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≈责任编辑 王康正
乌头类药物的化学成分及分析方法概况
李娅萍 o田颂九 o王国荣
k中国药品生物制品检定所 o北京 tsssxsl
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukusstlts2syx|2sv
乌头类药物 o包括草乌 !川乌 !炮制品制草乌 !制川乌 !附
子以及含有这些药材的中成药制剂等 ∀药材川乌 !草乌分别
是毛茛科乌头属乌头 Αχονιτυ µ χαρµιχηαελι ⁄¨ ¥¬q和北乌头
Α . κυσνεζοφφιι ¬¨¦«¥q的干燥块根 o而附子则是乌头的子根
≈收稿日期 usss2tt2tx
加工品≈t ∀乌头类药物能祛风除湿 o温经止痛 o用于风湿麻
痹 o关节疼痛 o心腹冷痛 o寒疝作痛 o麻醉止痛等 o广泛应用于
临床治疗中 o例如伤寒论载方 ttv个 o有附子者 us个 o占总
载方量的 t{ h ~5中国药典6t||s ot||x ousss年版及卫生部
标准第 t ∗ t|册中含有乌头类的中成药制剂共计 vv{种k已
扣重复品种l o所占比重很大 ∀而以上标准中 o检查乌头碱限
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第 uy卷第 ts期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o²qts
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量或规定乌头碱含量测定的仅有 y种 ∀
由于草乌 !川乌的治疗量与中毒量很接近 o用药不当或
不慎 o易产生毒副反应 o导致严重心律失常与休克≈u o甚至中
毒致死≈v ow ∀动物实验证明 o乌头碱型生物碱诱发心律失常
的剂量仅为其半数致死量的 trtw≈u ∀因此 o对乌头类药物进
行质量控制是极为必要的 o本文主要从化学成分及分析方法
等方面介绍近年来的研究进展 ∀
1 乌头类药材化学成分
乌头类药材k草乌 !川乌 !附子l中主要成分是乌头碱型
生物碱≈x o如乌头碱 k¤¦²±¬·¬±¨ l ! 中乌头碱 k新乌头碱
° ¶¨¤¦²±¬·¬±¨ l !素馨乌头碱k¨¶¤¦²±¬·¬±¨ l !次乌头碱k下乌头碱
«¼³¤¦²±¬·¬±¨ l !去氧乌头碱k§¨ ²¬¼¤¦²±¬·¬±¨ l ∀除此之外 o川乌
中还含有塔垃乌头胺k·¤¯¤·¬¶¤°¬±¨ l !川乌碱甲k¦«∏¤±2º∏2¥¤¶¨
l !川乌碱乙k¦«∏¤±2º∏2¥¤¶¨
l !卡乌碱k¦¤µ°¬¦«¤¯¬±¨ l !异乌
头碱k¬¶²¤¦²±¬·¬±¨ l等≈y ~草乌中还含有北乌头碱k¥¨¬º∏·¬±¨ l !
得姆 啶 k §¨ ±∏§¬±¨ l 等≈z ~附 子 中 还 含 有 氯 化 棍 掌 碱
k¦²µ¼±¨ ¬±¨ ¦«¯²µ¬§l !去甲猪毛菜碱k¶¤¯¶²¯¬±²¯l !附子脂酸 !Β2谷
甾醇等≈y ∀
从化学成分上看 o生物碱为乌头 !附子的生理活性物质 o
同时也是毒性物质 o尤其是二萜双酯型生物碱毒性最强 o如
乌头碱 !中乌头碱 !下乌头碱 ∀其中乌头碱口服 s qu °ª即可
中毒 ov ∗ x °ª可引起死亡 o肌注 s qu ∗ s qv °ª可致死≈u ∀
乌头经过传统的炮制方法如盐溶液浸泡 !水煮 !硫磺熏
等 o双酯型乌头碱转化成乌头次碱和乌头原碱 o毒性降低 ∀
例如 ¤¦²±¬·¬±¨ 水解掉 { 位的乙酰基 o生成 ¥¨ ±½²¼¯ ¤¦²±¬±¨ o再
进一步水解掉 tw位的 ¥¨ ±½²¼¯ 或 ¤±¬¶²¼¯ o生成最终代谢产物
¤¦²±¬±¨ ≈x ∀测定几种炮制品中双酯型乌头碱含量可以看出 o
经过炮制 o生川乌 !生附片中 v种双酯型乌头碱的含量大幅
下降 o其中乌头碱下降幅度最大 o而中乌头碱 !次乌头碱下降
