２００９
３　结构鉴定
化合物１　无色针状晶体（丙酮），ｍｐ１０４～１０６
℃，［α］２５７Ｄ －３８５°（ｃ０１３，ＭｅＯＨ）；
１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：５５０（１Ｈ，ｍ，Ｈ９），５３２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５６Ｈｚ，Ｈ１０），２７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４８，１０１
Ｈｚ，Ｈ６β），２６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４９，１２１Ｈｚ，Ｈ８ａ），
２４８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝９６Ｈｚ，Ｈ２α），２１６（２Ｈ，ｍ，Ｈ
４ａ，５ａ），１６５（２Ｈ，ｍ，Ｈ１ａ，８ｂ），１４０（１Ｈ，ｍ，Ｈ
１ｂ），１３９（１Ｈ，ｍ，Ｈ５ｂ），１３１（６Ｈ，ｓ，Ｈ３１２，１３），
１２０，１０９（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，Ｈ３１４，１５），１０９（１Ｈ，ｍ，Ｈ
４α）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：１４２９（Ｃ１０），
１２２６（Ｃ９），６４６（Ｃ２），６３３（Ｃ７），６０３（Ｃ６），
６０１（Ｃ３），４３３（Ｃ８），３８３（Ｃ１），３５６（Ｃ１１），
３４８（Ｃ４），３０７（Ｃ１４），２５２（Ｃ５），２３３（Ｃ１５），
１６５（Ｃ１３），１６４（Ｃ１２）。以上数据通过 ＨＳＱＣ和
ＨＭＢＣ谱得到归属，与文献［７９］对照，该化合物确
定为（９Ｅ）ｈｕｍｕｌｅｎｅ２，３；６，７ｄｉｅｐｏｘｉｄｅ。其旋光值
为［α］２５７Ｄ －３８５°，说明该物质是由一对镜像异构体
（［α］Ｄ＋７４３°，－８３５°）
［７９］组成。
化合物 ２　无色针状晶体（丙酮），ｍｐ１６８～
１７１°Ｃ，［α］２４９Ｄ ４２６°（ｃ０２４，ＭｅＯＨ），ＦＡＢ
＋ＭＳｍ／ｚ
（％）２３７［Ｍ＋Ｈ］＋（１０），２１９（８１），２０１（１００）；１Ｈ
ＮＭＲ（ｐｙｒｉｄｉｎｅｄ５，４００ＭＨｚ）δ：５５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６３
Ｈｚ，Ｈ１０），５５４（１Ｈ，ｍ，Ｈ１２ａ），５４２（１Ｈ，ｍ，Ｈ９），
５２７（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１３ａ），５０２（２Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１２ｂ，１３ｂ），
４３７（１Ｈ，ｍ，Ｈ６β），４３３（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ２α），３２２
（１Ｈ，ｍ，Ｈ８ａ），２７８（１Ｈ，ｍ，Ｈ８ｂ），２２５（２Ｈ，ｍ，
Ｈ２４），２１３（１Ｈ，ｍ，Ｈ５ａ），１９８（１Ｈ，ｍ，Ｈ１ａ），
１９１（１Ｈ，ｍ，Ｈ５ｂ），１８８（１Ｈ，ｍ，Ｈ１ｂ），１２３，１０３
（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，Ｈ３１４，１５）。
１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００
ＭＨｚ）δ：５４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ１０），５３３（１Ｈ，
ｍ，Ｈ９），５１０（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１２ａ），５０７（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ
１３ａ），４９４（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１３ｂ），４８３（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ
１２ｂ），３９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５２，８２Ｈｚ，Ｈ６β），３９０
