全 文 ：·1132· 中革黄 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第g期2008年8月
Schlechtend：Fr)是一种世界性分布的重要的植物
病原真菌，寄主范围广泛，可引起100多种植物维管
束萎蔫的病害[111。香蕉枯萎病又称黄叶病、巴拿马
病，即为尖孢镰刀菌引起的一种典型的维管束病
害[1纠，轻则引起香蕉减产，品质下降，重则是世界香
蕉生产的毁灭性灾害。香蕉是我国南方的重要农产
品之一，面临该病害蔓延的威胁。而目前生产上用于
防治此病的药物不多，效果也不甚理想，鉴于文献报
道化合物I有抗菌活性[1引，因此本实验测试了其对
尖孢镰刀菌的抗菌作用，结果见表1。由表1可以看
出，2一羟基一6一十五烷基苯甲酸对尖孢镰刀菌MIC约
为25pg／mL，对尖孢镰刀菌有中等强度的抑制活
性，可以作为防治香蕉枯萎病生物农药的先导化合
物进一步研究。
表1 2-羟基一6-十五烷基苯甲酸对尖孢镰刀菌的
最小抑菌浓度
Table1 MICof2-hydroxy--6--pentadecyl
benzoicacidforF．oxysporum
。+”表示有明显生长的菌丝体，“一”表示无明显生长的菌丝体
。+”indicatesobviousgrowthofmycelium．。一”indicateso
obviousgrowthofmyeelium
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猫儿刺叶的化学成分研究
谢光波1，赵明波1，王晓静2，屠鹏飞1’2。
(1．北京大学药学院天然药物学系，北京100083，2．北京大学中医药现代研究中心，北京100083)
摘 要：目的研究猫儿刺llexpernyi叶的化学成分。方法应用硅胶、SephadexLH一20凝胶柱色谱法及半制备
RP—HPLC对其化学成分进行分离，利用光谱数据并结合理化性质鉴定分离得到的化合物。结果从猫儿刺的干燥
叶中分离鉴定了9个化合物，分别为p谷甾醇(I)、(6RS)一(z)一2，6-dimethyl一2，7-octadiene—l，6-diol(I)、(6RS)一
(E)一2，6-dimethyl一2，7-octadiene一1，6-diol(I)、8-hydroxypinoresinol(Ⅳ)、(+)-fraxiresinol(V)、blumenolA(VI)、
胡萝卜苷(vI)、3，5一二咖啡酰奎宁酸丁酯(Ⅶ)、4、5-二咖啡酰奎宁酸丁酯(Ⅸ)。结论该9个化合物均为首次从猫
儿刺中分离得到。
关键词：猫儿刺；冬青属；冬青科
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)08—1132一04
收稿日期：2007—12—29
基金项目：国家自然科学基金项目(30672608)；高校长江学者及创新团队计划(985—2—063一¨2)
作者简介：谢光波(1976一)，男，四川省成都人，北京大学药学院在站博士后，研究方向为生物活性天然产物及新药研究。
E—mail：guangboxie@yahoo．com．ca
*通讯作者屠鹏飞Tel：(010)82802750E—mail：pengfeitu@vip．163．tom
万方数据
中草喃ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第8期2008年8月·1133·
Studiesonchemicalconstituentsofllexpernyi
XIEGuang—b01，ZHAOMing—b01，WANGXiao—jin92，TUPeng—feil-2
(1．DepartmentofNaturalMedicines，SchoolofPharmaceuticalSciences，PekingUniversity，Beijing100083，ChinaI
2．ModernResearchCenterofTraditionalChineseMedicine，PekingUniversity，Beijing100083，China)
Abstract：ObjectiveTostudythchemicalconstituentsintheleavesofIlexpernyi．MethodsT e
chemicalconstituentswereisolatedbyvariouscolumnchromatographicmethodsandsemi·-preparativeRP·-
