全 文 ：·648· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月
F4]
E5]
ordera aucariales．I．woodresinofAgathisau tralis口]．
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香鳞毛蕨的化学成分及其细胞毒活性
张彦龙1，付海燕1，张莹莹1，宋庆宇1，徐文华1，匡海学2
(1．黑龙江大学生命科学学院，黑龙江哈尔滨 150080；2．黑龙江中医药大学药学院，黑龙江哈尔滨150040)
摘要：目的研究香鳞毛蕨中的化学成分及其生物活性。方法利用柱色谱和高效液相色谱等现代技术对香鳞
毛蕨的化学成分进行分离，根据理化性质和现代波谱技术并辅以化学方法对化合物进行结构鉴定，采用MTT法测
定化合物对Bel一7402、HCT一8及A一549的细胞毒活性。结果共鉴定出4个化合物，分别为京尼平苷(geniposide，
I)、3S，5R，6R，7E，9S一四甲基环己烯型单萜一7一烯一3，5，6-9一四羟基一3—0一pD一葡萄吡喃糖苷(3S，5R，6R，7E，9S—
megastigman一7-ene一3，5，6，9-tetrol一3·O—pD—glucopyranoside，I)、(6S，9R)一3-酮一a一紫罗兰醇一9一O-p-D一葡萄吡喃糖
苷[(6s，9R)一3一OXO—a—ionol一9一DpD—glucopyranoside，I]、香鳞毛蕨苷a(fragranosidea，lV)。结论化合物Ⅳ为新
化合物，化合物I～I在鳞毛蕨属植物中均为首次发现。药理实验表明，化合物I、I具有显著的细胞毒活性。
关键词：香鳞毛蕨；香鳞毛蕨苷a；细胞毒活性
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)05—0648一04
ChemicalcomponentsfromDryopterisfragransandtheircytotoxicity
ZHANGYan—lon91，FUHai—yanl，ZHANGYing—yin91，SONGQing—yul，
XUWen—hual。KUANGHai—xue2
(1．CollegeofLifeScience，HeilongjiangUniversity，Harbin150080，China}2．CollegeofPharmacy，
HeilongjiangUniversityofTraditionalChineseMedicine，Harbin150040，China)
Abstract：ObjectiveTostudythchemicalcomponentsfromDryopterisfragransandtheirbiological
activities．MethodsBymeansofHPLCandothercolumnchromatography，thechemicalcomponents
wereisolatedfromD．fragransandtheirchemicalstructureswereidentifiedbyspectralandchemicaltests
inaccordancewiththeirphysicochemicalcharacteristics．Furthermore，thecy otoxicityofthechemical
componentsforBel一7402，HCT一8，andA一549cellswasmeasuredbyMTTmethod．ResultsFourtom—
pounds，geniposide(I)，3S，5R，6R，7E，9S—megastigman一7一ene一3，5，6，9一tetrol一3一O—pD—glucopyra—
noside(I)，(6S，9R)一3一OXO—a—ionol一9—0一pD—glucopyranoside(I)，andfragran sidea(IV)werei o-
latedandidentified．ConclusionCompou dIVisanewcompound．Andalltheotherthreecompounds
I—IIarefoundinplantsofDryopterisAdansonforthefirsttime．Theresultsofpharmacologicalexperi—
mentsindicatethatcompoundsI andIshowstrongcytotoxicity．
Keywords：Dryopterisfrag ans(L．)Schott；fragranosidea cytotoxicity
香鳞毛蕨Dryopterisfragrans(L．)Schott是
