全 文 ：美丽红豆杉中非紫杉烷类化学成分的研究
张嫚丽 t o霍长虹 t o董 玫 u o梁春慧 v o顾玉诚 w o史清文 t3
ktq河北医科大学 药学院 o河北 石家庄 sxsstz~
uq河北医科大学 基础医学院 o河北 石家庄 sxsstz~
vq河北医科大学 附属第三医院 药剂科 o河北 石家庄 sxssxt~
wq先正达集团 ¨ ¤¯²·j¶ ¬¯¯研究中心 o英国 wu y∞≠ l
≈摘要 目的 }研究美丽红豆杉针叶中的化学成分 ∀方法 }通过色谱技术进行分离 o利用质谱 !核磁共振等波
谱技术鉴定化合物结构 ∀结果 }从美丽红豆杉的针叶中分离得到 x个化合物 o分别鉴定为 ·¤¬¤°¤¬µ¬± k1lo·¤¬¤°¤¬2
µ¬±
k2lo¶¦¬¤§²³¬·¼¶¬±k3lok p l °¤·¤¬µ¨¶¬±²¯k4lo³²±¤¶·¨µ²±¨ k5l∀结论 }化合物 3 ∗ 5为首次从该植物中分离得
到 o化合物 1和 2为首次从该植物针叶中分离得到 ∀
≈关键词 美丽红豆杉 ~针叶 ~非紫杉烷类化学成分
≈中图分类号 u{wqt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukusszltw2twut2sx
≈收稿日期 ussy2tu2us
≈基金项目 国家高科技发展计划 k{yv计划 l博士基金项目
kussvuvxuzl~国家教育部归国留学人员科研启动基金项目
kussswz|l~英国先正达研究基金会项目 kussx2 ¥¨¨ ¬ §¨¬¦¤¯ ±¬√ µ¨2
¶¬·¼2≥¼±ª¨ ±·¤2stl
≈通讯作者 3 史清文 oר¯}ksvttl{yuyxyvwo∞2°¤¬¯}¶«¬´¬±ª2
º ±¨ «¨ ¥°∏q §¨∏q¦±
紫杉醇最早从红豆杉科 פ¬¤¦¨¤¨ 红豆杉属太
平洋红豆杉 Ταξυσ βρεϖιφολια的树皮中发现 o是目前
市场上最主要的抗癌药物之一 o对于卵巢癌和乳腺
癌有非常好的疗效 o而且有望成为肺癌 !肠胃癌 !膀
胱癌等的治疗药物 ∀紫杉醇独特的抗癌机制引起了
学术界对于红豆杉属植物的研究热潮 o希望从中寻
找到紫杉醇及其相关化合物的替代成分 ∀目前已从
红豆杉属植物中分离得到 wss多个紫杉烷类化合
物 ≈t2y ∀美丽红豆杉 Τ. µ αιρει为红豆杉属植物在我
国分布最广泛的一种 ∀主要分布于长江流域 !南岭
山脉山区及河南 !陕西 k秦岭 l!甘肃 !台湾等省的山
地或溪谷 o与同属其他各种相比 o资源储量相对较
大 ∀以往在研究红豆杉属植物化学成分的同时 o很
少有人注意到其中所含有的非紫杉烷类化合物 ∀本
课题组对从美丽红豆杉针叶中分离得到的 x个非紫
杉烷类化合物进行了结构鉴定 o其中化合物 3 ∗ 5为
首次从该植物中分离得到 o化合物 1和 2为首次从
该植物针叶中分离得到 ∀
1 仪器与材料
÷ ×w p tss÷显微熔点测定仪 k温度未校正 l~
µ∏®¨ µ§√¤±¦¨ xss和 ∂ ¤µ¬¤± ±¬·¼ ±²√¤xss型核
磁共振仪 k× ≥为内标 l~∂ ¤¦∏∏° ±¨ µ¨¤·²µ¶
p
≥型质谱仪 ~薄层色谱和柱色谱用硅胶 kvss ∗ wss
目 l均为青岛海洋化工厂生产 o制备 °≤用 ⁄≥ p
u 柱 ~二氯乙烷和乙腈为色谱纯 o其他试剂均为
分析纯 ∀
美丽红豆杉针叶 usss年采自江西省井冈山 o经
河北医科大学王建华教授鉴定为 Τ. µ αιρει的针叶 ∀
样品现保存于河北医科大学药学院生药标本室 ∀
2 提取分离
干燥的美丽红豆杉针叶粉末 z1t ®ªo用甲醇于
室温下提取 u次 o合并 u次提取液 ∀提取液经活性
碳脱色后 o减压浓缩得到浸膏 ∀将浸膏分散于水中 o
用醋酸乙酯萃取 o得醋酸乙酯萃取物 {{ ª∀经硅胶
柱色谱分离 o用环己烷 o环己烷 2醋酸乙酯 kuΒtotΒto