HPLC．Theirstructureswereidentifiedbyspectrald tatogetherwithphysieochemicalanalysis．Results
Nineknowncompoundswerei olatedanidentifiedaspsitosterol(I)，(6RS)一(Z)一2，6一dimethyl一2，7一
octadiene-1，6-diol(1)，(6RS)-(E)-2，6-dimethyl一2，7-octadiene一1，6-diol(1)，8一hydroxypinoresinol
(IV)，(+)-fraxiresinol(V)，blumenolA(Ⅵ)，daucosterin(Ⅶ)，3，5一di—O—caffeoylquinicacidbutyl
ester(Ⅷ)，4，5-di一0一caffeoylquiniccidbutylester(IX)．ConclusionTheninecompoundsareisolated
fromthisplantforthefirsttime．
Keywords：IlexpernyiFranch．；IlexL．；Aquifoliaceae
猫儿刺(又称老鼠刺，IlexpernyiFranch．)系
冬青科冬青属植物，为常绿灌木或乔木，生于山坡灌
木丛中，主要分布于我国长江流域及秦岭以南地区。
性苦、寒，具清热解毒、润肺止咳作用[1]。该植物的化
学成分尚未见文献报道，为了更好地开发利用该药
用资源，笔者对采自湖北神农架的猫儿刺叶的化学
成分进行了研究。本研究报道从中分离得到的9个
化合物，分别为p谷甾醇(I)、(6RS)一(Z)一2，6一
dimethyl一2，7-octadiene一1，6-diol(I)、(6RS)．(E)一
2，6-dimethyl一2，7-octadiene一1，6-diol(I)、8一
hydroxypinoresinol(IV)、(+)-fraxiresinol(V)、
blumenolA(Ⅵ)，胡萝卜苷(Ⅶ)、3，5一二咖啡酰奎宁
酸丁酯(Ⅷ)、4、5一二咖啡酰奎宁酸丁酯(IX)。该9个
化合物均为首次从猫儿刺中分离得到。
1仪器与材料
X一4数字显示显微熔点测定仪；Varian
Unity一500型核磁共振仪(TMS为内标)；半制备
HPLC(ODS柱，300mm×7．8mm，5弘m，Waters，
体积流量：2．5mL／min)；DAD检测器(Waters)；
SephadexLH一20为Pharmacia公司产品；柱色谱及
薄层色谱硅胶均为青岛海洋化工厂出品，其他试剂均
为分析纯。
猫儿刺IlexpernyiFranch．于2005年4月采自
湖北神农架，由北京大学药学院屠鹏飞教授鉴定，凭
证标本(MEC0504)存放于北京大学中医药现代研究
中心标本室。
2提取和分离
猫儿刺干燥叶15kg，粉碎后用8倍量70％乙醇
回流提取3h，共提取3次，提取液合并、减压浓缩，
浸膏混悬于适量水中，分别用石油醚、醋酸乙酯、正
丁醇萃取。醋酸乙酯部分(230g)经硅胶柱色谱分
离，以氯仿一甲醇(80t 1～1；1)梯度洗脱，得到13
个组分(Fr．1～Fr．13)。Fr．4(硅胶柱色谱，石油醚一
醋酸乙酯25l 1)得到化合物I(25mg)；Fr．6经减
压硅胶柱色谱分离，以石油醚一醋酸乙酯(8：1)洗
脱，得到6个组分(Fr．a～Fr．f)，Fr．b经硅胶柱色谱
(环己烷一醋酸乙酯6：1)，凝胶柱色谱(Sephadex
LH一20，氯仿一甲醇2t 1)得到化合物I和I(25
mg)；Fr．d经硅胶柱色谱(环己烷一丙酮6。1)，凝胶
柱色谱(SephadexLH一20，氯仿一甲醇2。1)得到化合
物IV(32rag)；Fr．f经硅胶柱色谱(环己烷一丙酮6l
1)，凝胶柱色谱(SephadexLH一20，氯仿一甲醇2t 1)
得到化合物V(13mg)；Fr．7经反复硅胶柱色谱(氯
仿一丙酮11：1；氯仿一甲醇90t 1；氯仿一醋酸乙酯6s
1)得到化合物VI(30rag)；Fr．10经甲醇重结晶得到
化合物VI(200mg)。正丁醇部分(400g)经水稀释
后，上D101大孔吸附树脂柱，分别以水，10％、30％、
50％、70％、95％乙醇洗脱，50％和70％洗脱部分(97
g)经硅胶柱色谱分离(氯仿一甲醇一水10；1：0～1：
1：0．1，梯度洗脱)，共得到I～Ⅺ11个流分；Fr．