鳞毛蕨科鳞毛蕨属植物，落叶多年生草本，生于高寒
地区的滑石坡、森林中的碎石坡上和火山周围的岩
浆缝隙中。主要分布于黑龙江省五大连池、塔河县白
卡兽山、呼中的大白山的高山地带及小兴安岭北部
地区。据北方民间验方记载，香鳞毛蕨能治疗各种皮
收稿日期：2007—11-02
基金项目：黑龙江省自然科学基金资助项目(D2005·51)；哈尔滨市重点科技攻关计划项目(GJ2007GH003003)
作者简介：张彦龙(1966一)，男，黑龙江省双城人，副教授，在站博士后，主要研究方向为天然药物化学．

万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月·649·
肤病和关节炎。据文献报道，香鳞毛蕨具有驱虫、杀
菌、抗炎和抗肿瘤等多方面生理活性[1叫]，而对其化
学成分的研究甚少。笔者从香鳞毛蕨水煎液中分离
得到3个萜类成分和1个芳香族苷类化合物，分别
鉴定为京尼平苷(I)、3S，5R，6R，7E，9S一四甲基环
己烯型单萜一7一烯一3，5，6—9一四羟基一3一。一pD一葡萄吡
喃糖苷(I)、(6S，9R)一3一酮一a一紫罗兰醇一9一。一pD一
葡萄吡喃糖苷(I)、香鳞毛蕨苷a(IV)，其中化合物
Ⅳ为新化合物，命名为香鳞毛蕨苷a(fragranoside
a)，化合物I～I均为在鳞毛蕨属植物中首次发现。
同时，化合物I、皿对人肝癌细胞株Bel-7402、人盲
肠腺癌细胞株HCT一8、人肺癌细胞株A一549具有明
显的抑制作用。
1仪器和材料
X一6型显微熔点测定仪；INOVA一400FT
NMR(美国)核磁共振仪；VAAutoSpec--3000型
质谱仪；SephadexLH一20和ODSliquidchromatog—
raphy(ODS—A)均为日本YMCCO．LTD产品；柱
色谱硅胶为青岛海洋化工厂生产；研究所用药材采
集于黑龙江省五大连池地区，经东北林业大学植物
学教授聂绍荃鉴定为香鳞毛蕨Dryopterisfragrans
(L．)Schott。
2提取与分离
香鳞毛蕨干燥粗粉15kg，用10倍量水提取两
次，减压浓缩至膏状，称量，计算出膏率(8．1％)。经
AB一8大孔吸附树脂柱色谱吸附，依次分别用水、
30％乙醇、60％乙醇和95％乙醇溶液洗脱，以药效
学研究为基础，将其中30％乙醇组分84g用硅胶柱
分段，依次用氯仿一甲醇(12：1、8：1、5：1、2：1)梯
度洗脱。其中氯仿一甲醇(2：1)部分经反复ODS反
相柱色谱并结合SephadexLH一20分离，最后经
HPLC纯化，得单体化合物I～IV。
3结构鉴定
化合物I：白色针状结晶(甲醇)，mp为159～
160℃，Molish反应显阳性，酸水解后糖部分经薄
层色谱检识证明仅含有D一葡萄糖。ESI—MSm／z：
411[M+Na]+。1H—NMR(CD30D)艿：7．51(1H，s，
H一3)，5．79(1H，br．s，H一7)，5．16(1H，d，J=7．8
Hz，H一1)，4．70(1H，d，，=8．0Hz H一17)，4．19(2H，
q，H一10)，3．70(3H，s，H一12)，2．70(2H，t，J=16．0
Hz，H一6)，2．10(1H，q，H一5)。13C—NMR(CD30D)d：
98．2(C一1)，153．4(C一3)，112．5(C一4)，39．7(C一5)，
36．6(C一6)，128．3(C一7)，144．8(C一8)，47．0(C一9)，
6】．4(C一】0)，169．5(C一11)，51．7(C一12)，100．3(C一
17)，74．8(C一27)，78．4(C一37)，71．5(C一4‘)，77．8(C一
5’)，62．6(C一6’)。以上理化数据及波谱数据与文献
报道数据[s]一致，鉴定化合物I为京尼平苷。
化合物I：白色无定形粉末(甲醇)，Molish反
应呈紫色环。ESI—MSm／z：429[M+Na]+，835
[-2M+Na]+。1H—NMR(CD30D)3：6．06(1H，d，J=
16．0Hz，H一7)，5．77(1H，dd，J一16．0，7．4Hz，H一
8)，4．34(1H，d，J一8．0Hz，H一17)，4．19(1H，m，H一
3)，3．34(1H，1Tl，H一9)，1．95(1H，dd，J=12．8，2．4
Hz，H一4a)，1．78(1H，t，J=12．8Hz，H一4B)，1．72
(1H，t，J一12．0Hz，H一2e)，1．58(1H，dd，J=12．0，
2．2Hz，H一28)，1．26(1H，m，H一9)，1．19(3H，s，H一
13)，1．14(3H，s，H一11)，0．84(3H，s，H一12)。
13C—NMR(CD，oD)艿：40．7(C一1)，44．4(C一2)，73．2
(C一3)，42．3(C一4)，77．9(C一5)，79．1(C一6)，131．0