tΒul和醋酸乙酯进行梯度洗脱 o得到组份 ƒµqt ∗
ƒµqy∀其中 ƒµqu经硅胶柱色谱分离 o环己烷 2丙酮
kzΒv ∗ tΒtl梯度洗脱 o再经制备薄层色谱纯化得化
合物 1 k| °ªlo2 kz °ªlo3 ky °ªl∀ ƒµqw经硅胶柱
色谱分离 o氯仿 2甲醇 k|Βt ∗ uΒtl梯度洗脱 o再经制
备高效液相色谱分离纯化 o得到化合物 4 kx °ªlo5
kw °ªl∀结构见图 t∀
3 结构鉴定
#tuwt#
第 vu卷第 tw期
ussz年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo ¶¶∏¨ tw
∏¯¼o ussz
图 1 化合物 1 ∗ 5的结构式
化合物 1 黄色针状结晶 o°³ uu{ ∗ uvs ε ∀
∂ k ∞· l ±°} utto uxxo v{x∀ 2∞2 ≥ µ / ζ}
vv{1txs x ≈ n ~ ƒ
2 ≥ µ / ζ} vv| ≈ n n
ktsslotxw kyvlotvy kwyl∀t 2 k≤⁄≤ v¯ oxss
½l∆}t1vvky o§oϑ y1w ½ot|ous2≤v lot1wy
ky o¶otuotv2≤v lov1vykt o«¨ ³·¨·oϑ y1w ½o 2
t{lov1||kv o¶out2≤v loy1ttkt o§oϑ ts1s
½o 2zloy1wwkt o¥µ¶otw2 loy1|wkt o¶o 2
ttloz1vskt o§oϑ ts1s ½o 2yloz1zzkt o¶o 2
wloz1|vkt o¶o 2tzl∀tv ≤ 2 k≤⁄≤ v¯ otux ½l
∆}t{{1vk≤ 2tlotus1zk≤ 2ulotwy1tk≤ 2vlotvv1{k≤ 2
wlotvs1uk≤ 2xlotwz1|k≤ 2ylotuv1yk≤ 2zlouss1t
k≤ 2{loxs1x k≤ 2|lotxt1v k≤ 2tslotvt1u k≤ 2ttlo
uy1|k≤ 2tulouy1yk≤ 2tvlotwy1zk≤ 2twlotwz1{k≤ 2
txlotvy1yk≤ 2tylott|1vk≤ 2tzlouz1wk≤ 2t{louv1z
k≤ 2t|louv1xsk≤ 2usloyu1tk2≤v l ∀以上数据与
文献 ≈zo{ 报道的 ·¤¬¤°¤¬µ¬± 基本一致 ∀
化合物 2 黄色针状结晶 o°³ txs ∗ txu ε ∀
∂ k ∞· l ±°} ut|o u{to vxx∀ ∞2 ≥ µ / ζ} vxu
≈ n ~ ƒ
2 ≥ µ / ζ}vxv ≈ n n ktsslotxw
kt|lotvykt{loy|kvsloxxkvzlowvkvsl∀t 2
k≤⁄≤ v¯ oxss ½l∆}t1u|ky o§oϑ y1w ½ot|ous2
≤v lot1wwky o¶otuotv2≤v lov1vwkt o«¨ ³·¨·o
ϑ y1w ½ot{2 lov1|x kv o ¶ouu2≤v lov1|{
kv o¶out2≤v loy1ttkt o§oϑ ts1s ½o 2zlo
y1|ukt o¶o 2ttloz1vskt o§oϑ ts1s ½o 2ylo
z1{xkt o¶o 2wloz1|ukt o¶o 2tzl∀以上数据与
文献 ≈zo{ 报道的 ·¤¬¤°¤¬µ¬±
基本一致 ∀
化合物 3 黄色粉末 o盐酸镁粉反应显红色 ot 2
谱中有典型的黄酮 环和
环质子信号 ~在 ∆
v1zwov1z{ov1{tk各 vo¶l的 v个信号提示该分子结
构中具有 v个甲氧基团 ~tv ≤2 谱中在 ∆ t{u1s和
t{u1t的 u个信号提示分子中有 u个典型的黄酮 w2位
羰基碳原子 o另外还显示有 vs个黄酮类化合物的典
