全 文 ：物 M1、M3、M5和 M7,且均没有检测到灯盏乙素的
苷元 ) ) ) 野黄芩素以及野黄芩素的甲基化产物, 说
明灯盏乙素在体内生成的大极性的代谢产物主要通
过胆汁排泄,同时说明灯盏乙素及其代谢产物在体
内可能存在肝肠循环。
在大鼠 ig 20、200 mg/ kg 灯盏花素后收集的
2 h血浆样品中, 仅检测到了微量的灯盏乙素的同分
异构体 M5。通过在大鼠 ig 灯盏花素后不同的时间
点采集大鼠的血液, 并且利用 LC-M S 对大鼠血浆
中的代谢产物进行鉴定, 除了检测到灯盏乙素的代
谢产物 M5, 还检测到了其他主要代谢产物, LC-MS
的分析结果将另行报道。
通过以上的实验结果表明,灯盏乙素口服给药
后生物利用度低可解释为: ¹ 灯盏乙素口服给药后,
可能先在肠道菌群的作用下水解为苷元 ) ) ) 野黄芩
素,然后以野黄芩素的形式吸收进入体内,并且发生
了广泛的代谢, 灯盏乙素在体内主要以其代谢产物
的形式存在,实验结果也显示给药后 2 h 的大鼠血
浆中仅能检测到微量的灯盏乙素的同分异构体
M5。º灯盏乙素口服给药后,体内可能存在肝肠循
环,灯盏乙素在体内生成的大极性的代谢产物随胆
汁排泄进入小肠后, 这些代谢产物可能又被肠道菌
群水解为野黄芩素或进一步降解为小分子的代谢产
物,水解得到的野黄芩素再被小肠吸收进入体内参
与代谢。
参考文献:
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毛重楼的化学成分研究
黄贤校1 ,高文远1* ,谷克仁2 , 马超一1
( 11 天津大学药物科学与技术学院,天津 300072; 21 河南工业大学化学化工学院, 河南 郑州 450001)
摘 要:目的 研究毛重楼根茎中的化学成分。方法 采用溶剂法提取,利用正相硅胶色谱、葡聚糖凝胶 Sephadex
LH-20、反相制备色谱等手段进行分离纯化,并通过1H-NMR、13C-NMR等波谱技术进行结构鉴定。结果 从醋酸
乙酯层和正丁醇层中分离得到 11 个化合物, 分别鉴定为B-谷甾醇( Ñ )、豆甾醇( Ò )、邻苯二酸二正丁基酯 ( Ó )、B-
蜕皮激素( Ô )、偏诺皂苷元-3-O-A-L-呋喃阿拉伯糖基( 1y 4)- [A-L-吡喃鼠李糖基( 1y 2) ]-B-D-吡喃葡萄糖苷( Õ )、
薯蓣皂苷元-3-O-A-L-呋喃阿拉伯糖基( 1y 4)- [A- L-吡喃鼠李糖基( 1y 2) ]-B- D-吡喃葡萄糖苷( Ö )、偏诺皂苷元-3-
O-A-L-呋喃阿拉伯糖基( 1y 4)-B-D-吡喃葡萄糖苷(×)、薯蓣皂苷元-3-O-A-L-呋喃阿拉伯糖基( 1y 4)-B-D-吡喃葡萄
糖苷( Ø )、偏诺皂苷元-3-O-A-L-吡喃鼠李糖基( 1y 4)-A-L-吡喃鼠李糖基( 1y 4)- [A-L-吡喃鼠李糖基( 1y 2) ]-B-D-
吡喃葡萄糖苷( Ù )、槲皮素( Ú )和山柰酚( Û )。结论 化合物Ñ ~ Û均为首次从该种植物中分离得到, 其中化合
物Ó 、Ú 为首次从该属植物中分离得到。
关键词:毛重楼; 延龄草科;重楼属; 邻苯二甲酸二正丁基酯;甾体皂苷;黄酮
中图分类号: R2841 1 文献标识码: A 文章编号: 0253-2670( 2009) 09-1366-04
毛重楼 Par is p oly p hy l la Smith var1 pu-
bescens Hand1 -M azz1 为延龄草科重楼属植物的干
燥根茎。多年来, 未见有关于毛重楼化学成分研究
的相关报道,而关于滇重楼和七叶一枝花的研究却
#1366# 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月
* 收稿日期: 2009- 01-13 基金项目:天津市自然科学基金重点项目( 07JCZDC05400)作者简介:黄贤校( 1981 ) ) ,男,浙江苍南人,在读博士,主要从事中药及天然产物化学方面的研究。
T el : (022) 27408720 E-mail: hxx _19810918@ hotm ail1 com
