全 文 ：ｎｏｐｕｓ（２）［Ｊ］．ＣｈｅｍＰｈａｒｍＢｕｌ，２００３，５１（８）：９３５．
［９］　 ＵｅｍｕｒａＤ，ＨｉｒａｔａＹ．ＴｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆｋａｎｓｕｉｎｉｎＡ，ａｎｅｗｍｕｌｔｉ
ｏｘｙｇｅｎａｔｅｄｄｉｔｅｒｐｅｎｅ［Ｊ］．ＴｅｔｒａＬｅｔ，１９７５：１６９７．
［１０］　ＱｉｎＰａｎ，ＦａｎｎｙＣＦＩｐ，ＮａｎｃｙＹＩｐ，ｅｔａｌ．Ａｃｔｉｖｉｔｙｏｆｍａｃｒｏｃｙ
ｃｌｉｃｊａｔｒｏｐｈａｎｅｄｉｔｅｒｐｅｎｅｓｆｒｏｍＥｕｐｈｏｒｂｉａｋａｎｓｕｉｉｎａＴｒｋＡｆｉｂｒｏ
ｂｌａｓｔｓｕｒｖｉｖａｌａｓｓａｙ［Ｊ］．ＪＮａｔＰｒｏｄ，２００４，６７：１５４８．
ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｍａｃｒｏｃｙｃｌｉｃｊａｔｒｏｐｈａｎｅｄｉｔｅｒｐｅｎｅｓｏｆＥｕｐｈｏｒｂｉａｋａｎｓｕｉ
ＣＨＥＮＹｕｎｌｉ１，２，ＹＵＡＮＤａｎ２，ＸＵＸｉｎ１，ＦＵＨｏｎｇｚｈｅｎｇ１
（１．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＮａｔｕｒａｌＭｅｄｉｃｉｎｅｓ，ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙＨｅａｌｔｈＳｃｉｅｎｃｅＣｅｎｔｅｒ，
Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００８３，Ｃｈｉｎａ；
２．ＣｏｌｅｇｅｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅ，ＳｈｅｎｙａｎｇＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈｅｎｙａｎｇ１１００１６，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｍａｃｒｏｃｙｃｌｉｃｊａｔｒｏｐｈａｎｅｄｉｔｅｒｐｅｎｅｓｏｆＥｕｐｈｏｒｂｉａｋａｎｓｕｉ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａ
ｔｅｄａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｖａｒｉｏｕｓｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｍｅｔｈｏｄｓ．Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｂｙｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃａｎａｌｙｓｅｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｔｈｒｅｅ
ｍａｃｒｏｃｙｃｌｉｃｊａｔｒｏｐｈａｎｅｄｉｔｅｒｐｅｎｅｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍＥ．ｋａｎｓｕｉａｎｄｗｅｒｅｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄａｓｋａｎｓｕｉｎｉｎＤ１（１），ｋａｎｓｕｉｎｉｎＤ（２），ｋａｎｓｕｉ
ｎｉｎＡ（３）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：ＫａｎｓｕｉｎｉｎＤ１（１）ｗａｓａｎｅｗｃｏｍｐｏｕｎｄ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｋａｎｓｕｉ；ｊａｔｒｏｐｈａｎｅ；ｍａｃｒｏｃｙｃｌｉｃｄｉｔｅｒｐｅｎｅｓ
［责任编辑　王亚君］
［收稿日期］　２００８０３０７
［通讯作者］　徐丽珍，Ｔｅｌ：（０１０）６２８９９７０５，Ｅｍａｉｌ：ｘｕｌｉｚｈｅｎ２００２＠
ｈｏｔｍａｉｌ．ｃｏｍ；杨世林，Ｔｅｌ：（０７９１）７１１９６３８，Ｅｍａｉｌ：ｙａｎｇｓｈｉｌｉｎ９７０５＠ｈｏｔ
ｍａｉｌ．ｃｏｍ
裂叶铁线莲木脂素成分研究
闫利华１，２，徐丽珍１，林　佳１，邹忠梅１，赵保华１，杨世林３，４
（１．中国医学科学院 中国协和医科大学 药用植物研究所，北京 １０００９４；
２．中国中医科学院 中药研究所，北京 １００７００；
３．中药固体制剂制造技术国家工程研究中心，江西 南昌 ３３０００６；
４．江西中医学院，江西 南昌 ３３０００６）
［摘要］　目的：研究裂叶铁线莲Ｃｌｅｍａｔｉｓｐａｒｖｉｌｏｂａ茎的化学成分。方法：采用硅胶、ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０和ＨＰＬＣ
等色谱手段进行化学成分的分离纯化，根据波谱数据结合理化性质鉴定化合物结构。结果：从裂叶铁线莲茎的乙
醇提取物中分得１０个木脂素类成分，其结构分别鉴定为（＋）松脂素（１），（＋）松脂素４′ＯβＤ吡喃葡萄糖苷
（２），（＋）松脂素４，４′Ｏ二βＤ吡喃葡萄糖苷（３），（－）丁香脂素（４），（＋）丁香脂素４′ＯβＤ吡喃葡萄糖苷
（５），（－）表丁香脂素（６），（＋）麦奥迪脂素４′ＯβＤ吡喃葡萄糖苷（７），（＋）落叶松脂素４ＯβＤ吡喃葡萄糖苷
（８），（＋）落叶松脂素４′ＯβＤ吡喃葡萄糖苷（９），（＋）落叶松脂素４，４′Ｏ二βＤ吡喃葡萄糖苷（１０）。结论：化
合物６，７为首次从该属植物中分离得到，其他化合物皆为首次从该植物中分离得到。
［关键词］　铁线莲属；裂叶铁线莲；木脂素