(C一7)，136．2(C一8)，69．5(C一9)，24．2(C一10)，27．5
(C一11)，26．3(C一12)，27．2(C一13)，102．1(C一1’)，
75．1(C一27)，78．1(C一3’)，71．6(C一47)，77．8(C一57)，
62．7(C一67)。以上理化数据及波谱数据与文献报道
数据‘6]一致，鉴定化合物I为3S，5R，6R，7E，9S一四
甲基环己烯型单萜一7一烯一3，5，6，9一四羟基一3一。一pD一
葡萄吡喃糖苷。
化合物I：白色粉末(甲醇)，Molish反应呈阳
性。ESI—MSm屈：393[M+Na]+。1H—NMR
(CD。oD)d：5．88(1H，s，H一4)，5．79(1H，dd，J=
15．2，6．4Hz，H一7)，5．63(1H，dd，J一15．2，8．8Hz，
H一8)，4．40(1H，m，H一9)，4．35(1H，d，J=8．0Hz，
H一1’)，2．68(1H，d，J=8．8Hz，H一6)，2．04(2H，t，
J=16．4Hz，H一2)，1．94(3H，s，H一13)，1．29(3H，d，
J=6．4Hz，H一10)，1．03(3H，s，H一12)，1．00(3H，s，
H一11)。13C—NMR(CD30D)艿：37．1(C一1)，46．6(C一
2)，202．0(C一3)，126．2(C一4)，165．9(C一5)，56．8(C一
6)，128．8(C一7)，138．2(C一8)，77．O(C一9)，21．O(C一
10)，27．6(C一11)，28．0(C一12)，23．8(C一13)，102．5
(C一17)，75．3(C一27)，78．0(C一37)，71．6(C一47)，78．1
(C一57)，62．7(C一67)。以上理化数据及波谱数据与文
献报道数据[7]一致，鉴定化合物Ⅲ为(6S，9R)一3一酮一
a一紫罗兰醇一9一O—pD一葡萄吡喃糖苷。
化合物Ⅳ：白色无定形粉末(甲醇)，升华(191
℃)，[a]分一131．2(c0．1，甲醇)，Molish反应呈阳
性。酸水解后，糖部分经薄层色谱检识证明仅含有
D一葡萄糖。根据高分辨ESI—MS谱中的准分子离子
峰m／z：373．3585[M+Na]+，结合元素分析和
NMR数据可确定其分子式为C。。H。：0，(计算值

万方数据
-650· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5,El
[M+Na]+373．3583)，表明其相对分子质量为
350，不饱和度为8。IRv裟(cm_1)：3476(OH)，
1740(C=O)，1615(C=C)，1140(C—O)。
1H—NMR谱(CD。OD，400MHz)显示有3个芳香质
子信号，其中在艿7．24(1H，t，J一8．0Hz)，7．07
(1H，d，J=8．4Hz)和6．91(1H，d，J=7．6Hz)处出
现一组苯环的邻三取代氢质子信号；在艿7．33(1H，
s)处还可观察到一个烯氢质子信号。另外在a1．14
(3H，t，，=7．6Hz)处有一个甲基的三重峰信号，表
明其邻位可能存在亚甲基。在d2．18(2H，s)和3．41
(2H，m)处可见到两组亚甲基的同碳质子信号；在艿
4．83(1H，d，，=7．8Hz)处可见来源于葡萄糖端基
质子的信号，根据其偶合常数可知葡萄糖为p构型。
13C—NMR谱(CD。OD，400MHz)给出18个碳信号，
其中包括一组pD一葡萄糖基的6个碳信号(艿
102．4，75．0，78．3，71．3，78．3，62．6)，一个甲基碳信
号(d8．1)，2个亚甲基碳信号(艿38．9，19．O)，一组
苯环上的6个碳信号(各136．3，133．6，155．1，
114．2，125．5，131．1)，此外还有一个a、p不饱和羰
基的3个碳信号(艿211．3，131．0，129．3)。详细的
1H—NMR、13C—NMR谱数据见表1。
袭1 化合物Ⅳ的1H—NMR和”C—NMR谱数据
(CD，OD，400MHz)
．Table1 ‘H．NMRand”C-NMRSpectroscopicdata
forcompound1V(CD30D，400MHz)
在化合物Ⅳ的HMBC谱中显示占1．14(3H，t，．
‘，=7．6Hz)处的甲基质子信号H—12与羰基碳信号
C—lo、C一11相关，表明化合物结构中存在一C(=O)一
CHz-CH。结构片段。a2．18(2H，s)处的亚甲基质子
信号H一7分别与C一1、C一6处的芳环碳信号相关；艿
7．07(1H，d，j_--8．4Hz)处的芳环质子信号H一1与
C一3相关；艿7．24(1H，t，J=8．0Hz)处的芳环质子信
号H一2分别与C一1、C一5相关；艿7．33(1H，S)处的烯