* 通讯作者 高文远 E- mai l: pharmgao@ t ju1 edu1 cn
受到人们的广泛关注, 许多药理学研究显示滇重楼
中的甾体皂苷具有很好的生物活性,但是目前由于
滇重楼的大量滥采, 导致了重楼药物资源的匮乏。
本实验所采用的原料药材毛重楼,作为滇重楼的相
近属种植物,在化学成分方面应有很大的相似之处,
以此为依据研究毛重楼与滇重楼化学成分的相似与
不同之处,以期找到合适的重楼替代基源植物,部分
缓解重楼资源匮乏与药用需求之间的矛盾。从醋酸
乙酯层和正丁醇层中分离得到 11个化合物, 分别鉴
定为B-谷甾醇( Ñ )、豆甾醇( Ò )、邻苯二酸二正丁基
酯( Ó )、B-蜕皮激素( Ô )、偏诺皂苷元-3-O-A-L-呋喃
阿拉伯糖基( 1y 4)- [A-L-吡喃鼠李糖基 ( 1 y 2) ]-B-
D-吡喃葡萄糖苷( Õ )、薯蓣皂苷元-3-O-A-L-呋喃阿
拉伯糖基( 1y 4)- [A-L-吡喃鼠李糖基( 1 y 2) ]-B-D-
吡喃葡萄糖苷( Ö )、偏诺皂苷元-3-O-A-L-呋喃阿拉
伯糖基( 1 y 4)-B-D-吡喃葡萄糖苷( ×)、薯蓣皂苷
元-3-O-A-L-呋喃阿拉伯糖基( 1 y 4)-B-D-吡喃葡萄
糖苷( Ø )、偏诺皂苷元-3-O-A-L-吡喃鼠李糖基( 1 y
4)-A-L-吡喃鼠李糖基 ( 1 y 4)- [A-L-吡喃鼠李糖基
( 1y 2) ]-B-D-吡喃葡萄糖苷( Ù)、槲皮素( Ú )、山柰酚
( Û)。化合物Ñ~ Û均为首次从该种植物中分离得到,
其中化合物Ó、Ú 为首次从该属植物中分离得到。
1 仪器、药材及试剂
柱色谱硅胶和薄层硅胶 (青岛海洋化工厂) ;
Sephadex LH-20(美国 Amersham Pharmacia Bio-
tech 公司) ; BS210S型电子天平(北京赛多利斯仪器
系统有限公司) ; 制备 HPLC (日本分光公司) , Pu-
1580 intel lig ent HPLC Pump; RI-1530 intelligent
RI detector ) ; 核磁共振波谱仪 ( Varian Inova 500
MHz) ; X ) 4数字显微熔点测定仪(北京泰克仪器
有限责任公司) ; KQ-100 型超声波清洗器 (昆山市
超声仪器有限公司) ; 毛重楼 P1 p oly phy l la Smith
var1 p ubescend s Hand1 -M azz1 于 2005年 5月购自
丽江,经天津大学药物科学与技术学院高文远教授
鉴定为正品,取其根茎部,药材标本存放于天津大学
药学院天然药物化学教研室。
2 提取与分离
取毛重楼的根茎( 21 7 kg )粉碎, 分别用 95%、
60%乙醇加热回流提取 4次,每次3 h, 合并滤液, 减
压回收乙醇得浸膏, 加入适量水混悬后,分别用石油
醚、醋酸乙酯和水饱和正丁醇进行萃取。醋酸乙酯
部分和正丁醇部分先过硅胶柱粗分, 用氯仿-甲醇系
统梯度洗脱, T LC检测合并,得到多个组分,再通过
Sephadex LH-20、ODS-HPLC、PT LC, 并用 MeOH
反复纯化,得到化合物 Ñ~ Û。
3 结构鉴定
化合物 Ñ : 无色针晶 ( CHCl3 )。mp 138~
140 e ,与 B-谷甾醇对照品混合后测定其熔点不下
降。溶于氯仿、醋酸乙酯、乙醚, 难溶于甲醇,不溶于
水。在紫外灯下检查, 254和 365 nm 处无荧光或暗
斑, L iebermann-Bur chard 反应呈阳性。与 B-谷甾
醇对照品共薄层色谱, 用 3种不同展开剂展开, Rf
值及显色都相同 (磷钼酸-乙醇溶液显色为蓝色斑
点,硫酸-乙醇溶液显紫红色斑点)。据此鉴定化合
物 Ñ为 B-谷甾醇。
化合物 Ò : 无色针晶 ( MeOH ) , mp 168~
169 e 。1H-NMR ( 500 MHz, CDCl3 ) D: 51 35 ( 1H ,
br d, J= 51 5 Hz, H-6) , 51 15 ( 1H , dd, J = 81 8,
151 3 Hz, H-22) , 51 01 ( 1H , dd, J= 81 8, 151 3 Hz,