IV经凝胶柱色谱(SephadexLH一20，甲醇)和半制备
HPLC[甲醇一水(o．5‰三氟醋酸)，11。91分离得到
化合物Ⅶ(25rag)和Ⅸ(30mg)。
3结构鉴定
化合物I：无色针晶(甲醇)，mp142144℃。
与p谷甾醇对照品共薄层，其色谱行为一致；将其与
p谷甾醇的对照品混合后熔点不下降，因此鉴定化
合物I为p谷甾醇。
化合物I：无色油状物。1H—NMR(CDCl。，500
MHz)艿：1．26(3H，S，H。一67)，1．76(3H，d，，=1．0
万方数据
·1134· 中草黄ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第8期2008年8月
Hz，H3-27)，4．06和4．10(各1H，ABq，，=12．0Hz，
H2—1)，5．04(1H，dd，，=1．5，10．5Hz，H一8a)，5．19
(1H，dd，J=1．5，17．5Hz，H一8b)，5．27(1H，t，J=
7．0Hz，H一3)，5．87(1H，dd，J=10．5，17．5Hz，H一
7)。13C—NMR(CDCl3，125MHz)艿：61．4(C一1)，
134．4(C一2)，128．4(C一3)，22．3(C一4)，42．O(C一5)，
73．3(C一6)，144．8(C一7)，111．8(C一8)，21．4(C一27)，
28．0(C一67)。以上数据与文献报道一致‘2|，故鉴定化
合物I为(6RS)一(Z)一2，6一dimethyl一2，7-octadiene-
1，6-diol。
化合物I：无色油状物。1H—NMR(CDCI。，500
MHz)艿：1．27(3H，s，H一67)，1．63(3H，d，--1．O
Hz，H一27)，3．96(2H，brs，H2-1)，5．05(1H，dd，J=
1．5，11．0Hz，H一8a)，5．19(1H，dd，J=1．5，17．5
Hz，H一8b)，5．39(1H，dt，J=1．5，7．5Hz，H一3)，
5．89(1H，dd，J=11．O，17．5Hz H一7)。13C—NMR
(CDCl3，125MHz)d：68．7(C一1)，134．9(C一2)，
125．8(C一3)，22．3(C一4)，41．7(C一5)，73．3(C一6)，
144．8(C一7)，111．8(C一8)，13．6(C一27 27．8(C一67)。
经与文献对照[2]，确定化合物I为(6RS)一(E)一2，6一
dimethyl一2，7一octadiene一1，6-diol。
化合物Ⅳ：无色胶状物。1H—NMR(CDCl。，500
MHz)占：3．12(1H，m，H一5)，3．84(1H，dd，J=6．5，
9．0Hz，H一4a)，3．90和3．92(3H，s，2×OMe)，3．91
(1H，ITI，H一8a)，4．06(IH，d，J=11．5Hz，H一8b)，
4．53(1H，t，J=8．5Hz，H一4b)，4．84(1H，s，H一2)，
4．86(1H，d，J=5．0Hz，H一6)，6．98(IH，d，J=2．0
Hz，H一27)，7．00(1H，s，H一2”)。13C—NMR(CDCl3，125
MHz)艿：91．6(C一1)，87．7(C一2)，71．6(C一4)，60．0
(C一5)，85．8(C一6)，74．6(C一8)，127．O(C一17)，109．4
(C一27)，146．9(C一37)，145．9(C一47)，114．6(C一57)，
119．5(C一67)，132．3(C一1”)，109．0(C一2”)，146．6(C一
3”)，145．5(C一4”)，114．2(C一5”)，119．6(C一6”)，55．9
和56．0(2×OMe)。以上数据与文献报道一致[3]，故
鉴定化合物Ⅳ为8-hydroxypinoresinol。
化合物V：无色胶状物。1H—NMR(CDCl。，500
MHz)艿：3．10(IH，m，H一5)，3．87，3．88和3．88(各
3H，s，3×OMe)，4．52(1H，t，J=9．0z，H一4a)，
4．80(IH，s，H～2)，4．85(1H，d，，=5．0z，H一6)，
6．63(2H，s，H一27，6’)，6．87(2H，121，H一5”，6”)，6．98
(1H，brs，H一2”)。13C—NMR(CDCl3，125MHz)占：
91．6(C一1)，87．9(C一2)，71．6(C一4)，60．0(C一5)，
85．8(C一6)，74．6(C一8)，126．1(C一17)，103．5(C一2’)，
