全 文 ：祖师麻活性化学成分研究
周光雄１，杨永春２，石建功２
（１暨南大学 药学院，广东 广州 ５１０６３２；
２中国医学科学院 中国协和医科大学药物研究所，北京 １０００５０）
［摘要］ 目的：研究黄瑞香 Ｄａｐｈｎｅｇｉｒａｌｄｉ茎皮（即祖师麻）的镇痛活性成分。方法：在药理活性跟踪下进行植
物乙醇提取物的萃取、色谱分离，利用核磁、质谱等鉴定化合物结构。结果：从具有强镇痛活性的提取物中分离得
到了４个化合物，其中３个被鉴定为二萜原酸酯类化合物ｇｎｉｄｉｔｒｉｎ（１），ｇｎｉｄｉｃｉｎ（２）和瑞香毒素（ｄａｐｈｎｅｔｏｘｉｎ，３），４被鉴
定为 Ｚ咖啡酸硬脂醇酯。结论：化合物１，２和４均为首次从该种植物中分离得到。
［关键词］ 黄瑞香；茎皮；化学成分
［中图分类号］Ｒ２８４．１ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００６）０３０５５５０３
［收稿日期］ ２００５０１０５
［通讯作者］ 周光雄，Ｔｅｌ：（０２０）８５２２１４６９
祖师麻为瑞香科瑞香属植物黄瑞香 Ｄａｐｈｎｅｇｉ
ｒａｌｄｉＮｉｔｓｃｈ的茎皮，具疏风通络、祛瘀止痛之功效，
主用于头痛、牙痛、风湿关节痛，跌打损伤，肝区痛等
诸多痛症。西北地区民间常用其作止痛抗炎药物，
用于风湿性关节炎的治疗［１］。我国卫生部颁布的国
家中药保护品种中“祖师麻关节止痛膏”、“祖师麻
片”、“黄瑞香注射液”等都以黄瑞香作为制药原料。
香豆素类为黄瑞香的抗炎活性成分，其中瑞香素
（ｄａｐｈｎｅｔｉｎ）为其主要成分之一。为了进一步探讨黄
瑞香中抗炎镇痛作用的活性化学成分，作者对黄瑞
香茎皮提取物进行了进一步的研究。活性跟踪发
现，取自石油醚萃取层的提取物具有强镇痛活性。
将此活性部位经硅胶柱色谱处理，活性流分进一步
分离得到了３个二萜原酸酯类化合物 ｇｎｉｄｉｔｒｉｎ（１），
ｇｎｉｄｉｃｉｎ（２），瑞香毒素（ｄａｐｈｎｅｔｏｘｉｎ，３），以及 Ｚ咖啡
酸硬脂醇酯（４）。对纯化合物的镇痛实验表明 ３个
二萜原酸酯类具有较强的镇痛活性。利用单体化合
物进行体外抗肿瘤活性研究，结果显示 ３个二萜原
酸酯化合物都具有强抗肿瘤活性。
１ 材料和仪器
熔点用显微熔点测定仪测定，１Ｈ和１３ＣＮＭＲ用
ＢｒｕｋｅｒＡＭ－５００型核磁共振仪测定，ＥＩＭＳ用 ＶＧ
ＺＡＢ－２Ｆ型质谱仪测定，ＦＡＢＭＳ用 Ａｕｔｏｓｐｅｃ－Ｕｌｔｉｍａ
ＥＴＯＦ型质谱仪测定，旋光用 Ｐｅｒｋｉｎ－Ｅｌｍｅｒ２４１型旋
光仪测定，红外光谱用 ＮｉｃｏｌｅｔＩｍｐａｃｔ４００型红外仪
测定。色谱用硅胶（１６０～２００目）及薄层用硅胶
ＧＦ２５４均为青岛海洋化工厂产品，所用溶剂为分析
纯，由北京化学试剂厂和天津化学试剂厂生产。
黄瑞香茎皮（１０ｋｇ）采自甘肃省，原植物鉴定为
黄瑞香 Ｄｇｉｒａｌｄｉ。
２ 提取和分离
首先将黄瑞香茎皮的乙醇提取物用蒸馏水悬浮
分散，再依次用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取，减压
回收溶剂后得石油醚萃取物、醋酸乙酯萃取物、正丁
醇萃取物及水层残渣等４部分。通过热板法和烫尾
法等药理实验表明，石油醚萃取物具有强镇痛活性，
醋酸乙酯部分镇痛活性较弱，而正丁醇萃取物及水
层残渣则不具活性。为此，作者将石油醚萃取物进
行硅胶柱色谱（石油醚醋酸乙酯溶剂系统），用活性
流分进行进一步分离，得到了二萜原酸酯化合物
ｇｎｉｄｉｔｒｉｎ（１），ｇｎｉｄｉｃｉｎ（２），瑞香毒素（３），以及 Ｚ咖啡
酸硬脂醇酯（４）。
图１ 化合物１～４的结构
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第３１卷第７期
２００６年４月
中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
Ｖｏｌ３１，Ｉｓｓｕｅ ７
Ａｐｒｉｌ，２００６
３ 鉴定
化合物１ 无色无定形固体，具有刺激性，易溶
于乙醚、醋酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇等。［α］２５Ｄ＋５１０
（ｃ０３０，ＣＨＣｌ３）；分子式 Ｃ３７Ｈ４２Ｏ１０（分子质量
６４６）。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：７７０（２Ｈ，ｍ，Ｈ３′，
７′），７６０（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ２′），７５６（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１），７３８
（２Ｈ，ｍ，Ｈ５′，６′），５９０～６６０（５Ｈ，ｍ，Ｈ３″～７″），
５８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５６Ｈｚ，Ｈ２″），５１０（１Ｈ，ｓ，Ｈ１２），