H-23) , 31 51 ( 1H , m, H-3A) , 01 93 ( 3H , d, J=
61 0 Hz, H-21) , 01 86 ( 3H , t , J= 71 0 Hz, H-29) ,
01 84( 3H , d, J= 71 5 Hz, H-26) , 01 82( 3H , d, J=
71 5 Hz, H-27) , 01 80( 3H , s, H-19) , 01 67( 3H , s, H-
18)。13 C-NMR ( 125 MHz, CDCl3 ) D: 311 6 ( C-1) ,
311 9( C-2) , 711 8( C-3) , 391 6 ( C-4) , 1401 7 ( C-5) ,
1211 7( C-6) , 311 9 ( C-7) , 311 9 ( C-8) , 501 1 ( C-9) ,
361 5( C-10) , 211 0( C-11) , 391 6( C-12) , 421 2( C-13) ,
551 9( C-14) , 241 3( C-15) , 281 9( C-16) , 561 8( C-17) ,
121 0( C-18) , 191 4( C-19) , 401 5( C-20) , 211 1( C-21) ,
1381 3( C-22) , 1291 2( C-23) , 511 2( C-24) , 311 9( C-
25) , 191 0( C-26) , 211 1( C-27) , 251 4( C-28) , 121 2( C-
29)。以上数据和文献报道的数据 [ 1, 2]一致,因此鉴
定化合物 Ò 为豆甾醇。
化合物 Ó :无色油状物,易溶于甲醇、氯仿等有
机溶剂。1H-NMR( CD3OD, 500 MHz)D: 71 71( 2H ,
dd, J= 61 0, 31 0 Hz, H-3, 6) , 71 60( 2H , dd, J= 61 0,
31 0 Hz, H-4, 5) , 41 28( 4H , t , J= 61 5 Hz, H-8, 8c) ,
11 71( 4H , m, H-9, 9c) , 11 45 ( 4H , m, H-10, 10c) ,
01 97( 6H , t , J = 71 5 Hz, 11, 11c-CH 3 )。13C-NMR
( CD3OD, 125 MHz) D: 1691 4( C-7, 7c) , 1331 7( C-1,
2) , 1321 4( C-4, 5) , 1301 0 ( C-3, 6) , 661 7 ( C-8, 8c) ,
311 8( C-9, 9c) , 201 4 ( C-10, 10c) , 141 2 ( C-11, 11c)。
1H-NMR、13 C-NMR数据与文献报道 [ 3] 对照基本一
致,鉴定化合物Ó 为邻苯二酸二正丁基酯。
化合物 Ô :无色针晶( MeOH ) , 易溶于甲醇, 分
子式为C27H 44O 7。1H-NMR、13 C-NMR数据与文献
报道[ 3]基本一致,鉴定化合物 Ô为 B-蜕皮激素。
化合物 Õ: 白色针晶, 分子式为 C44H70O17。
#1367#中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月
1H-NMR ( C5D5N, 500 MHz ) D: 01 65 ( 3H , d, J=
515 Hz, H-27) , 01 92( 3H, s, H-18) , 1104 ( 3H , s, H-
19) , 11 20( 3H , d, J= 71 0 Hz, H-21) , 51 05( 1H, brd) ,
1172( 3H , d, J= 61 5 Hz, CH 3-rha) , 41 90( 1H, brd, J=
710 Hz) , 51 88( 1H , s) , 61 23( 1H , s)。13C-NMR数据
见表1和2,并且与文献报道 [4] 基本一致,鉴定化合物
Õ为偏诺皂苷元-3-O-A-L-呋喃阿拉伯糖基( 1 y4)- [A-
