全 文 ：藏药旺拉化学成分的研究
黄胜阳u o石建功t o杨永春t o胡世林u
kt q中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 o北京 tsssxs ~
u q中国中医研究院 中药研究所 o北京 tsszssl
≈摘要 目的 }研究藏药旺拉k凹舌兰l的化学成分 ∀方法 }溶剂提取和色谱进行分离 o理化性质和光谱数据鉴
定结构 ∀结果 }分离并鉴定了 {个化合物 o为 w2kw2羟苯甲氧基l2苯甲醇 !w owχ2二羟基二苯甲烷 !w owχ2二羟基二苄醚 !
天麻苷 !w2羟基苯甲醇 !w2羟基苯甲醛 !Β2谷甾醇和 Β2胡萝卜苷 ∀结论 }{个化合物均为首次从凹舌兰属植物中分得 o
其中 w2kw2羟苯甲氧基l2苯甲醇为新天然产物 ∀
≈关键词 藏药旺拉 ~凹舌兰 ~w2kw2羟苯甲氧基l2苯甲醇 ~天麻苷
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukussulsu2stt{2sv
兰科植物凹舌兰分布于我国西藏 !内蒙古 !陕
西 !甘肃 !青海等西部地区≈t o其干燥块茎即为著名
的藏药旺拉 o具有补益气血 !生津止渴 !安神增智等
功效 o在藏 !蒙等西部少数民族具有悠久的应用历
史≈u o但凹舌兰的化学成分迄今未见报道 ∀我们首
次从凹舌兰块茎的乙醇提取物中分离并鉴定了 {个
化合物 }w2kw2羟苯甲氧基l2苯甲醇kw2≈kw2«¼§µ²¬2
¼³«¨ ±¼¯ l ° ·¨«²¬¼ ¥¨ ±½¨ ±¨ ° ·¨«¤±²¯ o´ l ow owχ2二羟
基二苯甲烷kw owχ2§¬«¼§µ²¬¼§¬³«¨ ±¼¯ ° ·¨«¤±¨ oµl o
w owχ2二羟基二苄醚kw owχ2§¬«¼§µ²¬¼§¬¥¨ ±½¼¯ ·¨«¨ µo
¶l o天麻苷 kª¤¶·µ²§¬±o·l ow2羟基苯甲醇 kw2«¼2
§µ²¬¼ ¥¨ ±½¨ ±¨ ° ·¨«¤±²¯ o∏l ow2羟基苯甲醛 kw2«¼2
§µ²¬¼¥¨ ±½ ¤¯§¨ «¼§¨ o√ l oΒ2谷甾醇kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ oº l和
Β2胡萝卜苷kΒ2§¤∏¦²¶·¨µ²¯ o¬l ∀{ 个化合物均为首
次从凹舌兰属植物中分得 ∀其中化合物 ´在合成中
曾作为试剂使用≈v o未见存在于动植物中 ∀
1 仪器与材料
²¨ ·¬∏¶显微熔点测定仪k温度未校正l o¬¦²¯ ·¨
°³¤¦·wss 型傅立叶红外光谱仪 o∂¤µ¬¤± µ¨¦∏µ¼
vss和 ±²√¤2xss核磁共振仪 o∂
2uƒ 和 ·¯¬2
°¤2ײ©质谱仪 ∀ ≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2us 和 ³2t{ 反相硅
胶为 °«¤µ°¤¦¬¤公司产品 o 型大孔吸附树脂为北
京化工七厂产品 o柱色谱硅胶ktys ∗ uss目l和薄层
≈收稿日期 usst2sz2s{
≈基金项目 北京市科委 uw{生物医药项目k|xxsutw|ssl
≈作者通讯 电话 }kstsl{vtxwz{| 传真 }kstslyvstzzxz ∞2
°¤¬¯}¶«¬ª ¬°° q¤¦q¦±
色谱硅胶 ƒuxwkys型l均为青岛海洋化工厂产品 o
溶剂均为分析纯 ∀旺拉采自青海互助北山 o兰州大
学生物系张国樑鉴定为兰科植物凹舌兰 Χοελογλοσ2
συ µ ϖιριδε kql ¤µ·° q√¤µq βραχτεατυ µ k • ¬¯¯§ql
¬¦«·¨µo标本k²q||{uswl存于中国医学科学院药
物研究所标本室 ∀
2 提取与分离
凹舌兰块茎粗粉 z ®ªo{倍量 |x h乙醇加热回
流提取 u次 o减压浓缩得乙醇浸膏 uus ª∀浸膏悬浮
于 t水中 o乙酸乙酯萃取 ∀乙酸乙酯萃取物 tws ª
经硅胶柱色谱 o石油醚2乙酸乙酯梯度洗脱 ∀k{Βtl
得化合物 º ky{ °ªl ~kyΒtl得化合物 √ kyu °ªl ~kxΒ
tl okwΒtl洗脱物依次进行 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2us柱色谱 o
氯仿2甲醇ktΒtl洗脱 o得化合物 ¶kw{ °ªl和化合物
µkuv °ªl ∀石油醚2乙酸乙酯kuΒtl洗脱物硅胶柱
色谱 o氯仿2甲醇kxs ∗ vsΒtl梯度洗脱 o氯仿2甲醇kxs
