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普洱茶籽的化学成分研究



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普洱茶籽的化学成分研究
魏均娴 左群英 朱焰
昆明医学院天然药物化学研究室 昆明 
摘要 普洱茶籽乙醇提出物的正丁醇萃取部分 经酸水解后 分离出 种成分 经光谱和化学分析 
分别鉴定为二十八烷烃 柚皮素和 种新酯酰基皂甙元 2 Ο2当归酸酯茶皂甙元 2 Ο2当归酸酯茶皂
甙元 ∞和 2 Ο2当归酸酯茶皂甙元  ∀
关键词 普洱茶籽 2 Ο2当归酸酯茶皂甙元  2 Ο2当归酸酯茶皂甙元 Ε 2Ο2当归酸酯茶
皂甙元  柚皮素
5本草纲目6记载 茶籽苦寒 !有毒 ∀治喘急
咳嗽 去痰垢≈ ∀茶皂甙是一种优良的天然表
面活性剂 是新型化妆品和洗涤剂原料 ∀医药
方面有较好抗真菌 抗炎 抗血管扩张作
用≈  ∀近年  ≠ 等≈ 研究山茶
Χαµελλια ϕαπονιχα 籽带酰基的三萜寡糖
甙具有抑制乙醇吸收的作用 ∀普洱茶 Χαµελλια
σινενσισ ϖαρ. ασσαµιχα   ∏特
产于云南 资源丰富 为综合利用天然资源 对
其茶籽皂甙元进行研究 结果说明普洱茶籽皂
甙元均为当归酸酯三萜皂甙元 其皂甙应具有
抑制乙醇吸收的作用 ∀
化合物   的结构式
化合物            ≤    当归酰基  
  ≤     当归酰基  
  ≤     当归酰基  
结晶 醋酐2浓硫酸反应呈红色 ∀ ≤2
  的 ⁄∞°× 谱测示有 个甲基 个季碳 
   双键  ≤    个次甲
基  ≤     个亚甲基     
  个 ≤     ≤  ≤      
 双键 1≤   ∀以上数据说明分
子式为 ≤   与质谱分子离子峰 符合 
是带有  个碳酰基的五环三萜化合物 ∀对照
2 Ο2当归酰山茶皂甙元 ≈的 ≤   化学
位移 酰基是当归酸酯 连 2≤ 上 双键是 
 ≤    连结 2≤ ≤   Α2连结 2≤ 上 ∀
各碳归属见附表 ∀   及 2 ≤ ≥≠ 谱说
明 1    2Β 与其相关偶和
的为      2Α 所以 2≤
上连 Β2    2Β 所以 2≤ 上
连 Α2     2Α 所以 2≤ 上连 Β2
      与   
 相关是 2≤ 上 个  以上数据说明甙
元结构为2 Ο2当归酸酯茶皂甙元∞2 Ο2
 ∞ ∀质谱图经逆 ⁄2
反应裂解有碎片峰   支持上
面结构 ∀
结晶   ≤   与化合物  比较 少
   ≤   多   甲基 ∀   少
1 多一个甲基 ∀质谱    较化合物 
质量少  有  碎片峰 以上数据
证实 位上 ≤   被 ≤  代替 结晶 的结构
为 2 Ο2当归酸酯茶皂甙元 2 Ο2
  ∀
结晶   ≤   与化合物  比较 少
≤   多一个 1≤   ∀   少 1
≤  上  的化学位移 而有 1 1 
## 中国中药杂志 年第 卷第 期
 1的 个偶合  ∀质谱    较化
合物 多 个  有 及 的碎片峰 
说明 位是 ≤   结晶 为 2 Ο2当归酸酯
茶皂甙元 2 Ο2  ∀
附表 化合物   的≤   数据
   