146．7(C一37)，135．0(C一47)，146．7(C一5’)，103．5(C一
67)， 32．3(C一1”)，109．1(C一2”)，147．4(C一3”)，145．4
(C一4”)，114．3(C一5”)，119．6(C一6”)，55．9，56．4和
56．4(3×OMe)。综上数据，鉴定化合物V为(+)一
fraxiresinolE‘。。
化合物Ⅵ：白色粉末。1H—NMR(CDCl。，500
MHz)艿：0．99(3H3，s，H3—12)，1．05(3H，s，H3-11)，
1．27(3H，d，J=6．5Hz，H3一10)，1．88(3H，d，J=
1．5Hz，H3—13)，2．21和2．42(各1H，ABQ，‘厂=17．0
Hz，H2—2)，4．37(1H，121，H一9)，5．76(1H，d，J=16．0
Hz，H一7)，5．81(1H，dd，J=5．0，15．5Hz，H一8)，
5．88(1H，d，J=1．5Hz，H一4)。13C—NMR(CDCl3，
125MHz)艿：41．1(C一1)，49．6(C一2)，198．3(C一3)，
126．6(C一4)，163．4(C一5)，78．9(C一6)，128．9(C一7)，
3 ．6(C一8)，67．9(C一9)，24．0(C一10)，22．9(C一11)，
23．6(C一12)，19．0(C-13)。以上数据与文献报道一
致‘引，故鉴定化合物Ⅵ为blumenolA。
化合物Ⅶ：白色粉末(甲醇)，mp290～292℃。
与胡萝卜苷对照品共薄层，其色谱行为一致；将其与
胡萝卜苷的对照品混合后熔点不下降，因此鉴定化
合物Ⅶ为胡萝卜苷。
化合物Ⅶ：淡绿色粉末。1H—NMR(CD。OD，500
MHz)艿：0．81(3H，t，，=7．5Hz，H3—11)，1．27(1H，
m，H—10)，1．55(1H，nl，H一9)，2．29～2．06(4H，rll，
H：一2，6)，3．92(IH，dd，J=3．0，6．0Hz，H一4)，
4．06～3．95(2H，m，H2—8)，6．15(IH，d，J=16．0
z，H一2”)，6．28(1H，d，J一15．5Hz，H一27)，6．72
(1H，d，J=8．5Hz，H一87)，6．73(1H，d，J=8．0Hz，
H一8”)，6．90( H，dd，，=2．0，8．5Hz，H一9’，9”)，
6．99(1H，d，J=2．0Hz，H一5”)，7．00(1H，d，J=2．0
Hz，H一57)，7．48(1H，d，J=16．0Hz，H一3”)，7．56
(1H，d，J=16．0Hz，H一37)。13C—NMR数据见表1。经
与文献对照‘引，确定化合物Ⅷ为3，5一二咖啡酰奎宁酸
丁酯。
表1 化合物Ⅷ、Ⅸ的”C—NMR数据(125MHz，CD30D)
Table1”C-NMRDataofcomoundsⅧ
andIX(125MHz，CD30D)
序号 Ⅶ Ⅸ 序号 Ⅶ Ⅸ
1 72．2 75．7 11 13．9 13．9
2 35．5 38．3 1’／1” 167．81168．6167．8／168．4
3 71．8 68．5 2’／2” 114．8／115．114．6／114．5
4 69．5 74．7 3’／3” 147．0／147．3147．6／147．6
5 66．4 69．0 4’／4” 127．8／127．5127．6／127．4
6 36．5 38．3 5’／5” 115．1／115．4115．1／115．1
7 175．1174．76’／6” 146．7／146．8146．7／146．7
8 66．4 66．5 7’／7” 149．4／149．7149．6／149．7
9 31．5 31．6 8’／8” 116．6／116．4116．4／116．4
10 20．0 20．0 9’／9” 122．9／123．0123．o／123．0
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第8期2008年8月·1135·
化合物Ⅸ：淡绿色粉末。1H—NMR(cD。OD，500
MHz)艿：0．85(3H，t，J=7．5Hz，H3-11)，1．30(2H，
m，Hz-10)，1．56(2H，m，H2-9)，2．01(1H，dd，J=
7．0，14．0Hz，H一2a)，2．18(2H，m，Hz-6)，2．27(1H，
dd，J=3．5，14．0Hz，H一2b)，4．05(2H，m，H2-8)，
