全 文 ：·166· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第2期2005年2月
1101，1033，982，936，943，818，762，590；ESI—MS
(m／z)：441EM—H](100)。1H—NMR、13C—NMR和
HMBC等谱图数据见表1。
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观赏獐牙菜中新Ⅱ山酮化合物研究
肖 怀1，陆 阳2，陈泽乃2，刘光明1，钱金袱1
(1．大理学院药学院，云南大理671000；2．上海第二医科大学化学教研室，上海200025)
摘要：目的研究民族药观赏獐牙菜Swertiadecora的化学成分，寻找活性物质。方法用系统溶剂提取，常规硅
胶柱色谱和薄层色谱进行分离纯化，根据化合物的物理、化学性质，UV、MS、NMR、HMPC、HMQC等波谱手段及
HPLC对照等鉴定其结构。结果从观赏獐牙菜的低极性部分分离得到3个化合物，分别鉴定为1一羟基一4，5，6，7一
四甲氧基劬酮即观赏獐牙菜汕酮一I(1-hydroxy一4，5，6，7-．tetramethoxy一9／4一xanthen一9一one，I)、5，7，37，4，-四羟
基黄酮即木犀草素(1uteofin，Ⅱ)和3，5，7，37 47一五羟基黄酮即槲皮素(quercetin，Ⅲ)。结论化合物I为一新化合
物，命名为观赏獐牙菜Ⅱ山酮一I(swertiadecoraxanthone—I)，另2个化合物均为首次从该植物中分离得到。化合物
I的五氧取代类型也为首次在獐牙菜属植物中发现。
关键词：观赏獐牙菜；汕酮；观赏獐牙菜Ⅱ山酮一I
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)02—0166一04
Xianthonec stituentsinSwertiadecora
XIAOHuail，LUYan92，CHENZe—nai2，LIUGuang—min91，QIANJin—ful
(1．SchoolofPharmacy，Yunnan[allCollege，Dali671000，China；2．DepartmentofChemistry，
ShanghaiSecondMedicalUniversity，Shanghai200025，China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofSwertiadecora，atr ditionalherbusedto
treathepatitisbytheminority．MethodsTheconstituentswereseparatedndpurifiedbycolumnchro—
matographywitsilicagel．TheirstructureswereidentifiedonthebasisofspectralanalysissuchasUV·
MS，NMR，HMPC，HMQCandby PLC．ResultsThreecompoundswerei olatedhomthechloroform
partandethylacetatepartofthextracts．Theirstructureswereidentifiedas1-hydroxy一4，5，6，7-4etra—
methoxy一9H—xanthen一9一one(swertiadecoraxanthone—I，I)，5，7，37，4-te rahydroxyflavone(1uteofin，
Ⅱ)，and3，5，7，37，4-pentahydroxyflavone(quercetin，Ⅲ)，respectively,．ConclusionSwertiadecora—
xanthone—Iisanewcompoundandtheothertwoarefoundfromthisplantforthefirsttime．Thepen—
taoxygenatedpat rnsofcompoundI isalsofoundforthefirsttimeintheplantsofSwertiaL．
Keywords：Swertiade(orFranch．；xanthone；swertiadecoraxanthone—I