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）１５１８３９０５
　　裂叶铁线莲为毛茛科铁线莲属植物，产于我国 华南、西南地区及浙江、江西。具有利尿消肿、通经
下乳、行气活血的功效，用于治疗风湿骨痛、水肿、尿
路感染、乳汁不通等症［１］。已有的化学研究表明，
该属植物主要含有三萜皂苷、木脂素、黄酮等化学成
分［２］。但关于裂叶铁线莲的化学成分研究，国内外
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第３３卷第１５期
２００８年８月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１５
Ａｕｇｕｓｔ，２００８
尚无报道。为了填补裂叶铁线莲化学成分研究的空
白，寻找其活性物质，阐明其功效的物质基础，合理
利用其药物资源，作者对裂叶铁线莲茎的化学成分
进行了系统研究。本研究报道从其９５％乙醇提取
物中分离得到的１０个木脂素类成分。其中化合物
６，７为首次从该属植物中分离得到，其他化合物为
首次从该植物中分离得到。
１　材料
Ｆｉｓｈｅｒ－Ｊｏｈｎｓ熔点测定仪（温度未校正）；Ｖａｒｉ
ａｎＵＮＩＴＹＩＮＯＶＡ－６００型超导核磁共振仪；Ｍｉ
ｃｒｏｍａｓｓＺａｂＳｐｅｃ磁质谱仪；ＢüＣＨＩＢ－６８８中压柱色
谱仪；ＷａｔｅｒｓＤｅｌｔａＰｒｅｐ制备高效液相色谱系统；
ＷａｔｅｒｓＮｏｖａＰａｋＨＲＣ１８（７８ｍｍ×３００ｍｍ，６μｍ）
半制备柱；色谱硅胶（青岛海洋化工厂）；Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ－２０（瑞典 Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司）；色谱甲醇（天津四
友化工厂）；其余溶剂均为分析纯（北京化工厂）。
植物样品于１９９７年１０月采自云南，由中国医
学科学院药用植物研究所林余霖教授鉴定为毛茛科
铁线莲属植物裂叶铁线莲 Ｃ．ｐａｒｖｉｌｏｂａ的干燥茎。
药材标本存放于本所天然药物研究中心植化室。
２　提取和分离
裂叶铁线莲干燥茎９５ｋｇ，粉碎，用９５％乙醇
回流提取３次，每次２ｈ。回收乙醇，将浓缩的提取
物悬浮于水中，依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁
醇萃取。氯仿萃取部分经硅胶柱色谱分离，以石油
醚醋酸乙酯甲醇系统梯度洗脱，收集各流分合并
后得到１４个组分（Ｆｒ．Ｂ１～Ｆｒ．Ｂ１４）。其中 Ｆｒ．Ｂ５
先经中压硅胶柱色谱分离，石油醚丙酮（８８∶１２）等
度洗脱，再经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱纯化得到化
合物１（２０ｍｇ）。正丁醇部分经 ＡＢ－８大孔吸附树
脂柱色谱分离，依次用水，１０％，３０％，５０％，９０％乙
醇梯度洗脱。３０％乙醇洗脱物经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０
柱色谱分离，得到 ５个部分（Ｆｒ．３０１～Ｆｒ．３０５）。
其中Ｆｒ．３０２经中压硅胶柱色谱分离，氯仿甲醇水
（８５∶１５∶１５～０∶１∶１）梯度洗脱，又得到 ５个部分
（Ｆｒ．３０２１～Ｆｒ．３０２５）。Ｆｒ．３０２２先经 Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ－２０柱色谱反复分离富集，再经半制备ＨＰＬＣ分
离（甲醇水 ２６∶７４为流动相），得到化合物 ８（２０
ｍｇ），９（１０ｍｇ）。Ｆｒ．３０２３有大量粉末析出，经
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱纯化得到化合物３（２ｇ）。
Ｆｒ．３０３有固体析出，反复经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色
谱纯化，得到化合物１０（１００ｍｇ）。５０％乙醇洗脱物
经硅胶柱色谱分离，氯仿甲醇水（９∶１∶０１～０∶１∶
１）梯度洗脱，合并得 １６个流分（Ｆｒ．５０１～Ｆｒ．５０
１６）。其中Ｆｒ．５０２先经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱分
离富集，再经半制备 ＨＰＬＣ分离（甲醇水５３∶４７为
流动相），得到化合物 ４（１０ｍｇ），５（２０ｍｇ），６（１０
ｍｇ）。Ｆｒ．５０３先经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱分离富
集，再经半制备 ＨＰＬＣ分离（甲醇水 ５∶５为流动
相），得到 ２个化合物的混合物，混合物再反复用
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱分离，得到化合物 ２（２０
ｍｇ），７（２０ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　黄色油状物，［α］２０Ｄ ＋１６８°（ｃ０６６，
ＭｅＯＨ），ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）３５８［Ｍ］＋（７２），３４３（０９），
３２７（６），２０５（７），１７８（８），１６３（１１），１５２（３１），１５１
（１００），１３７（２５）；１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００ＭＨｚ）δ：