幅度较小≈{ ∀因此 o乌头类药物一般要经过炮制才能使用 ∀
但是 o由于不同产地 !不同加工炮制条件及含有乌头 !附
子的中药制剂的生产工艺不同 o仍然会造成乌头碱类中毒事
故 ∀因此 o为保证用药安全 o对乌头类药物中乌头碱量的控
制是非常必要的 ∀
2 分析方法
中草药中所含组分多 !成分复杂 !提取分离繁琐 !干扰
多 !不易作单个成分的含量或限度检测 ~况且中药复方制剂
一般含有多味中药 o提取 !分离和检测都较困难 ∀乌头碱类
药物的检测方法发展很快 o根据所测定对象 o一般有以下分
析方法 ∀
2 q1 总乌头类生物碱含量的测定
2 q1 q1 酸碱中和法 可利用生物碱的碱性 o用酸直接滴定
或加入定量酸液及指示剂 o用氢氧化钠液回滴定 ∀有学者采
用此方法测定了川乌 !附子及炮制品中生物碱的含量≈| o还
测定了制剂三七伤药片≈ts !小活络丸≈tt !复方三生片注射
液≈tu 的总生物碱的含量 ∀此方法简单易行 o不需要很昂贵
的仪器设备 o容易普及 o但所测定的是药材或制剂中总碱的
含量 o选择性较差 ∀
2 q1 q2 分光光度法k ∂ l 分光光度法根据测定方法不同 o
又可分为 ≠酸性染料比色法 }利用双酯型生物碱与染料如溴
麝香草酚蓝 !溴甲酚绿等在一定 ³ 条件下络合显色 o测吸收
度 o用标准曲线法计算含量 ∀已采用此法对乌头及其制剂的
总碱含量进行了测定 o其测定条件见表 t ∀此方法的干扰因
素多 o水相 ³ 值或指示剂配制 !处理均影响呈色稳定性 o颜
色稳定时间较短 o需用对照品绘制标准曲线 o且专属性差 ∀
一阶导数 ∂ 法 }龙沛霞等≈tv 将制草乌 o制川乌 o附子在
碱性条件下用乙醇提取生物碱 o不经分离 o直接采用一阶导
数紫外分光光度法测定总生物碱的含量 o操作简便 ∀这些方
法所测定的是总生物碱的含量 o选择性差 o达不到对双酯型
乌头碱限量控制的要求 ∀
表 t 酸性染料比色法测定乌头及其制剂总碱含量的条件
中药制剂 染料 缓冲液 测定波长r±°
四逆汤≈tw 溴麝香草酚蓝 邻苯二甲酸氢甲缓冲液k³y qsl wtw
参附注射液≈tx 溴麝香草酚蓝 邻苯二甲酸氢甲缓冲液k³y qsl wts
那鲁注射液≈ty 溴麝香草酚蓝 醋酸盐缓冲液k³w qsl wtu
2 q2 双酯型乌头碱的测定
2 q2 q1 改良异羟肟酸铁法≈tz 利用酯键的存在 o在已经提
取处理的样品液中加碱性盐酸羟胺 oys ε 水浴 ts °¬± o再加
高氯酸铁试液及 ³s qx的高氯酸显色 oxux ±°处测定了黑
附片 !附子注射液 !参附注射液 !金匮肾气丸 !附子理中丸等
双酯型生物碱的含量 ∀本方法实用 !简便 !特异性较强 o不需
要高精仪器设备 o可做为质控方法 ∀
2 q2 q2 电极法 刘万忠等≈t{ 合成四苯硼乌头碱 o制成对乌
头碱敏感的全固态电化学检测器 o对制川乌 !制草乌 !小活络
丸中 v种双酯型乌头碱生物碱总量进行了测定 o并对乌头碱
水解动力学进行了初步研究 ∀从实验方法看 o用电极法测定
乌头中乌头碱的含量 o方法简便 o检测灵敏 !快捷 o重现性 !稳
定性较好 o成本低廉 o乌头碱水解产物对其测定无干扰 o是一
种很有前途的方法 ∀
2 q2 q3 薄层扫描法 薄层扫描法微量 !准确 !快速 o是控制
乌头类药物中毒性生物碱含量的较理想方法之一 o许多学者
都应用薄层扫描法测定过乌头生物碱的含量 o主要测定条件
见表 u ∀
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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表 u 薄层扫描法测定乌头及其制剂总碱含量的主要条件
样品 薄层板 展开剂 Κ≥r±° Κ r±°
乌头类药材及炮制品≈t| 硅胶 ysƒux铝质软板 甲苯2醋酸乙酯2二乙胺kzΒuΒtl uwu
镇痛宁注射液≈us 硅胶 氯仿2醋酸乙酯2氨水ktxΒusΒtl xus yxs
