全 文 ：兜唇石斛酚类化学成分研究
张朝凤１，邵　莉１，黄卫华２，王　磊１，王峥涛１，徐珞珊１
（１．中国药科大学 现代中药教育部重点实验室 生药学研究室，江苏 南京 ２１００３８；
２．中国药科大学 天然药物化学研究室，江苏 南京 ２１００３８）
［摘要］　目的：对兰科石斛属植物兜唇石斛Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍａｐｈｙｌｕｍ的酚类化学成分进行研究。方法：采用硅胶、
凝胶及反相柱色谱和重结晶等技术进行分离纯化，并根据理化性质和波谱数据并参考文献鉴定化合物结构。结
果：分离并鉴定了１１个芳香族类成分，其中９个为 类化合物：４，４′二羟基３，３′，５二甲氧基联苄（１），３′，４二羟
基３，５′二甲氧基联苄（２），３，３′二羟基５甲氧基联苄（３），３，４，５三羟基３甲氧基联苄（４），３，５，４′三羟基联苄
（５），３，５二甲氧基４，４′二羟基联苄（６），２，５二羟基４甲氧基菲（７），２，４，７三羟基９，１０二氢菲（８）和２，５二羟
基４甲氧基９，１０二氢菲（ｈｉｒｃｉｎｏｌ，９）和２个苯乙烷类衍生物：对羟基苯乙醇葡萄糖苷（１０）和对羟基苯乙酸（１１）。
结论：以上化合物均为首次从该种植物中分离得到，化合物１０，１１为首次从石斛属分离得到。
［关键词］　石斛属；兜唇石斛；化学成分
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）２４２９２２０４
［收稿日期］　２００８０５１８
［基金项目］　中国药科大学２１１引进人才基金项目（２００４２００６）
［通讯作者］　张朝凤，Ｔｅｌ：（０２５）８５３９１２４５，Ｆａｘ：（０２５）８５３０９６
３６，Ｅｍａｉｌ：ｎｊｃｈａｏｆｅｎｇ＠１２６．ｃｏｍ
　　石斛ＨｅｒｂＤｅｎｄｒｏｂｉ为《中国药典》历版所收载
的名贵中药材，具有滋阴清热、生津益胃、润肺止咳
等功效，其来源为兰科石斛属多种植物的新鲜或干
燥茎。石斛属植物约有１１００种，其中我国有７４种
２变种。现代研究发现石斛属植物具有抗肿瘤、免
疫调节、抗氧化、抗血小板聚集、扩张血管等多种活
性［１］，其主要化学成分为生物碱类、倍半萜类、菲
类、联苄类、芴酮类等化合物［２］，自１９３２年以来，国
内外学者已对３８种石斛属植物的化学成分进行了
研究。多年来，本室石斛课题组一直对云南市场上
流通的石斛药材品种进行调查研究。兜唇石斛
Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍａｐｈｙｌｕｍ（Ｒｏｈｂ．）Ｃ．Ｅ．Ｆｉｓｈｃｈｅｒ为流
通品种之一，为寻找其活性成分和为开发药用价值
提供科学依据，对该药材进行了系统化学研究，除文
献［３］报道的部分酚类成分外，本研究继续报道其
中的１０个酚类化合物，包括９个 类和２个苯乙烷
类衍生物，其中化合物１０，１１为首次从该属中分离
得到，其他化合物均为首次从该种植物中得到。
１　材料
ＫｏｆｌｅＸ－４数字显示显微熔点测定仪（温度计
未校正），ＢｒｕｋｅｒＡＣＦ－３００核磁共振仪测定（ＴＭＳ
为内标），ＡｇｉｌｅｎｔＬＣ－ＭＳＤｔｒａｐＥＳＩＭＳ型质谱仪，
薄层色谱和柱色谱用硅胶均为青岛海洋化工厂生
产，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱填料为 Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司
产品，所用试剂均为分析纯。药材采自云南省勐连，
由本室徐珞珊教授鉴定原植物为兜唇石斛 Ｄ．
ａｐｈｙｌｕｍ，凭证标本（Ｄｃ０２１０）存放于中国药科大学
生药研究室。
２　提取分离
兜唇石斛新鲜全草５０ｋｇ，切碎，用９５％乙醇热
回流提取３次，得浸膏１６００ｇ，加水混悬后，用等体
积的醋酸乙酯、正丁醇依次分别萃取，回收溶剂得醋
酸乙酯萃取物４３０ｇ，正丁醇萃取物１５０ｇ，将醋酸乙
酯萃取物经硅胶柱色谱，用石油醚醋酸乙酯
（１００∶０～０∶１００）溶剂系统进行梯度洗脱，其中石油
醚醋酸乙酯（９∶１）洗脱部分经过反复硅胶柱色谱
（石油醚醋酸乙酯、石油醚丙酮和氯仿甲醇梯度
洗脱）、ＳｈｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱分离纯化得到化
合物１～３，７。石油醚醋酸乙酯（８∶２）洗脱部分经
过反复硅胶柱色谱（石油醚醋酸乙酯、石油醚丙酮
和氯仿甲醇梯度洗脱）、ＳｈｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱
分离纯化得到化合物８，石油醚醋酸乙酯（７∶３）洗
脱部分经过反复硅胶柱色谱（石油醚丙酮和氯仿
