全 文 ：轮叶棘豆的化学成分研究
姚淑英１，马云保１，唐 亚２，陈纪军１，３，张雪梅１
（１．中国科学院 昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室，云南 昆明 ６５０２０４；
２．四川大学 环境科学系，四川 成都 ６１００６５；
３．中国科学院 西南基地抗病毒天然药物联合实验室，云南 昆明 ６５０２０４）
［摘要］ 目的：研究轮叶棘豆的化学成分。方法：９０％乙醇冷浸提取，所得浸膏经硅胶，聚酰胺，Ｃ１８，Ｓｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ－２０等多种材料进行柱色谱分离，通过波谱学方法鉴定化合物的结构。结果：分离鉴定了８个化合物，分别鉴
定为ａｚｕｋｉｓａｐｏｇｅｎｏｌ（１），（２２Ｅ，２４Ｒ）２４甲基５α胆甾７，２２二烯３β，５α，６β三醇（２），芹菜素（３），３′，４′二甲氧基
槲皮素３ＯβＤ半乳糖吡喃苷（４），７，４′二甲氧基槲皮素３ＯαＬ鼠李糖吡喃基（１→２）βＤ葡萄糖吡喃苷（５），
（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）Ｎ［（Ｒ）２′羟基二十四烷醇基］１，３，４三羟基２氨基十八６烯（６），β谷甾醇（７），胡萝卜苷（８）。结
论：所有化合物均为首次从该植物中分得。
［关键词］ 轮叶棘豆；棘豆属；化学成分
［中图分类号］Ｒ２８４１ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００７）１６１６６００３
［收稿日期］ ２００７０１１１
［基金项目］ 国家重点基础研究发展规划项目（２００５ＣＢ４２２００６）
［通讯作者］ 陈纪军，Ｔｅｌ：（０８７１）５２２３２６５，Ｅｍａｉｌ：ｃｈｅｎｊ＠
ｍａｉｌ．ｋｉｂ．ａｃ．ｃｎ
轮叶棘豆 ＯｘｙｔｒｏｐｉｓｃｈｉｌｉｏｐｈｙｌａＲｏｙｌｅ为豆科棘
豆属植物轮叶棘豆的全草，又名莪大夏（藏名），生
于高山干燥的山坡，主要分布在西藏等地。性凉，味
苦，具有止血消炎，止泻镇痛。治创伤出血，疮疖发
炎，肠炎腹泻的作用，外用可消肿止痛，是常用藏
药［１］。其化学成分尚未见报道。作者对采自珠穆
朗玛峰北坡（５２００ｍ）的轮叶棘豆全草进行化学成
分研究，从中分离了８个化合物，经理化性质和波谱
分析分别鉴定为 ａｚｕｋｉｓａｐｏｇｅｎｏｌ（１），（２２Ｅ，２４Ｒ２４
甲基５α胆甾７，２２二烯３β，５α，６β三萜（２），芹菜
素（３），３′，４′二甲氧基槲皮素３ＯβＤ半乳糖吡喃
苷（４），７，４′二甲氧基槲皮素３ＯαＬ鼠李糖基（１
→２）βＤ葡萄糖吡喃苷（５），（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）Ｎ［（Ｒ）
２′羟基二十四烷醇基］１，３，４三羟基２氨基十八
６烯（６），β谷甾醇（７），胡萝卜苷（８）。
１ 仪器和材料
ＸＲＣ－１型显微熔点仪四川大学科学仪器厂，
温度未校正；ＶＧＡｕｔｏＳｐｅｃ－３０００型质谱仪；Ｂｒｕｋｅ
ｒＡＭ－４００和 ＤＲＸ－５００型核磁共振仪，以 ＴＭＳ为
内标；柱色谱硅胶（２００～３００目）及薄层色谱硅胶
ＧＦ２５４均为青岛海洋化工厂生产；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０
为Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司产品；聚酰胺材料及 Ｃ１８，Ｃ８薄
层板及柱色谱材料均购自Ｍｅｒｃｋ公司。轮叶棘豆全
草由四川大学环境学院唐亚教授采集于珠穆朗玛峰
北坡５２００ｍ处，并鉴定为Ｏ．ｃｈｉｌｉｏｐｈｙｌａ，标本存放
于中国科学院昆明植物研究所。
２ 提取分离
轮叶棘豆全草１２ｋｇ，粉碎后用６倍量９０％乙
醇冷浸提取３次，每次２ｄ。回收溶剂得浸膏３０ｇ。
经硅胶柱色谱，用石油醚丙酮（９∶１，８∶２）及氯仿甲
醇（９∶１，８∶２，７∶３，６∶４，０∶１０）梯度洗脱，得６个组分
Ｆｒ１～７。Ｆｒ１组分（１ｇ）经硅胶柱色谱，氯仿丙酮
（８∶２）洗脱，得三个组分 Ｆｒ．１１～１３，Ｆｒ．１２组分
经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０柱色谱纯化得化合物 １（２０
ｍｇ）。Ｆｒ．３组分（５００ｍｇ）经硅胶柱色谱，氯仿丙酮
（８∶２）洗脱，得化合物７（１０ｍｇ），３（９ｍｇ）。Ｆｒ．４
组分（４５ｇ）经硅胶柱色谱，氯仿甲醇（９∶１，８∶２）梯
度洗脱得４个组分 Ｆｒ．４１～４３，Ｆｒ．４２组分经反
复硅胶柱色谱得化合物６（１０ｍｇ），Ｆｒ．４３组分经