（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４７Ｈｚ，Ｈ２α），２８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７０，
１３８Ｈｚ，Ｈ８ａ），２６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５８，１３９Ｈｚ，Ｈ
８ｂ），２０１（２Ｈ，ｍ，Ｈ２４），１７９（２Ｈ，ｍ，Ｈ１ａ，５ａ），
１５１（１Ｈ，ｍ，Ｈ５ｂ），１４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２４，１４２Ｈｚ，
Ｈ１ｂ），１１１，１００（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，Ｈ３１４，１５）。
１３ＣＮＭＲ
（ｐｙｒｉｄｉｎｅｄ５，１００ＭＨｚ）δ：１５５０（Ｃ３），１５１２（Ｃ７），
１４１９（Ｃ１０），１２５３（Ｃ９），１１４２（Ｃ１３），１０８４（Ｃ
１２），７５５（Ｃ６），６８２（Ｃ２），５２５（Ｃ１），３５９（Ｃ
１１），３４８（Ｃ５），３４８（Ｃ８），３１４（Ｃ４），３０８（Ｃ
１４），２４３（Ｃ１５）。以上数据通过 ＨＳＱＣ和 ＨＭＢＣ
谱归属，与文献［９１１］对照，确定为３（１２），７（１３），９
（Ｅ）ｈｕｍｕｌａｔｒｉｅｎｅ２，６ｄｉｏｌ。其旋光值为［α］２４９Ｄ －
４２６°，说明该物质是由一对镜像异构体（［α］Ｄ＋
２０５°，－２６４°）［９１１］组成。
化合物 ３　无色油状物，［α］２６１Ｄ －７８９°（ｃ
０８５，ＣＨＣｌ３），ＦＡＢ
＋ＭＳｍ／ｚ（％）２３９［Ｍ＋Ｈ］＋
（３５），２２１（１００），２０３（２５），１７７（１６）；１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：２５８（１Ｈ，ｍ，Ｈ３α），２１３（３Ｈ，
ｓ，Ｈ３１５），１８８（１Ｈ，ｍ，Ｈ２ｂ），１７６（１Ｈ，ｍ，Ｈ１ａ），
１７６（１Ｈ，ｍ，Ｈ５β），１７２（１Ｈ，ｍ，Ｈ８ｂ），１５２（１Ｈ，
ｍ，Ｈ７ａ），１５０（１Ｈ，ｍ，Ｈ２ａ），１４８（１Ｈ，ｍ，Ｈ
１０α），１４４（１Ｈ，ｍ，Ｈ１１），１４４（１Ｈ，ｍ，Ｈ１ｂ），１４２
（１Ｈ，ｍ，Ｈ８ａ），１２０（３Ｈ，ｓ，Ｈ３１４β），１１３（１Ｈ，ｍ，
Ｈ７ｂ），１０３（１Ｈ，ｍ，Ｈ６α），０８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６８
Ｈｚ，Ｈ３１３），０６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６８Ｈｚ，Ｈ３１２）。
１３Ｃ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：２１１６（Ｃ４），７２８（Ｃ９），
５６８（Ｃ１０），５５６（Ｃ３），４９２（Ｃ６），４６６（Ｃ５），
４１８（Ｃ８），２９４（Ｃ１５），２９４（Ｃ１１），２８５（Ｃ２），
２５２（Ｃ１），２２８（Ｃ７），２１８（Ｃ１３），２０１（Ｃ１４），
１５５（Ｃ１２）。以上数据通过 ＨＳＱＣ，ＣＯＳＹ，ＨＭＢＣ，
ＮＯＥＳＹ谱得到归属，与文献［１２１３］对照，确定为
（－）ｏｐｌｏｐａｎｏｎｅ。
化合物 ４　黄色油状物，ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）３１２
［Ｍ］＋（７２），１９４（４），１７９（４２），１６１（１２），１５１（３１），
１３７（１００），１１９（２１），９１（６０），７７（１０）；１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：７１７～７３１（５Ｈ，ｍ），６８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７９Ｈｚ，Ｈ５′），６６９（２Ｈ，ｍ，Ｈ２′，６′），
５６０（１Ｈ，ｂｒｓ，４′ＯＨ），３８７（３Ｈ，ｓ），２８４（２Ｈ，ｍ），
２７０（２Ｈ，ｍ），２６２（２Ｈ，ｍ），２４１（２Ｈ，ｍ），１６２
（４Ｈ，ｍ）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：２１０３（Ｃ
３），１４６４（Ｃ３′），１４３８（Ｃ４′），１４２１（Ｃ１″），１３３０
（Ｃ１′），１２８３（Ｃ２″，６″），１２８２（Ｃ３″，５″），１２５７（Ｃ
４″），１２０７（Ｃ６′），１１４３（Ｃ５′），１１１０（Ｃ２′），５５９
