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Studies on chemical constituents from root of Hedysarum polybotrys

多序岩黄芪化学成分研究



全 文 :多序岩黄芪化学成分研究
海力茜u o张庆英t 3 o赵玉英t o梁 鸿t o堵年生u
kt q北京大学 药学院 天然药物学系 o北京 tsss{v ~
u q新疆医科大学 药学院 o新疆 乌鲁木齐 {vssxwl
≈摘要  目的 }研究多序岩黄芪的化学成分 ∀方法 }用色谱法分离 o用波谱方法及理化性质鉴定结构 ∀结果 }
分离鉴定了 x个化合物 }Ν , Ν , Ν2三甲基2色氨酸内铵盐k下箴桐碱lktl ov2甲氧基2w2羟基2反式苯丙烯酸正十八醇
酯 kul ox oz owχ2三羟基2二氢黄酮2x2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖基2z2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷 kvl ov ow ox2三甲氧基桂皮酸甲酯
kwl o香草酸kxl ∀结论 }化合物 t ou和 v为首次从该植物中分离得到 o其中化合物 t和 u为首次从岩黄芪属植物中
分离得到 ∀
≈关键词  多序岩黄芪 ~下箴桐碱 ~Ν , Ν , Ν2三甲基2色氨酸内铵盐
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukusswlsx2swvu2sv
多序岩黄芪 Ηεδψσαρυµ πολψβοτρψσ ‹¤±§q2¤½½q为
豆科 ¨ª∏°¬±²¶¤¨ 岩黄芪属 Ηεδψσαρυµ 植物 o5中国药
典6usss年版收载的常用中药红芪为多序岩黄芪的
根 o和黄芪具有相同功效 ∀其性味甘 o微温 o具补气
固表 o利尿托毒 o排脓 o敛疮生肌之功能 ∀药理研究
证明有强心 !利尿 !降压 !护肝 !治肾炎 !增强免疫力
等作用 ∀作者进行的活性筛选实验证明红芪具有抗
氧化和促进学习记忆作用 ∀多序岩黄芪分布地区较
广 o在新疆 !甘肃 !青海和内蒙古等地资源丰富 o作者
对甘肃产多序岩黄芪的化学成分进行了研究 o从中
分离得到 x个化合物 o通过理化性质及波谱分析 o鉴
定其结构分别为 Ν , Ν , Ν2三甲基2色氨酸内铵盐k下
箴桐碱lktl ov2甲氧基2w2羟基2反式苯丙烯酸正十八
醇酯kul ox oz owχ2三羟基2二氢黄酮2x2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖
基2z2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷kvl ov ow ox2三甲氧基桂皮酸
甲酯kwl o香草酸kxl ∀其中化合物 t ou和 v为首次
从该植物中分离得到 o化合物 t和 u为首次从岩黄
芪属植物中分离得到 ∀
1 实验仪器和材料
÷w型显微熔点仪 o温度计未校正 ~…µ∏®¨µ⁄• ÷ p
xss型核磁共振波谱仪 oא≥为内标 ~质谱仪 }„∞Œp
≥ p xs型质谱仪k∞Œ2≥l oŽ≠Ž≠ p ‹° p x型 质谱
≈收稿日期  ussv2s|2sx
≈基金项目  新疆少数民族科技骨干人才特殊培养专项基金
kussv2wl
≈通讯作者  3 张庆英 oר¯ }kstsl{u{stzux o ∞2°¤¬¯}±° ¦¨«¨ ° ƒ
¥­°∏q¨§∏q¦±
仪kƒ„…p ≥l ~柱色谱用 ≥¨ ³«¤§¨¬‹ p us购自北京
欧亚新技术公司 ~薄层色谱及柱色谱用硅胶均为青
岛海洋化工厂产品 ∀
多序岩黄芪根于 t|||年购自甘肃省药材公司 o
由北京大学药学院天然药物学系郑俊华教授鉴定为
多序岩黄芪 Η . πολψβοτρψσo标本保存于北京大学药学
院天然药物学系植物标本馆内 ∀
2 提取与分离
多序岩黄芪根粗粉ktu ®ªl o经 |x h乙醇渗漉提
取 o渗漉液减压回收溶剂至无醇味 o用水混悬 o依次
