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普洱茶籽的化学成分研究
魏均娴 左群英 朱焰
昆明医学院天然药物化学研究室 昆明
摘要 普洱茶籽乙醇提出物的正丁醇萃取部分 经酸水解后 分离出 种成分 经光谱和化学分析
分别鉴定为二十八烷烃 柚皮素和 种新酯酰基皂甙元 2 Ο2当归酸酯茶皂甙元 2 Ο2当归酸酯茶皂
甙元 ∞和 2 Ο2当归酸酯茶皂甙元 ∀
关键词 普洱茶籽 2 Ο2当归酸酯茶皂甙元 2 Ο2当归酸酯茶皂甙元 Ε 2Ο2当归酸酯茶
皂甙元 柚皮素
5本草纲目6记载 茶籽苦寒 !有毒 ∀治喘急
咳嗽 去痰垢≈ ∀茶皂甙是一种优良的天然表
面活性剂 是新型化妆品和洗涤剂原料 ∀医药
方面有较好抗真菌 抗炎 抗血管扩张作
用≈ ∀近年 ≠ 等≈ 研究山茶
Χαµελλια ϕαπονιχα 籽带酰基的三萜寡糖
甙具有抑制乙醇吸收的作用 ∀普洱茶 Χαµελλια
σινενσισ ϖαρ. ασσαµιχα ∏特
产于云南 资源丰富 为综合利用天然资源 对
其茶籽皂甙元进行研究 结果说明普洱茶籽皂
甙元均为当归酸酯三萜皂甙元 其皂甙应具有
抑制乙醇吸收的作用 ∀
化合物 的结构式
化合物 ≤ 当归酰基
≤ 当归酰基
≤ 当归酰基
结晶 醋酐2浓硫酸反应呈红色 ∀ ≤2
的 ⁄∞°× 谱测示有 个甲基 个季碳
双键 ≤ 个次甲
基 ≤ 个亚甲基
个 ≤ ≤ ≤
双键 1≤ ∀以上数据说明分
子式为 ≤ 与质谱分子离子峰 符合
是带有 个碳酰基的五环三萜化合物 ∀对照
2 Ο2当归酰山茶皂甙元 ≈的 ≤ 化学
位移 酰基是当归酸酯 连 2≤ 上 双键是
≤ 连结 2≤ ≤ Α2连结 2≤ 上 ∀
各碳归属见附表 ∀ 及 2 ≤ ≥≠ 谱说
明 1 2Β 与其相关偶和
的为 2Α 所以 2≤
上连 Β2 2Β 所以 2≤ 上
连 Α2 2Α 所以 2≤ 上连 Β2
与
相关是 2≤ 上 个 以上数据说明甙
元结构为2 Ο2当归酸酯茶皂甙元∞2 Ο2
∞ ∀质谱图经逆 ⁄2
反应裂解有碎片峰 支持上
面结构 ∀
结晶 ≤ 与化合物 比较 少
≤ 多 甲基 ∀ 少
1 多一个甲基 ∀质谱 较化合物
质量少 有 碎片峰 以上数据
证实 位上 ≤ 被 ≤ 代替 结晶 的结构
为 2 Ο2当归酸酯茶皂甙元 2 Ο2
∀
结晶 ≤ 与化合物 比较 少
≤ 多一个 1≤ ∀ 少 1
≤ 上 的化学位移 而有 1 1
## 中国中药杂志 年第 卷第 期
1的 个偶合 ∀质谱 较化
合物 多 个 有 及 的碎片峰
说明 位是 ≤ 结晶 为 2 Ο2当归酸酯
茶皂甙元 2 Ο2 ∀
附表 化合物 的≤ 数据
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
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1 1 1
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1 1 1
1 1 1
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1 1 1
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1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
1 1 1
χ 1 1 1