龙胆科(Gentianaceae)獐牙菜属(SwertiaL．)
植物多具有清肝利胆、清热除湿等功能，在民间不少
地方用该属植物治疗肝炎、胆囊炎、肺炎、痢疾、疥
疮、痉挛、腹痛、神经衰弱等多种疾病E¨。其主要成分
Ⅱ山酮具有多种生理活性，包括保肝作用、降血糖作
用、抗氧化作用、抗雄性激素作用、抗HIV一1RT、抗
结核菌、抗癌、抗溃疡、抑制中枢神经系统、抑制A
型和B型单胺氧化酶、抑制脂类过氧化酶等‘2|。
收稿日期：2004—06—01
基金项目：云南省教育厅资助项目(0141577)
作者简介：肖 怀(1973一)，女，云南省风庆县人，讲师，硕士，从事天然药物化学研究。
Tel：(0872)2197728E—mail：Xiaohuail0@263net
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第2期2005年2月·167·
观赏獐牙菜S．decoraF nch．是我国特有的
民族药，常用于治疗肝炎和其他一些疾病，俗称“肝炎
草”，主要分布于我国云南及四川南部。本实验首次对
该植物进行化学成分研究，从乙醇提取物的氯仿萃取
部分分离得到2个新口山酮类化合物，其中一个通过特
征化学反应，UV、IR、MS以及一维、二维波谱鉴定为
1，3，8一三羟基一2，5-二甲氧基口山酮(1，3，8-trihy—
droxy一2，5-dimethoxy一9H—xanthen一9一one)，命名为
观赏獐牙菜口山酮一Ⅱ(swertiadecoraxanthone一Ⅱ)r3]，
另一个化合物1一羟基一4，5，6，7一四甲氧基Ⅱ山酮(1一hy—
droxy一4，5， 6， 7-tetramethoxy一9H—xanthen一9一
one)，命名为观赏獐牙菜口山酮一I(swertiadeco—
raxanthone—I)，且曾在Molecules上作了登记[4]，
报道了其基本物理常数，本研究将详细报道其结构鉴
定过程。另从醋酸乙酯萃取部分还分离到2个黄酮类
化合物5，7，37，4L四羟基黄酮即木犀草素(1uteolin，
Ⅱ)和3，5，7，37，4-五羟基黄酮即槲皮素(quercetin，
111)。观赏獐牙菜Ⅱ山酮I和11的两种五氧取代类型都
为首次在獐牙菜属植物中发现。其他化合物为首次从
该植物中分离得到。
1仪器与材料
WPS一1A数字熔点仪及X。型显微熔点测定
仪，岛津UV一2100紫外可见分光光度计，HP
5989A质谱仪，Nicolet公司MagnaFTIR一750红
外光谱仪，BrukerDRX400型核磁共振仪，HP
1100高效液相色谱仪。实验所用溶剂、试剂均为分
析纯和化学纯，柱色谱所用硅胶H(160～200目，
300～400目)及薄层色谱硅胶HF：。。皆为青岛海洋
化工厂产品，薄层色谱板购白烟台化工研究所。实验
所用生药为1998年9～10月植物花期采自云南省
大理州宾川I县，由中国科学院西北高原生物研究所
何廷农教授鉴定。
2提取与分离
植物全草6．8kg，90％乙醇冷浸提取3次，浓
缩得乙醇浸膏(2540g)。浸膏混悬于水中，先用重
蒸汽油洗，再分别用不同极性溶剂萃取，得汽油部
分、汽油和水中间层部分、氯仿部分(29g)、醋酸乙
酯部分(32g)、正丁醇部分(1099g)及水部分。氯仿
部位经硅胶柱色谱，用氯仿一乙醚梯度洗脱，所得各
组分根据TLC结果合并。1～4合并浓缩后上硅胶
柱，用石油醚一氯仿一乙醚混合溶剂洗脱，得4个组
分，再经过制备薄层色谱，重结晶等分别得到化合物
I(300mg)和其他3个化合物[3]；醋酸乙酯部分经
硅胶柱色谱，氯仿一甲醇梯度洗脱。第16、17份合并，
硅胶拌样后上硅胶柱，氯仿一甲醇梯度洗脱，第40～
50份放置后有黄色针晶析出，抽滤、混合溶剂洗涤、
烘干得Ⅱ和Ⅲ的混晶(10mg)。
3结构鉴定
化合物I：橙黄色长方体块状结晶，mp163～
165℃(iN酮)，FeCl。反应呈阳性，Mr332 分子式
C17H1607。UV入艘Hnm：236．8，255．8(sh)，280．4，
302．4，381．6；MeOH／NaOH(强度降低)：236．8，
255．8(sh) 279．0，382．2；MeOH／NaOMe：237．4，
255．8(sh)，279．2，382．2；MeOH／AlCl3：237．8，
266．8(sh)，294．2，326．6(sh)，451．6；MeOH／