硅胶柱色谱、ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０（甲醇）得化合物２
（１２ｍｇ）。Ｆｒ．５组分（１２ｇ）经硅胶柱色谱，氯仿
丙酮水（９∶１∶０１，８∶２∶０２）梯度洗脱，得４个组分
Ｆｒ．５１～５４，Ｆｒ．５１组分经硅胶及 Ｃ１８（甲醇水，
７∶３）柱色谱反复纯化得化合物 ８（２０ｍｇ），４（２０
ｍｇ）；Ｆｒ．５３组分经聚酰胺柱色谱，乙醇水（７∶３）洗
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脱，再经Ｃ１８（甲醇水，５∶５）纯化得化合物 ５（３２
ｍｇ）。
３ 结构鉴定
化合物 １ 白色粉末。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００
ＭＨｚ）δ：５３０（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１２），４５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１８
Ｈｚ，Ｈ２４ａ），３７１（１Ｈ，，ｄ，Ｊ＝１１８Ｈｚ，Ｈ２４ｂ），３６２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１２，４４Ｈｚ，Ｈ３），２５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１４０，７０Ｈｚ，Ｈ１８），１５４（３Ｈ，ｓ，Ｈ２３），１４８（３Ｈ，
ｓ，Ｈ３０），１２１（３Ｈ，ｓ，Ｈ２７），０９４（９Ｈ，ｓ，Ｈ２５，２６，
２８）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：３８９（Ｃ１），２８４
（Ｃ２），８０１（Ｃ３），４３２（Ｃ４），５６３（Ｃ５），１９１（Ｃ
６），３３３（Ｃ７），４０１（Ｃ８），４８０（Ｃ９），３７０（Ｃ
１０），２４１（Ｃ１１），１２２９（Ｃ１２），１４４７（Ｃ１３），４１９
（Ｃ１４），２６１（Ｃ１５），２７２（Ｃ１６），３２８（Ｃ１７），
４１６（Ｃ１８），４６６（Ｃ１９），４２９（Ｃ２０），３６６（Ｃ
２１），３００（Ｃ２２），２３６（Ｃ２３），６４６（Ｃ２４），１６２
（Ｃ２５），１６９（Ｃ２６），２６４（Ｃ２７），２８４（Ｃ２８），
１８１８（Ｃ２９），２０１（Ｃ３０）。上述数据与文献［２，３］
报道的ａｚｕｋｉｓａｐｏｇｅｎｏｌ数据一致。
化合物２ 白色针晶（氯仿）。ＥＩＭＳｍ／ｚ：４１２
［Ｍ－Ｈ２Ｏ］
＋（１６），３９７［Ｍ－Ｈ２Ｏ－Ｍｅ］
＋（８），３９４
［Ｍ－２Ｈ２Ｏ］
＋（１４），３７９［Ｍ－２Ｈ２Ｏ－Ｍｅ］
＋（１００），
２８７（４），２６９（１７），２５１（３１），２２７（１０），２２５（８）。１Ｈ
ＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，４００ＭＨｚ）δ：４８２（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），４３２
（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ６），３０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２０，６０Ｈｚ，Ｈ
４），１５２（３Ｈ，ｓ，Ｈ１９），１０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６５Ｈｚ，Ｈ
２１），０９４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６５Ｈｚ，Ｈ２８），０８５（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６５Ｈｚ，Ｈ２６，２７），０６６（３Ｈ，ｓ，Ｈ１８）。１３ＣＮＭＲ
（Ｃ５Ｄ５Ｎ，１２５ＭＨｚ）δ：３２６（Ｃ１），３３８（Ｃ２），６７６
（Ｃ３），４２０（Ｃ４），７６１（Ｃ５），７４３（Ｃ６），１２０５
（Ｃ７），１４１６（Ｃ８），４３１（Ｃ９），３８１（Ｃ１０），２２４
（Ｃ１１），３９９（Ｃ１２），４３８（Ｃ１３），５５３（Ｃ１４），
２３５（Ｃ１５），２８５（Ｃ１６），５６２（Ｃ１７），１２５（Ｃ
１８），１８８（Ｃ１９），４０８（Ｃ２０），２１４（Ｃ２１），１３６２
（Ｃ２２），１３２１（Ｃ２３），４３８（Ｃ２４），３３３（Ｃ２５），
２０１（Ｃ２６），１９８（Ｃ２７），１７８（Ｃ２８）。以上数据
与文献报道［４］的（２２Ｅ，２４Ｒ）２４甲基５α胆甾７，
２２二烯３β，５α，６β三醇一致。
化合物 ３ 淡黄色粉末。ＥＩＭＳｍ／ｚ：２７０Ｍ＋