氢质子信号H-9与C一4、C一5相关。d4．83(1H，d，
，=7．8Hz)处的葡萄糖端基质子信号H一17与艿
155．1处的芳香碳信号C一4相关，说明葡萄糖连接在
芳环的C一4上。经1H—NMR、13C—NMR、DEPT、
1H～1HCOSY、HMBC、HMQC、HRESI—MS等方法
将该化合物的结构确定为如图1所示。经查新证明为
一新化合物，命名为香鳞毛蕨苷a(fragranosidea)。
H
图1化合物Ⅳ的化学结构式
Fig．1ChemicalstructureofcompoundⅣ
4细胞毒活性实验
将分得的化合物I、I、Ⅲ溶解于DMSO中，用
1640培养基稀释成不同质量浓度。取对数生长期的
3种癌细胞(分别为人肝癌细胞Bel一7402、人盲肠腺
癌细胞HCT一8、人肺癌细胞A一549)，以细胞浓度为
5×10‘／mL接种于96孔细胞培养板中，每孔200
pL，(细胞浓度为1×105个／孔)。培养24h后，弃原
液，加样品溶液200pL，继续培养48h后加MTT
20弘L，4h后吸去上清液，每孔加DMSO100pL，振
荡溶解10rain，用酶标仪测其吸光度[8]。当样品溶液
质量浓度为50,ug／mL时，化合物I、I，I对Bel一
7402的抑制率分别为69．50％、42．08％、71．89％，
对HCT一8的抑制率分别为61．89％、37．56％、
75．48％，对A一549的抑制率分别为65．02％、
29．67％、52．73％。
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白头翁地上部分的化学成分研究
张晓琦，石宝俊，李药兰，栗原博，叶文才。
(暨南大学中药及天然药物研究所，广东广州 510632)
摘要：目的研究白头翁Pulsatillachinensis地上部分的化学成分。方法应用硅胶和ODS色谱柱进行分离纯化，
应用各种波谱技术(UV、IR、MS、NMR)鉴定化合物的结构。结果从白头翁地上部分的95％乙醇提取物中分离得
到9个化合物，分别鉴定为L一菊苣酸(I)、银椴苷(I)、芹菜素一7—0一pD一(3-反式对羟基肉桂酰氧基)葡萄糖苷
(II)、4，6，7-三甲氧基一5一甲基香豆素(IV)、4，7一二甲氧基一5一甲基香豆素(V)、myo-肌醇(V1)、莽草酸(Ⅶ)、1，4一丁二
酸(Ⅶ)、5-羟基一4．氧代戊酸(IX)。结论所有化合物均为首次从该植物中分离得到，其中化合物I为新的天然产物。
关键词：白头翁}L一菊苣酸；莽草酸
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)05—0651一03
Chemicaiconstituentsinaerialpartsof几lsatillachinensis
ZHANGXiao—qi，SHIBao—iun，LIYao—lan，KURlHARAHiroshi，YEWen—cai
(InstituteofTraditionalChineseMedicineandNaturalProducts·JinanUn versity，Guangzhou510632，China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsintheaerialpartsofPulsatillachinensis．
MethodsThecompoundswereisolatedanpurifiedbysilicagelandODScolumnchromatographies．
Theirstructureswereidentifiedbyphysicalandchemicalpropertiesasw llasspectraldata．ResultsNine
compoundswerei olatedfromthe95％ethanolextractintheaerialpartsofthisplant．Theirstructures
wereelucidatedasL—chicoricacid(I)，tiliroside(I)，apigenin7-O一(3-p—coumaryl)一glucoside(Ⅲ)，4，
6，7-trimethoxy一5一methylcou arin(Ⅳ)，4，7-dimethoxy一5一methylcoumarin(V)，myo—inositol(Ⅵ)，
shikimicacid(Ⅶ)，1，4一amberacid(Ⅷ)，and5一hy roxy一4一OXO—pentanoieacid(IX)，respectively．Conclu—
sionCompoundI isanewnaturalproduct．Allcompoundsareisolatedfromthisplantforthefirst
time．