（ＯＣＨ３），４４６（Ｃ２），４２８（Ｃ４），２９５（Ｃ１），２３３
（Ｃ５），３０９（Ｃ６），３５７（Ｃ７）。以上数据与文献
［１４１５］对照，确定为ｙａｋｕｃｈｉｎｏｎｅＡ。
化合物 ５　黄色油状物，ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）３１０
［Ｍ］＋（４５），２０５（１８），１９１（１９），１７７（１００），１６１
（２１），１５０（５２），１４５（６９），１３７（８１），１１７（３４），９１
（４３）；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：７４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
·１９９·
第３４卷第８期
２００９年４月
　　　　　　 　 　 　 　 　　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　８
　Ａｐｒｉｌ，２００９
１６１Ｈｚ，Ｈ１），６９２７２９（８Ｈ，ｍ），６５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６１Ｈｚ，Ｈ２），３９３（３Ｈ，ｓ），２６６（４Ｈ，ｍ），１７２
（４Ｈ，ｍ）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：２００４（Ｃ
３），１４８１（Ｃ４′），１４６８（Ｃ３′），１４２７（Ｃ１），１４２２
（Ｃ１″），１２８４（Ｃ３″，５″），１２８３（Ｃ２″，６″），１２７０（Ｃ
１′），１２５７（Ｃ４″），１２４０（Ｃ２），１２３４（Ｃ６′），１１４８
（Ｃ５′），１０９４（Ｃ２′），５５９（ＯＣＨ３），４０４（Ｃ４），
３５７（Ｃ７），３１１（Ｃ６），２４１（Ｃ５）。以上数据与文
献［１４１５］对照，确定为ｙａｋｕｃｈｉｎｏｎｅＢ。
化合物６　黄色无定型粉末（丙酮），ｍｐ１６５～
１６７℃ ，ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）２６８［Ｍ］＋（１００），２３９（５１），
２２５（２２），２１０（４），１６６（７），１３８（１３），１２３（８），１２０
（１０），１１０（７），１０８（５），１０５（５），１０２（６），９５（１４），７７
（７），６９（７）；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１２７８
（１Ｈ，ｂｒｓ，５ＯＨ），８０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７８Ｈｚ，Ｈ２′，
６′），７５６７６４（３Ｈ，ｍ，Ｈ３′，４′，５′），７０３（１Ｈ，ｓ，Ｈ
３），６８１（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ８），６３９（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ６），３８６
（３Ｈ，ｓ，７ＯＣＨ３）。
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：
１８２１（Ｃ４），１６５４（Ｃ７），１６３５（Ｃ２），１６１２（Ｃ
５），１５７４（Ｃ１ａ），１３２２（Ｃ４′），１３０６（Ｃ１′），１２９２
（Ｃ３′，５′），１２６５（Ｃ２′，６′），１０５４（Ｃ３），１０５０（Ｃ
４ａ），９８２（Ｃ６），９２８（Ｃ８），５６１（７ＯＣＨ３）。Ｃ５
羟基质子的化学位移值明显向低场移动，说明该质
子受到 Ｃ４位羰基的去屏蔽作用，以上数据与文献
［１６］对照，确定为杨芽黄素。
化合物 ７　无色油状物，ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）１５２
［Ｍ］＋（９６），１３７（１０），１３４（１０），１２３（１６），１０９（１６），
９１（１１），８１（２２）；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ：９８１
（ｓ，１ＣＨＯ），７４１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ６），７４１
（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ２），７０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ５），３９５