A1C1。／HCl：237．6，266．0(sh)，294．2，323．8(sh)，
451．0；MeOH／NaOAc：235．4，255．8(sh)，279．0，
381．0；MeOH／NaOAc／H3803：235．0(sh)，255．8
(sh)，279．2，381．0。IRv。KB。；rcm～：3425．0(br)，
2941．0，1650．8，1602．6，1479．2，1427．1，
1328．7，1282．5，1236．2，1101．2，972．0，815．8。
1H—NMR(400MHz，CDCl3)6：12．53(IH，S，1一OH)，
7．18(1H，d，J一8．9Hz，H一3)，6．69(IH，d，J一8．9
Hz，H一2)，6．83(1H，S，H一8)，3．95(3H，S，4-OMe)，
4．03(3H，S，5一OMe)，3．92(3H，S，6一OMe)，3．98
(3H，S，7-OMe)。13C—NMR(100MHz)数据见表1。
EI—MSm／z(％)：333(13．50)，332(M+，61．79)，
318(20．42)，317(M+一15，100．00)，302(M+一
15—15，17．77)，299(17．31)，287(M+一15—15一
15，16．67)，259(12．64)。
化合物I的紫外光谱具有Ⅱ山酮的特征吸收[5]。
根据EI—MS和13C—NMR推知I的分子式为
C，，H。。O，。I的1H—NMR提示有一个羟基、4个甲氧
基取代，余下3个芳氢中2个在氢谱中有偶合(6
7．18，6．69，d，c，一8．9Hz)，表明2个氢处于邻位。
IR中815．8cm-1强吸收进一步证明邻芳氢的存在。
另一个芳氢(艿6．83，S)为孤立氢，提示与另2个芳
氢位于不同的苯环上。8H为12．53的羟基峰提示其
处于与羰基缔合的a位，羰基的8c在181．22及I
在3425．0cm叫(br)和1650．8cm叫处有红外吸收
进一步证实羟基取代在a位。另一个a位则连氢，因
为若另一个a位为一OH或一OCH。，则上述潞应小于
12．0或大于13．0[6]。
确定I结构的关键是确定其4个甲氧基的位
置。如是8一H为1H—NMR中的单氢，4个甲氧基可能
取代在2、5、6、7位或4、5、6、7位；若8一H为
1H—NMR中有偶合的两个氢之一，则7位也为氢，5、
万方数据
·168· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第2期2005年2月
6位为甲氧基，这种情况下4个甲氧基的取代位置
可能为2、3、5、6位，2、4、5、6位或3、4、5、6位。
Gibbs和Emerson反应呈阴性，表明C一1羟基的对
位被取代，即C一4位为甲氧基，排除2、5、6、7位和
2、3、5、6位取代的可能。4个甲氧基中2个甲氧基的
&大于60(C一5一OMe：62．09，C一6一OMe：61．51)，表
明它们处于邻一邻二取代[7灌]，即该2个甲氧基其2
个邻位皆被取代，排除了2、4、5、6位取代的可能。
MS中存在M+率先连续失3次15的碎片离子，即
317(M+一15)，302(M+～15—15)，287(M+一15—
15—15)，表明有3个甲氧基处于杂环氧的邻位或对
位[9]，即2、4、5、7中的3个位置，排除了3、4、5、6位
取代的可能，最后只有4个甲氧基取代在4、5、6、7
位一种可能结构。所以I的可能结构为1一羟基一4，5，
6，7～四甲氧基Ⅱ山酮。
化合物I的HMBC相关谱证实了其结构为1一
羟基一4，5，6，7-四甲氧基日山酮(表1)，同时确定了各
个C、H信号的归属。66．83的单峰质子与3139．88
(C一6)，154．52(C一4b)，181．22(C一9)，159．66(C一7)
和109．41(C一8a)等C相关，证实孤立氢位于C一8
位。偶合的两质子中66．69的氢质子与8154．90(C一
1)，139．38(C一4)及109．45(C一8b)等C相关，而
87．18的氢质子与6154．90(C一1)，108．92(C一2)，
139．38(C一4)和144．95(C一4a)等C相关，同样证实
两氢应分别位于C一2，C一3位。86．69为H一2信号，
87．18为H一3信号。
表1化合物I的HMQC和HMBC(CDCIs)
Table1 HMQCandHMBCofcompoundI(CDCl3)
在NOESY(CDCl。)中，单氢只与一个甲氧基相
