全 文 ：[ Κεψ ωορδσ] Πευχεδανυµ πραερυπτορυµ ~¦²±¶·¬·∏¨±·¶~¤¦¨·¼¯¤·µ¤¦·¼¯²§¬±²¯ ~·¤±¶«¬±²±¨ µ ~·¤±¶«¬±²±¨ ´
≈责任编辑 李 禾
香青兰化学成分研究 µ
古海锋t o陈若芸t 3 o孙玉华u o邢建国u
kt1 中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 o北京 tsssxs ~
u1 新疆维吾尔自治区药物研究所 o新疆 乌鲁木齐 {vsssul
≈摘要 目的 }研究香青兰全草的化学成分 ∀方法 } 型大孔树脂 o聚酰胺 o硅胶以及反相硅胶色谱法进行分
离和光谱法进行结构鉴定 ∀结果 }从香青兰中分离得到 y个化合物 o分别鉴定为丁香脂素2w2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷k¶¼2
µ¬±ª¤µ¨¶¬±²¯2w2 Ο2Β2 ∆2°²±²ª¯∏¦²¶¬§¨ o´ l o丁香脂素2w owχ2 Ο2双2Β2 ∆2葡萄糖苷 k¶¼µ¬±ª¤µ¨¶¬±²¯2w owχ2 Ο2 βισ2Β2 ∆2ª¯∏¦²¶¬§¨ o
µl o山柰酚2v2 Ο2Β2 ∆2kyδ2 Ο2对羟基桂皮酰l半乳吡喃糖苷≈®¤¨ °³©¨µ²¯2v2 Ο2Β2 ∆2kyδ2 Ο2 π2¦²∏°¤µ²¼¯ l2ª¤¯¤¦·²2³¼µ¤±²¶¬§¨ o
¶ ouδ2对羟基肉桂酰氧基黄芪苷kuδ2 π2¦²∏°¤µ¼¯¤¶·µ¤ª¤2¯¬±o·l o·¤®¤®¬±2{2 Ο2Β2 ∆2葡萄吡喃糖苷k·¤®¤®¬±2{2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏2
¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o∏l oΒ胡萝苷kΒ2§¤∏¦²¶·¨µ²¯ o√ l ∀结论 }化合物 ´ ∗ ∏为首次从该属植物中分离得到 ∀
≈关键词 香青兰 ~丁香脂素2w2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷 ~丁香脂素2w owχ2 Ο2双2Β2 ∆2葡萄糖苷 ~·¤®¤®¬±2{2 Ο2Β2 ∆2葡萄吡
喃糖苷
≈中图分类号 u{w1t ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussxls|2syzz2sv
≈收稿日期 ussw2sz2tx
≈基金项目 国家自然科学基金项目kvstyststl
≈通讯作者 3陈若芸 oר¯ }kstslyvtyxvux o∞2°¤¬¯}µ∏²¼∏±¦«¨ ±
«²·°¤¬¯1¦²°
香青兰 ∆ραχοχεπηαλυµ µολδαϖιχα 1 为唇形科青
兰属一年生草本植物 o该属植物约有 ys种 o主要分
布于亚洲温带 o少数延至中欧及北欧 o多在高山及半
干旱地区 o我国约有 vu种 o产东北 !华北 !西北 !西
南 ∀香青兰为新疆维吾尔族药 o民间用于补脑安神 !