６９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，Ｈ２，２′），６７８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８５，１０Ｈｚ，Ｈ６，６′），６７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ５，
５′），４６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４０Ｈｚ，Ｈ７，７′），４１９（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝９５，６５Ｈｚ，Ｈａ９，９′），３８２（６Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３×２），
３７９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９５，３０Ｈｚ，Ｈｂ９，９′），３１０（２Ｈ，
ｍ，Ｈ８，８′）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１２５ＭＨｚ）δ：１４９０
（Ｃ４，４′），１４７２（Ｃ３，３′），１３３８（Ｃ１，１′），１２００
（Ｃ６，６′），１１６１（Ｃ５，５′），１１０９（Ｃ２，２′），８７４（Ｃ
７，７′），７２５（Ｃ９，９′），５６４（ＯＣＨ３×２），５５３（Ｃ８，
８′）。以上数据与文献［３］报道的（＋）松脂素一致。
化合物２　白色无定型粉末，ｍｐ１８０～１８２℃，
［α］２０Ｄ －３３３°（ｃ０５４，ＭｅＯＨ），ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）３５８
［Ｍ－Ｇｌｕ］＋（８０），１５１（１００）；ＦＡＢＭＳｍ／ｚ５２１［Ｍ＋
Ｈ］＋；１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，６００ＭＨｚ）δ：７１３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５），７０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ２），
６９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ２′），６９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８４，１８Ｈｚ，Ｈ６），６７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，１８Ｈｚ，Ｈ
６′），６７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５′），４８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７２Ｈｚ，ＧｌｕＨ１″），４７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４２Ｈｚ，Ｈ７′），
４６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４２Ｈｚ，Ｈ７），４２２（２Ｈ，ｍ，Ｈａ９，
９′），３８４，３８５（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，３，３′ＯＭｅ），３４８（２Ｈ，
ｍ，Ｈｂ９，９′），３１０（２Ｈ，ｍ，Ｈ８，８′）；１３ＣＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，１５０ＭＨｚ）δ：１５１０（Ｃ４′），１４９１（Ｃ４），
１４７５（Ｃ３），１４７３（Ｃ３′），１３７５（Ｃ１），１３３８（Ｃ
１′），１２００（Ｃ６），１１９８（Ｃ６′），１１８０（Ｃ５），１１６１
（Ｃ５′），１１１７（Ｃ２），１１１０（Ｃ２′），１０２８（Ｃ１″），
８７５（Ｃ７），８７１（Ｃ７′），７８２（Ｃ５″），７７８（Ｃ３″），
·０４８１·
第３３卷第１５期
２００８年８月
　　　　　　　　　
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ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
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Ａｕｇｕｓｔ，２００８
７４９（Ｃ２″），７２７（Ｃ９，９′），７１３（Ｃ４″），６２５（Ｃ
６″），５６４，５６８（ＯＣＨ３×２），５５５（Ｃ８），５５３（Ｃ
８′）。以上数据与文献［４５］报道的（＋）松脂素４′
ＯβＤ吡喃葡萄糖苷一致。
化合物３　白色无定型粉末，ｍｐ２５０～２５１℃，
［α］２０Ｄ －５２１°（ｃ０６０，ＭｅＯＨ），ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）３５８
［Ｍ－Ｇｌｕ－Ｇｌｕ］＋（９２），１５１（１００）；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
６００ＭＨｚ）δ：７０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５，５′），６９５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，Ｈ２，２′），６８６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，