（３Ｈ，ｓ，４ＯＭｅ）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ：１９０９
（ＣＨＯ），１５１７（Ｃ４），１４７２（Ｃ３），１２９９（Ｃ１），
１２７５（Ｃ６），１１４４（Ｃ５），１０８８（Ｃ２），５６１（４
ＯＭｅ）。以上数据与文献［１７］对照，确定为异香草醛。
化合物 ８　无色油状物，ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）１５４
［Ｍ］＋（１０），１３９（２２），１３７（４０），１２７（３２），１１１
（１００），１０９（９２），９５（６５）；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００
ＭＨｚ）δ：９３７（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１），６８１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝
１１２Ｈｚ，Ｈ３），６６８（１Ｈ，ｂｒｄｄ，Ｊ＝１４９，１１３Ｈｚ，
Ｈ４），６２８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１５０Ｈｚ，Ｈ５），１７９（３Ｈ，
ｓ，２Ｍｅ），１３４（６Ｈ，ｓ，６２×Ｍｅ）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
１００ＭＨｚ）δ：１９５３（Ｃ１），１５１３（Ｃ３），１４８８（Ｃ５），
１３７５（Ｃ２），１２１６（Ｃ４），７１０（Ｃ６），２９６（６
Ｍｅ２），９４（２Ｍｅ）。以上数据与文献［１８］对照，确
定为（２Ｅ，４Ｅ）６羟基２，６二甲基２，４庚二烯醛。
［参考文献］
［１］　 中国科学院中国植物志编辑委员会．中国植物志第６卷
第２分册［Ｍ］．北京：科学出版社，１９８１：６７．
［２］　 中国药材集团总公司．中国中药资源志要［Ｍ］．北京：科学出
版社，１９９４：１５０１．
［３］　 中国药典．一部［Ｓ］．２００５：２０４．
［４］　 ＭｕｒａｏｋａＯ，ＦｕｊｉｍｏｔｏＭ，ＴａｎａｂｅＧ，ｅｔａｌ．Ａｂｓｏｌｕｔｅｓｔｅｒｅｏｓｔｒｕｃ
ｔｕｒｅｓｏｆｎｏｖｅｌｎｏｒｃａｄｉｎａｎｅａｎｄｔｒｉｎｏｒｅｕｄｅｓｍａｎｅｔｙｐｅｓｅｓｑｕｉｔｅｒｐｅ
ｎｅｓｗｉｔｈｎｉｔｒｉｃｏｘｉｄｅｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙａｃｔｉｖｉｔｙｆｒｏｍＡｌｐｉｎｉａ
ｏｘｙｐｈｙｌａ［Ｊ］．ＢｉｏｏｒｇＭｅｄＣｈｅｍＬｅｔ，２００１（１１）：２２１７．
［５］　 ＭｏｒｉｋａｗａＴ，ＭａｔｓｕｄａＨ，ＴｏｇｕｃｈｉｄａＩ，ｅｔａｌ．Ａｂｓｏｌｕｔｅｓｔｅｒｅｏ
ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｔｈｒｅｅｎｅｗｓｅｓｑｕｉｔｅｒｐｅｎｅｓｆｒｏｍｔｈｅｆｒｕｉｔｏｆＡｌｐｉｎｉａ
ｏｘｙｐｈｙｌａｗｉｔｈｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙｅｆｅｃｔｓｏｎｎｉｔｒｉｃｏｘｉｄｅｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎａｎｄ
ｄｅｇｒａｎｕｌａｔｉｏｎｉｎＲＢＬ２Ｈ３ｃｅｌｓ［Ｊ］．ＪＮａｔＰｒｏｄ，２００２，６５（１０）：
１４６８．
［６］　 ＳｋｅｈａｎＰ，ＳｔｏｒｅｎｇＲ，ＳｃｕｄｉｅｒｏＤ，ｅｔａｌ．Ｎｅｗｃｏｌｏｒｉｍｅｔｒｉｃｃｙｔｏ
ｔｏｘｉｃｉｔｙａｓｓａｙｆｏｒａｎｔｒｃａｎｃｅｒｄｒｕｇｓｃｒｅｅｎｉｎｇ［Ｊ］．ＪＮａｔｌＣａｎｃｅｒ
Ｉｎｓｔ，１９９０，８２（１３）：１１０７．
［７］　 ＨａｙａｎｏＫ，ＳｈｉｎｊｏＴ，ＭｏｃｈｉｚｕｋｉＫ．Ｉｓｏｌａｔｉｏｎｏｆｎｅｗｔｃｃｏｎｆｏｒｍａ
ｔｉｏｎａｌｈｕｍｕｌｅｎｅ２，３；６，７ｄｉｅｐｏｘｉｄｅ［Ｊ］．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９９６，
４３（３）：５２３．
［８］　 ＨａｙａｎｏＫ，ＭｏｃｈｉｚｕｋｉＫ．Ｍｏｎｏｅｐｏｘｉｄａｔｉｏｎｏｆｈｕｍｕｌｅｎｅ２，３ｅｐ
ｏｘｉｄｅｔｏｈｕｍｕｌｅｎｅ２，３；６，７ｄｉｅｐｏｘｉｄｅｓｏｂｓｅｒｖａｔｉｏｎｏｆｔｈｅｒｏｔａ