用石油醚 !醋酸乙酯 !正丁醇萃取 o得到相应萃取物 ∀
醋酸乙酯萃取物k{s qx ªl经硅胶柱色谱 o石油醚
2醋酸乙酯ktssΒs ψ sΒtssl梯度洗脱 o共收集 usx流
分 o每流分收集约 wss °∀ ƒµt{ ∗ uy析出白色固
体 o得化合物 ukty °ªl ∀ ƒµtu ∗ tv经 ≥¨ ³«¤§¨¬‹ p
us柱色谱 o甲醇洗脱得化合物 wky qx °ªl ∀ ƒµyu ∗ zx
经 ≥¨ ³«¤§¨¬‹ p us柱色谱 o甲醇洗脱得化合物 xkzs
°ªl ∀
正丁醇萃取物ktuy ªl用水溶解 o水溶部分k|s
ªl经 ⁄tst大孔吸附树脂柱色谱 o依次用 ‹u’ ovs h o
xs h ozs h和 |x h ∞·’‹ 进行梯度洗脱 o减压回收溶
剂 o分别得 ‹u’部分kxu ªl ovs h ∞·’‹ 部分kts ªl o
xs h ∞·’‹ 部分kt{ ªl ozs h ∞·’‹ 部分kv qx ªl和
|x h ∞·’‹部分kv ªl ∀vs h ∞·’‹和 xs h ∞·’‹部分
合并后经硅胶柱色谱分离 o氯仿2甲醇 ktssΒs ψ sΒ
tssl梯度洗脱 o得 w部分k ´ oµ o¶ o·l ∀ ¶经硅胶
柱色谱k≤‹≤¯ v2 ’¨‹梯度洗脱l和反相硅胶 • ° p t{
#uvw#
第 u|卷第 x期
ussw年 x月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯ qu| oŒ¶¶∏¨ x
¤¼oussw
柱色谱kvs h  ’¨‹l o分离得化合物 vkz qy °ªl ∀ ·
经硅胶柱色谱k≤‹≤¯ v2 ’¨‹为 |Βtl !反相硅胶 • ° p
t{柱色谱kxs h  ’¨‹l及 ≥¨ ³«¤§¨¬ ‹ p us柱色谱
kxs h  ’¨‹l分离得化合物 tktx °ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 t 白色结晶 o°³u{s ∗ u{v ε ∀ ƒ„…2≥
µ/ ζ }uwz≈  n ‹ n ot{{≈  n ‹ p ‘k≤‹vlv n ~∞Œ2≥
µ/ ζ }ust≈  p ≤’’ p ‹ n ot{z≈  p ‘k≤‹vlv n otwv
≈ p ‘k≤‹vlv p ≤’’ n otvs≈  p ≤‹ ≈‘k≤‹vlv 
≤’’ n ottx≈  p ≤‹u≤‹≈‘k≤‹vlv ≤’’ p ‹ n otsu o
{| ozz ox{¾基峰 o≈‘k≤‹vlv2‹ n À ~t‹2‘• k⁄≥’2⁄yl
∆}ts q{wkt‹ o¶o‘‹l oz qtxkt‹ o¶o‹2ul oz qx|kt‹ o§o
ϑ€ { qs ‹½o‹2wl oy q|zkt‹ o·oϑ € { qs ‹½o‹2xl o
z qstkt‹ o·oϑ€ { qs ‹½o‹2yl oz qvtkt‹ o§oϑ€ { qs ‹½o
‹2zl ov quuku‹ o²√¨ µ¯¤³³¨ §o‹2tsl ov qy{kt‹ o§§oϑ €
v qx ots qx ‹½o‹2ttl ov qvtk|‹ o¶ov ≅ ≤‹vl ~tv ≤2‘•
k⁄∞°×lk⁄≥’2⁄yl∆}tuv q{yk≤‹ o≤2ul ots| qusk≤ o≤2
vl ott{ qwxk≤‹ o≤2wl ott{ qt|k≤‹ o≤2xl otus q{yk≤‹ o
≤2yl ottt qvsk≤‹ o≤2zl otvy qsvk≤ o≤2{l otuz qsyk≤ o≤2
|l ouv quuk≤‹u o≤2tsl oz{ qyzk≤‹ o≤2ttl otyy q|vk≤ o≤2
tul oxt q||k≤‹v ov ≅ ≤‹vl ∀查阅文献发现以上数据
与文献报道 Ν , Ν , Ν2三甲基2色氨酸内盐k下箴桐
碱l的数据基本一致≈t  o根据以上数据并结合 u⁄2
‘• kt‹2t‹≤’≥≠ o‹ ±≤ o‹…≤l o鉴定化合物 t 为
Ν , Ν , Ν2三甲基2色氨酸内盐 o其 ‹…≤ 主要相关关
系见图 t ∀
图 t 化合物 t的 ‹ …≤ 主要相关关系