１２Ｈｚ，Ｈ６，６′），４８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７８Ｈｚ，ＧｌｕＨ１″，
１），４６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３６Ｈｚ，Ｈ７，７′），４１５（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝９０，６６Ｈｚ，Ｈａ９，９′），３７８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９０，３０
Ｈｚ，Ｈｂ９，９′），３７８（６Ｈ，ｓ，３，３′ＯＣＨ３），３０５（２Ｈ，
ｂｒｓ，Ｈ８，８′）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１５０ＭＨｚ）δ：
１４８９（Ｃ４，４′），１４５８（Ｃ３，３′），１３５１（Ｃ１，１′），
１１８２（Ｃ６，６′），１１５１（Ｃ５，５′），１１０４（Ｃ２，２′），
１００１（Ｃ１″，１），８４８（Ｃ７，７′），７７０（Ｃ５″，５），
７６９（Ｃ３″，３），７３２（Ｃ２″，２），７１０（Ｃ９，９′），
６９６（Ｃ４″，４），６０６（Ｃ６″，６），５５７（３，３′ＯＣＨ３），
５３６（Ｃ８，８′）。以上数据与文献［６］报道的（＋）松
脂素４，４′Ｏ二βＤ吡喃葡萄糖苷一致。
化合物 ４　白色针状结晶，ｍｐ１７０～１７２℃，
［α］２０Ｄ －３６９°（ｃ０５２，ＭｅＯＨ），ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）４１８
［Ｍ］＋（１００）；１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，６００ＭＨｚ）δ：６６５
（４Ｈ，ｓ，Ｈ２，２′，６，６′），４７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４２Ｈｚ，Ｈ７，
７′），４２６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９０，６６Ｈｚ，Ｈａ９，９′），３８７
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９０，３６Ｈｚ，Ｈｂ９，９′），３８４（１２Ｈ，ｓ，３，
３′，５，５′ＯＣＨ３），３１３（２Ｈ，ｍ，Ｈ８，８′）；
１３ＣＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，１５０ＭＨｚ）δ：１４９４（Ｃ３，３′，５，５′），１３６２
（Ｃ４，４′），１３３２（Ｃ１，１′），１０４６（Ｃ２，２′，６，６′），
８７６（Ｃ７，７′），７２８（Ｃ９，９′），５６８（３，３′，５，５′
ＯＣＨ３），５５５（Ｃ８，８′）。以上数据与文献［７］报道
的（－）丁香脂素一致。
化合物５　白色无定型粉末，［α］２０Ｄ －４９３°（ｃ
０３５，ＭｅＯＨ），ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）４１８［Ｍ －Ｇｌｕ］＋
（１００）；１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，６００ＭＨｚ）δ：６７１（２Ｈ，ｓ，
Ｈ２，６），６６５（２Ｈ，ｓ，Ｈ２′，６′），４８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２
Ｈｚ，ＧｌｕＨ１″），４７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４２Ｈｚ，Ｈ７），４７１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４２Ｈｚ，Ｈ７′），４２７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９０，６６
Ｈｚ，Ｈａ９，９′），３９０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９０，３６Ｈｚ，Ｈｂ９，
９′），３８３，３８５（ｅａｃｈ６Ｈ，ｓ，３，３′，５，５′ＯＣＨ３），３１２
（２Ｈ，ｍ，Ｈ８，８′）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１５０ＭＨｚ）δ：
１５４４（Ｃ３，５），１４９４（Ｃ３′，５′），１３９６（Ｃ４），１３６３
（Ｃ４′），１３５６（Ｃ１），１３３１（Ｃ１′），１０５４（Ｃ２，６），
１０４９（Ｃ２′，６′），１０４６（Ｃ１″），８７６（Ｃ７），８７２（Ｃ
７′），７８３（Ｃ５″），７７８（Ｃ３″），７５７（Ｃ２″），７２９（Ｃ
９，９′），７１４（Ｃ４″），６２６（Ｃ６″），５７１，５６８（３，３′，
５，５′ＯＣＨ３），５５７（Ｃ８），５５５（Ｃ８′）。以上数据与
文献［８］报道的（＋）丁香脂素４′ＯβＤ吡喃葡萄
糖苷一致。
化合物６　白色结晶，［α］２０Ｄ －１０１７°（ｃ０２９，
ＭｅＯＨ），ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）４１８［Ｍ］＋（１００）；１ＨＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，６００ＭＨｚ）δ：６６６（２Ｈ，ｓ，Ｈ２′，６′），６６５