L-吡喃鼠李糖基( 1y2) ]-B-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 Ö : 白色针晶, 分子式为 C44H 70O 16。
1H-NMR( C5D5N, 500 MHz) D: 01 68 ( 3H , d, J =
51 9 Hz, H-27) , 01 81( 3H , s, H-18) , 11 03( 3H , s, H-
19) , 11 13( 3H , d, J= 71 1 Hz, H-21) , 51 29( 1H , br s,
H-6) , 11 76 ( 3H , d, J= 61 0 Hz, CH 3-r ha ) , 41 94
( 1H , brd, J= 71 0 Hz) , 51 92( 1H , s) , 61 28( 1H , s)。
1 3
C-NMR数据见表 1 和 2, 并且与文献报道 [ 5] 基本
一致,鉴定化合物 Ö 为薯蓣皂苷元-3-O-A-L-呋喃阿
拉伯糖基( 1y 4)- [A-L-吡喃鼠李糖基( 1 y 2) ]-B-D-
吡喃葡萄糖苷。
化合物 ×: 白色针晶 , 分子式为C38H 60O 13。
1H-NMR( C5D5N, 500MHz) D: 01 66( 3H , d, CH 3-
表 1 化合物Õ ~ Ù的13C-NMR数据(C5D5N, 125 MHz)
Table 1 13C-NMR Data for compounds Õ - Ù
(C5D5N, 125 MHz)
编号 Õ Ö × Ø Ù
1 371 5 3719 381 0 381 0 3811
2 301 1 3016 301 5 301 7 3015
3 781 0 7815 781 8 781 8 7813
4 381 9 3914 391 8 391 8 3915
5 1401 7 14112 1411 4 1411 4 14113
6 1211 8 12213 1221 3 1221 3 12214
7 321 3 3217 321 9 321 8 33100
8 301 4 3213 311 0 321 3 3110
9 501 2 5017 501 7 501 8 5018
10 371 1 3716 371 6 371 6 3717
11 201 9 2115 211 5 211 6 2115
12 321 0 4013 321 6 401 4 3216
13 451 1 4019 451 7 411 0 4517
14 531 0 5711 531 6 571 2 5316
15 321 3 3217 321 8 321 7 3219
16 891 9 8115 901 6 811 6 9016
17 901 1 6313 901 6 631 1 9017
18 171 1 1618 171 7 161 9 1717
19 191 4 1918 201 0 191 9 2010
20 441 7 4214 451 3 421 5 4513
21 91 8 1515 101 3 151 6 1013
22 1091 8 10917 1091 8 1091 8 11014
23 311 8 3211 321 3 321 2 3214
24 281 7 2917 291 3 291 8 2913
25 301 4 3110 301 7 311 1 3017
26 661 6 6713 671 2 671 4 6712
27 171 3 1718 171 8 171 9 1719
表 2 化合物Õ ~ Ù糖苷的13C-NMR数据( C5H5N, 125 MHz)
Table 2 13C-NMR Data for moieties of compounds
Õ - Ù ( C5H5N, 125 MHz)
编号 Õ Ö × Ø Ù
Glc-1 1001 0 1001 5 1031 0 10310 1001 9
2 771 4 771 8 751 7 7517 781 6
3 771 6 781 1 761 4 7615 781 3