镇咳止喘 !强心利尿 ∀此外 o香青兰也见用于中医 o
曾被用于感冒 !气管炎的解表 !清热 !止痛 !以及心脏
病和高血压头晕引起的心神不宁的治疗 ∀其水煎剂
单用治疗冠心病 ∀部颁 |种治疗冠心病维药成方制
剂 o有 v种处方包含香青兰 o应用频率较高 ∀现代药
理学表明 o香青兰对缺血心肌有保护作用 o可使冠心
病人血小板氧自由基损伤减少 o同时香青兰中挥发
油具有平喘 !镇咳 !杀菌等功效 ∀继报道了香青兰中
的 {个化合物后≈t o又从中分离鉴定了 y个化合物 ∀
1 仪器与试药
²¨·¬∏¶熔点测定仪k未校正l o
p uƒ 型和
∏·²¶³¨¦p ¯·¬°¤ ∞׃型质谱仪 o°¨ µ®¬± p ∞¯ °¨ µy{v
型红外光谱仪k
µ压片l o
µ∏®¨µ xss和 µ¨¦∏µ¼
vss型核磁共振仪 ∀薄层色谱硅胶和柱层色谱硅胶
均为青岛海洋化工厂产品 ∀薄层聚酰胺k聚酰胺2y
薄膜l为浙江台州市路桥四青生化材料厂生产 ∀柱
层色谱聚酰胺为江苏临江试剂化工厂生产 ∀ 型
大孔树脂为北京化工七厂生产 ∀反相硅胶为 ƒ
≥≠≥ ≤∞≤×⁄生产 ∀ ×≤ o展开剂 }氯仿2
甲醇2甲酸ktsΒtΒs1tl o显色剂 }us h 硫酸 o高温显
色 ∀香青兰 ∆1 µολδαϖυχα全草采自新疆 o由本所马
林副研究员鉴定 ∀
2 提取分离
香青兰全草 t{1z ®ªo|x h乙醇加热回流提取 v
次 o合并提取液 o减压浓缩得到浸膏 t1u ®ªo用乙醇
溶解拌入 型大孔树脂进行色谱分离 o分别用水 o
vs h oxs h o|x h浓度的乙醇梯度洗脱 ∀得到 vs h乙
醇部分 tws ª∀用 |x h乙醇溶解 ∀所得溶液用 tss ∗
uss目的硅胶分离 o用梯度的氯仿2甲醇洗脱 ∀重结
晶得到化合物 ´ys °ªo化合物 µ uss °ª和化合物
√ xss °ª∀xs h乙醇部分继续采用反相硅胶进行分
离 o用梯度的甲醇2水洗脱 o合并 ut ∗ uw组分重结晶
得化合物 ¶ ux °ªo合并 ux ∗ vs组分重结晶得化合
物 · xs °ªo{s ∗ |w组分合并 o重结晶得化合物 ∏ us
°ª∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 白色鳞片状结晶 ∀ °³uy{ ∗ uzs ε ∀
#zzy#
第 vs卷第 |期
ussx年 x月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs o¶¶∏¨ |
¤¼oussx
k
µl¦°pt }v xvvk2l ot x|x ot xts ot wy{ ot wut o
t v{v ot vvt ot uvy ot tvw ot s{s o{ty ∀ ƒ
2≥ µ/ ζ
k h l }ysv≈ n ¤ n ktsl owt{≈ ª¯ kuxl ouwskzsl o
t|wkyxl otvxktssl ∀根据质谱确定分子质量为 x{s o
结合碳谱确定分子式 ≤u{ vytv ∀t2 k⁄≥2 δy o
vss ½l ∆}y1yxku o¶o2u o2yl oy1x{ku o¶o2uχ o
2yχl ow1{zkt o§oϑ x1w ½otδ2l ow1yxkt o§o
ϑ w1u ½oz2l ow1yskt o§oϑ w1u ½ozχ2l ow1t|
ku o·oϑ tv1u oy1y ½o2|¨o2|χ¨ l ov1{sku o§§o
2|¤o2|χ¤l ov1zwktu o¶ow2 l¨ ov1s|ku o° o{2 o
{χ2l ∀ tv ≤2 k⁄≥2 δy ozx ½l ∆}txu1yk≤2v o
xl otwz1{k≤2vχ oxχl otvz1y k≤2w oª¯∏l otvw1y k≤2w o
l otvt1wk≤2t otχl otsv1yk≤2u oy o≤2uχ oyχl otsu1y
k≤2tδl o{x1wk≤2z ozχl ozz1uk≤2xδl ozy1vk≤2vδl ozw1t
k≤2uδl ozt1vk≤2| o|χl oy|1{k≤2wδl oys1{k≤2yδl oxy1w
k l¨ oxy1sk 2¨ª¯l oxv1zk§o≤2{ o{χl ∀以上数据
与文献≈u 报道一致 o因此化合物 ´定为丁香脂素2
w2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷k¶¼µ¬±ª¤µ¨¶¬±²¯2w2 Ο2Β2 ∆2°²±²ª¯∏¦²2
¶¬§¨ o´l ∀
化合物 µ 白色鳞片状结晶 ∀ °³uzs ∗ uzu ε ∀
k