（２Ｈ，ｓ，Ｈ２，６），４８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５０Ｈｚ，Ｈ７），４４３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６６Ｈｚ，Ｈ７′），４１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９０Ｈｚ，
Ｈａ９′），３８４（１２Ｈ，ｓ，３，３′，５，５′ＯＣＨ３），３８０（２Ｈ，
ｍ，Ｈｂ９，９′），３３９（１Ｈ，ｍ，Ｈ８），３３９（１Ｈ，ｍ，Ｈａ
９），２９４（１Ｈ，ｍ，Ｈ８′）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１５０
ＭＨｚ）δ：１４９４（Ｃ３′，５′），１４９２（Ｃ３，５），１３６２（Ｃ
４′），１３５８（Ｃ４），１３３２（Ｃ１′），１３０６（Ｃ１），１０４６
（Ｃ２′，６′），１０４１（Ｃ２，６），８９６（Ｃ７′），８３６（Ｃ７），
７２１（Ｃ９′），７０７（Ｃ９），５６８（３，３′，５，５′ＯＣＨ３），
５５７（Ｃ８′），５１２（Ｃ８）。结合文献［９］推断其结构
为（－）表丁香脂素。
化合物７　白色无定型粉末，ｍｐ１６２～１６３℃，
［α］２０Ｄ －２９４°（ｃ０５５，ＭｅＯＨ），ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）３８８
［Ｍ－Ｇｌｕ］＋（１００）；ＦＡＢＭＳｍ／ｚ５５１［Ｍ＋Ｈ］＋；１Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，６００ＭＨｚ）δ：７１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，
Ｈ５′），７０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，Ｈ２′），６９１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８４，１２Ｈｚ，Ｈ６′），６６５（２Ｈ，ｓ，Ｈ２，６），４８７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，ＧｌｕＨ１″），４７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４２
Ｈｚ，Ｈ７′），４７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４２Ｈｚ，Ｈ７），４２５（２Ｈ，
ｍ，Ｈａ９，９′），３８８（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３），３８６（６Ｈ，ｓ，
ＯＣＨ３×２），３４６（２Ｈ，ｍ，Ｈｂ９，９′），３１２（２Ｈ，ｍ，Ｈ８，
８′）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１５０ＭＨｚ）δ：１５１０（Ｃ４′），
１４９４（Ｃ３，５），１４７５（Ｃ３′），１３７５（Ｃ１′），１３６３（Ｃ
４），１３３１（Ｃ１），１１９８（Ｃ６′），１１８１（Ｃ５′），１１１７（Ｃ
２′），１０４６（Ｃ２，６），１０２９（Ｃ１″），８７７（Ｃ７），８７１（Ｃ
７′），７８２（Ｃ５″），７７９（Ｃ３″），７４９（Ｃ２″），７２８（Ｃ９，
９′），７１４（Ｃ４″），６２５（Ｃ６″），５６８（ＯＣＨ３×３），５５６
（Ｃ８），５５５（Ｃ８′）。以上数据与文献［１０］报道的
（＋）麦奥迪脂素４′ＯβＤ吡喃葡萄糖苷一致。
化合物８　黄色无定型粉末，［α］２０Ｄ －２１１°（ｃ
０５７，ＭｅＯＨ），ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）３６０［Ｍ－Ｇｌｕ］＋（１００），
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第３３卷第１５期
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　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１５
Ａｕｇｕｓｔ，２００８
３３０（５０）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５４５［Ｍ ＋Ｎａ］＋；１ＨＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，６００ＭＨｚ）δ：７１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５），
６９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ２），６８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，
１８Ｈｚ，Ｈ６），６７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ２′），６７１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５′），６６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，１８