化合物 u 白色针晶 o°³y| ∗ zs ε ~∞Œ2≥ µ/
ζ }wwy≈  n ot|w otzz otxs otwx otvz oxz owv ~t‹2‘•
k≤⁄≤¯ vl∆}z qstkt‹ o§oϑ€ u qs ‹½o‹2ul oy q{|kt‹ o§o
ϑ€ { qt ‹½o‹2xl oz qswkt‹ o§§oϑ€ { qt ou qs ‹½o‹2yl o
z qx|kt‹ o§oϑ € tx q| ‹½o‹2zl oy qu|kt‹ o§oϑ € tx q|
‹½o‹2{l ov q|skv‹ o¶o’≤‹vl ow qtzku‹ o·oϑ € y qy ‹½o
’≤‹ul ot quvk多个 ‹ o¥µ¶o多个 ≤‹ul ot qyzku‹ o° o
’≤‹u ≤‹ul os q{xkv‹ o·oϑ € y qy ‹½o≤‹vl ~tv ≤2‘•
k≤⁄≤¯ vl∆}tuz qstk≤2tl ots| quzk≤2ul otwz q{{k≤2vl o
twy qzvk≤2wl ottw qy{k≤2xl otuv qstk≤2yl otww qysk≤2
zl ottx qyxk≤2{l otyz qv{k≤2|l oxx q|sk’≤‹vl oyw qxs
k’≤‹ul ovt q{|k≤‹ul ou| qyzk多个 ≤‹ul ou| qvv o
u{ qzx oux q|z ouu qyyk各 t个 ≤‹ul otw qs|k≤‹vl ∀以
上数据与文献报道的 v2甲氧基2w2羟基2反式苯丙烯
酸正十八醇酯的数据基本一致≈u  o故鉴定该化合物
为 v2甲氧基2w2羟基2反式苯丙烯酸正十八醇酯 ∀
化合物 v 白色固体 o°³us{ ∗ uts ε ~t‹2‘•
k⁄≥’2§yl∆}z qvtku‹ o§oϑ € { qx ‹½o‹2uχ oyχl oy qzz
ku‹ o§oϑ€ { qx ‹½o‹2vχ oxχl oy qxskt‹ o§oϑ€ t qu ‹½o
‹2yl oy qvtkt‹ o§oϑ € t qu ‹½o‹2{l ow q|zkt‹ o§oϑ €
z qx ‹½oŠ¯¦‹2tl ow qz|kt‹ o§oϑ€ z qs ‹½oŠ¯¦‹2tl ~
tv ≤2‘ • k⁄≥’2§yl∆ }z{ qv|k≤2ul owx qxvk≤2vl o
t{| q|sk≤2wl otx| q{uk≤2xl o|{ qsxk≤2yl otyv q{sk≤2
zl o|| qutk≤2{l otyv quvk≤2|l otsy q{vk≤2tsl otu{ qzz
k≤2tχl otu{ qvwk≤2uχl ottx qttk≤2vχl otxz qy|k≤2wχl o
ttx qttk≤2xχl otu{ quvk≤2yχl oŠ¯¦}tsu qwxk≤2tl ozu q|v
k≤2ul ozx qy|k≤2vl oy| q||k≤2wl ozy q|{k≤2xl oyt qts
k≤2yl oŠ¯¦}tsu qwxk≤2tl ozv qvzk≤2ul ozy qv{k≤2vl o
zs quvk≤2wl ozz qv|k≤2xl oyt qvvk≤2yl ∀以上数据与
文献报道的 x oz owχ2三羟基2二氢黄酮2x2 Ο2Β2 ∆2吡喃
葡萄糖基2z2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷数据一致≈v  o故确
定化合物 v为 x oz owχ2三羟基2二氢黄酮2x2 Ο2Β2 ∆2吡
喃葡萄糖基2z2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷 ∀
化合物 w 白色粉末 o°³|z ∗ || ε ~Œ• kŽ…µl
¦°pt }u |wu ou {vy ot y|zk≤ € ’l ot x{u ot xsx ot wus
k苯环l ot tu{ ot uxtk酯 ≤ € ’l ot ssxk反式 ≤‹ €
≤‹l ~t‹2‘• k≤⁄v’⁄l∆}z qyukt‹ o§oϑ € tx q| ‹½o‹2
Βl oy q|tku‹ o¶ou oy2‹l oy qwzkt‹ o§oϑ € tx q| ‹½o‹2