Βtl部分得化合物 ´kt{ °ªl ~氯仿2甲醇kwsΒtl洗脱
部分得化合物 ∏kwu °ªl ∀乙酸乙酯萃取物的硅胶
色谱柱 o石油醚2乙酸乙酯梯度洗脱 o抽干洗脱溶剂 o
氯仿2甲醇ktsΒtl洗脱得化合物 ¬kvu °ªl ∀乙醇浸
膏的水悬浮液经乙酸乙酯萃取 o水相浓缩 o过滤 o大
孔吸附树脂柱色谱 o依次用水 ous h ows h oys h o
{s h乙醇洗脱 ∀us h乙醇洗脱物 tw ªoys °水溶
解 o ³2t{反相柱色谱 o水 txss °洗脱 o洗脱液蒸
干 o再进行硅胶柱色谱 o乙酸乙酯2乙醇ktxΒtl洗脱
得化合物 ·k{s °ªl ∀
3 结构鉴定
#{tt#
第 uz卷第 u期
ussu年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o²qu
ƒ ¥¨qoussu
化合物 ´ 无色片状结晶k氯仿2丙酮l o°³tvu
∗ tvw ε ∀ ƒ
≥ °r½}uvt≈ n n ouu|≈ p
n outv≈ n p u n otuv≈ p ≤ uµ n o
ts{ ≈ n p µ≤ u n o tsz ≈ p
µ≤ u n k基峰l ∀ k
µl¦°p t }vv{{ ovs|z o
tytu otxt{ otxts otuwu ottzv otst{ o{vx ∀t
k≤⁄v ≤ ≤⁄vl∆}v q|{kt o·o y qs ½ o≤ u l o
w qxuku o§o y qs ½o≤ u l ow q|zku o¶o
µ≤ uµl oy q{vku o§o | qs ½o2vχ oxχl oz quw
ku o§o | qs ½o2uχ oyχl oy q|vku o§o | qs
½o2v oxl oz qvsku o§o | qs ½o2u oyl o{ qvw
kt o¶oµ l ∀tv ≤ k ≤⁄v≤ ≤⁄v l ∆}yw qu
kµ≤ u l ozs qv k µ≤ u µl ottx qvk≤2v oxl o
ttx q|k≤2vχ oxχl otu{ qzk≤2uχ oyχl otu| qtk≤2tχl o
tvs qtk≤2u oyl otvx qwk≤2tl otx{ qsk≤2wχl otx{ q|k≤2
wl ∀鉴定为 w2kw2羟苯甲氧基l2苯甲醇 ∀
化合物 µ 无色针状结晶k氯仿2丙酮l o°³tx{
∗ tyu ε ∀ ∞ ≥ °r½}uss≈ n k基峰l ot||≈ p
n ot{v≈ n p u n otsz≈ p ≤y x n ∀
k
µl ¦°p t } vvss o tyss o txtt o {tv ∀t
k≤⁄v≤ ≤⁄vl∆}v qzyku o¶o≤ ul oy qzvkw o§o
| qs ½o2v ox ovχ oxχl oz qsskw o§o | qs ½o2u o
y ouχ oyχl o{ qszku o¶ou ≅ l ∀确定为 w owχ2二羟基
二苯甲烷≈w ∀
化合物 ¶ 无色针状结晶k氯仿2丙酮l o°³ttx
∗ ttz ε ∀ ƒ
≥ °r½}uvt≈ n n ∀ k
µl
¦°p t }vvux otytv otxtx o{uv ∀t k≤⁄v⁄l∆}
w qvukw o¶ou ≅ ≤ ul oy qztkw o§o | qs ½o2v o
x ovχ oxχl oz qs{kw o§o | qs ½o2u oy ouχ oyχl ∀确
定为 w owχ2二羟基二苄醚≈w ∀
化合物 · 白色颗粒状结晶k乙醇2乙酸乙酯l o
°³tx| ∗ tys ε ∀ ƒ
≥ °r½}vs|≈ n ¤ n ∀
k
µl¦°p t }vxss ∗ vuss otyts otx|s otxtx otwss o
tuws otuvs ottus ottts otszx otswx otsus otsts o||x o
|sx o{ys o{vs ∀t k⁄ ≥2§yl∆}v qsx ∗ v qvs
kw o° o2uχ ovχ owχ oxχl ov qv{ ∗ v qy{ku o° o2yχl o
w qv|ku o§o x qx ½oµ≤ u l ow qw|kt o·o
x qx ½oµ≤ u l ow q{skt o§o z qu ½o2tχl o
w q|y ∗ x quxkw o° o 2uχ ovχ owχ oyχl oy q|xku o§o
y qx ½o2v oxl oz qt|ku o§o y qx ½o2u o