Ｈｚ，Ｈ６′），４８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７８Ｈｚ，ＧｌｕＨ１″），４８２
（１Ｈ，Ｈ７，ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ），４００（１Ｈ，ｍ，Ｈａ９′），３８６（１Ｈ，
ｍ，Ｈａ９），３８５（３Ｈ，ｓ，３ＯＭｅ），３８２（３Ｈ，ｓ，３′ＯＭｅ），
３７３（１Ｈ，ｍ，Ｈｂ９′），３６６（１Ｈ，ｍ，Ｈｂ９），２８９（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１３８，４８Ｈｚ，Ｈａ７′），２７１（１Ｈ，ｍ，Ｈ８′），２５０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３８，１０８Ｈｚ，Ｈｂ７′），２３４（１Ｈ，ｍ，Ｈ
８）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１５０ＭＨｚ）δ：１５０９（Ｃ３），１４９０
（Ｃ３′），１４７３（Ｃ４），１４５９（Ｃ４′），１３９５（Ｃ１），１３３５
（Ｃ１′），１２２１（Ｃ６′），１１９６（Ｃ６），１１８０（Ｃ５′），
１１６２（Ｃ５），１１３４（Ｃ２′），１１１４（Ｃ２），１０２９（Ｃ１″），
８３９（Ｃ７），７８２（Ｃ５″），７７９（Ｃ３″），７４９（Ｃ２″），
７３７（Ｃ９′），７１４（Ｃ４″），６２５（Ｃ６″），６０５（Ｃ９），
５６８（３ＯＭｅ），５６４（３′ＯＭｅ），５４１（Ｃ８），４３８（Ｃ
８′），３３６（Ｃ７′）。以上数据与文献［１１］报道的（＋）
落叶松脂素４ＯβＤ吡喃葡萄糖苷一致。
化合物９　黄色无定型粉末，［α］２０Ｄ －２３０°（ｃ
０３１，ＭｅＯＨ），ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）３６０［Ｍ－Ｇｌｕ］＋（１００），
３３０（５０）；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５４５［Ｍ ＋Ｎａ］＋；１ＨＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，６００ＭＨｚ）δ：７０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５′），
６８９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，１８Ｈｚ，Ｈ６，６′），６７６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５），６７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ２，２′），
４８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，ＧｌｕＨ１″），４７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７２Ｈｚ，Ｈ７），３９８（１Ｈ，ｍ，Ｈａ９′），３８６（１Ｈ，ｍ，Ｈａ
９），３８４（６Ｈ，ｓ，３，３′ＯＭｅ），３７０（１Ｈ，ｍ，Ｈｂ９′），３６４
（１Ｈ，ｍ，Ｈｂ９），２９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３８，４８Ｈｚ，Ｈａ
７′），２７２（１Ｈ，ｍ，Ｈ８′），２５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３８，１０８
Ｈｚ，Ｈｂ７′），２３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ８）；１３ＣＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，１５０ＭＨｚ）δ：１５０９（Ｃ３′），１４９０（Ｃ３），
１４７１（Ｃ４），１４６４（Ｃ４′），１３７２（Ｃ１′），１３５７（Ｃ１），
１２２３（Ｃ６′），１１９８（Ｃ６），１１８３（Ｃ５′），１１６０（Ｃ５），
１１４４（Ｃ２′），１１０７（Ｃ２），１０３１（Ｃ１″），８４０（Ｃ７），
７８２（Ｃ５″），７７９（Ｃ３″），７５０（Ｃ２″），７３５（Ｃ９′），
７１４（Ｃ４″），６２５（Ｃ６″），６０５（Ｃ９），５６８（３′ＯＭｅ），
５６４（３ＯＭｅ），５４０（Ｃ８），４３８（Ｃ８′），３３７（Ｃ７′）。
以上数据与文献［１１］报道的（＋）落叶松脂素４′Ｏβ
Ｄ吡喃葡萄糖苷基本一致。
化合物１０　白色无定型粉末，［α］２０Ｄ －５００°（ｃ
０４２，ＭｅＯＨ），ＥＩＭＳｍ／ｚ（％）３６０［Ｍ－Ｇｌｕ－Ｇｌｕ］＋
（１００）；ＦＡＢＭＳｍ／ｚ７０７［Ｍ ＋Ｎａ］＋；１ＨＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，６００ＭＨｚ）δ：７１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５），
７０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５′），６９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８