ｔｉｏｎｏｆｔｈｅｄｏｕｂｌｅｂｏｎｄｐｌａｎｅｂｙ１ＨＮＭＲｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓａｎｄ
ｃｏｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ［Ｊ］．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２００３，５９（１）：３８７．
［９］　 ＴａｋｅｄａＳ，ＩｉｍｕｒａＹ，ＴａｎａｋａＫ，ｅｔａｌ．Ａｎｅｗｎａｔｕｒａｌｙｏｃｃｕｒｉｎｇ
ｒａｃｅｍｉｃｃｏｍｐｏｕｎｄｆｒｏｍｔｈｅｍａｒｉｎｅｒｅｄａｌｇａＬａｕｒｅｎｃｉａｏｂｔｕｓａ
（Ｈｕｄｓｏｎ）Ｌａｍｏｕｒｏｕｘ［Ｊ］．ＣｈｅｍＬｅｔ，１９９０，１９（１）：１５５．
［１０］　ＫｉｔａｊｉｍａＪ，ＳｕｚｕｋｉＮ，ＳａｔｏｈＭ，ｅｔａｌ．ＳｅｓｑｕｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓｏｆＴｏｒｉｌｉｓ
ｊａｐｏｎｉｃａｆｒｕｉｔ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００２，５９（８）：８１１．
［１１］　段　磊，黄建梅，杨春澍，等．厚皮香八角果皮的化学成分研
究［Ｊ］．中国药学杂志，２００６，４１（６）：４１１．
［１２］　ＫｉｔａｇａｗａＩ，ＣｕｉＺ，ＳｏｎＢＷ，ｅｔａｌ．Ｍａｒｉｎｅｎａｔｕｒａｌｐｒｏｄｕｃｔｓ
ＸＶＩ．Ｎｅｐｈｔｈｅｏｘｙｄｉｏｌ，ａｎｅｗｃｙｔｏｔｏｘｉｃｈｙｄｒｏｐｅｒｏｘｙｇｅｒｍａｃｒａｎｅ
ｓｅｓｑｕｉｔｅｒｐｅｎｅ，ａｎｄｒｅｌａｔｅｄｓｅｓｑｕｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓｆｒｏｍａｎＯｋｉｎａｗａｎｓｏｆｔ
ｃｏｒａｌｏｆＮｅｐｈｔｈｅａｓｐ．（Ｎｅｐｈｔｈｅｉｄａｅ）［Ｊ］．ＣｈｅｍＰｈａｒｍＢｕｌ，
１９８７，３５（１）：１２４．
［１３］　ＤａｓｔｌｉｋＫＡ，ＦｏｒｓｔｅｒＰＧ，ＧｈｉｓａｌｂｅｒｔｉＥＬ，ｅｔａｌ．Ｓｅｓｑｕｉｔｅｒｐｅｎｅｓ
ｆｒｏｍＥｒｅｍｏｐｈｉｌａｓｐｅｃｉｅｓ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８９，２８（５）：
１４２５．
［１４］　ＩｔｏｋａｗａＨ，ＡｉｙａｍａＲ，ＩｋｕｔａＡ．Ａｐｕｎｇｅｎｔｄｉａｒｙｌｈｅｐｔａｎｏｉｄｆｒｏｍ
Ａｌｐｉｎｉａｏｘｙｐｈｙｌａ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８１，２０（４）：７６９．
［１５］　ＩｔｏｋａｗａＨ，ＡｉｙａｍａＲ，ＩｋｕｔａＡ．ＡｐｕｎｇｅｎｔｐｒｉｎｃｉｎｐｌｅｆｒｏｍＡｌ
ｐｉｎｉａｏｘｙｐｈｙｌａ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８２，２１（１）：２４１．
［１６］　罗秀珍，余竞光，徐丽珍，等．中药益智化学成分的研究［Ｊ］．
药学学报，２０００，３５（３）：２０４．
·２９９·
第３４卷第８期
２００９年４月
　　　　　　 　 　 　 　 　　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　８
　Ａｐｒｉｌ，２００９
［１７］　苑艳光，王录全，吴立军，等．刺五加茎的化学成分［Ｊ］．沈阳
药科大学学报，２００２，１９（５）：３２５．
［１８］　ＷｅｙｅｒｓｔａｈｌＰ，ＭａｒｓｃｈａｌＨ，ＷｅｉｒａｕｃｈＭ，ｅｔａｌ．Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆ
ｃｏｍｍｅｒｃｉａｌｌａｂｄａｎｕｍｏｉｌ［Ｊ］．ＦｌａｖｏｕｒＦｒａｇｒａｎｃｅＪ，１９９８，１３：
２９５．
ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎｆｒｕｉｔｏｆＡｌｐｉｎｉａｏｘｙｐｈｙｌａ
ＸＵＪｕｎｊｕ１，２，ＴＡＮＮｉｎｇｈｕａ１，ＺＥＮＧＧｕａｎｇｚｈｉ１，ＨＡＮＨｏｎｇｊｉｎ１，ＨＵＡＮＧＨｕｏｑｉａｎｇ１，２，ＪＩＣｈａｎｇｊｉｕ１，２，
ＺＨＵＭｅｉｊｕ１，ＺＨＡＮＧＹｕｍｅｉ１