风湿痹痛丸≈ut 硅胶 正丁醇2苯2醋酸乙酯2甲醇2氨水 xsv xxs
kus qvΒtw qxΒu qvΒt qxΒv qsl
2 q2 q4 高效液相色谱法k °≤l 高效液相色谱法因其柱
效高 !分离好 !稳定方便 o能同时测定几种乌头碱的含量 o故
应用最多 ∀
∂ 检测器是高效液相色谱法中最常用的检测器 o因其
灵敏度高 o稳定性好 o线性范围宽等优点广泛应用 ∀现已有
许多条件可以分离测定药材及制剂中乌头碱 !中乌头碱 !次
乌头碱的含量 o见表 v ∀
表 v ∂ 检测器测定乌头及其制剂总碱含量的条件
样品 流动相 检测波长r±°
生草乌及其 {种炮制品≈{ 甲醇2水2氯仿2三乙胺kzsΒvsΒuΒs qtl uvs
附子及其炮制品≈uu 甲醇2水2氯仿2三乙胺kzsΒvsΒuΒs qtl uvs
蒙成药那如2v !嘎日迪2x≈uv 甲醇2水2氯仿2三乙胺kzsΒvsΒuΒs qtl uvs
肩痛散≈uw 甲醇2水2氯仿2三乙胺kzsΒvsΒuΒs qtl uws
附子理中丸≈ux 甲醇2水2氯仿2二乙胺kzsΒvsΒvsΒs qul uws
四逆汤颗粒剂≈uy s qt h三乙胺2甲醇kuΒ{l uws
乌头类药材≈{ 甲醇2水2乙腈kyzΒvvΒu o内含 y °°²¯#p t ≥⁄≥及 s qsu °²¯#p t ¤u°w o³ 为 w qxl uvx
人参四逆汤≈uz 甲醇2水2乙腈kyzΒvvΒu o内含 y °°²¯#p t ≥⁄≥及 s qsu °²¯#p t ¤u°w o³ 为 w qxl uvx
用 °≤ 测定中乌头碱的含量 o操作简便 o样品用量少 o
杂质分离效果好 o中乌头碱 !乌头碱 !次乌头碱均达到了基线
分离 o回收率 !重现性 !精密度均很好 o可作为测定乌头碱含
量分析的常规方法之一 ∀但以二乙胺或三乙胺作为流动相 o
实验时间过长 o对固定相有一定的破坏性 ∀
随着质谱技术的发展 o液2质联用成为可能 o尤其能测定
乌头类药材中在紫外无吸收峰的生物碱k包括双酯型乌头碱
的代谢产物l ∀例如 }²¬ • ¤§¤等≈u{ 采用大气压化学电离
技术 k °≤2 ≥l o对 ®²¥∏¶¬±¨ o³¶¨∏§²®²¥∏¶¬±¨ o§¨ «¼§µ²¯∏2
¦¬§∏¶¦∏¯¬±¨ 等 y种不含苯甲酰基的生物碱进行测定 ∀ ¬®²·²
等≈z 利用固相提取技术 o提取人血液及尿中的微量双酯型乌
头碱及其代谢产物后 o用 °≤ 色谱柱分离 o≥2ƒ
2 ≥
检测器检测 o可分析 tw种乌头碱的含量 ∀色谱条件为 ⁄≥
柱kw qy °° ¬§≅ txs °°l o柱温 ws ε o进样量 s qx Λ¯ o流速 x
Λ¯#°¬±p t o流动相为乙腈及 × ƒ 梯度洗脱 o乙腈的浓度在 ws
°¬±内从 s h 到 {s h o线性范围为 x ∗ xss ³ªo检测限 t ³ª∀
此方法分离效果好 o灵敏度高 o解决了 °≤2 ∂ 联用无法
测定双酯型乌头碱水解产物的缺点 o还可帮助确定生物碱的
结构类型 o适合于临床诊断 !法医检验等 ∀
2 q2 q5 毛细管电泳法k≤∞l 孙爱民等≈u| 采用 ≤∞法测定
草乌 o川乌中乌头碱的含量 o通过研究毛细管温度 !电压 !缓
冲液浓度 !³ 值 !有机溶剂等对分离度的影响 o选择了最佳
的电泳条件 o达到了基线分离 ∀色谱条件为仪器
¬²ƒ²∏¶
vsss毛细管电泳仪 o毛细管 xs Λ° ≅ xs ¦°k有效长度 wx qw
¦°l o检测波长为 uvx ±° o压力进样 o电压 ty ®∂ o温度 ux ε o
缓冲液 zs °°²¯#p t ×µ¬¶2硼酸k³{ qw|lΒ甲醇kysΒwsl o以丁
卡因k·¨·µ¤¦¤¬±¨ l为内标 o对乌头碱 !中乌头碱 !次乌头碱进行
了含量测定 ∀此方法与 °≤ 相比 o具有分离时间短 !杂质
干扰少 !使用有机溶剂少 !操作方便等优点 o是一种很有应用
前景的分析方法 ∀
为保证用药的安全 !有效 o需要对乌头类药材及其制剂