型烯碳信号 o初步推测化合物 3可能是双黄酮类化合
物 ∀根据 ±≤o
≤和 ∞≥≠ 对其 t 和 tv ≤2
进行了归属 o波谱数据见表 t∀经与文献 ≈| 对
照鉴定为 ¶¦¬¤§²³¬·¼¶¬±∀
表 t 化合物 3的 t 和 tv ≤ 2 数据 kt 2 xss ½otv ≤ 2 tux ½o⁄ ≥ 2δy l
²1 ∆ °∏¯· ϑr½ ∆≤
≤ ∞≥≠
u tyv1y
v y1||k¶l tsv1{ uowotsotχ
w t{u1s
x tyt1t
y y1vxk§l u1t |{1t xozo{ots
z tyx1u
{ y1z{k§l u1t |u1z yozo| z2 ¨
| txz1v
ts tsw1{
tχ tuu1w
uχ {1s{k§l u1v tvs1| wχoyχouo{
v
vχ tut1z
wχ tys1y
xχ z1vyk§l {1| ttt1z tχovχowχ yχowχ2 ¨
yχ {1uuk§§l {1zou1t tu{1v uχowχou xχov
wχ2 ¨ v1z{k¶l xx1| wχ xχoyχouχryχ
z2 ¨ v1{tk¶l xy1s z {
x2 tu1|sk¶l xoyots
u
tyv1s
v
y1{|k¶l tsv1u u
ow
ots
otχ
uχryχ
#uuwt#
第 vu卷第 tw期
ussz年 z月
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Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo ¶¶∏¨ tw
∏¯¼o ussz
续表 t
²1 ∆ °∏¯· ϑr½ ∆≤
≤ ∞≥≠
w
t{u1t
x
tys1y
y
y1wtk¶l |{1z x
oz
o{
ots
z
tyt1|
{
tsv1z
|
txw1v
ts
tsv1y
tχ
tuu1{
uχryχ
z1x|k§l {1z tuz1{ uχryχ
owχ
ou
vχrxχ
ov
vχrxχ
y1|vk§l {1z ttw1x tχ
ovχrxχ
owχ
uχryχ
owχ
2 ¨
wχ
tyu1u
x
2 tv1swk¶l x
oy
ots
wχ
2 ¨ v1zwk¶l xx1x tyu1u vχrxχ
z
2 ts1{xk¥µ¶l
化合物 4 白色结晶 o∞2 ≥ µ / ζ}vx{ktsslo
tv{kwvlotuzktsslotuukuwlo|wkt{lowvkusl~ 2
∞2 ≥ µ / ζ}vx{1tws z≈ n根据 ± ≤o
≤和
∞≥≠对其 t 和 tv ≤ 2 进行了归属 o波谱数据
见表 u∀其结构鉴定为 k p l°¤·¤¬µ¨¶¬±²¯≈ts ∀
化合物 5 白色粉末 o°³ uxz ∗ uys ε ∀ 2
ƒ
2 ≥ µ / ζ}wyx1vuv u≈ n n ∀根据 ± ≤o
≤和 ∞≥≠对其 t 2 和 tv ≤ 2 进行了
归属 o波谱数据见表 v∀其结构鉴定为 ³²±¤¶·¨µ²±¨
≈tt ∀
表 u 化合物 4的 t 和 tv ≤ 2 数据 kt 2 xss ½otv ≤ 2 tux ½o≤⁄≤ v¯ l
²1 ∆ °∏¯· ϑr ½ ∆≤
≤ ∞≥≠
t≤ tz{1{
ukl
v¤ w1twk§§l |1toz1w zt1v towoxotv v¥ow
v¥ v1{zk§§l |1toz1w towoxotv v¤ox
w u1wxk¶¬¬·¨·l z1y wt1s tovoxoyotv v¤o{rtuotxot|
x u1xxk°l wy1y v¥oy¤oy¥
y¤ u1|wk§§l tw1uox1v vw1y towoxozo{otu xo{rtu
y¥ u1{zk§§l tw1uoz1u towoxozo{otu xo{rtu