µl¦°pt }v wtxk2l ot x|z ot xsw ot wyw ot wut o
t vz| ot uvy ot tvu ot szu ∀ ƒ
2≥ µ/ ζk h l }zyx
≈ n ¤ n kuxl oyvzktxl ouwykuxl ot{xkxxl otxw
kyxl otvzkzsl o|vktssl ∀根据质谱确定分子质量为
zwu o结合碳谱确定分子式 ≤vwwyt{ ∀t2 k⁄≥2
δy ovss ½l ∆}y1ywkw o¶o2u o2y o2uχ o2yχl o
w1{|ku o° o2tδl ow1yxku o§oϑ v1y ½o2z ozχl o
w1t|ku o§§oϑ |1s oy1s ½o2|¨o2|χ¨ l ov1{sku o
§§oϑ |1s oy1s ½o2|¤o2|χ¤l ov1zwktu o¶ow2
l¨ ov1s|ku o° o2{ o2{χl ∀tv ≤2 k⁄≥2 δy o
zx ½l ∆}txu1zk≤2v ox ovχ oxχl otvz1uk≤2w owχl o
tvv1zk≤2t otχl otsw1uk≤2u oy ouχ oyχl otsu1zk≤2tδl o
{x1tk≤2z ozχl ozz1uk≤2xδl ozy1wk≤2vδl ozw1tk≤2uδl o
zt1vk≤2|χ o|l oy|1{k≤2wδl oys1{k≤2yδl oxy1wk l¨ o
xv1zk§o≤2{ o{χl ∀以上数据与文献≈u 报道一致 o因
此化合物 µ定为丁香脂素2w owχ2 Ο2双2Β2 ∆2葡萄糖苷
k¶¼µ¬±ª¤µ¨¶¬±²¯2w owχ2 Ο2βισ2Β2 ∆2ª¯∏¦²¶¬§¨ oµl ∀
化合物 ¶ 黄色粉末 ∀ °³uvw ∗ uvy ε o与盐
酸2镁粉反应显红色 ∀ k
µl¦°pt }v wss k2l o
u |us o u {xs k2≤ul o t yxzk2≤ l ot ysw ot xtw o
t wwy ∀ ƒ
2≥ µ/ ζk h l }x|v≈ p t n ktssl oww{
≈ p ¦²∏°¤µ²¼¯ n n kusl ovv|kuxl ovuxktxl ou{w
kvsl ∀根据质谱确定分子质量为 x|w o结合碳谱确
定分子式 ≤vsuytv ∀t2 k⁄≥2 δy ovss ½l ∆}
tu1x{kt o¶ox2l ots1{vkt o¶l ots1tzkt o¶l o
ts1sskt o¶l o为 w个位于低场的羟基k加 ⁄u 后均
消失l ∀{1swku o§oϑ {1z ½ovχ oxχ2l oz1vwkt o
§oϑ ty1{ ½oΑ2l oz1vtku o§oϑ {1z ½ovox2
l oy1{xku o§oϑ {1z ½ouoy2l oy1zyku o§o
ϑ {1z ½ouχ oyχ2l oy1v|kt o§oϑ t1{ ½oy2l o
y1tvkt o§oϑ ty1{ ½oΒ2l oy1tskt o§oϑ t1{
½o{2l ox1v|kt o§oϑ z1{ ½otδ2l ow1s{ku o§o
ϑ y1s ½o2≤ul ∀tv ≤2 k⁄≥2 δy ozx ½l ∆}
tzz1xk≤2wl otyy1uk≤2Χl otyw1sk≤2zl otys1|k≤2xl o
tx|1zk≤2wχl otxy1wk≤2u o|l otww1zk≤2Βl otvv1zk≤2
vl otvs1|k≤2uχ oyχl otvs1uk≤2uoyl otuw1|k≤2tl o
tus1|k≤2tχl ottx1zk≤2voxl ottx1tk≤2vχ oxχl ottv1y
k≤2Αl otsv1{k≤2tsl otst1yk≤2tδl o|{1yk≤2yl o|v1|
k≤2{l ozu1|k≤2xδl ozu1yk≤2vδl ozs1|k≤2uδl oy{1tk≤2
wδl oyv1uk≤2yδl ∀以上数据与文献≈v 报道一致 o因
此化合物 ¶定为山柰酚2v2 Ο2Β2 ∆2kyδ2 Ο2对羟基桂皮
酰l半乳吡喃糖苷 ≈®¤¨ °³©¨µ²¯2v2 Ο2Β2 ∆2kyδ2 Ο2π2
¦²∏°¤µ²¼¯ l2ª¤¯¤¦·²2³¼µ¤±²¶¬§¨ o¶ ∀
化合物 · 苍黄色粉末 ∀ °³t{v ∗ t{w ε o与盐
酸2镁粉反应显红色 ∀ k
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t yxzk2≤ l ot ysw ot xtw ot wwy ∀ ƒ
2≥ µ/ ζ
k h l }x|x≈ n t n ktxl owwz≈ p ¦²∏°¤µ²¼¯ kusl ou{x