Keywords：Pulsatillachinensis(Bunge)Regel；L-chicoricacid；shikimicacid
白头翁Pulsatillachinensis(Bunge)Regel为
多年生草本植物，又名白头草、野丈人等。始载于《神
农本草经》，为常用中药，具有清热解毒、凉血止痢、
燥湿杀虫的功效，临床上用于治疗细菌性痢疾、阿米
巴痢疾、妇科阴道炎等[1]。本课题组曾从白头翁药材
(地下根茎)中分离鉴定出多种新的羽扇豆烷型三萜
皂苷12～73，笔者首次报道了白头翁地上部分的化学
成分研究，从该植物的95％乙醇提取物中分离得到
9个化合物，经理化和波谱数据分析，分别鉴定为
L一菊苣酸(L—chicoricacid，I)、银椴苷(tiliroside，
I)、芹菜素一7—0一pD一(3”一反式对羟基肉桂酰氧基)
葡萄糖苷[apigenin7一O一(3”一户一coumaryl)-gluco—
side，I]、4，6，7一三甲氧基一5一甲基香豆素(4，6，7一
trimethoxy一5一methylcoumarin，1V)、4，7一二甲氧基一
5一甲基香豆素(4，7-dimethoxy一5一methylcoumarin，
V)、myo一肌醇(myo—inositol，V1)、莽草酸(shikimic
acid，Ⅶ)、1，4一丁二酸(1，4-amberacid，Ⅶ)、5一羟
基一4一氧代戊酸(5-hydroxy一4一OXO—pentanoicacid，
收稿日期：2007—08—16
基金项目：国家杰出青年科学基金(30625039)}广东省关键领域重点突破项目(2003A30909)；广州市科技攻关计划(200422一E5021)
*通讯作者叶文才Tel／Fax：(020)85221559Email：chywc@yahoo．com．cn

万方数据
香鳞毛蕨的化学成分及其细胞毒活性
作者： 张彦龙， 付海燕， 张莹莹， 宋庆宇， 徐文华， 匡海学， ZHANG Yan-long， FU Hai-
yan， ZHANG Ying-ying， SONG Qing-yu， XU Wen-hua， KUANG Hai-xue
作者单位： 张彦龙,付海燕,张莹莹,宋庆宇,徐文华,ZHANG Yan-long,FU Hai-yan,ZHANG Ying-
ying,SONG Qing-yu,XU Wen-hua(黑龙江大学生命科学学院,黑龙江,哈尔滨,150080)， 匡海
学,KUANG Hai-xue(黑龙江中医药大学药学院,黑龙江,哈尔滨150040)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(5)
被引用次数： 4次

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5. 太志刚.杨雪琼.蔡乐.黄荣.杨明惠.丁中涛.TAI Zhi-gang.YANG Xue-qiong.CAI Le.HUANG Rong.YANG Ming-hui
.DING Zhong-tao 大瘤足蕨和镰羽瘤足蕨的化学成分研究[期刊论文]-天然产物研究与开发2009,21(6)
6. 张彦龙.匡宏枫.高传军.刘威 香鳞毛蕨挥发油成分的研究[期刊论文]-中草药2006,37(7)
7. 沈志滨.张维库.马英丽.叶文才 香鳞毛蕨化学成分的研究(Ⅱ)[期刊论文]-中草药2006,37(7)
8. 王冬.刘晓秋.姚春所.方唯硕.WANG Dong.LIU Xiao-qiu.YAO Chun-suo.FANG Wei-shuo 绒毛阴地蕨石油醚部分
化学成分研究[期刊论文]-中国中药杂志2008,33(22)
9. 陈佳佳.刘守金.高原.方成武.CHEN Jia-jia.LIU Shou-jin.GAO Yuan.FANG Cheng-wu 凤丫蕨化学成分研究[期
刊论文]-安徽医药2010,14(3)
10. 干宁.杨欣.李天华.何平.GAN Ning.YANG Xin.LI Tian-hua.HE Ping 毛排钱草的化学成分及其对肿瘤细胞的细
胞毒活性研究[期刊论文]-中国中药杂志2008,33(18)

引证文献(4条)
1.郑礼胜.倪娜.刘向前.陈常青 京尼平苷和京尼平研究及应用现状[期刊论文]-药物评价研究 2012(4)
2.方进波.陈家春.段宏泉 披针新月蕨细胞毒活性成分研究[期刊论文]-中草药 2010(10)
3.杨阳.赵海誉.宋建芳.王宏洁.杨健.司南.刘庆山.边宝林 黄连解毒汤化学成分及其神经细胞保护作用研究[期刊
论文]-时珍国医国药 2013(7)
4.常缨 香鳞毛蕨国内外研究进展[期刊论文]-北方园艺 2009(4)


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