4．29(1H，m，H一3)，5．05(1H，dd，J=3．5，8．0Hz，
H一4)，5．47(1H，m，H一5)，6．11(1H，d，J=16．0Hz，
H一2”)，6．24(1H，d，J一15．5Hz，H一27)，6．69(2H，
d，，一8．5Hz，H一87，8”)，6．85(1H，dd，J一2．0，8．5
Hz，H一9”)，6．87(1H，dd，J=2．0，8．5Hz，H一97)，
6．94(1H，d，J=2．0Hz，H一5”)，6．97(1H，d，J=2．0
Hz，H一5’)，7．44(1H，d，，=15．5Hz，H一3”)，7．54
(1H，d，，=16．0Hz，H一37)。13C—NMR数据见表1。以
上数据与文献报道一致[7]，故鉴定化合物Ⅸ为4，5一
二咖啡酰奎宁酸丁酯。
致谢：猫儿剌叶由本室周思祥博士采集，核磁共
振波谱测定由本校医药分析中心雷连娣老师完成。
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大叶蛇葡萄化学成分的研究
张秀桥，沈伟，陈树和，刘焱文
(湖北中医学院湖北省中药资源与中药复方省部共建教育部重点实验室，湖北武汉430061)
摘 要：目的 研究大叶蛇葡萄Ampelopsismegalophylla的化学成分。方法采用硅胶柱，SephadexLH一20柱色谱
等技术提取分离其化学成分，用UV、1H—NMR、”C—NMR、HSQC及HMBC等光谱方法鉴定化合物结构。结果得
到9个化合物，鉴定了其中8个化合物，分别为大黄素(I)、}谷甾醇(II)、花旗松素(IV)、杨梅素(V)、蛇葡萄素
(Ⅵ)、槲皮素(V1)、槲皮素一3一O—a—L一鼠李糖苷(Ⅶ)、杨梅苷(IX)，其中化合物I结构待定。结论化合物I、II～V、
Ⅶ～Ⅸ等7种成分均为首次从该植物中分离得到。
关键词：大叶蛇葡萄；化学成分；蛇葡萄属
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)08—1135—03
ChemicalconstituentsofAmpelopsismegalophylla
ZHANGXiu-qiao，SHENWei，CHENShu—he，LIUYan-wen
(KeyLaboratoryofTraditionalChineseMedicineResourceandCompoundPrescription，MinistryofEducation，
HubeiCollegeofTraditionalChineseMedicine，Wuhan430061，China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsfromAmpelopsismegalophylla．Methods
Theconstituentswereisolatedonsilicagel。SephadexLH一20columnchromatography．Theirstructures
wereidentifiedbyUV，1H—NMR，13C—NMR，HSQC，andHMBC．ResultsNinecompoundswerei olated
andeightcompoundsamongthemwereidentifiedasemodin(I)，psitosterol(I)，taxifolin(Ⅳ)，
myricetin(V)，ampelopsin(V1)，quercetin(I／I)，quercetin⋯3Oa—L-rhamnoside(Ⅶ)，a dmy icetrin
(IX)．ConclusionCompoundsI，I—V，vI—IXareobtainedfromthisplantforthefirsttime．
Keywords：AmpelopsismegalophyllaDie setGilg；chemicalconstituents；AmpelopsisMichx．
大叶蛇葡萄AmpelopsismegalophyllaDie set Gilg又称大叶山葡萄，是葡萄科蛇葡萄屑植物，生
收稿日期：2008—01—06
基金项目：湖北省自然科学基金资助项目(2004ABAl83)
作者简介：张秀桥(1965一)，女，副教授，博士，主要从事活性成分研究。Tel；(027)65783493E—maillqiaoxzh2000@yahoo．com．cn
万方数据
猫儿刺叶的化学成分研究
作者： 谢光波， 赵明波， 王晓静， 屠鹏飞