yl ∀tv ≤ k ⁄ ≥2§yl ∆}ys qz k ≤2yχl oyu qx
kµ≤ u l oy| qzk≤2wχl ozv quk≤2uχl ozy qyk≤2xχl o
zy q|k≤2vχl otss qwk≤2tχl ottx q{k≤2v oxl otuz qxk≤2
u oyl otvx qz k ≤2tl otxy qt k ≤2wl ∀确定为天麻
苷≈x ∗ z ∀
化合物 ∏ 无色针状结晶k苯2甲醇l o°³tuw ∗
tuy ε ∀ ∞ ≥ °r½}tuw≈ n k基峰l otuv≈ p
n otsz≈ p n o|x≈ p p ≤ n ozz≈ p
p ≤ p u n ∀ k
µl¦°p t }vuz| otytv otxtx o
tutx ott{t otttx o{ww ∀t k≤⁄v≤ ≤⁄vl∆}v q|t
kt o·o y qs ½o≤ u l ow qw|ku o§o y qs
½o≤ u l oy qz{ku o§o | qs ½o2v oxl oz qty
ku o§o | qs ½o2u oyl o{ qtxkt o¶oµ l ∀确
定为 w2羟基苯甲醇≈y ∗ { ∀
化合物 √ 无色针状结晶k苯2甲醇l o°³ttw ∗
ttx ε ∀ ∞ ≥ °r½}tuu≈ n k基峰l otut≈ p
n o|v≈ p p ≤ n oyx≈ p p ≤ p ≤u w n ∀
k
µl¦°p t }vuss otyy{ otx|x otxus otwxs otuss o
{vx ∀t k≤⁄v≤ ≤⁄vl∆}z qssku o§o { qx
½o2v oxl oz qz|ku o§o { qx ½o2u oyl o| qws
kt o¥µ¶ow2 l o| q{wkt o¶o≤ l ∀确定为 w2羟基
苯甲醛≈z o{ ∀
化合物 º 白色针状结晶k石油醚2丙酮l o°³
tuy ∗ tuz ε ∀ ¬¨¥¨µ° ±¨±2
∏µ¦«¤µ§反应阳性 ∀与
对照品 ×≤ 的 ©值相同 o混合熔点不下降 o 光
谱一致 o故确定为 Β2谷甾醇 ∀
化合物 ¬ 白色片状结晶k氯仿2甲醇l o°³vt{
∗ vus ε ∀ ¬¨¥¨µ° ±¨±2
∏µ¦«¤µ§反应和 ²¯¬¶«反应
均为阳性 ∀与对照品 ×≤ 的 ©值相同 o混合熔点
不下降 o 光谱一致 o故确定为 Β2胡萝卜苷 ∀
≈参考文献
≈t 中国科学院北京植物研究所 q中国高等植物图鉴 q第五册 q北
京 }科学出版社 ot|zy qyt| q
≈u 中国科学院西北高原生物研究所 q藏药志 q西宁 }青海人民出
版社 ot||t quwx q
≈v ∂¤±§¤±¤ ≥µ¬√¤¶·¤√¤o °¬·¤ פ±§²±o≥∏³µ¤¥«¤· ¤¼ q ≤²±√ ±¨¬¨±·
¤±§ ≥¨¯ ¦¨·¬√¨ ¦¨·¼¯ ¤·¬²±¶ ²© °«¨ ±²¯¶o °¬±¨ ¶ ¤±§ ¦¯²«²¯¶q
≥¼±·«¨·¬¦≤²°°∏±¬¦¤·¬²±¶ot||u ouukt{l }uzsv q
≈w 周 俊 o浦湘渝 o杨雁宾 q新鲜天麻的九种酚性成分 q科学通
报 ot|{t ouykt{l }ttt{ q
≈x 井上敏 o若井敦 o小西天二 o他 q⁄ e t ≥ Γαλεολα σεπτεντριον2
αλισ ∞≤
qƒ¬¯qΝ研究 q药学杂志 ot|{w otswktl }wu q
≈y 冯孝章 o陈玉武 o杨峻山 q天麻化学成分的研究 q化学学报 o
t|z| ovzkvl }tzx q
≈z 周 俊 o杨雁宾 o杨崇仁 q天麻的化学研究 q化学学报 ot|z| ovz
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第 uz卷第 u期
ussu年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o²qu
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kvl }t{v q
≈{ 丛浦珠 o苏克曼 q分析化学手册 q第二版 q第九分册 q质谱分析 q
北京 }化学工业出版社 ousss qux{ outt q
Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσφροµ Τιβεταν Μεδιχινε