χ 1 1 1
χ 1 1 1
χ 1 1 1
χ 1 1 1
注 ⁄∞°×≤⁄≤ ≤⁄⁄或 ≤⁄
1 仪器及材料
熔点用 ≠2 型熔点仪测定未校正 紫
外光谱由 2⁄2 型仪测定 红外光谱
用 °∞2型仪测定 核磁共振用 2 2
型仪测定 质谱用 ∂ 2∏2≥质谱
仪测定 ∀
实验材料采自西双版纳茶叶栽培场 由中
国医学科学院西双版纳药用植物资源开发研究
所林级田研究员鉴定为 Χ. σινενσισ ϖαρ . ασ2
σαµιχα ∏ ∀
2 提取分离
粉碎茶籽 石油醚脱脂 乙醇提
取 浓缩提取液 醋酸乙酯萃取 水饱和正丁醇
萃取 得 粗甙部分 ∀粗甙 含 硫酸
的 乙醇回流水解 得氯仿萃取物 1上
硅胶柱层析 石油醚 !石油醚2丙酮Β ∗ Β
冲洗 每 为 份 ∀ ∗ 份乙醇反复重
结晶得化合物 ∗ 份氯仿2甲醇
结晶 再甲醇反复重结晶得化合物
∗ 份氯仿2甲醇反复结晶得化合物
∗ 份丙酮2环己烷结晶 氯仿2石油醚重结
晶得化合物 ∗ 份氯仿2甲醇反复
精制得白色粉末 ∀ ×≤ 鉴定为单一
色点 ∀
3 结构鉴定
结晶 白色片晶 ∗ ε 元素分
析 实验值 ≤ 1 1 计算值 ≤
1 1 ≤ ∀
∗ ∗ 范围内存
在一系列间隔均匀吸收带 ∀以上数据与二十八
烷烃一致≈ ∀
结晶 方晶 ∗ ε ≤ ∀
≤ 数据见附表 ∀ ∆ 1 2
Α 1 2 2
Β 1 2Α 1
2Β 1 2
1 2
≅ ≤ 1
1 当归酸 χ2 1
当归酸 χ2 1
1 当归酸 χ2 ∀ ≥
≤ 当归酸
≤
## 中国中药杂志 年第 卷第 期
≤
当归酸
≤
∀
结晶 针晶 ≤ ∗ ε
≤ 数据见附表 ∀ ∆ 1
2Α 2
2Β 2Α
2Β 1 2≤
1 1 2 1 1 2
1 1 1 1 1 1 ≅
≤ 1 1 1 当归酸 χ2
1 1 当归酸 χ2≤ 1
1 1 χ2≤ ∀ ≥
当归
酸
≤
≤ 当归酸
当归酸 ≤
∀
结晶 颗粒结晶 ≤ ∗
ε ∀ ≤ 数据见附表 ∀ ∆
1 2Α 2 1
2Β 1 1 2
Α 1 1 2Β 1
1 2 1 1 2
1 1 2 1 1
2 1 1 1 1 1 1
≅ ≤ 1 1 1 当
归酸 χ2 1 1 当归酸 χ2
≤ 1 1 1 当归酸 χ2
≤ ∀ ≥
≤
当归酸
≤
≤ 当
归酸 ≤
≤
∀
化合物 白色粉末 ∗ ε
≤ 三氯化铝反应紫外灯下呈蓝绿色荧
光 ∀ ∂Κ¬
≤ ≤2
≤ ≤ 2
∀≤ ≤⁄≤ ≤⁄∆ 1≤2
1≤2 1≤2 1≤2
1≤2 1≤2 1≤2 1
≤2 1≤2 1 ≤2χ 1
≤2χ 1 ≤2χ 1 ≤2χ 1
≤2χ 1≤2χ ∀ ∆
1 1 2 1 1
2χισ 1 1 2τρανσ
1 2 1 1
2 1 1 2χ 1
1 2χ 1 1 2χ
1 1 2χ ∀以上数据与柚皮素
一致 ∀
4 参考文献
江苏新医学院 中药大辞典 下册 上海 上海科技出版社
汪谷奇 1 天然产物研究与开发
薛允连 1 科技开发与引进
≠≤ ° ∏
∏ ≠≤ ° ∏
北京化学试剂公司 1 化学试剂目录手册 1 北京 北京工业
大学出版社
中国科学院上海药物研究所植物化学研究室 1 黄酮类化
合物鉴定手册 北京 科学出版社
陈燕等 中草药
龚运淮 天然有机化合物≤ 核磁共振化学位移 昆明 云
南科技出版社
致谢 昆明植物研究所测定核磁共振谱 !质谱 !红
外光谱及元素分析 ∀本院实验中心测定紫外光谱 ∀
) ) 收稿
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