５０２（２Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１６），４９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，Ｈ１４），
４２７（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ５），４００～３９２（３Ｈ，ｍ，Ｈ１０，２０），
３６５（２Ｈ，ｍ，Ｈ７，８），２５２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ１１），
１８８（３Ｈ，ｓ，Ｈ１７），１６９（３Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１９），１３８（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ１８），１２５（４Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ８″，９″），０９０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ１０″）；ＦＡＢＭＳｍ／ｚ（％）：６７９２［Ｍ＋
Ｎａ］＋（４），６４７２［Ｍ＋Ｈ］＋（５），４８１１（１０），２７７０（５），
２２３０（１２），１０５０（１００），７７０（２０）。以上数据与化合
物ｇｎｉｄｉｔｒｉｎ一致［２］。
化合物２ 无色无定形固体，具有刺激性，易溶
于乙醚、醋酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇等。［α］２５Ｄ＋４５０
（ｃ０２５，ＣＨＣｌ３）；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：７７４
（３Ｈ，ｍ，Ｈ３′，５′，７′），７６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５９Ｈｚ，Ｈ３″），
７５６（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１），７４６（２Ｈ，ｍ，Ｈ４′，６′），７４０（５Ｈ，
ｍ，Ｈ５″，６″，７″，８″，９″），６４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５９Ｈｚ，Ｈ
２″），５２０（１Ｈ，ｓ，Ｈ１２），５０６（２Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１６），４９２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，Ｈ１４），４２５（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ５），３９２
（３Ｈ，ｍ，Ｈ１０，２０），３６０～３８０（２Ｈ，ｍ，Ｈ７，８），２５６
（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６８Ｈｚ，Ｈ１１），１８８（３Ｈ，ｓ，Ｈ１７），１７８
（３Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１９），１３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ１８）；ＦＡＢ
ＭＳｍ／ｚ（％）：６２９２［Ｍ＋Ｈ］＋（２５），４８１２（１６），１３１１
（５０），１０５０（１００），７７０（２５）。以上数据与化合物
ｇｎｉｄｉｃｉｎ一致［３］。
化合物３ 无色无定形固体，具有刺激性，易溶
于乙醚、醋酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇等。［α］２５Ｄ＋５７３
（ｃ０５０，ＣＨＣｌ３）。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ：７７８
（２Ｈ，ｍ，Ｈ３′，７′），７６４（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１），７３９（３Ｈ，ｍ，
Ｈ４′，５′，６′），５０６（２Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１６ａ），４９３（１Ｈ，ｓ，Ｈ
１６ｂ），４５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，Ｈ１４），４２６（１Ｈ，ｂｒｓ，
Ｈ５），３９０（３Ｈ，ｓ，Ｈ１０），３８０（２Ｈ，ｓ，Ｈ２０），３５１
（１Ｈ，ｍ，Ｈ７），３０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２７Ｈｚ，Ｈ８），２５５
