全 文 :( 3H, s, M e-26) , 1. 54( 3H, s, M e-27) ]以及鼠李糖 6
位的甲基信号 [W1. 66( 3H, d, J= 5. 61 Hz, Rham-
6) ], 6个角甲基氢信号是三萜皂苷类化合物的特征
信号 ;低场区出现了 3个糖的端基质子信号 [W6. 26
( 1H, s, Rham-1) , 5. 15( 1H, d, J= 7. 1 Hz, Glc-1) ,
4. 74( 1H, d, J= 6. 0 Hz, Ara-1) ]以及 1个醛氢信号
[W9. 61( s ) ]。 化合物Ⅳ的 13 C-NMR( 150 MHz, in
Pyridine-d5 )谱中共显示了 47条谱线 ,低场区有
W207. 5的羰基碳信号 ;在W100~ 110处有 3个端基
碳信号 (W 102. 0, 105. 2, 107. 1)。 将化合物Ⅳ的
13 C-NMR数据与文献报道 [4 ]的西克拉明皂苷元 A-
3β -O-[α-L-鼠李吡喃糖基 -( 1→ 2)-β -D-葡萄吡喃糖
基 -( 1→ 4)-α-L-阿拉伯吡喃糖苷 ]的核磁数据相对
照基本一致。
通过结构鉴定确定 ,两种主要转化产物分别为西
克拉明皂苷元 A-3β -O-β-D-木吡喃糖基-( 1→ 2) -β -D-
葡萄吡喃糖基 -( 1→ 4) -α-L -阿拉伯吡喃糖苷和西克
拉明皂苷元 A-3β-O-α-L-鼠李吡喃糖基 -( 1→ 2)-β -D-
葡萄吡喃糖基-( 1→ 4) -α-L -阿拉伯吡喃糖苷。
3. 5 活性结果: 底物化合物Ⅰ 、Ⅱ和转化产物化合
物Ⅲ 、Ⅳ针对肿瘤细胞 NCI-H460的 IC50分别为
23. 58、 12. 10、 4. 51、 8. 31μmol /L。结果显示 C-3位
末端去糖基后的转化产物对 NCI-H460也具有很强
的抑制作用 ,活性稍强于转化前的底物。
4 讨论
本实验首次发现了长柄链格孢 ( 3. 2875)对三萜
皂苷 C-3位糖链末端的葡萄糖有选择性的水解作
用 ,为三萜皂苷去糖基衍生物的制备提供了依据 ,也
为扩宽该菌株的应用范围提供了依据。
通过薄层色谱、液相色谱和结构鉴定结果可看
出 ,微生物长柄链格孢 ( 3. 287 5)能将化合物Ⅰ 和Ⅱ
C-3位末端的葡萄糖水解掉 ,转化为剩 3个糖链的皂
苷 ,即西克拉明皂苷元 A-3β -O-β-D-木吡喃糖基-
( 1→ 2) -β -D-葡萄吡喃糖基 -( 1→ 4) -α-L -阿拉伯吡喃
糖苷和西克拉明皂苷元 A-3β -O-α-L -鼠李吡喃糖基
( 1→ 2) -β -D-葡萄吡喃糖基 -( 1→ 4) -α-L -阿拉伯吡喃
糖苷。
利用 M TT法测定底物和转化产物抑制 NCI-
H460肿瘤细胞生长的 IC50值 ,比较转化产物和底物
的抗肿瘤活性 ,结果显示转化产物对于 N CI-H460
的生长抑制作用强于底物 ,转化产物的抗肿瘤活性
仍需要大量的试验工作加以确认。
参考文献:
[1 ] 江苏新医学院 . 中药大辞典 [M ]. 上海: 上海科学技术出版
社 , 2005.
[2 ] 边宝林 , 王素芬 , 杨 健 , 等 . 朱砂根及同属植物中三萜总
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[3 ] Mosmann T. Rapid colorimet ric assay for cellular grow th and
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[ J] . Immunol Meth , 1993, 13: 711-719.
[4 ] Lav aud C, Massiot G, Barrera J B, et al . Tri t erpenoid
saponins f rom Myrsine pellucid a [ J] . Phytochemistr y, 1994,
37: 1671-1677.
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联系人: 齐老师 Tel: 010-51299927-101 13910105388 Fax: 010-51299927-108
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·993·中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 39卷第 7期 2008年 7月