z tu|1x
{ y1x|k²1§§l tuu1t y
| y1{tk§l z1| ttw1t zotsott
tsrtz tww1w
tt twy1y
tu y1ysk§l t1x ttt1x y woxoy¤oy¥o ¨
tv¤ u1ysk§§l tv1yoy1y v{1v votwotxot|
tv¥ u1xtk°l votwotxot|
tw tu|1{
tx y1xsk§§l {1tot1| tut1v tvot| tyotv¤otv¥
ty y1z{k§l {1t ttw1w twotzot{
tzrts tww1x
t{ twy1z
t| y1wsk§l t1| tts1| tvotwotxotzot{ wotv¤otv¥o ¨
¨ v1{xk¶l xx1{ ttrt{ tu
v1{wk¶l xx1{ ttrt{ t|
x1xuk¥µ¶l
x1xsk¥µ¶l
#vuwt#
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∂ ²¯qvuo ¶¶∏¨ tw
∏¯¼o ussz
表 3 化合物 5的 t 和 tv ≤ 2 数据 kt 2 xss ½otv ≤ 2 tux ½o ¨⁄2δw l
²1 ∆ °∏¯· ϑr ½ ∆≤
≤ ∞≥≠
t2¤¬ t1wuk§§l tu1votv1y vz1w uoxo{o|ot| t¨´ ouoxot|
t2¨ ´ t1z{k§§l x1sotv1y
u2¤¬ v1{vk§§§l tu1vow1uov1u y{1z tov t¨´ ov¨´ owo|¤¬
v2¨ ´ v1|wk l´ u1{ y{1x tou
w2¤¬ t1zs vu1|
w2¨ ´ t1zv tu1{ou1u
x2¤¬ u1v{k§§l tu1{ow1y xt1{ tovowoyo|otsot| t¤¬ot|ow
y usy1w
z x1{sk§l u1x tuu1t xo|otw
{ tyz1|
|2¤¬ v1txk§§§l tt1woz1vou1y vx1t yozo{otsott u
ts v|1v
tt2¨ ´ t1z| ut1x
tt2¤¬ t1y{
tu2¤¬ u1tu vu1x ttotvotwotzot{ tt¤¬otu¨´ otz
tu2¨ ´ t1{zk§§§§l tv1soy1yow1{ou1s
tv w{1{
tw {x1u
tx¤ t1|y vt1{
tx¥ t1ys
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t1y|
tz u1vzk·l {1y xs1x tvotyot{ouu tx¥out
t{ s1{{k¶l t{1s tuotvotwotz tt¤¬otu¨´ otx¤¬rty¤¬out
t| s1|yk¶l uw1w touoxo|ots
us zz1{
ut t1tzk¶l ut1s tzousouu tu¨´ otzot{
uu v1vuk§§l ts1tot1x zz1| tzousoutouvouw tyotzouv
uv¤ t1xy vs1x
uv¥ t1uu
uw¤ t1wx vz1z
uw¥ t1uv
ux t1xyk°l u|1u
uy s1|tk§l y1y uv1w uwouxouz
uz s1|sk§l y1y uu1{ uwouxouy
≈参考文献
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¤¯²ª¯∏∞o ¬±ª¶·²± ⁄ q ׫¨ ·¤¬¤±¨§¬·¨µ³¨ ±²¬§¶≈ q ¤·
°µ²§o t|||oyuktsl}tww{q
≈u °¤µ° µ¨∂ ≥o «¤ o