ktssl ou{vkwxl ovttkusl ∀根据质谱确定分子质量为
x|w o结合碳谱确定分子式 ≤vsuytv ∀t2 k⁄≥2
δy ovss ½l ∆}tu1x|kt o¶ox2l o{1swku o§oϑ
{1z ½ovχ oxχ2l oz1ytkt o§oϑ tx1v ½oΑ2l oz1xv
ku o§oϑ |1s ½ ovox2l oy1|sku o§oϑ |1s
½ouoy2l oy1{sku o§oϑ {1z ½ouχ oyχ2l oy1wu
kt o§oϑ t1{ ½oy2l oy1v{kt o§oϑ tx1v ½oΒ2
l oy1t{kt o§oϑ t1{ ½o{2l ox1zxkt o§oϑ z1{
½otχ2l ow1{ykt o·oϑ |1s ½ouδ2l ∀tv ≤2
k⁄≥2 δy ozx ½l ∆}tzz1uk≤2wl otyx1|k≤2Χl o
tyw1uk≤2zl otyt1uk≤2xl otys1sk≤2wl otx|1{k≤2wχl o
txy1wk≤2|l otxy1uk≤2ul otwx1vk≤2Βl otvu1zk≤2vl o
tvs1|k≤2uoyl otvs1wk≤2uχ oyχl otux1uk≤2tl otus1{
k≤2tχl ottx1{k≤2voxl ottx1uk≤2vχ oxχl ottw1vk≤2
Αl otsw1sk≤2tsl o|{1{k≤2tδl o|{1uk≤2yl o|v1{k≤2{l o
zz1{k≤2uδl ozw1tk≤2vδ oxδl ozs1tk≤2wδl oys1yk≤2yδl ∀
#{zy#
第 vs卷第 |期
ussx年 x月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs o¶¶∏¨ |
¤¼oussx
以上数据与文献≈w 报道一致 o因此化合物 ·定为
uδ2对羟基肉桂酰氧基黄芪苷 kuδ2π2¦²∏°¤µ¼¯¤¶·µ¤2
ª¤¯¬±o·l ∀
化合物 ∏ 黄色粉末 ∀ °³uvw ∗ uvy ε o与盐酸
2镁粉反应显红色 ∀ k
µl¦°pt }v wssk2l ot yxs
k2≤ l ot ysw ot xtw ot wwy ∀ ƒ
2≥ µ/ ζk h l }wyv
≈ n t n ktsl ovutktssl ou{wkuxl ouyxkvxl otvy
kvsl ottxkvsl o|vkzxl ∀根据质谱确定分子量为
wyu o结合碳谱确定分子式 ≤uuuutt ∀t2 k⁄≥2
δy ovss ½l ∆}tu1zxkt o¶ox2l o{1uxku o§oϑ
{1z ½ouχ oyχ2l oz1tsku o§oϑ {1z ½ovχ oxχ2l o
y1|tkt o¶ov2l oy1u{kt o¶oy2l ow1yzkt o§oϑ
z1{ ½otχ2l ov1{wkv o¶o l¨ ∀tv ≤2 k⁄≥2
δy ozx ½l ∆}t{t1|k≤2wl otyv1xk≤2ul otyv1wk≤2
wχl otxz1uk≤2xl otxy1|k≤2zl otw|1wk≤2|l otu|1{k≤2
vχ oxχl otux1vk≤2{l otuu1zk≤2tχl ottw1xk≤2uχ oyχl o
tsy1wk≤2tδl otsv1yk≤2tsl otsv1tk≤2vl o|{1|k≤2yl o
zz1uk≤2xδl ozx1{k≤2vδl ozv1|k≤2uδl oy{1|k≤2wδl o
ys1vk≤2yδl oxx1xk≤vl ∀以上数据与文献≈x 报道
一致 o因此化合物 ∏定为2{2 Ο2Β2 ∆2葡萄吡喃糖苷
k·¤®¤®¬±2{2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o∏l ∀
化合物 √ 无色片层状结晶 ∀ °³u{x ∗ u{z ε ∀
¬¨¥¨µ°¤±±2
∏µ¦«¤µ§反应阳性 ∀与胡萝卜苷标准品
混合点样 o经 ×≤ 对照分析 o确定化合物 √ 为胡萝
卜苷 ∀
≈参考文献
≈t 古海锋 o陈若芸 o孙玉华 o等 1 香青兰化学成分研究 1 中国中药
杂志 oussw ou|kvl }uvu1
≈u
¤µ¥¤µ¤ ∂ o ·² ≥ o ¬¯§¨ ¥¨µ·• 1 ⁄¬°¨ µ¬¦³«¨ ±²¯¬¦¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²°
·«¨ µ²²·¶²© Ταµαριξ νιλοτιχα1 Πηψτοχηεµιστρψot||t ovsk|l }vs{z1