Αl ov q{yky‹ o¶ov ox2’≤‹vl ov qz{kv‹ o¶ow2’≤‹vl ov qzz
kv‹ o¶o≤’’≤‹vl ~tv ≤2‘ • k≤⁄v’⁄l∆}tvt qxyk≤2tl o
tsy qzvk≤2ul otwv qvyk≤2vl otxw q{tk≤2wl otwy qvyk≤2
xl otsy qzvk≤2yl ottz q|xk≤2Αl otwy qvyk≤2Βl oty| quv
k≤’l oxu qtvk≤’’≤‹vl oyt qtzk’≤‹vl oxy qztku ≅
’≤‹vl o以上 °³oŒ• 和t‹2‘• 数据与文献报道的化
合物 v ow ox2三甲氧基桂皮酸甲酯数据一致≈w  otv ≤2
‘ • 数据也符合其结构 o故确定化合物 w为 v ow ox2
三甲氧基桂皮酸甲酯 ∀
化合物 x 无色针晶 o°³usv ∗ usx ε ~t‹2‘•
k⁄≥’2§yl∆}z qwvkt‹ o§oϑ€ u qs ‹½o‹2ul oy q{wkt‹ o
§oϑ€ { qz ‹½o‹2xl oz qwwkt‹ o§§oϑ€ u qs o{ qx ‹½o‹2
yl ov q{tkv‹ o¶o’≤‹vl ~tv ≤2‘ • k⁄≥’2§yl∆}tuv qxu
#vvw#
第 u|卷第 x期
ussw年 x月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯ qu| oŒ¶¶∏¨ x
¤¼oussw
k≤2tl ottx qsyk≤2ul otxt qttk≤2vl otwz qvxk≤2wl o
ttu qzuk≤2xl otut qztk≤2yl oxx qxyk’≤‹vl otyv qvu
k≤’’‹l ∀以上 °³和t‹2‘• 数据与文献报道的化
合物香草酸的数据一致≈w  otv ≤2‘ • 数据也符合其
结构 o故确定该化合物为香草酸 o即 v2羟基 w2甲氧基
苯甲酸 ∀
≈参考文献 
≈t  ≤«¤º¯ ¤ „ ≥ oŠ∏³·¤  ° o¤¦®¶²± „ ‹ q„¯ ®¯²¬§¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²© µ¨¼·«2
µ¬±¤¦µ¬¶·¤2ª¤¯ ¬¯©¯²º µ¨¶q ϑ Νατ Προδ ot|{z oxs kyl }ttwy q
≈u  孔令义 o闵知大 q大戟根化学成分的研究 q药学学报 ot||y ovt
kzl }xuw q
≈v  王 伟 q红花岩黄芪化学成分和生物活性研究 q北京大学药学
院博士生毕业论文 qussu q
≈w  ¬¼¤¶¨ × o ƒ∏®∏¶«¬°¤ ≥ o „®¬¼¤°¤ ≠ q ≥·∏§¬¨¶²± ·«¨ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²©
Ηεδψσαρυµ πολψβοτρψσ ‹¤±§2¤½½q Χηεµ Πηαρµ Βυλλot|{w ovuk{l }
vuyz q
Στυδιεσ ον χηεµιχαλ χονστιτυεντσφροµ ροοτ οφ Ηεδψσαρυµ πολψβοτρψσ
‹„Œ¬2 ¬´¤±u o‹„‘Š ±¬±ª2¼¬±ªt 3 o‹„’ ≠∏2¼¬±ªt oŒ„‘Š ‹²±ªt o⁄˜ ‘¬¤±2¶«¨ ±ªu
kt q∆επαρτµεντ οφ Νατυραλ Μεδιχινεσ , Σχηοολ οφ Πηαρµαχευτιχαλ Σχιενχεσ , Πεκινγ Υνιϖερσιτψ, Βειϕινγ tsss{v o≤«¬±¤~
u qΣχηοολ οφ Πηαρµαχευτιχαλ Σχιενχεσ , Ξινϕιανγ Μεδιχαλ Υνιϖερσιτψ, Ωυλυµυθι {vssxw o≤«¬±¤l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²© Ηεδψσαρυµ πολψβοτρψσq Μετηοδ : ≤«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¦° ·¨«²§¶º √¨¨∏¶¨§·²