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
 1 1 1
χ 1 1 1
χ 1 1 1
χ 1 1 1
χ 1 1 1
χ 1 1 1
注 ⁄∞°×≤⁄≤  ≤⁄⁄或 ≤⁄
1 仪器及材料
熔点用  ≠2 型熔点仪测定未校正 紫
外光谱由 2⁄2 型仪测定 红外光谱
用 °∞2型仪测定 核磁共振用 2 2
型仪测定 质谱用 ∂ 2∏2≥质谱
仪测定 ∀
实验材料采自西双版纳茶叶栽培场 由中
国医学科学院西双版纳药用植物资源开发研究
所林级田研究员鉴定为 Χ. σινενσισ ϖαρ . ασ2
σαµιχα   ∏ ∀
2 提取分离
粉碎茶籽 石油醚脱脂   乙醇提
取 浓缩提取液 醋酸乙酯萃取 水饱和正丁醇
萃取 得 粗甙部分 ∀粗甙 含  硫酸
的  乙醇回流水解 得氯仿萃取物 1上
硅胶柱层析 石油醚 !石油醚2丙酮Β ∗ Β
冲洗 每 为 份 ∀ ∗ 份乙醇反复重
结晶得化合物   ∗ 份氯仿2甲醇
结晶 再甲醇反复重结晶得化合物  
∗ 份氯仿2甲醇反复结晶得化合物  
 ∗ 份丙酮2环己烷结晶 氯仿2石油醚重结
晶得化合物   ∗ 份氯仿2甲醇反复
精制得白色粉末  ∀ ×≤ 鉴定为单一
色点 ∀
3 结构鉴定
结晶  白色片晶  ∗  ε 元素分
析 实验值 ≤ 1   1  计算值 ≤
1   1  ≤  ∀   
 ∗     ∗ 范围内存
在一系列间隔均匀吸收带 ∀以上数据与二十八
烷烃一致≈ ∀
结晶 方晶  ∗  ε ≤   ∀
≤   数据见附表 ∀   ∆ 1 2
Α 1 2   2
Β  1   2Α 1
   2Β 1    2
 1    2     
          ≅ ≤  1
   1  当归酸 χ2 1
    当归酸 χ2 1   
1  当归酸 χ2  ∀  ≥     
          
  ≤        当归酸 
          
  ≤          
## 中国中药杂志 年第 卷第 期
      ≤     
    当归酸   
≤           
     ∀
结晶 针晶 ≤    ∗  ε 
≤  数据见附表 ∀   ∆ 1  
 2Α   2   
2Β      2Α  
    2Β 1  2≤   
1 1 2 1 1 2
 1 1 1 1 1 1 ≅
≤  1 1 1  当归酸 χ2 
1 1  当归酸 χ2≤  1
 1 1  χ2≤  ∀  ≥    
           当归
酸         
   ≤         
          
≤      当归酸  
当归酸    ≤     
          
  ∀
结晶  颗粒结晶 ≤    ∗
 ε ∀ ≤  数据见附表 ∀   ∆ 
1  2Α   2 1
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Α 1 1  2Β 1
1  2 1 1  2 
1 1  2 1 1 
 2 1 1 1 1 1 1
  ≅ ≤  1 1 1  当
归酸 χ2 1 1  当归酸 χ2
≤  1 1 1  当归酸 χ2
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   当归酸      
  ≤           
     ≤      当
归酸    ≤       
    ≤      
 ∀
化合物 白色粉末  ∗  ε 
≤   三氯化铝反应紫外灯下呈蓝绿色荧
光 ∀  ∂Κ¬         
     ≤    ≤2
≤    ≤     2
 ∀≤   ≤⁄≤ ≤⁄∆ 1≤2
 1≤2 1≤2 1≤2 
1≤2 1≤2 1≤2 1
≤2 1≤2 1  ≤2χ 1
≤2χ 1  ≤2χ 1  ≤2χ 1
≤2χ 1≤2χ ∀   ∆  
 1 1  2 1  1 
 2χισ 1  1 2τρανσ 
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1  2χ 1 1  2χ 
1 1  2χ ∀以上数据与柚皮素
一致 ∀
4 参考文献
 江苏新医学院 中药大辞典 下册 上海 上海科技出版社 
 
 汪谷奇 1 天然产物研究与开发   
 薛允连 1 科技开发与引进   
  ≠≤ ° ∏  
 ∏ ≠≤ ° ∏  

 北京化学试剂公司 1 化学试剂目录手册 1 北京 北京工业
大学出版社  
 中国科学院上海药物研究所植物化学研究室 1 黄酮类化
合物鉴定手册 北京 科学出版社   
 陈燕等 中草药   
 龚运淮 天然有机化合物≤ 核磁共振化学位移 昆明 云
南科技出版社  
致谢 昆明植物研究所测定核磁共振谱 !质谱 !红
外光谱及元素分析 ∀本院实验中心测定紫外光谱 ∀
 )  ) 收稿
## 中国中药杂志 年第 卷第 期