甲醇梯度洗脱）、ＳｈｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱分离纯
化得到化合物４～６，９。将正丁醇萃取物经硅胶柱
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第３３卷第２４期
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色谱，以氯仿甲醇（１００∶０～５０∶５０）溶剂系统进行梯
度洗脱，其中氯仿甲醇（２０∶１）洗脱部分经过反复硅
胶柱色谱（氯仿甲醇梯度洗脱）和 ＯＤＳ柱色谱得化
合物１０，１１。
３　结构鉴定
化合物１　白色针晶（石油醚醋酸乙酯），ＴＬＣ
喷洒ＦｅＣｌ３Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６（１∶１）试剂显蓝色，ｍｐ８３～
８４℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３０５１［Ｍ ＋Ｈ］＋；１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）数据见表１。
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，７５
ＭＨｚ）：１４６９（Ｃ３），１４６８（Ｃ５），１４６３（Ｃ３′），
１４３８（Ｃ４′），１３３６（Ｃ４），１３３０（Ｃ１），１３２９（Ｃ
１′），１２１１（Ｃ６′），１１４２（Ｃ５′），１１１３（Ｃ２′），
１０５３（Ｃ６），１０５２（Ｃ２），５６３（３，５ＯＣＨ３），５５９
（３′ＯＣＨ３），３８４（Ｃα′），３８０（Ｃα）。与文献［４］
对照，化合物１被鉴定为４，４′二羟基３，３′，５二甲
氧基联苄（ｍｏｓｃａｔｉｌｉｎ）。
表１化合物１～６的１ＨＮＭＲ数据
Ｎｏ． １（ＣＤＣｌ３） ２（ＣＤＣｌ３） ３（ＤＭＳＯｄ６） ４（ａｃｅｔｏｎｅｄ６） ５（ａｃｅｔｏｎｅｄ６） ６（ＣＤＣｌ３）
２ ６３６（ｓ） ６２５（ｄｄ，２２，２２） ６１３（ｄｄ，２０，１８） ６２１（ｄｄ，２２，２２） ６２１（ｄｄ，２０，２１） ６４８（ｓ）
４ 　 ６２５（ｄｄ，２２，２２） ６１４（ｄｄ，２０，２０） ６１８（ｄｄ，２２，２２） ６１８（ｄｄ，２０，２１） ６４８（ｓ）
６ ６３６（ｓ） ６３１（ｄｄ，２２，２２） ６２３（ｄｄ，２０，１８） ６２１（ｄｄ，２２，２２） ６２１（ｄｄ，２１，２１） 　
２′ 　 ６６２（ｄ，１９） ６５９（ｄｄ，２５，１８） ６８０（ｄ，１９） 　 ６７４（ｄ，８５）
４′ 　 　 ６６２（ｄｄ，２５，７９） 　 　 　
５′ ６８４（ｄ，８１） ６８３（ｄ，８０） ７１０（ｄｄ，７９，７９） ６７３（ｄ，８０） 　 ７０３（ｄ，８５）
６′ ６６７（ｄ，８１） ６６６（ｄｄ，８０，１９） ６７０（ｄｄ，７９，１８） ６６７（ｄ，８０，２０） 　 ６４６
　 ２８１（ｍ） ２７８（ｍ） ２７６（ｍ） ２７４（ｍ） ２７４（ｍ） ２７８（ｍ）
　 ２８１（ｍ） ２７８（ｍ） ２７６（ｍ） ２７４（ｍ） ２７４（ｍ） ２７８（ｍ）
　　化合物２　淡黄色油状物（氯仿甲醇），ＴＬＣ喷
洒ＦｅＣｌ３Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６（１∶１）试剂显蓝色。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
２７２９［Ｍ－Ｈ］－；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）数据见
表１，与文献［５］对照，化合物２被鉴定为３′，４二羟
基３，５′二甲氧基联苄（ｇｉｇａｎｔｏｌ）。
化合物３　淡黄色油状物（氯仿甲醇），ＴＬＣ喷
洒ＦｅＣｌ３Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６（１∶１）试剂显蓝色。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
２４２９［Ｍ－Ｈ］－；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）数据
见表１，与文献［６］对照，鉴定化合物３为３，３′二羟
基５甲氧基联苄（ｂａｔａｔａｓｉｎⅢ）。
化合物４　无色针晶（石油醚醋酸乙酯），ＴＬＣ
喷洒ＦｅＣｌ３Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６（１∶１）试剂显蓝色，ｍｐ１４８～