关，表明它的邻位只有一个甲氧基，偶合的两氢其中
一个与一甲氧基相关，但未发现另一氢与1位羟基
的相关信号。可能是受到溶剂的影响，羟基信号很
弱，相关信号没有表现出来。考虑到含有酚羟基的化
合物以DMSO—d。作溶剂测试1H—NMR可以得到较
清晰的羟基信号，所以改用DMSO—d。作溶剂再次
测定NOESY，结果与预计的一致，偶合的2个氢分
别与1位的羟基和4位的甲氧基相关(图1)。同时
也得到了化合物I的另一组氢谱。化合物I的结构
确证为1一羟基一4，5，6，7一四甲氧基础酮(1-hydroxy一
4， 5， 6， 7-tetramethoxy一9H～xanthen一9一one)。
1H—NMR和”C—NMR的信号通过HMQC、HMBC和
NOESY完成全部归属(表1)。化合物I为一新化合
物 定名为观赏獐牙菜口山酮一I(swertiadeco—
raxanthone—I)。
圈1化合物I的NOESY示意图
Fig．1NOESYchartofcompoundI
化合物I和观赏獐牙菜Ⅱ山酮一Ⅱ都为五氧取代
Ⅱ山酮，但取代类型不同，前者为1、4、5、6、7取代，后
者为1、2、3、5、8取代。从獐牙菜属植物中已分离得
到1、2、3、4、5，1、2、3、4、7，1、2、3、7、8，1、3、4、5、8，
1、3、4、7、8，1、3、5、7、8等多种五氧取代山酮[10~1引，
但观赏獐牙菜曲酮一I和II的2种取代类型在该属
植物中还是首次发现。
化合物Ⅱ、Ⅲ形成黄色混合针晶(单一晶体)，紫
外具有黄酮类的特征吸收，1H—NMR可以分解为两
组图谱，分别鉴定为5，7，3’，4’一四羟基黄酮，即木犀
草素(1uteotin)[133和3，5，7，37，47一五羟基黄酮即槲
皮素(quercetin)L14|。
取少量Ⅱ、m混合物及木犀草素、槲皮素对照
品，用甲醇溶解，64％磷酸溶液(pH2．73)和36％乙
腈为洗脱剂，UV260nm检测，作HPLC对照。结
果：对照品木犀草素tR一4．40min，槲皮素tR一4．60
min，样品中两化合物tR分别为4．40、4．61min，样
品与对照品同时进样，则两峰tn为4．40、4．61min，
峰强度增加，证实混合物包括木犀草素和槲皮素。
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枳壳和枳实化学成分的HPLC—ESI—MS分析
贾 强，白 杨，马 燕，彭 维，苏薇薇+
(中山大学生命科学学院，广东广州 510275)
摘 要：目的 分析比较枳壳、枳实的化学成分。方法采用HPLC—ESI—MS法，Symmetryhieldl～RP-s色谱柱
(150mm×3．9mm，5pm)(Waters，Milford，MA，USA)。流动相：A为0．6％醋酸水溶液，pH一2．5；B为甲醇。采
用梯度洗脱：20％～40％B(o～48rain)，40％B(48～54min)， 0％～55％B(54～60min)，55％～95％B(60～75
rain)，95％B(75～85min)，95％～20％B(85～90min)。体积流量：0．7mL／min。温度为室温，检测波长为283nm。
Surveg质谱检测器。结果鉴定了柚皮苷、柚皮苷元、新橙皮苷、橙皮苷、辛弗林等成分，并测定了它们在枳壳、枳实
中的含量。枳壳、枳实药材的主要化学成分种类相同，但含量不同。结论HPLC—ESI—MS法可用于枳壳和枳实的
研究。
关键词：枳壳；枳实；HPLC—ESI—MS；黄酮
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)02—0169一04
ChemicalconstituentsofFructusA rantiiandFructusA rantii
lmmaturusbyHPLC—ESI—MS
JIAQiang，BAIYang，MAYan，PENGWei，SUWei—wei
(CollegeofLifeScience，SunYat—senU iversity，Guangzhou510275，China)
Abstract：ObjectiveToanalyzethchemicalomponentsofFructusA rantii(FA)andFructus
AurantiiImmaturus(FAI)．MethodsHPLC—ESI—MSwithSurvegmassspectrometerwasusedinthe