≈v 梁 龙 o钟炽昌 o肖倬殷 1 傣药/亚洛轻0化学成分的研究k µl1
中草药 ot||t ouuktl }y1
≈w 杨大坚 o钟炽昌 o肖倬殷 1 甜茶化学成分研究 µ1 黄酮类成分 1
中草药 ot||t ouukxl }t|{1
≈x ≥«¤µ¤© o ∞¯2¤±¶¤µ¬ o≥¤¯ «¨ 1 ±¨ º ©¯¤√²±²¬§©µ²° ·«¨
µ²²·¶²© Γλοσσοστεµον βρυγυιερι1 Φιτοτεραπια ot||{ oy|ktl }wz1
Στυδιεσ ον χηεµιχαλ χονστιτυεντσιν ηερβσ οφ ∆ραχοχεπηαλυµ µολδαϖιχα µ
¤¬2©¨ ±ªt o≤∞∏²2¼∏±t o≥≠∏2«∏¤u o ÷ ¬¤±2ª∏²u
(t1 Ινστιτυτε οφ Ματερια Μεδιχα , Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Μεδιχαλ Σχιενχεσ , Βειϕινγ tsssxs , Χηινα ;
u1 Ξινϕιανγ Ινστιτυτε οφ Ματερια Μεδιχα , Υρυµθι {vsssu , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²© ∆ραχοχεπηαλυµ µολδαϖιχα1 Μετηοδ : ׫¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ∏¶2
¬±ª ³²¯¼¶·¼µ¨±¨ µ¨¶¬±o³²¯¼¤°¬§¨ ¤±§¶¬¯¬¦¤ª¨¯ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼o׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶²©·«¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§²±·«¨ ¥¤¶¬¶²©
³«¼¶¬¦2¦«¨ °¬¦¤¯ ³µ²³¨µ·¬¨¶¤±§¶³¨¦·µ¤ §¤·¤1 Ρεσυλτ : ≥¬¬ ¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ¬§¨±·¬©¬¨§ ¤¶¶¼µ¬±ª¤µ¨¶¬±²¯2w2 Ο2Β2 ∆2°²±²ª¯∏¦²¶¬§¨ k ´ l o¶¼2
µ¬±ª¤µ¨¶¬±²¯2w owχ2 Ο2¥¬¶2Β2 ∆2ª¯∏¦²¶¬§¨ k µl o ®¤¨ °³©¨µ²¯2v2 Ο2Β2 ∆2kyδ2 Ο2 π2¦²∏°¤µ²¼¯ l2ª¤¯¤¦·²³¼µ¤±²¶¬§¨ k ¶l o uδ2 π2¦²∏°¤µ¼¯¤¶·µ¤ª¤¯¬±
k ·l o·¤®¤®¬±2{2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k ∏l oΒ2§¤∏¦²¶·¨µ²¯ k √ l1 Χονχλυσιον : ≤²°³²∏±§¶ ´ ∗ ∏ º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²° ª¨ ±∏¶ ∆ραχο2
χεπηαλυµ ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] ∆ραχοχεπηαλυµ µολδαϖιχα ~¶¼µ¬±ª¤µ¨¶¬±²¯2w2 Ο2Β2 ∆2°²±²ª¯∏¦²¶¬§~¶¼µ¬±ª¤µ¨¶¬±²¯2w owχ2 Ο2 βισ2Β2 ∆2ª¯∏¦²¶¬§¨ ~·¤®¤®¬±2{2
Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ ~uδ2 π2¦²∏°¤µ¼¯¤¶·µ¤ª¤¯¬±
≈责任编辑 李 禾
≈收稿日期 ussw2sz2ux
≈通讯作者 3赵毅民 oר¯ }kstslyy|vtyw{ oƒ¤¬}kstsly{uttyxy o∞2°¤¬¯}½«¤²¼° ±¬¦1¥°¬1¤¦1¦±
软蒺藜的化学成分研究
张 杨 o赵毅民 3
k军事医学科学院 毒物药物研究所 o北京 tss{xsl
≈摘要 目的 }对软蒺藜的化学成分进行研究 ∀方法 }有机溶剂提取 o各种色谱技术分离纯化 o光谱数据鉴定
#|zy#
第 vs卷第 |期
ussx年 x月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs o¶¶∏¨ |
¤¼oussx