１４９℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２５８９［Ｍ －Ｈ］－。１ＨＮＭＲ
（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，３００ＭＨｚ）数据见表 １。
１３ＣＮＭＲ（ａｃｅ
ｔｏｎｅｄ６，１２５Ｈｚ）δ：１５９７，１５９６（Ｃ３，５），１４８５（Ｃ
３′），１４６０（Ｃ４′），１４５６（Ｃ１），１３４６（Ｃ１′），１２２０
（Ｃ６′），１１５９（Ｃ５′），１１３３（Ｃ２′），１０８２，１０８１
（Ｃ２，３），１０１５（Ｃ４），５６６（３′ＯＣＨ３），３９４，３８．４
（Ｃａ，ａ′）。与文献［７］对照，鉴定化合物４为３，４，
５三羟基３甲氧基联苄（ｔｒｉｓｔｉｎ）。
化合物 ５　无色针晶（氯仿甲醇），ＴＬＣ喷洒
ＦｅＣｌ３Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６（１∶１）试剂显蓝色；ｍｐ１５３～１５５℃。
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２２８９［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，３００
ＭＨｚ）数据见表１。与文献［８］对照，鉴定化合物５
为鉴定为 ３，５，４′三羟基联苄（３，５，４′ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｌ
ｂｉｂｅｎｚｙｌ）。
化合物６　无色针晶（石油醚醋酸乙酯）；ＴＬＣ
喷洒ＦｅＣｌ３Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６（１∶１）试剂显蓝色；ｍｐ１５３～
１５５℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２７５０［Ｍ ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）数据见表１。与文献［９］对照，化
合物６鉴定为３，５二甲氧基４，４′二羟基联苄（３，
５ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｌ４，４ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｌｂｉｂｅｎｚｙｌ）。
　　化合物７　无色片晶（甲醇），ＴＬＣ喷洒 ＦｅＣｌ３
Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６（１∶１）试剂显蓝色；ｍｐ１６３～１６４℃。
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２３８９［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００
ＭＨｚ）δ：９６９（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），７６ｌ（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８８Ｈｚ，
Ｈ９），４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７７Ｈｚ，Ｈ７），７４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８８Ｈｚ，Ｈ１０），７４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７６，１３Ｈｚ，Ｈ８），
７２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７７，１５Ｈｚ，Ｈ６），６９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２５Ｈｚ，Ｈ１），６８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２５Ｈｚ，Ｈ３），５３ｌ
（１Ｈ，ｓ，２ＯＨ），４０３（３Ｈ，ｓ，４ＯＣＨ３）。与文献［１０］
对照，鉴定化合物 ７为 ２，５二羟基４甲氧基菲
（ｍｏｓｃａｔｉｎ，ｐｏｌｉｃａｔｏｌＢ）。
化合物 ８　无色片晶（氯仿甲醇），ＴＬＣ喷洒
ＦｅＣｌ３Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６（１∶１）试剂显蓝色；ｍｐ１６３～１６４℃。