¬¶²¯¤·¨ ¦²°³²∏±§¶©µ²° Η . πολψβοτρψ󤱧¦«¨ °¬¦¤¯ ¤±§¶³¨¦·µ¤¯ ° ·¨«²§¶º √¨¨∏¶¨§·²¨¯∏¦¬§¤·¨·«¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶²©·«¨ ¬¶²¯¤·¨§¦²°³²∏±§¶qΡε2
συλτ : ƒ¬√¨¦²°³²∏±§¶o Ν , Ν , Ν2·µ¬° ·¨«¼¯2·µ²³¤³«²±¨ ¬±±¨ µ¶¤¯·k«¼³¤³«²µ¬±¨ l ktl o²¦·¤§¨¦¼¯2v2° ·¨«²¬¼2w2«¼§µ²¬¼2¥¨ ±½¨ ±¨ ¤¦µ¼¯¤·¨ kul ox o
z owχ2·µ¬«¼§µ²¬¼2§¬«¼§µ²©¯¤√¤±²±¨ x oz2§¬2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ kvl ov ow ox2·µ¬° ·¨«²¬¼ ¦¬±±¤°¬¦¤¦¬§ ° ·¨«¼ ¶¨·¨µkwl ¤±§ √¤±¬¯¯¬¦¤¦¬§
kxl oº µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¨ µ²²·¶²© Η . πολψβοτρψσqΧονχλυσιον : ≤²°³²∏±§¶t ou ¤±§v º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²°·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨oº«¬¯¨
¦²°³²∏±§¶t ¤±§u º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° Ηεδψσαρυµ ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Ηεδψσαρυµ πολψβοτρψσ; Ν , Ν , Ν2·µ¬° ·¨«¼¯2·µ²³¤³«²±¨ ¬±±¨ µ¶¤¯·~«¼³¤³«²µ¬±¨
≈责任编辑 李 禾 
复方四逆汤水煎剂的化学成分研究 k ´l
刘红霞t o林文翰u o杨峻山t 3
kt q中国医学科学院 中国协和医科大学 药用植物研究所 o北京 tsss|w ~
u q北京大学 天然药物及仿生药物国家重点实验室 o北京 tsss{vl
≈摘要  目的 }对复方四逆汤水煎剂中的化学成分进行系统研究 ∀方法 }溶剂法和色谱法分离 o波谱法鉴定结
构 ∀结果 }从四逆汤水煎剂的乙酸乙酯萃取部分分得 y个化合物 o分别鉴定为香草酸ktl o芒柄花素kul o异甘草素
kvl o甘草素kwl o华良姜素 …kxl和尿嘧啶kyl ∀结论 }均为首次从复方四逆汤水煎剂中分得 o其中化合物 u ∗ x来源
于植物甘草 ~化合物 y来源于植物附子 ~化合物 t的指认尚待确定 ∀每个化合物在复方中的作用正在研究 ∀
≈关键词  复方 ~四逆汤 ~化学成分
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukusswlsx2swvw2sv
≈基金项目  北京市自然科学基金资助项目kzsttssul
≈通讯作者  3杨峻山 oר¯ }kstslyu{||zsz o∞2°¤¬¯}­∏±¶«¤±¼¤±ªƒ
«²·°¤¬¯q¦²°
四逆汤是东汉张仲景所创名方 o始载于5伤寒
论6 o由附子 !干姜 !炙甘草组成 ∀方简效宏 o具温中
祛寒 o回阳救逆之功 ∀药理研究表明 }该方除具有显
著的强心升压作用外 o还具有兴奋垂体 ) ) ) 肾上腺
#wvw#
第 u|卷第 x期
ussw年 x月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯ qu| oŒ¶¶∏¨ x
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