4 761 9 771 3 771 6 7716 781 5
5 761 6 771 1 771 2 7712 771 5
6 621 4 621 9 631 1 6314 611 7
Ara-1 1091 5 1101 0 1101 3 10918
2 821 6 831 1 831 2 8312
3 771 8 781 3 781 9 7818
4 861 6 871 1 871 6 8716
5 611 3 611 8 621 2 6212
Rha-1 1011 9 1021 4 1021 7
2 721 4 721 9 731 1
3 721 7 731 2 731 4
4 741 0 741 6 741 7
5 691 4 691 9 701 1
6 181 6 191 1 191 2
1031 8
731 8
731 4
801 9
681 9
191 4
1021 8
731 2
731 4
741 6
701 9
191 0
27) , 01 92( 3H , s, CH 3-18) , 01 95( 3H , s, CH 3-19) ,
11 22( 3H , d, CH 3-21) , 51 28 ( 1H , br s, H-6) , 41 96
( 1H , d, J= 81 0 Hz, Glc H-1 ) , 61 04 ( 1H , s, Ara
H-1)。13 C-NMR数据见表 1和 2, 与文献报道[ 6] 的化
合物一致,故可以鉴定化合物×为偏诺皂苷元-3-O-
A-L-呋喃阿拉伯糖基( 1y4)-B-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 Ø : 无定形粉末, 分子式为C38H 60O12。
1
H-NMR ( C5D 5N, 500 MHz) D: 01 68 ( 3H , d, CH 3-
27) , 01 82( 3H , s, CH 3-18) , 01 89( 3H , s, CH 3-19) ,
11 13( 3H , d, J= 71 0 Hz, CH 3-21) , 51 30 ( 1H , brs,
H-6) , 41 96 ( 1H , d, J = 71 5 Hz, Glc H-1 ) , 61 03
( 1H , s, Ara H-1)。13C-NMR数据见表 1和 2, 并且
与文献报道[ 7]一致,故鉴定化合物Ø为薯蓣皂苷元-3-
O-A-L-呋喃阿拉伯糖基( 1y4)-B-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 Ù : 白色结晶, ESI-MS m/ z : 1 030[ M +
H ] + , 分子式为C51H 82O 21。1H-NMR ( C5D 5N, 500
MHz) D: 01 67( 3H , d, J= 61 0 H z, H-27) , 01 91( 3H ,
s, H-18) , 11 06 ( 3H , s, H-19) , 11 22 ( 3H , d, J=
71 0 Hz, H-21) , 51 28( 1H , brs, H-6) , 11 75 ( 3H , d,
#1368# 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月
J= 61 0 Hz, CH 3-Rha) , 11 58 ( 3H , d, J= 61 0 Hz,
CH 3-Rha) , 11 58 ( 3H , d, J= 61 1 Hz, CH 3-Rha ) ,
41 94 ( 1H , brd, J = 71 1 Hz) , 51 82 ( 1H , s) , 61 26
( 1H , s) , 61 38( 1H , s)。1 3C-NMR数据见表 1、2, 与
文献报道[ 8] 基本一致, 故鉴定化合物 Ù为偏诺皂苷
元-3-O-A-L-吡喃鼠李糖基 ( 1 y 4)-A-L-吡喃鼠李糖
基( 1y 4)- [A-L-吡喃鼠李糖基( 1 y 2) ]-B-D-吡喃葡
萄糖苷。
化合物 Ú : 黄色粉末。1H-NMR ( 500 MHz,