（１．ＳｔａｔｅＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＰｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＰｌａｎｔＲｅｓｏｕｒｃｅｓｉｎＷｅｓｔＣｈｉｎａ，ＫｕｎｍｉｎｇＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆ
Ｂｏｔａｎｙ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｋｕｎｍｉｎｇ６５０２０４，Ｃｈｉｎａ；
２．ＧｒａｄｕａｔｅＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００４９，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎｆｒｕｉｔｏｆＡｌｐｉｎｉａｏｘｙｐｈｙｌａａｎｄｔｈｅｉｒｃｙｔｏｔｏｘｉｃｉｔｉｅｓｏｎｃａｎｃｅｒｃｅｌ
ｌｉｎｅｓ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｖａｒｉｏｕｓｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｍｅｔｈｏｄｓ．Ｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ
ｂｙｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｅｓ．ＣｏｍｐｏｕｎｄｃｙｔｏｔｏｘｉｃｉｔｙｗａｓａｓｓｅｓｓｅｄｂｙｔｈｅｓｕｌｆｏｒｈｏｄａｍｉｎｅＢ（ＳＲＢ）ａｓｓａｙ．Ｒｅ
ｓｕｌｔ：ＥｉｇｈｔｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍＭｅ２ＣＯＨ２Ｏ（７０％）ｅｘｔｒａｃｔｏｆｔｈｅｆｒｕｉｔｏｆＡ．ｏｘｙｐｈｙｌａａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ
ａｓ：（９Ｅ）ｈｕｍｕｌｅｎｅ２，３；６，７ｄｉｅｐｏｘｉｄｅ（１），３（１２），７（１３），９（Ｅ）ｈｕｍｕｌａｔｒｉｅｎｅ２，６ｄｉｏｌ（２），（－）ｏｐｌｏｐａｎｏｎｅ（３），ｙａｋｕｃｈ
ｉｎｏｎｅＡ（４），ｙａｋｕｃｈｉｎｏｎｅＢ（５），ｔｅｃｔｏｃｈｒｙｓｉｎ（６），ｉｓｏｖａｎｉｌｉｎ（７），（２Ｅ，４Ｅ）６ｈｙｄｒｏｘｙ２，６ｄｉｍｅｔｈｙｌｈｅｐｔａ２，４ｄｉｅｎａｌ（８），
ａｎｄｔｈｅｃｙｔｏｔｏｘｉｃｉｔｉｅｓｏｆｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１，３５ｏｎｃａｎｃｅｒｃｅｌｌｉｎｅｓ，Ａ５４９，ＨＴ２９ａｎｄＳＧＣ７９０１，ｗｅｒｅａｌｓｏｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：
Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１３，７，８ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅｆｒｏｍｔｈｉｓｇｅｎｕｓａｎｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１，３５ｅｘｈｉｂｉｔｅｄｎｏｃｙｔｏｔｏｘｉｃｉｔｙａｇａｉｎｓｔｔｈｒｅｅｃａｎｃ
ｅｒｃｅｌｌｉｎｅｓａｔａｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｏｆ１０ｍｇ·Ｌ－１．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｚｉｎｇｉｂｅｒｅａｅ；Ａｌｐｉｎｉａｏｘｙｐｈｙｌａ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　王亚君］
本刊重要启事
本刊已开通在线支付功能，作者请登录本刊网站 ｗｗｗ．ｃｊｃｍｍ．ｃｏｍ．ｃｎ“作者中心”，点击在线充值，可以
选择网上银行（没开通网银功能的帐户可以选择信用卡充值）和手机充值卡２种充值方式，充值成功后系统
会显示您的账号余额。然后您可以根据稿件状态和编辑部邮件通知来缴纳相应的费用，如审稿费，发表费
等。如有疑问请咨询鲍雷编辑：１３６８３３６２４０８，１７８５６２９５５＠ｑｑ．ｃｏｍ。
·３９９·
第３４卷第８期
２００９年４月
　　　　　　 　 　 　 　 　　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　８
　Ａｐｒｉｌ，２００９