（１Ｈ，ｍ，Ｈ１１），２３０（１Ｈ，ｍ，Ｈ１２ａ），１８０（３Ｈ，ｓ，Ｈ
１７），１７９（３Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１９），１７４（１Ｈ，ｄ，Ｈ１２ｂ），１２９
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７０Ｈｚ，Ｈ１８）；ＦＡＢＭＳｍ／ｚ（％）：４８３２
［Ｍ＋Ｈ］＋（５０），１０５１（１００），９３１（８），７７１（２３）。以
上数据与化合物瑞香毒素一致［４］。
化合物４ 无色无定形固体，易溶于乙醚、醋酸
乙酯、丙酮、甲醇、乙醇等。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）
δ：７５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５０，Ｈ２），７０９（１Ｈ，ｓ，Ｈ５），７０２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８１Ｈｚ，Ｈ９），６８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８１Ｈｚ，Ｈ８），
６２７（１Ｈ，，ｄ，Ｊ＝１５０Ｈｚ，Ｈ３），５５４（２Ｈ，ｂｒｓ，ＯＨ），
４１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６３Ｈｚ，Ｈ１′），１６７（２Ｈ，ｐ，Ｊ＝６２Ｈｚ，
Ｈ２′），１２５（ｂｒｓ，脂链 ＣＨ２），０８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６３Ｈｚ，
ＣＨ３）；１３ＣＮＭＲ（７５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１６７６（ｓ，Ｃ１），１４６０
（ｓ，Ｃ７），１４４５（ｄ，Ｃ３），１４３６（ｓ，Ｃ６），１２７７（ｓ，Ｃ４），
１２２４（ｄ，Ｃ９），１１５９（ｄ，Ｃ５），１１５５（ｄ，Ｃ８），１１４３（ｄ，
Ｃ２），６４８（ｔ，Ｃ１′），３１９（ｔ，Ｃ２′），２９７，２９６，２９５，２９４，
２９３，２８８（脂链 ＣＨ２），２６０（ｔ，Ｃ１６′），２２７（ｔ，Ｃ１７′），
１４２（ｔ，Ｃ１８′）；ＦＡＢＭＳｍ／ｚ（％）：４３３３［Ｍ＋Ｈ］＋（４），
４１８３［Ｍ－ＯＨ］＋（４），３２３０（４），２９５０（２），１８１０（４０），
１６３０（１００），１４７０（５）。以上核磁数据与 Ｚ咖啡酸硬
脂醇酯的数据一致［５］。
［参考文献］
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ＳｔｕｄｙｏｆｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎｓｔｅｍｒｉｎｄｏｆＤａｐｈｎｅｇｉｒａｌｄｉ
ＺＨＯＵＧｕａｎｇｘｉｏｎｇ１，ＹＡＮＧＹｏｎｇｃｈｕｎ２，ＳＨＩＪｉａｎｇｏｎｇ２
（１ＣｏｌｅｇｅｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，ＪｉｎａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ５１０６３２，Ｃｈｉｎａ；
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第３１卷第７期
２００６年４月
中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
Ｖｏｌ３１，Ｉｓｓｕｅ ７
Ａｐｒｉｌ，２００６
２ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００５０，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｉｔｈｔｈｅｐａｉｎｒｅｌｉｅｖｉｎｇａｃｔｉｖｉｔｙｆｒｏｍｔｈｅｓｔｅｍｒｉｎｄｏｆＤａｐｈｎｅｇｉｒａｌｄｉ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅ
ｐａｒｔｉｔｉｏｎｏｆｔｈｅｅｔｈａｎｏｌｅｘｔｒａｃｔａｎｄｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｓｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆｔｈｅｆｒａｃｔｉｏｎｓｗｅｒｅｃａｒｉｅｄｏｕｔｂｙｔｈｅｍｏｎｉｔｏｒｉｎｇｏｆａｎｅｌｇｅｓｉｃｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ
ａｃｔｉｖｉｔｙ．ＴｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｔｈｅｉｓｏｌａｔｅｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄｂｙＭＳａｎｄＮＭＲ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｆｏｕｒｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｐａｉｎｒｅ
ｌｉｅｖｉｎｇｆｒａｃｔｉｏｎ．Ｔｈｒｅｅｏｆｔｈｅｍｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｄｉｔｅｒｐｅｎｅｓ，ｇｎｉｄｉｔｒｉｎ（１），ｇｎｉｄｉｃｉｎ（２）ａｎｄｄａｐｈｎｅｔｏｘｉｎ（３）．Ｃｏｍｐｏｕｎｄ４ｗａｓｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ
ａｓＺｏｃｔａｄｅｃｙｌｃａｆｅａｔｅ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１，２ａｎｄ４ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ Ｄａｐｈｎｅｇｉｒａｌｄｉ；ｓｔｅｍｒｉｎｄ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ［责任编辑 李 禾］
苦参汤中生物碱部位的化学成分
刘 斌，石任兵
（北京中医药大学 中药学院，北京 １００１０２）
［摘要］ 目的：研究苦参汤中生物碱部位的化学成分。方法：采用各种色谱法分离，运用多种波谱技术鉴定结
构。结果：分离鉴定出８个化合物：苦参碱（ｍａｔｒｉｎｅ，Ⅰ）、槐定碱（ｓｏｐｈｏｒｉｄｉｎｅ，Ⅱ）、槐果碱（ｓｏｐｈｏｃａｒｐｉｎｅ，Ⅲ）、槐胺碱
（ｓｏｐｈｏｒａｍｉｎｅ，Ⅳ）、氧化苦参碱（ｏｘｙｍａｔｒｉｎｅ，Ⅴ）、氧化槐果碱（ｏｘｙｓｏｐｈｏｃａｒｐｉｎｅ，Ⅵ）、苦豆碱（ａｌｏｐｅｒｉｎｅ，Ⅶ）和鹰爪豆碱
（ｓｐａｒｔｅｉｎｅ，Ⅷ）。结论：这些化合物均为首次从苦参汤中分离得到，苦豆碱为首次在组成苦参汤复方的３味中药苦
参、生地黄、黄芩中发现。
［关键词］ 苦参汤；生物碱
［中图分类号］Ｒ２８４．１ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００６）０７０５５７０４
［收稿日期］ ２００５０５１０
［通讯作者］ 刘斌，Ｔｅｌ：（０１０）６４７１１１９９６０５０，Ｅｍａｉｌ：ｌｉｕｂｉｎｙｎ６７
＠１６３ｃｏｍ
苦参汤始载于《千金方》，由苦参、黄芩、生地黄
３味中药组成，具有清热燥湿、泻毒养阴的功效，用
治“热病五六日以上，热交营分彻外壮热，用苦参以
燥湿除热，搜逐肾家久伏之邪，黄芩以泄肌肤之热，
生地黄以清血脉之邪”［１］。现代主要用于治疗阴道
炎、泌尿道感染、淋病、慢性结肠炎、慢性肝炎、病毒
性心肌炎、心律失常、冠心病以及多种皮肤病等［２４］。
为阐明苦参汤药效物质基础，作者运用复方有效部
位研究思路与方法［５］，采用大孔吸附树脂吸附分离
技术对苦参汤进行了提取分离。本研究首次报道从
苦参汤中生物碱部位分离得到的８种成分。
１ 仪器和材料
ＢｏｅｔｉｕｓＰＨＭＫ０５型显微熔点测定仪（温度计未
校正）；Ｕ－２０００型紫外分光光度计；ＭｉｃｒｏｍａｓｓＺａｂ
Ｓｐｅｃ高分辨磁质谱仪；ＶＡＲＩＡＮＩＮＯＶＡ－６００型核磁
共振仪，ＴＭＳ为内标。柱色谱用硅胶（１６０～２００目，
２００～３００目，青岛海洋化工厂），柱色谱用氧化铝
（１００～２００目，北京金欧亚科技发展有限公司）。
苦参、生地黄、黄芩饮片购自北京同仁堂医药集
团北城批发部，经鉴定分别为豆科植物苦参 Ｓｏｐｈｏｒａ
ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓＡｉｔ的干燥根，玄参科植物地黄 Ｒｅｈｍａｎｎｉａ
ｇｌｕｔｉｎｏｓａＬｉｂｏｓｃｈ的干燥块根和唇形科植物黄芩
ＳｃｕｔｅｌａｒｉａｂａｉｃａｌｅｎｓｉｓＧｅｏｒｇｉ的干燥根。
２ 提取和分离
依苦参汤处方量，称取苦参、黄芩和生地黄饮片
（３∶２∶８）共１９５ｋｇ，混匀，用乙醇提取，大孔吸附树脂
分离。其中，苦参汤中生物碱部位经硅胶柱色谱分
离，石油醚氯仿甲醇（１００∶０∶０～０∶１∶３）混合溶剂梯
度洗脱，得到１３个部分。其中部分２经硅胶、氧化铝
柱色谱分离，石油醚丙酮（４∶１～１∶４）混合溶剂梯度洗
脱，得到化合Ⅶ（５ｍｇ）；部分３经硅胶、氧化铝柱色谱
分离，石油醚氯仿（４∶１～２∶１）、石油醚醋酸乙酯（２０∶
１～１０∶１）混合溶剂梯度洗脱，得到化合物Ⅷ（３ｍｇ）；部
分６经硅胶柱色谱分离，醋酸乙酯无水乙醇二乙胺
（２００∶１∶０５～５０∶１∶０５）混合溶剂梯度洗脱，得到化合
·７５５·
第３１卷第７期
２００６年４月
中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
Ｖｏｌ３１，Ｉｓｓｕｅ ７
Ａｐｒｉｌ，２００６