全 文 ：／中草115ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第4期2007年4月·501·
蚕沙化学成分的研究
崔锡强，王洪庆，刘 超，陈若芸。
(中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所，北京100050)
蚕沙Faecesbombycis为昆虫家蚕蛾Bobyx
moriL幼虫的干燥粪便。始载于《名医别录》，《本草
纲目》列于虫部第39卷。蚕沙有祛风除湿、清热明
目、活血定痛的功能。主治风热目痛、风湿性心脏病、
关节炎、肢体麻木，风疹瘙痒、头痛头风等症，在一些
治疗糖尿病的复方中常使用蚕沙[1]。蚕沙提取物经
本所药理室筛选，表明具有较强抑制a一葡萄糖苷酶
活性，其IC。。为28tsg／mL。用犬或大鼠十二指肠的
a一葡萄糖苷酶，测定不同浓度的蚕沙提取物对蔗糖
酶和麦芽糖酶活性的抑制作用，IC。。分别为6．8、
10．3／19／mL。
本实验首次对蚕沙的化学成分进行系统研究，
从60％乙醇提取物的醋酸乙酯部位中分离得到8
个化合物，分别为scopoletin(I)、umbelliferone
(1I)、二氢尿嘧啶(Ⅲ)、尿嘧啶(IV)、blumenol—A
(V)、loliolide(VI)、苯甲酸(Ⅶ)、9，16-dioxo-10，12，
14一octadecatrienoicac d(Ⅷ)。化合物I～Ⅷ均为首
次从蚕沙中分得。
1仪器与试剂
Boetius熔点测定仪、Perkin--Elmer一241型旋
光仪、IMPACT一400型傅里叶交换红外光谱仪、
ZAB一2F型和Autospec—UltimaETOF型质谱仪、
Agilent1100LC／MSDTrapSL型质谱仪、Mercury
400型核磁共振仪，SephadexLH一20、RP一18(40
～60ttm)购于Pharmacia公司，薄层色谱硅胶
GF：。。、柱色谱硅胶(160～200目)均为青岛海洋化工
厂生产。溶剂均为分析纯，由北京化学试剂厂生产。
2提取与分离
蚕沙152．8kg用60％乙醇提取，得浸膏7．64
kg。将浸膏分散于水中，分别用醋酸乙酯、正丁醇萃
取，分为3个部分。对醋酸乙酯部位(161．4g)进行
硅胶柱色谱，经石油醚一丙酮系统梯度洗脱，分为7
个部分。第1、2、4部分经SephadexLH一20柱色谱分
别得到化合物Ⅶ、Ⅲ、Ⅷ，第3部分经重结晶得到化
合物VI，第5、6部分经正相硅胶柱色谱得到化合物
I、皿、N、V。
3结构解析
化合物I：针状晶体(乙醇)，mp204℃。
1H—NMR(CD，OD)3：7．79(1H，d，J=9．6Hz，H一4)，
7．04(1H，S，H一5)，6．70(1H，S，H一8)，6．14(1H，d，
，=9．6Hz，H一3)，3．85(3H，S，H一11)，。13C—NMR
(CDOD)艿：164．O(C一2)，152．9(C一7)，151．4(C一6)，
147．1(C一9)，146．1(C一4)，112．6(C一3)，112．5(C一
5)，110．0(C一10)，103．9(C一8)，56．8(C一11)。ESI—
MSm／z：215(M+Na+)。根据质谱可确定分子式为
C，。H。O。，核磁数据与文献基本一致Ⅲ，可确定结构
为scopoletin。
化合物Ⅱ：淡黄色针晶(丙酮)，mp227～228
℃。1H—NMR(CD3COCD3)艿：9．36(1H，S，OH)，7．85
(1H，d，，=9．2Hz，H一4)，7．50(1H，d，J一8．4Hz，
H一5)，6．83( H dd，J一8．4，2．4Hz，H一6)，6．74
(1H，d，J=2．4Hz，H一8)，6．15(1H，d，J一9．2Hz，
H一3)。13C—NMR(CD3COCD3)艿：161．6(C一7)，160．7
(C一2)，156．7(C一9)，144．3(C一4)，130．1(C一5)，
113．5(C一6)，112．7(C一3)，112．6(C一10)，103．0(C一
8)。ESI—MS优／2：185(M+Na+)。根据质谱可确定
分子式为C。H。O。，核磁数据与文献基本一致[3]，可确
定结构为umbelliferone。
化合物Ⅲ：淡黄色粉末，mp275～276℃。
1H—NMR(DMS0)艿：9．89(1H，S，H一3)，7．45(1H，S，
H一1)，3．18(2H，dt，J一6．8，2．4Hz，H一6)，2．42
(2H，t，，一6．8Hz，H一5)。13C—NMR(DMSO)艿：
171．4(C一4)，154．3(C一2)，35．8(C一6)，30．8(C-5)。
FAB—MS优屈：115(M+H+)。根据质谱、核磁数据
可确定分子式为C。H。O。N：，结构为二氢尿嘧啶。
化合物Ⅳ：白色粉末，mp335℃。根据质谱可确
定分子式C。H。0。N。，核磁数据与文献基本一致[3]，
可确定结构为尿嘧啶。
化合物V：mp148～149℃。根据质谱可确定分
子式为C。。H：。O。，核磁数据与文献基本一致[4]，可确
收稿日期：2006—08—26
基金项目：国家自然科学基金资助项目(30472142)
*通讯作者陈若芸Tel：(010)63165325Fax：(010)63017757E—mail：ruoyunchen@hotmail．com
万方数据
中草蠢 ChineseTraditionalandHerbalDrags第38卷第4期2007年4月