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２２６９［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，３００
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ＭＨｚ）δ：８１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９１Ｈｚ，５Ｈ），６６９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２７Ｈｚ，８Ｈ），６６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２７，９１Ｈｚ，６
Ｈ），６３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，１Ｈ），６２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２４，２４Ｈｚ，３Ｈ），２６５（４Ｈ，ｓ）。与文献［１１］对照，
鉴定化合物８为２，４，７三羟基９，１０二氢菲（２，４，
７ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｌ９，１０ｄｉｈｙｄｒｏｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ）。
化合物９　无色片晶（石油醚丙酮），紫外灯下
显暗斑，薄层色谱斑点遇１０％Ｈ２ＳＯ４乙醇溶液，１０５℃
加热显紫黑色经久不褪，ＴＬＣ喷洒ＦｅＣｌ３Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６
（１∶１）试剂显蓝色；ｍｐ１６４～１６５℃。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
２４０９［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，３００ＭＨｚ）δ：
８５６（１Ｈ，ｓ，２ＯＨ），７８１（１Ｈ，ｓ，５ＯＨ），７０５（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ７），６８１（２Ｈ，ｍ，Ｈ６，８），６６２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２４Ｈｚ，Ｈ３），６５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，Ｈ１），
２６１（４Ｈ，ｓ，９，１０ＣＨ２），３９９（３Ｈ，ｓ，４ＯＭｅ）。与文
献［１２］对照，鉴定化合物９为２，５二羟基４甲氧
基９，１０二氢菲（ｈｉｒｃｉｎｏｌ）。
化合物１０　无色针晶（甲醇），ＴＬＣ喷洒 ＦｅＣｌ３
Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６（１∶１）试剂显蓝色；ｍｐ１２０～１２１℃。
１ＨＮＭＲ（ＭｅＯＤ，３００ＭＨｚ）δ：４２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７７
Ｈｚ，Ｈ１），３８２（２Ｈ，Ｈ２），６９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，
Ｈ２′，６′），７０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ３′，５′），４３０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７７Ｈｚ，ＧｌｕＨ１），１３ＣＮＭＲ（ＭｅＯＤ，７５
ＭＨｚ）δ：７５６（Ｃ１），３６８（Ｃ２），１３１３（Ｃ１′），１３１４
（Ｃ２′，６′），１１６７（Ｃ３′，５′），１５６４（Ｃ４′），葡萄糖取
代基的碳信号：１０４９（Ｃ１），７２６（Ｃ２），７８４（Ｃ
３），７２２（Ｃ４），７８６（Ｃ５），６３３（Ｃ６），与文献
［１３］对照，鉴定化合物１０为对羟基苯乙醇葡萄糖
苷［２（４ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，
ｓａｌｉｄｒｏｓｉｄｅ］。
化合物 １１　白色针晶（丙酮），ｍｐ１５１～１５３
℃。５％三氯化铁乙醇液喷雾后，显蓝紫色。ＥＳＩ
ＭＳｍ／ｚ１５０９［Ｍ－Ｈ］－。１ＨＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６，３００
ＭＨｚ）δ：１０５９（１Ｈ，ｂｒｓ，ＯＨ４），８２０（１Ｈ，ｂｒｓ，ＯＨ