Ωανγλα(Ρηιζοµε οφ Χοελογλοσσυµ ϖιριδεϖαρ . βραχτεατυµ )
≥«¨ ±ª2¼¤±ªu o≥ ¬¤±2ª²±ªt o ≠ ≠²±ª2¦«∏±t o ≥«¬2¯¬±u
kt q±¶·¬·∏·¨ ²© ¤·¨µ¬¤ §¨¬¦¤o≤«¬±¨ ¶¨ ¦¤§¨ °¼ ²© §¨¬¦¤¯ ≥¦¬¨±¦¨¶o
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© ׬¥¨·¤± ¤§¬¦¬±¨ • ¤±ª¯¤qΜετηοδ :≥ ³¨¤µ¤·¬±ª·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±2
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¶¤°³¯ ¶¨qΡεσυλτ :∞¬ª«·¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤¶w2≈kw2«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ l ° ·¨«²¬¼ ¥¨ ±½¨ ±¨ ° ·¨«¤±²¯ k ´ l ow owχ2§¬«¼§µ²¬¼§¬³«¨ ±¼¯
° ·¨«¤±¨ k µl ow owχ2§¬«¼§µ²¬¼§¬¥¨ ±½¼¯ ·¨«¨ µk ¶l oª¤¶·µ²§¬±k ·l ow2«¼§µ²¬¼ ¥¨ ±½¨ ±¨ ° ·¨«¤±²¯k ∏l ow2«¼§µ²¬¼¥¨ ±½ ¤¯§¨ «¼§¨ k √ l o
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[ Κεψ ωορδσ] ׬¥¨·¤± ° §¨¬¦¬±¨ • ¤±ª¯¤~ Χοελογλοσσυ µ ϖιριδε √¤µq βραχτεατυ µ ~ w2≈kw2«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ l ° ·¨«²¬¼ ¥¨ ±½¨ ±2
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≈责任编辑 徐美珍
金丝桃的化学成分
王 静t o彭树林t o王明奎t o陈能煜u o丁立生t
kt q中国科学院 成都生物研究所 o四川 成都 ytsswt ~
u q兰州大学 化学化工学院 o甘肃 兰州 zvssssl
≈摘要 目的 }研究金丝桃地上部分的化学成分 ∀方法 }甲醇提取 o各种色谱技术分离纯化 o 等波谱数据
鉴定结构 ∀结果 }分离鉴定出 ts个化合物 o为槲皮素 ~槲皮苷 ~金丝桃苷 ~芦丁 ~k p l2表儿茶素 ~v ox2二羟基2t2甲氧
基 酮 ~v ow2 Ο ,2二氧异丙基莽草酸 ~莽草酸 ~胡萝卜和苷齐墩果酸 ∀结论 }ts个化合物均为首次从该植物中分离得
到 ∀
≈关键词 金丝桃 ~化学成分 ~分离鉴定
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukussulsu2stus2sv
金丝桃又名金线蝴蝶 !水面油 !狗胡花 !照明莲
等 o主要分布于华中 !中南及河北 !陕西 !四川和贵州
等地 o日本也有引种 o其果实 !根和叶均可入药 o有清
热解毒 !祛风湿 !消肿等功效 o单独或与其他药组方
≈收稿日期 usst2su2s{
≈作者通讯 电话 }ksu{lxuuyu|u 传真 }ksu{lxuuv{wv ∞2
°¤¬¯}¯¶§¬±ª ¦¬¥q¤¦q¦±
用于治疗风湿腰痛 !疖肿 !肝炎 !蛇咬伤等症≈t o日本
学者曾报道该植物含有螺环化合物≈u ∗ w ∀我们从该
植物的地上部分分离得到 ts个化合物 o鉴定为槲皮
素ktl o槲皮苷kul o金丝桃苷kvl o芦丁kwl ok p l2表
儿茶素kxl ov ox2二羟基2t2甲氧基 酮kyl ov ow2 Ο2二
氧异丙基莽草酸kzl o莽草酸k{l o胡萝卜苷k|l和齐
墩果酸ktsl o化合物 z经单晶 ÷2四圆衍射分析得到
确认 ∀这些化合物均为首次从该植物中分离得到 o
#sut#
第 uz卷第 u期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o²qu
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