¬¶«≥o ·¨¤¯q ≤²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©¼¨ º ·µ¨ ¶¨
≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t|||oxsk{l}tuyzq
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¤·¬√ ¶¨≈ q °¶·¨µ§¤°} ∞ ¶¯¨√¬¨µo t||xouu}xxq
≈w ³³¨ ±§¬±² q ׫¨ ³«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ²©·«¨ ¼¨ º ·µ¨ ≈¨ q ¤·°µ²§
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≈x ²¨µª o ≤ «¨ ± × ×o ¬°¤o ·¨¤¯q פ¬¤±¨¤±·¬¦¤±¦¨µ¤ª¨ ±·¶o
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kyl}uytvq
≈{ 梁敬钰 o闵知大 o水野端夫 o等 q美丽红豆杉二萜的研究 ´ q美
丽红豆杉素 o
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≈| ¬∏µ¤ o ¬«¤µ¤×o ¤º¤±²q
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∂ ²¯qvuo ¶¶∏¨ tw
∏¯¼o ussz
Νον2ταξοιδ χηεµ ιχαλχονστιτυεντσ φροµ λεαϖεσ οφ Ταξυσ µ αιρει
¤±2¯¬t o ≤«¤±ª2«²±ªt o ⁄ ¬¨u o ≤«∏±2«∏¬v o ≠∏2¦«¨ ±ªw o ≥ ±¬±ª2º ±¨t
(t. Σχηοολοφ Πηαρµ αχευτιχαλΣχιενχεσ, Ηεβει ΜεδιχαλΥνιϖερσιτψ, Σηιϕιαζηυανγ sxsstz, Χηινα;
u. Σχηοολοφ Βασιχ ΜεδιχαλΣχιενχεσ, Ηεβει ΜεδιχαλΥνιϖερσιτψ, Σηιϕιαζηυανγ sxsstz, Χηινα;
v. ∆επαρτµ εντ οφ Πηαρµ αχψ, Αφφιλιατεδ Τηιρδ Ηοσπιταλοφ Ηεβει ΜεδιχιναλΥνιϖερσιτψ, Σηιϕιαζηυανγ sxssxt, Χηινα;
w. Σψνγεντα ϑεαλοττjσΗιλλΙντερνατιοναλΡεασεαρχη Χεντρε Βραχκνελλ, Βερκσηιρε ΡΓwu yΕΨ, Υνιτεδ Κινγδοµ )
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¶·∏§¼ ·«¨ ±²±2·¤¬²¬§¶¬± ·«¨ ¯¨ ¤√ ¶¨²©Ταξυσµ αιρειq Μετηοδ : ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤2
·¨§¥¼ ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼ ¶³¨ ¦·µ¤¯ §¤·¤q Ρ εσυλτ: ƒ¬√¨¦²°³²∏±§¶o ·¤¬¤°¤¬µ¬± k1lo ·¤¬¤°¤¬µ¬±
k2lo ¶¦¬¤§²³¬·¼¶¬±
k3lo k p l °¤·¤¬µ¨¶¬±²¯ k4lo ³²±¤¶·¨µ²±¨ k5l º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§q Χονχλυσιον: ≤²°³²∏±§¶325 º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶
³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° o¨ ¦²°³²∏±§¶1 ¤±§2 º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ¯¨ ¤√ ¶¨²©Τ. µ αιρει ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Ταξυσ µ αιρει~ ¯¨ ¤√ ¶¨~ ±²±2·¤¬²¬§¶
≈责任编辑 戴 畅
滇重楼的抗肿瘤活性成分研究
王 羽 t o张彦军 u o高文远 t3 o颜璐璐 t
ktq天津大学 药物科学与技术学院 o天津 vssszu~
uq天津中医药大学 o天津 vsst|vl
≈摘要 目的 }研究滇重楼 Παρισ πολψπηψλλα ≥°¬·« √¤µq ψυννανενσισ根茎中具有抗肿瘤作用的活性成分 ∀方法 }
利用硅胶柱色谱 o≥ ³¨«¤§¨ ¬ p uso反相制备 °≤等手段进行分离纯化 o并通过波谱技术进行结构鉴定 ∀采用
××法对分离到的化合物进行抗肿瘤活性筛选 ∀结果 }从醋酸乙酯和正丁醇层中分离得到了 y个化合物 o鉴定为
薯蓣皂苷元 2v2Ο2Α2Λ2呋喃阿拉伯糖基 ktψ wl2Β2∆2葡萄糖苷 k1l!偏诺皂苷元 2v2Ο2Α2Λ2呋喃阿拉伯糖基 ktψ wl2Β2∆2
葡萄糖苷 k2l!异鼠李素 2v2Ο2Β2∆2葡萄糖苷 k3l!乙基 2Α2∆2呋喃果糖苷 k4l!偏诺皂苷元 2v2Ο2Α2Λ2吡喃鼠李糖基 ktψ
wl2≈Α2Λ2吡喃鼠李糖基 ktψ ul 2Β2∆2葡萄糖苷 k5l!偏诺皂苷元 2v2Ο2Α2Λ2吡喃鼠李糖基 ktψ wl2Α2Λ2吡喃鼠李糖基
ktψ wl2≈Α2Λ2吡喃鼠李糖基 ktψ ul 2Β2∆2葡萄糖苷 k6l∀结论 }化合物 1 ∗ 4为首次从滇重楼中分离得到 o化合物 3
和 4为首次从重楼属植物中分离得到 o化合物 5为首次从滇重楼的根茎中分离得到 ∀药理实验表明 o化合物 1 ∗ 3o
5和 6对小鼠肺腺癌细胞 z|x都显示出一定的抑制作用 o其中化合物 5和 6最显著 ∀
≈关键词 滇重楼 ~异鼠李素 2v2Ο2Β2∆2葡萄糖苷 ~乙基 2Α2∆2呋喃果糖苷 ~甾体皂苷 ~抗肿瘤活性
≈中图分类号 u{wqt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukusszltw2twux2sw
≈收稿日期 ussy2s|2sx
≈通讯作者 3 高文远 oר¯}ksuul{zwst{|xo∞2°¤¬¯}³«¤µ°ª¤²
·∏q §¨∏q¦±
滇重楼 Παρισ πολψπηψλλα ≥°¬·« √¤µq ψυννανενσισ
为百合科重楼属植物的干燥根茎 o该属植物主要分
布于我国的云南 !四川 !贵州等地 o民间用于治疗癌
症的历史非常悠久 o其清热解毒 !消肿止痛的功效甚
好 o主要用于咽喉肿痛 !毒蛇咬伤等症 o是著名中成
药云南白药 !季德胜蛇药片 !宫血宁胶囊等的主要组
成药物 ∀
重楼中的化学成分以甾体皂苷为主 o按苷元的
不同可分为薯蓣皂苷元的糖苷和偏诺皂苷元的糖苷
u大类 o以往报道 ≈t 重楼中抗肿瘤的主要活性成分
为甾体皂苷 o而在之前的研究结果中 k另文发表 lo
发现滇重楼中还存在着其他微量的抗肿瘤成分 o所
#xuwt#
第 vu卷第 tw期
ussz年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo ¶¶∏¨ tw
∏¯¼o ussz