８），７１３（２Ｈ，Ｊ＝８２Ｈｚ，Ｈ２，６），６７８（２Ｈ，Ｊ＝８２
Ｈｚ，Ｈ３，５），３５０（２Ｈ，ｓ，Ｈ２７）。与文献［１４］对照，
鉴定化合物１１为对羟基苯乙酸（ｐｈｙｄｒｏｘｙｌｂｅｎｚｙｌａｃ
ｅｔｉｃａｃｉｄ）。
３　讨论
目前，已对石斛属３８种植物进行了化学成分的
研究，主要集中在常作为药用的石斛组（ＳｅｃｔＤｅｎ
ｄｒｏｂｉｕｍ）和顶叶组（Ｓｅｃｔ．Ｃｈｒｙｓｏｔｏｘａｅ）的部分植物，
本课题组先后对石斛组的金钗石斛、束花石斛、铁皮
石斛、流苏石斛、细茎石斛和顶叶组的球花石斛、鼓
槌石斛和黑毛组的赤梗石斛进行系统的研究，发现
石斛主要含有联苄、菲、芴酮、黄酮等酚类成分，但是
不同种植物的成分类型差异较大，例如有的种类还
含有生物碱和倍半萜类化合物，如金钗石斛；有的还
含有香豆素类化合物，如球花石斛。在对兜唇石斛
进行初步的化学成分研究中发现，其化学成分类型
与以往药典收载品种的化学成分大致相似，都含有
联苄类、菲类、黄酮类等酚类成分。因此，兜唇石斛
Ｄ．ａｐｈｙｌｕｍｒ作为石斛药材的流通品种之一是可行
的，其中主要含有联苄类物质，化合物 ４，４′二羟基
３，３′，５二甲氧基联苄是主要成分，其具有抗癌活
性［１５］，在多种石斛中均有分布。并且，作者还分离得
到生物碱类物质（另文报道）。此项研究为扩大石斛
属植物的药用资源提供了参考依据。
［参考文献］
［１］　 林　萍，毕志明，徐　红，等．石斛属植物药理活性研究进展
［Ｊ］．中草药，２００３，３４（１１）：１９．
［２］　 张光浓，毕志明，王峥涛，等．石斛属植物化学成分研究进展
［Ｊ］．中草药，２００３，３４（６）：５．
［３］　 邵　莉，黄卫华，张朝凤，等．兜唇石斛的化学成分研究（Ⅰ）
［Ｊ］．中国中药杂志，２００８，３３（１４）：１６９３．
［４］　 ＭａｊｕｍｄｅｒＰＬ，ＳｅｎＲＣ，Ｍｏｓｃａｔｉｌｉｎ．Ａｂｉｂｅｎｚｙｌｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｆｒｏｍ
ｔｈｅｏｒｉｃｈｉｄＤｅｎｄｒｏｂｉｕｍｍｏｓｃａｔｕｍ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８７，２６
（７）：２１２１．
［５］　 ＪｕｎｅｊａＲＫ，ＳｈａｍａＳＣ，ＴａｎｄｏｎＪＳ，ｅｔａｌ．Ａｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ１，２
ｄｉａｒｙｌｅｔｈａｎｅｆｒｏｍ Ｃｙｍｂｉｕｍ ｇｉｇａｎｔｅｕｍ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
１９８５，２４（２）：３２１．
［６］　 ＬｅｏｎｇＹＷ，ＫａｎｇＣＣ，ＬｅｓｌｉｅＪ，ｅｔａｌ．Ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅｓ，ｄｉｈｙｄｒｏ
ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅｓａｎｄｂｉｂｅｎｚｙｌｓｆｒｏｍｔｈｅｏｒｉｃｈｉｄＢｕｌｂｏｐｈｙｌｕｍｖａｇｉ
ｎａｔｕｍ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９７，４４（１）：１５７．
［７］　 ＭａｎｊｕｍｄｅｒＰＬ，ＰａｌＳ．Ｃｕｍｕｌａｔｉｎａｎｄｔｒｉｓｔｉｎ，ｔｗｏｂｉｂｅｎｚｙｌｆｒｏｍ
ｏｒｃｈｉｄｓＤｅｎｄｒｏｂｉｕｍａｕｍｕｄａｔｕｍａｎｄＢｕｌｂｏｐｈｙｌｕｍｔｒｉｓｔｅ［Ｊ］．
Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９３，３２（６）：１５６１．
［８］　 ＭａｎｎｉｌａＥ，ＴａｌｖｉｔｌｅＡ，ＫｏｌｅｈｍａｉｎｅｎＥ．Ａｎｔｉｌｅｕｋａｅｍｉｃｏｍ
ｐｏｕｎｄｄｅｒｉｖｅｄｆｒｏｍｓｔｉｌｂｅｎｅｓｉｎＰｉｃｅａａｂｉｅｓｂａｒｋ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ，１９９３，３３（４）：８１３．
［９］　 ＭａｌａｎＥ，ＳｗｉｎｎｙＥ．Ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄｂｉｂｅｎｚｙｌｓ，ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅｓａｎｄ
９，１０ｄｉｈｙｄｒｏｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅｓｆｒｏｍｔｈｅｈｅａｒｔｗｏｏｄｏｆＣｏｍｂｒｅｔｕｍ