进行质量控制 o而目前的分析方法中 o酸碱中和法简便易行 o
但选择性差 ~紫外分光光度法对仪器要求低 o适合于常规检
验工作 o但样品一般仅经简单分离 o采用乌头碱作为对照品 o
测定在此波长下的生物碱含量 o选择性较差 ~采用薄层扫描
法 o影响因素多 o测定误差较大 ~电极法操作简单 o专属性高 o
检测灵敏 o但易受干扰离子的影响 o需进一步开展研究 ~高效
液相色谱法分离机制明确 o分离效果好 o选择性好 o能同时测
定几种双酯型生物碱的含量 o但所采用的流动相碱性较强 o
易破坏色谱柱固定相 o对中成药制剂测定时 o需较多的提取
分离步骤 ~毛细管电泳法是一种很有前景的分析方法 o分离
模式多 o分离快速 o柱效高 o不怕污染 o可以自动化 o特别适合
复杂样品的分析分离工作 o尤其与质谱联用 o检测痕量物质 o
具有独特的优势 o目前对其分离原理 !实际应用等需要进行
多方面的研究 ∀
≈参考文献
≈t 中国药典 q一部 qusss qv{ ot{| otw| q
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中乌头碱的含量 q中草药 ot||y ouzktl }x{ q
≈ut 陈晓斌 o蒋建春 o张淑芳 q双波长扫描法测定风湿痹痛丸士的
宁 !马钱子碱 !乌头碱的含量 q中国中药杂志 ot||w ot|k{l }
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≈uu 陈 幸 o夏文娟 o方娜娜 q对中国药典附子中乌头碱限量检查
的商榷 q药物分析杂志 ot||x otxkwl }y q
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头碱的含量 q中成药 ot||u otwkul }tz q
≈uw 李 微 o马元春 o王春科 o等 q肩痛散中乌头碱的 °≤ 分析 q
中成药 ot||u otwk{l }tv q
≈ux 朱瑞龙 o景 明 o柴国林 o等 q °≤ 测定附子理中丸中双酯型
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头碱水解产物的含量 q中成药 ot||x otzktul }tv q
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≈责任编辑 刘
ut世纪抗肝炎中药研究开发的机遇与挑战
肖小河 o赵艳玲 o袁海龙 o刘峰群 o贺承山
k中国人民解放军第 vsu医院 药学部 o北京 tsssv|l
≈中图分类号 u{y ~ xtu qy ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukusstlts2syyu2sw
肝炎特别是病毒性肝炎在我国发病率高 o是严重危害人
民健康的常见病之一 ∀目前国内外用于肝炎治疗药物众多 ∀
从品种数量上看 o中草药及其制剂一直占我国肝炎治疗药物
的相对优势地位 ~但从临床疗效 !品种销量和附加值看 o中草
≈收稿日期 usst2sy2ux
药及其制剂又处于相对的劣势地位 ∀这种不相称的局面 o一
方面显示了我国中医药在治疗慢性肝炎方面具有一定的特
色和优势 ~一方面提示中医药在抗肝炎方面还存在明显的不
足或误区 ∀随着人类 / 回归自然0的潮流持续升温以及我国
即将加入 • × o中草药抗肝炎研究出现了前所未有的发展
机遇 o同时面临着与西药 !/ 洋中药0比疗效争市场的巨大挑
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第 uy卷第 ts期
usst年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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