Ｈｚ，Ｈ２），６８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ，Ｈ２′），６８７（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８４，１８Ｈｚ，Ｈ６），６７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，１８
Ｈｚ，Ｈ６′），４８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，ＧｌｕＨ１″），４８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，ＧｌｕＨ１），４８２（１Ｈ，Ｈ７，ｏｖｅｒ
ｌａｐｐｅｄ），３９５（１Ｈ，ｍ，Ｈｂ９′），３８２，３８３（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，
３，３′ＯＭｅ），３７２（１Ｈ，ｍ，Ｈｂ９），３６８（１Ｈ，ｍ，Ｈａ９′），
３４８（１Ｈ，ｍ，Ｈａ９），２９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３２，４８Ｈｚ，
Ｈｂ７′），２７２（１Ｈ，ｍ，Ｈ８′），２５４（１Ｈ，ｍ，Ｈａ７′），２３５
（１Ｈ，ｍ，Ｈ８）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１５０ＭＨｚ）δ：１５０８
（Ｃ３，３′），１４７３（Ｃ４），１４６４（Ｃ４′），１３９５（Ｃ１），
１３７１（Ｃ１′），１２２２（Ｃ６′），１１９６（Ｃ６），１１８３（Ｃ
５′），１１７９（Ｃ５），１１４３（Ｃ２′），１１１４（Ｃ２），１０３０（Ｃ
１），１０２９（Ｃ１″），８３８（Ｃ７），７８２（Ｃ５″，５），７７８
（Ｃ３″，３），７５０（Ｃ２″，２），７３６（Ｃ９′），７１４（Ｃ４″，
４），６２５（Ｃ６″，６），６０５（Ｃ９），５６８（ＯＣＨ３×２），
５４１（Ｃ８），４３７（Ｃ８′），３３６（Ｃ７′）。以上数据与文
献［６］报道的（＋）落叶松脂素４，４′Ｏ二βＤ吡喃葡
萄糖苷一致。
［致谢］　上海中创医药科技有限公司提供制备液相色
谱设备。
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ＣｌｅｍａｔｉｓｓｐｅｃｉｅｓⅦ．ＴｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓａｐｏｎｉｎｓｆｒｏｍｔｈｅｒｏｏｔｓｏｆＣｌｅｍａｔｉｓ
·２４８１·
第３３卷第１５期
２００８年８月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１５
Ａｕｇｕｓｔ，２００８
ｔｅｒｎｉｆｌｏｒａＤＣ．ｖａｒ．ｒｏｂｕｓｔａＴａｍｕｒａ［Ｊ］．ＣｈｅｍＰｈａｒｍＢｕｌ，１９９８，
４６（２）：１８９１．
［１１］　ＨａｒｕｈｉｓａＫ，ＨｉｄｅｋｉＳ，ＴｓｕｙｏｓｈｉＴ．Ｓｔｕｄｉｅｓｏｎｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆ
ＣｌｅｍａｔｉｓｓｐｅｃｉｅｓⅥ．ＴｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＣｌｅｍａｔｉｓｓｔａｎｓ［Ｊ］．Ｃｈｅｍ
ＰｈａｒｍＢｕｌ，１９９５，４３（１２）：２１８７．
ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｌｉｇｎａｎｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＣｌｅｍａｔｉｓｐａｒｖｉｌｏｂａ
ＹＡＮＬｉｈｕａ１，２，ＸＵＬｉｚｈｅｎ１，ＬＩＮＪｉａ１，ＺＯＵＺｈｏｎｇｍｅｉ１，ＺＨＡＯＢａｏｈｕａ１，ＹＡＮＧＳｈｉｌｉｎ３，４
（１．ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＰｌａｎｔＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓａｎｄＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ，
Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００９４，Ｃｈｉｎａ；
２．ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＣｈｉｎａＡｃａｄｅｍｙｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１００７００，Ｃｈｉｎａ；
３．ＮａｔｉｏｎａｌＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇＣｅｎｔｅｒｆｏｒＳｏｌｉｄＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎｉｎＣｈｉｎｅｓｅＨｅｒｂａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ，Ｎａｎｃｈａｎｇ３３０００６，Ｃｈｉｎａ；
４．ＪｉａｎｇｘｉＣｏｌｅｇｅｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅ，Ｎａｎｃｈａｎｇ３３０００６，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｔｈｅｓｔｅｍｓｏｆＣｌｅｍａｔｉｓｐａｒｖｉｌｏｂａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏ
ｌａｔｅｄａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙｒｅｐｅａｔｅｄｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｗｉｔｈｓｉｌｉｃａｇｅｌ，ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０ａｎｄＨＰＬＣ．Ｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂｙ
ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃｄａｔａｔｏｇｅｔｈｅｒｗｉｔｈｐｈｙｓｉｃａｌａｎｄｃｈｅｍｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｙ．Ｒｅｓｕｌｔ：ＴｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｈａｖｅｂｅｅｎｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｓｔｅｍｓｏｆＣ．ｐａｒｖｉｌｏ
ｂａ，ａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓ：（＋）ｐｉｎｏｒｅｓｉｏｎｏｌ（１），（＋）ｐｉｎｏｒｅｓｉｏｎｏｌ４′ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（２），（＋）ｐｉｎｏｒｅｓｉｏｎｏｌ４，４′ＯｂｉｓβＤ
ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（３），（－）ｓｙｒｉｎｇａｒｅｓｉｎｏｌ（４），（＋）ｓｙｒｉｎｇａｒｅｓｉｎｏｌ４′ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（５），（－）ｅｐｉｓｙｒｉｎｇａｒｅｓｉｎｏｌ（６），（＋）
ｍｅｄｉｏｒｅｓｉｎｏｌ４′ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（７），（＋）ｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ４ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（８），（＋）ｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ４′ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏ
ｓｉｄｅ（９），（＋）ｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ４，４′ＯｂｉｓβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（１０），ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ６，７ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓ
ｇｅｎｕｓｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ，ａｎｄｔｈｅｏｔｈｅｒｏｎｅｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　ＣｌｅｍａｔｉｓＬ．；Ｃｌｅｍａｔｉｓｐａｒｖｉｌｏｂａ；ｌｉｇｎａｎｓ
［责任编辑　王亚君］
［收稿日期］　２００７１２０１
［基金项目］　浙江省科技厅重点科技计划项目（２００６Ｃ２３００８）
［通讯作者］　袁珂，Ｔｅｌ：（０５７１）６３７４３６０７，Ｅｍａｉｌ：ｙｕａｎ＿ｋｅ００１＠１６３．ｃｏｍ
草珊瑚正丁醇部位化学成分及抑菌活性研究
袁　珂１，朱建鑫２，斯金平１，蔡海可１，丁晓丹１，潘远江３
（１．浙江林学院 天然药物研发中心，浙江 临安 ３１１３００；
２．河南中医学院 药学院，河南 郑州 ４５０００８；３．浙江大学 化学系，浙江 杭州 ３１００２７）
［摘要］　目的：研究草珊瑚Ｓａｒｃａｎｄｒａｇｌａｂｒａ正丁醇部位的化学成分及抑菌活性。方法：采用 ＤｉａｉｏｎＨＰ－２０，
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０，ＭＣＩＣＨＰ－２０及硅胶等柱色谱法对草珊瑚正丁醇部位的化学成分进行分离纯化，根据理化性质
及现代波谱技术确定化合物的结构。采用滤纸片法，记录化合物对金葡菌株２４ｈ抑菌效果。结果：分离鉴定了７
个化合物：５，７，３′，４′四羟基６ＣβＤ葡萄糖二氢黄酮碳苷（１），山柰酚３ＯβＤ葡萄糖酸苷（２），嗪皮啶（３），异嗪
皮啶（４），异嗪皮啶７ＯβＤ葡萄糖苷（５），山柰酚（６），异美五松针二氢黄酮（７）。其中化合物２，５，６对金葡菌株
的抑菌环直径分别为：（１４６７±００８），（１１１４±１０６），（８２６±１２６）ｍｍ，化合物４对金葡菌株无抑菌活性。结
论：化合物１～３，５为首次从该植物中分离得到。
·３４８１·
第３３卷第１５期
２００８年８月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ．３３，Ｉｓｓｕｅ　１５
Ａｕｇｕｓｔ，２００８