ａｐｉｃｕｌａｔｕｍ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９３，３４（４）：１１３９．
［１０］　ＭａｊｕｍｄｅｒＰＬ，ＳｅｎＲＣ．Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆｍｏｓｃａｔｉｎ，ａｎｅｗｐｈｅｎａｎ
ｔｈｒｅｎｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｆｒｏｍｔｈｅｏｒｉｃｈｉｄｓＤｅｎｄｒｏｂｉｕｍｍｏｓｃａｔｕｍ［Ｊ］．Ｉｎ
ｄｉａｎＪＣｈｅｍ，１９８７，２６Ｂ（１）：１８．
［１１］　杨　虹，王峥涛，徐珞珊，等．鼓槌石斛的化学成分研究［Ｊ］．
中国药科大学学报，２００２，３３（５）：３６７．
［１２］　张光浓，张朝凤，王峥涛，等．球花石斛的化学成分研究（Ⅰ）
·４２９２·
第３３卷第２４期
２００８年１２月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　２４
　Ｄｅｃｅｍｂｅｒ，２００８
［Ｊ］．中国天然药物，２００４，２（２）：７８．
［１３］　周　英，杨竣山，王立为，等．铁箍散化学成分研究（Ⅰ）［Ｊ］．
中国药学杂志，２００２，３７（４）：２６０．
［１４］　ＫｕｗａｊｉｍａＨ，ＴａｋａｉＹ，ＴａｋａｉｓｈｉＫ，ｅｔａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆ１３Ｃｌａ
ｂｅｌｅｄｐｏｓｓｉｂｌｅｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓｉｎｔｈｅｂｉｏｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｐｈｅｎｙｌｅｔｈａｎｏｉｄ
ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，ｃｏｒｎｏｓｉｄｅａｎｄｒｅｎｇｙｏｓｉｄｅｓ［Ｊ］．ＣｈｅｍＰｈａｒｍＢｕｌ，
１９９８，４６（４）：５８１．
［１５］　ＨｏＣＫ，ＣｈｅｎＣＣ．ＭｏｓｃａｔｉｌｉｎｆｒｏｍＯｒｉｃｈｉｄＤｅｎｄｒｏｂｒｉｕｍｌｏｄｄｉ
ｇｅｓｉｉｓａｐｏｔｅｎｔｉａｌａｎｔｉｃａｎｃｅｒａｇｅｎｔ［Ｊ］．ＣａｎｃｅｒＩｎｖｅｓ，２００３，２１
（５）：７２９．
ＰｈｅｎｏｌｉｃｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓｆｒｏｍｈｅｒｂｓｏｆＤｅｎｄｒｏｂｉｕｍａｐｈｙｌｕｍ
ＺＨＡＮＧＣｈａｏｆｅｎｇ１，ＳＨＡＯＬｉ１，ＨＵＡＮＧＷｅｉｈｕａ２，ＷＡＮＧＬｅｉ１，ＷＡＮＧＺｈｅｎｇｔａｏ１，ＸＵＬｕｏｓｈａｎ１
（１．ＫｅｙｌａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＭｏｄｅｒｎＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅｓ，ＭｉｎｓｔｒｙｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎ，ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＰｈａｒｍａｃｏｇｎｏｓｙ，
ＣｈｉｎａＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｊｉｎｇ２１００３８，Ｃｈｉｎａ；
２．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＰｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＣｈｉｎａＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｎａｎｊｉｎｇ２１００３８，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｐｈｅｎｏｌｉｃｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＤｅｎｄｒｏｂｉｕｍａｐｈｙｌｕｍ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｖａｒｉｏｕｓｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｔｅｃｈ
ｎｉｑｕｅｓｗｅｒｅｕｓｅｄｔｏｉｓｏｌａｔｅａｎｄｐｕｒｉｆｙｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ，ｔｈｅｉｒｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｓｐｅｃｔｒａｌｄａｔａｗｅｒｅｅｍｐｌｏｙｅｄｔｏｅｌｕｃｉｄａｔｅ
ｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｎｉｎｅｂｉｂｅｎｚｙｌｓａｎｄｔｗｏｂｅｎｚｙｌｅｔｈａｎｙｌｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓ：ｍｏｓｃａｔｉｌｉｎ（１），ｇｉｇａｎｔｏｌ
（２），ｂａｔａｔａｓｉｎ（３），ｔｒｉｓｔｉｎ（４），３，５，４′ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｌｂｉｂｅｎｚｙｌ（５），３，５ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｌ４，４′ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｌｂｉｂｅｎｚｙｌ（６），ｍｏｓｃａｔｉｎ（７），
２，４，７ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｌ９，１０ｄｉｈｙｄｒｏｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ（８），ｈｉｒｃｉｎｏｌ（９），２（４ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ，ｓａｌｉｄｒｏｓｉｄｅ（１０）
ａｎｄｐｈｙｄｒｏｘｙｌｂｅｎｚｙｌａｃｅｔｉｃａｃｉｄ（１１）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ａｌｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｉｒｓｔｌｙｆｒｏｍｔｈｅｐｌａｎｔ，ａｎｄｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１０ａｎｄ１１
ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｉｎｔｈｉｓｇｅｎｕｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｏｒｉｃｈｉｄａｃｅａｅ；Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍａｐｈｙｌｕｍ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　王亚君］
［收稿日期］　２００８０５２０
［通讯作者］　邱峰，Ｔｅｌ：（０２４）２３９８６４６３，Ｅｍａｉｌ：ｆｅｎｇｑｉｕ２０００
＠ｔｏｍ．ｃｏｍ
仙鹤草中黄酮类化学成分研究
潘　娅，刘红霞，庄玉磊，丁丽琴，陈丽霞，邱　峰
（沈阳药科大学 中药学院，辽宁 沈阳 １１００１６）
［摘要］　目的：对仙鹤草Ａｇｒｉｍｏｎｉａｐｉｌｏｓａ全草的７０％乙醇提取物中的化学成分进行研究。方法：利用多种色
谱方法进行成分分离，根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果：分离得到９个化合物，分别鉴定为山柰
酚３Ｏ（６ｐ香豆酰基）βＤ吡喃葡萄糖苷（１），山柰酚 ３ＯαＬ吡喃鼠李糖苷（２），槲皮素 ３ＯαＬ吡喃鼠李糖
（３），槲皮素３ＯβＤ吡喃葡萄糖苷（４），山柰酚３ＯβＤ葡萄糖苷（５），山柰酚（６），芹菜素（７），木犀草素（８），槲皮
素（９）。结论：化合物１～３，５，６，８为首次从该植物中分离得到。
［关键词 ］　仙鹤草；化学成分；黄酮类
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）２４２９２５０４
　　仙鹤草为蔷薇科龙芽草属植物龙芽草 Ａｇｒｉｍｏ
ｎｉａｐｉｌｏｓａＬｅｄｅｂ．的全草，为我国传统中药，主要用于
治疗衄血、咯血、尿血、便血、崩漏等各种出血证［１］。
国内外对该植物的化学成分研究主要集中在
２０世纪９０年代，其主要的化学成分为鞣质、间苯三
酚衍生物、异香豆素、黄酮、三萜及三萜皂苷、有机酸
等［２］。现代药理学研究表明其具有较强的降血糖、
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第３３卷第２４期
２００８年１２月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　２４
　Ｄｅｃｅｍｂｅｒ，２００８