定结构为blumenol—A。
化合物Ⅵ：白色针晶，mp156～158℃，[a]蛩=
一90．4。(CHCl3)。IR蠖塞(cm叫)：3437，2978，
2949，2885，1734，1720，1622，1473。1H—NMR
(CDCl。)艿：5．68(IH，S，H一7)，4．32(IH，qui，J=3．6
Hz，H一3)，2．46(1H，dt，J=14．4，2．4Hz，H一4b)，
1．98(1H，dt，J一14．4，2。4Hz，H一2b)，1．77(1H，m，
H一4a)，1．77(3H，S，H一11)，1．51(1H，dd，J一14．4，
3．6Hz，H一2a)，1．46(3H，S，H一9)，，1．26(3H，S，H一
10)。13C—NMR(CDCl。)艿：182．6(C一6)，172．0(C一8)，
112．8(C一7)，86．8(C一5)，66．7(C一3)，47．3(C一2)，
45．6(C一4)，35．9(C一1)，30．6(C一9)，27．0(C一11)，
26．4(C一10)。ESI—MSm／z：197(M+H+)。根据质谱
可确定分子式为C。，H。。O。，旋光值、核磁数据与文献
基本～致[5]，可确定结构为loliolide。
化合物Ⅶ：针晶，mp122℃。根据质谱、核磁数
据可确定分子式为C，H。0。，结构为苯甲酸。
化合物Ⅶ：mp154～155℃。根据质谱可确定分
子式为C，。H。。O。，核磁数据与文献基本一致嘲，可确定
结构为9，16一dioxo一10，12，14一octadecatrienoicaci 。
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石榴皮中的鞣质及多元酚类成分
刘延泽1，李海霞2
(1．河南中医学院药学院，河南郑州450008；2．郑州大学药学院，河南郑州450052)
石榴皮为石榴科植物石榴PunicagranatumL．
的干燥果皮，在我国传统医药中主要用于久泻、出
血、蛔虫等证。现代药理研究证明，石榴皮中的总鞣
质具有抗菌、抗病毒、杀灭精子、防治性病传播等活
性[1]。《中国药典》从1995年版就规定石榴皮中鞣质
的量不得低于10％，可见鞣质类化合物是其主要成
分。为寻找活性单体化合物，本实验对石榴皮中的鞣
质及多元酚类成分进行了研究，共分离得到5个化
合物，利用化学方法及波谱分析确定其结构为：安石
榴林(punicalin，4，6-gallagyl—D—glucose，I)、安石
榴苷(punicalagin，2，3-HHDP一4，6-gallagyl—D—glu—
cose，Ⅱ)、2，3一(S)一六羟基联苯二甲酰基一D一葡萄糖
[2，3一(．S)-HHDP—D—glucose，n1]、石榴皮亭B(gra—
natinB，1-galloyl一2，4-DHHDP一3，6-HHDP—glu—
cose，N)和逆没食子酸(ellagicacid，V)。石榴的茎
皮、叶等不同部位化学成分有所差异[1]，本实验得到
的化合物Ⅲ为首次从石榴果皮中分离得到。另外对
化合物Ⅲ和Ⅳ进行了体外抗肿瘤(抗人宫颈癌
HeLa细胞)活性筛选，结果显示二者均能抑制
HeLa细胞的生长；从形态学上观察化合物Ⅳ的抑
制很可能是通过诱导细胞凋亡来实现的。
1仪器和材料
核磁共振谱用BrukerAM一400M核磁共振仪
测定(TMS为内标)，柱色谱用凝胶：DianionHP-20
为El本TSK产品，ToyopearlHW一40(C级和F级)
为日本ToSOHCO。产品，MCIGelCHP一20为日
本MitsubishiChemicalIndustriesLTD．CO．产
品。薄层色谱用硅胶G为青岛海洋化工厂产品，以
0．5％CMC—Na制板，自然晾干备用。显色剂为1％
铁氰化钾一1％三氯化铁(1：1用前等比例混合)。其
余试剂均为分析纯。石榴皮购于郑州市，经河南中医
学院刘若墉教授鉴定。
2提取与分离
石榴皮药材3kg，以含水丙酮室温组织破碎提
收稿日期；2006—10—22
作者简介：刘延泽(1957一)，男，河南新乡人，教授，博士，现在美国啥佛大学医学院，曾3次主持国家自然科学基金和国家。九五”攻关项
目，主要从事中草药活性成分的研究。 E—mail：yanze—liu@hms．harvard．edu
万方数据
蚕沙化学成分的研究
作者： 崔锡强， 王洪庆， 刘超， 陈若芸
作者单位： 中国医学科学院,中国协和医科大学药物研究所,北京,100050
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(4)
被引用次数： 6次
参考文献(6条)
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引证文献(6条)
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2.崔锡强.李杏翠.王磊.陈若芸 蚕沙化学成分研究[期刊论文]-中国中药杂志 2008(21)
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6.何其伟.刘吉开.杜子伟.王刚 齿贝栓菌的化学成分[期刊论文]-安徽中医学院学报 2011(2)
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