作者单位： 谢光波,赵明波(北京大学药学院天然药物学系,北京,100083)， 王晓静(北京大学中医药现
代研究中心,北京,100083)， 屠鹏飞(北京大学药学院天然药物学系,北京,100083;北京大学
中医药现代研究中心,北京,100083)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(8)
被引用次数： 2次

参考文献(7条)
1.江苏新医学院 中药大辞典 1986
2.Knapp H;Straubinger M;Fornari S (S)-3,7Dimethyl-5-octene-1,7-diol and related oxygenated
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3.Cowan S;Stewart M;Abbiw D K Lignans from Strophanthus gratus 2001
4.Tsukamoto H;Hisada S;Nishibe S Lignans from bark of Fraxinus mandshurica vat.japonica and
F.japonica 1984(11)
5.许小红;阮宝强;蒋山好 笔管草中Megastigmane及黄酮苷类化学成分[期刊论文]-中国天然药物 2005(02)
6.Peng L Y;Mei S X;Jiang B Constituents from Lonicera japonica 2000
7.Um B H;Polat M;Lobstein A A new dicaffeoylquinic acid butyl ester from Isertia pittieri 2002

本文读者也读过(10条)
1. 刘杰.刘广.王革新.LIU Jie.LIU Guang.WANG Ge-xin 牛蒡烘炒风味成分的研究[期刊论文]-食品科学
2005,26(6)
2. 刘波.谢亮亮.王英锋.Liu Bo.Xie Liangliang.Wang Yingfeng 杏香兔耳风化学成分研究[期刊论文]-首都师范
大学学报（自然科学版）2007,28(6)
3. 杨磊.高昊.王乃利.姚新生.YANG Lei.GAO Hao.WANG Nai-li.YAO Xin-sheng 野木瓜酚性成分研究[期刊论文]-
中国药物化学杂志2007,17(4)
4. 李飞飞.柴兴云.徐正仁.任宏燕.屠鹏飞 爪哇脚骨脆的化学成分研究[期刊论文]-中草药2008,39(7)
5. 王珏.王乃利.姚新生.北中進.WANG Jue.WANG Nai-li.YAO Xin-sheng.KITANGAKA Susumu 小花鬼针草中咖啡酰
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6. 孙燕荣.董俊兴.吴曙光 二咖啡酰奎宁酸对成纤维细胞增殖与功能的影响[期刊论文]-生命科学研究2001,5(4)
7. 卢张伟.郑军.汪豪.叶文才.赵守训.LU Zhang-wei.ZHENG Jun.WANG Hao.YE Wen-cai.ZHAO Shou-xun 山牡荆树
干心材的化学成分[期刊论文]-药学与临床研究2009,17(4)
8. 周鸿.彭丽艳.姜北.侯爱君.林中文.孙汉董.ZHOU Hong.PENG Li-Yan.JIANG Bei.HOU Ai-Jun.LIN Zhong-Wen.
SUN Han-Dong 肿柄菊的化学成分[期刊论文]-云南植物研究2000,22(3)
9. 赵平.王爱民.王永林.兰燕宇.何迅.李勇军 HPLC测定珍珠滴丸中3,4-O-二咖啡酰基-奎宁酸的含量[期刊论文]-
中国中药杂志2007,32(18)
10. 靳丽卿.王恩.汪豪.尚靖.叶文才.JIN Li-qing.WANG En.WANG Hao.SHANG Jing.YE Wen-cai 新疆产火绒草地上
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引证文献(2条)
1.张德武.戴胜军.李贵海.戴均贵 野葛藤的化学成分研究[期刊论文]-中草药 2011(4)
2.李元旦.李蓉涛.李海舟 蜘蛛香的化学成分研究[期刊论文]-云南中医中药杂志 2011(6)


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