DM SO-d6 ) D: 71 68( 1H , d, J= 21 0 Hz, H-2c) , 71 55
( 1H , dd, J = 21 5, 81 5 Hz, H-6c) , 61 89( 1H , d, J =
81 5 Hz, H-5c) , 61 19( 1H , d, J = 21 0 Hz, H-6) , 61 41
( 1H , d, J= 21 0 Hz, H-8) , 121 49( 1H , brs, 5-OH )。
1 3
C-NMR( 125 MHz, DM SO-d6 ) D: 931 7( C-8) , 981 6
( C-6) , 1031 4 ( C-10) , 1151 5 ( C-2c) , 1151 9 ( C-5c) ,
1201 4( C-6c) , 1221 3( C-1c) , 1361 1( C-3) , 1451 5( C-
3c) , 1471 2 ( C-2) , 1481 1( C-4c) , 1561 5 ( C-5) , 1611 1
( C-9) , 1641 6( C-7) , 1761 3( C-4)。以上波谱数据与
文献报道[ 9] 基本一致,故鉴定化合物 Ú 为槲皮素。
化合物 Û : 黄色粉末。1H-NMR ( 500 MHz,
DM SO-d6 )D: 121 5( 1H , s, 5-OH ) , 81 03( 2H , d, J =
81 5 Hz, H-2c, 6c) , 61 91( 2H , d, J= 81 5 Hz, H-3c,
5c) , 61 43( 1H , s, H-8) , 61 18( 1H , s, H-6)。以上波
谱数据与文献报道[ 10] 的基本一致,故鉴定化合物 Û
为山柰酚。
4 结果与讨论
从毛重楼的醋酸乙酯层中分离鉴定了 11个化合
物,化合物Ñ~ Û均为首次从该种植物中分离得到,其
中化合物Ó、Ú 为首次从该属植物中分离得到。
在王羽等[ 11] 的滇重楼的化学成分报道中也得
到化合物Õ~ Ù等皂苷类化合物, 并且据以往的文
献报道,在滇重楼中也分到了化合物 Ñ、Ò 、Ô , 这些
都说明毛重楼作为滇重楼的相近属种, 其化学成分
与药用重楼(滇重楼和七叶一枝花)有很大的相似
性,提示也许毛重楼可以作为药用重楼的部分替代
植物,以扩大其基源植物,也可以缓解重楼药材紧张
的局面。但是,重楼属植物中各类化学成分量及比
例均有差别,对此,还需要有进一步的研究,同时也
需要有进一步的药理实验证实。
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骆驼蹄瓣茎中三萜类成分研究
冯育林1, 2, 3 ,吴 蓓4 ,何明珍1 ,张小娟1 , 徐丽珍3 ,杨世林1, 2*
( 11 中药固体制剂制造技术国家工程研究中心, 江西 南昌 330006; 21 江西中医学院,江西 南昌 330006;
31 中国医学科学院北京协和医学院 药用植物研究所, 北京 100094; 41 南昌市食品药品检验所, 江西 南昌 330029)
摘 要:目的 研究骆驼蹄瓣 Zygophy llum f abago 茎中的三萜类成分, 并进行体外抗肿瘤和 NO 产生抑制活性筛
选。方法 采用多种色谱技术进行分离纯化,并根据理化性质和光谱分析进行结构鉴定。通过 MTT 法,对所得的
部分化合物进行体外抗肿瘤筛选。利用微板紫外比色法, 体外测定化合物对脂多糖( LPS)和 C-干扰素 ( IFN-C)诱
#1369#中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 40 卷第 9 期 2009 年 9 月
* 收稿日期: 2009- 05-20 作者简介:冯育林( 1977 ) ) ,男,博士,副教授,研究方向为中草药活性成分和质量标准研究。 Tel: ( 0791) 7119632
E-mail: f engyul in2003@ hotmai l1 com
* 通讯作者 杨世林 E- mai l: yang shilin 9705@ hotm ail1 com