（１００），２４２（２１），１６４（７３），１２１（２０）。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３
ＯＤ，４００Ｈｚ）δ：７８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８６Ｈｚ，Ｈ２′，６′），
６８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８６Ｈｚ，Ｈ３′，５′），６７５（１Ｈ，ｓ，Ｈ
６），６４５（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），６１６（１Ｈ，ｓ，Ｈ３）。１３ＣＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）δ：１６３８（Ｃ２），１０２８（Ｃ３），
１８１８（Ｃ４），１６１５（Ｃ５），９８９（Ｃ６），１６４２（Ｃ７），
９４０（Ｃ８），１５７３（Ｃ９），１０３７（Ｃ１０），１２１２（Ｃ
１′），１２８５（Ｃ２′，６′），１１６０（Ｃ３′，５′），１６１２（Ｃ
４′）。上述数据与文献［５］报道的芹菜素数据一致。
化合物４ 黄色粉末。（－）ＦＡＢＭＳｍ／ｚ：４９１
［Ｍ－Ｈ］－（１００），３２５（７５），３０９（１３）。１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５
Ｎ，４００ＭＨｚ）δ：８５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６，Ｈ２′），７７９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，１６Ｈｚ，Ｈ６′），７３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８４Ｈｚ，Ｈ５′），６６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ６），６５６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ８），６４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｈ
１″），４０６（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ），３７３（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ）。１３Ｃ
ＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，１００ＭＨｚ）δ：１５７６（Ｃ２），１３４９（Ｃ
３），１７８８（Ｃ４），１６２３（Ｃ５），９８５（Ｃ６），１６５８（Ｃ
７），９２４（Ｃ８），１５７２（Ｃ９），１０６２（Ｃ１０），１２２０
（Ｃ１′），１１６２（Ｃ２′），１４８２（Ｃ３′），１５１４（Ｃ４′），
１１４５（Ｃ５′），１２２９（Ｃ６′），１０３８（Ｃ１″），７３４（Ｃ
２″），７５１（Ｃ３″），６９８（Ｃ４″），７７８（Ｃ５″），６２０（Ｃ
６″），５６６（ＯＭｅ），５６０（ＯＭｅ）。以上波谱数据与
文献［６，７］报道的３′，４′二甲氧基槲皮素３ＯβＤ
半乳糖吡喃苷一致。
化合物５ 黄色粉末。（－）ＦＡＢＭＳｍ／ｚ：６３７
［Ｍ －Ｈ］－（８５），４９１（６），３２９（１００）。１ＨＮＭＲ
（ＣＤ３ＯＤ，４００Ｈｚ）δ：８１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ２′），
７５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８４，２０Ｈｚ，Ｈ６′），６９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８４Ｈｚ，Ｈ５′），６５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ８），
６２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ６），５９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７８
Ｈｚ，Ｈ１″），５１６（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１），４００（３Ｈ，ｓ，