study．Chromatographiccolumn：SymmetryShi ldTMRPl8(150mmX3．9mm，5肛m)(Waters，Milford，
MA，USA)；mobilephase：(A)water(O．6％HAc，pH一2．5)，(B)methan01．Gradientelutions：20％一
40％B(o一48rain)；40％B(48—54min)；40％一55％B(54—60min)；55％一95％B(60—75rain)；
95％B(75—85rain)；95％一20％B(85～90rain)．Flowrateandwavelengthwere0．7mL／mina d283
nmatroomtemperature，respectively．ResultsFourkindsofflavonoidswereidentifiedasnaringin，neo-
hesperidin，naringenin，andhesperidi ，synephrinewasalsoidentifiedinFAandFAI．Furthermore，the
contentsof hemweredeterminedindividually．Theresultss owedthathechemicalconstituentsinFA
andFAlwerethesamebuthecontentsweredifferent．ConclusionHPLC—ESI—MSmethodcanbeeffi～
收稿日期：2004—09—06
基金项目：广东省“千百十工程”优秀人才培养基金资助项目(Q02037)
作者简介：苏薇薇(1959一)，女，药学博士，教授，主要从事药物分析和中药质量标准化研究工作。
Tel：(020)84110808E—mail：lsssww@ZSO．edu．en
万方数据
观赏獐牙菜中新(口山)酮化合物研究
作者： 肖怀， 陆阳， 陈泽乃， 刘光明， 钱金栿， Xiao Huai， LU Yang， Chen Ze-nai，
LIU Guang-ming， QIAN Jin-fu
作者单位： 肖怀,刘光明,钱金栿,Xiao Huai,LIU Guang-ming,QIAN Jin-fu(大理学院药学院,云南,大理
,671000)， 陆阳,陈泽乃,LU Yang,Chen Ze-nai(上海第二医科大学,化学教研室,上海
,200025)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(2)
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8. 曹长年.米琴.赵宙兴.屠兰英 藏药湿生扁蕾有效成份的研究[期刊论文]-青海农林科技2004(3)
9. 苏旭.吴学明.刘玉萍.Su Xu.Wu Xueming.Liu Yuping 川西獐牙菜种子萌发特性的研究[期刊论文]-中国农学通
报2006,22(2)
10. 罗蕾.李祖强.马国义 近无柄金丝桃中的(口山)酮类成分[期刊论文]-云南大学学报(自然科学版)2004,26(1)
引证文献(7条)
1.肖怀.陆阳.何正春.刘光明 观赏獐牙菜中的三萜内酯成分研究[期刊论文]-中草药 2007(11)
2.夏从龙.刘光明.杜安林.汪梅.田建霞.王银辉 彝族药观赏獐牙菜的生药学研究[期刊论文]-中国民族医药杂志
2006(1)
3.罗茜.陶明 彝药衣木锁石中活性成分研究[期刊论文]-西昌学院学报：自然科学版 2011(2)
4.冯小花.肖兵南.段洪峰 中草药抗病毒作用的研究动态及展望[期刊论文]-湖北畜牧兽医 2006(2)
5.刘洪 彝药衣木锁石中微量元素的测定[期刊论文]-四川师范大学学报（自然科学版） 2009(4)
6.颜晓燕.童志远 彝族医药研究现状与展望[期刊论文]-西南军医 2007(2)
7.Fang Fang Zhong.Yu Chen.Zhi Nan Mei.Guang Zhong Yang Xanthones from the bark of Garcinia
Xanthochymus[期刊论文]-中国化学快报（英文版） 2007(7)
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