ＯＭｅ），３８４（３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ），０８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６４Ｈｚ，
Ｈ６）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）δ：１５８４（Ｃ２），
１３４７（Ｃ３），１７９３（Ｃ４），１６２７（Ｃ５），９８８（Ｃ６），
１６６９（Ｃ７），９２９（Ｃ８），１５８２（Ｃ９），１０６８（Ｃ
１０），１２３２（Ｃ１′），１１５９（Ｃ２′），１４８４（Ｃ３′），
１５０６（Ｃ４′），１１４７（Ｃ５′），１２３３（Ｃ６′），１０２８（Ｃ
１″），８００（Ｃ２″），７５６（Ｃ３″），７０５（Ｃ４″），７６９
（Ｃ５″），６２２（Ｃ６″），１００６（Ｃ１），７２３（Ｃ２），
７２４（Ｃ３），７３９（Ｃ４），６９８（Ｃ５），１７３（Ｃ
６），５７２（ＯＭｅ），５６４（ＯＭｅ）。以上数据与文献
［８］对照，推测化合物５的结构为：７，４′二甲氧基
槲皮素３ＯαＬ鼠李糖基（１→２）βＤ葡萄糖吡喃
苷。该化合物碳谱数据为首次报道。
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化合物６ 白色粉末。ｍｐ１２１～１２３℃。ＦＡＢ
ＭＳｍ／ｚ：６８１［Ｍ－Ｈ］－（１００）。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３Ｃｌ３，５００
Ｈｚ）δ：５３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５０Ｈｚ），４０２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４０
Ｈｚ），３９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３５，８５Ｈｚ），３７４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１１５，４０Ｈｚ），３６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１５，４５Ｈｚ）。
１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３Ｃｌ３，１００ＭＨｚ）δ：６０９（Ｃ１），５１４（Ｃ
２），７２０（Ｃ３），７１８（Ｃ４），３４２（Ｃ５），１３０６（Ｃ
６），１２９６（Ｃ７），１７５６（Ｃ１′），７５５（Ｃ２′），２２５～
３２４（长链上的ＣＨ２），１３８（２Ｍｅ）。氢谱碳谱数据
与文献［９］报道的化合物（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）Ｎ［（Ｒ）２′
羟基二十四烷醇基］１，３，４三羟基２氨基十八６
烯一致。
化合物７ 无色针状结晶（甲醇）。经 ＴＬＣ与
β谷甾醇标准品对照（石油醚丙酮，８０∶２０）Ｒｆ值一
致，混合熔点不下降。鉴定为β谷甾醇。
化合物８ 白色无定形粉末。经ＴＬＣ与胡萝卜
苷标准品对照（甲醇氯仿，１０∶９０）Ｒｆ值一致，混合
熔点不下降。鉴定为胡萝卜苷。
［参考文献］
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社，１９９５：１３２４．
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［９］ ＧａｒｇＨＳ，ＡｇｒａｗａｌＳ．Ａｎｏｖｅｌｓｐｈｉｎｇｏｓｉｎｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｆｒｏｍｔｈｅ
ｓｐｏｎｇｅＳｐａｒａｓｔｒｅｌａｉｎｃｏｎｓｔａｎｓ［Ｊ］．ＪＮａｔＰｒｏｄ，１９９５，５８（３）：４４２．
ＣｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＯｘｙｔｒｏｐｉｓｃｈｉｌｉｏｐｈｙｌａ
ＹＡＯＳｈｕｙｉｎｇ１，ＭＡＹｕｎｂａｏ１，ＴＡＮＧＹａ２，ＣＨＥＮＪｉｊｕｎ１，３，ＺＨＡＮＧＸｕｅｍｅｉ１
（１．ＳｔａｔｅＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＰｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＰｌａｎｔＲｅｓｏｕｒｃｅｓｉｎＷｅｓｔＣｈｉｎａ，ＫｕｎｍｉｎｇＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＢｏｔａｎｙ，
ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｋｕｎｍｉｎｇ６５０２０４，Ｃｈｉｎａ；
２．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＥｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＳｉｃｈｕａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈｅｎｇｄｕ６１００６５，Ｃｈｉｎａ；
３．ＪｏｉｎｔＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＡｎｔｉＶｉｒａｌＮａｔｕｒａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ，ＫｕｎｍｉｎｇＢｒａｎｃｈ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅ，Ｋｕｎｍｉｎｇ６５０２０４，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＯｘｙｔｒｏｐｉｓｃｈｉｌｉｏｐｈｙｌａ．Ｍｅｔｈｏｄ：ＴｈｅａｉｒｄｒｉｅｄｗｈｏｌｅｐｌａｎｔｓｏｆＯ．
ｃｈｉｌｉｏｐｈｙｌａｗｅｒｅｅｘｔｒａｃｔｅｄｗｉｔｈＥｔＯＨ（９０％）ｔｈｒｅｅｔｉｍｅｓａｔｒｏｏｍｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ．Ｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｂｙｓｉｌｉｃａｇｅｌ，ｐｏｌｙａｍｉｄｅ，
Ｃ１８ａｎｄＳｐｈａｄｅｘＬＨ－２０ｃｏｌｕｍｎｓ．Ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂａｓｅｄｏｎｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：８ｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄ
ｆｒｏｍＯ．ｃｈｉｌｉｏｐｈｙｌａａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓａｚｕｋｉｓａｐｏｇｅｎｏｌ（１），（２２Ｅ，２４Ｒ）２４ｍｅｔｈｙｌ５αｃｈｏｌｅｓｔａ７，２２ｄｉｅｎｅ３β，５α，６βｔｒｉｏｌ（２），
ａｐｉｇｅｉｎ（３），３′，４′ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３ＯβＤｇａｌａｃｔｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（４），７，３′，４′ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｑｕｅｒｃｅｔｉｎ３ＯαＬｒｈａｍｎｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ
（１→２）βＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（５），（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）Ｎ［（Ｒ）２′ｈｙｄｒｏｘｙｔｅｔｒａｃｏｓａｎｏｙｌ］１，３，４ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙ２ａｍｉｎｏｏｃｔａｄｅｃａ６ｅｎｅ
（６），βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（７），ｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ（８）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：ＡｌｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍＯ．ｃｈｉｌｉｏｐｈｙｌａｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ Ｏｘｙｔｒｏｐｉｓｃｈｉｌｉｏｐｈｙｌａ；ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑 戴 畅］
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