全 文 ：中革稿Chine髓Tradltl。halandHerhalDrugs第38卷第11期2007年11月。16 9‘
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观赏獐牙菜中的三萜内酯成分研究
肖 怀1。陆 阳2，何正春1，刘光明1
(1．云南大理学院药学院，云南大理671000；2．上海第二医科大学化学教研室，上海200025)
摘要：目的研究云南抗肝炎民族药观赏獐牙菜S硼ertiadecora的化学成分，寻找生物活性物质。方法用系统
溶剂提取，常规的硅腔柱色谱和薄层色谱进行分离纯化，根据化台物的理化性质、uV、MS、NMR、HMPC等波谱手
殷鉴定其结构。结果从观赏獐牙莱的低极性部分分离得到内酯类、三萜类、甾体类等化合物t分别鉴定为3p．羟基一
1lit，12a一环氧齐墩果一28，13争内酯(3phydroxy一1la，12a—epoxyoleanan一28．13polide，I)、争胡萝h苷(}dauces-
tetol。1)、齐墩果酸(oleanolicacid，g)和红百金花内酯(el·ythrocentaurin，IV)。绪论化台物I为首次从獐牙菜属
植物中分离得到，我们对其部分碳谱数据归属作了修证。其它化台物则首次从观赏獐牙菜中分离得到。
关键词：观赏獐牙菜；三萜；3}羟基一1la．12a一环氧齐墩果一28，13}内酯
中圈分类号；R284．1 文蕾标识码：A 文章缡号：0253—2670(2007)1I一1619—04
Triterpenelactonei Swertiadecora
XIAOHuail，LUYan92，HEZheng—ehunl，LIUGuang—min91
(1．sch00lofPharmacy，DaliCollegeinYunnan，Dali671000，China；2．DepartmentofChemistry，
ShanghaiSecondMe icalUniversity，Shanghai200025，China)
Keywords：Srwertiad ccFranch．；trlterpene；3phydroxy—lla，12a-epoxyoleanan一28，13口-olide
观赏獐牙菜SwertiadeccaFranch．为龙胆科
獐牙莱属(SwertiaL．)植物，是我国特有的民族药，
常用于治疗肝炎，俗称“肝炎草”。曾报道从该植物中
分离鉴定了两个新ⅢI|酮类化合物及其他劬酮、黄酮
类化合物[11]。本实验报道从乙醇提取物的低极性
部位分得的其他4个化台物的分离鉴定过程。分别
从乙醇提取物的石油醚不溶部分分得一个三萜内酯
3辟羟基一lla，12a一环氧齐墩果一28，13p内酯(3phy_
droxy—lla，12a—epoxyoleanan一28，13口-olide，I)和
齐墩果酸(oleanolieacid，I)；从氯仿萃取部分分得
红百金花内酯(erythrocentaurin，Ⅳ)；从醋酸乙酯
萃取部分分得甾体物质}胡萝h苷(B-daucosterol，
I)。化合物I为首次从獐牙菜属植物中分得，其他
化合物首次从观赏獐牙菜中分得。本实验同时对化
警萎晶眢{芸誓善莹璧厅项目。KY钉。；。∞
作者简介：T肖el，怒；；譬磊；；鑫’鼍要耋晶蛊蠹盘1吾i104C教够2授63’,硬ne士t’从事天爨药物化学研究‘
万方数据
·1620· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第11期2007年11月
合物I的部分碳谱数据进行了修正。
1仪器与材料
仪器：WPS--1A数字熔点仪及X4型显微熔点
涮定仅，日本岛津uV一2100紫外可见分光光度
计，HP5989A质谱仪，Nicolet公司MagnaFTIR一
750红外光谱仪，BrukerDRX400型核磁共振仪等。
试剂：实验所用溶剂、试剂均为分析纯和化学纯，柱
色谱所用硅胶H(160～200目，300～400目)及薄
层色谱硅胶HFm皆为青岛海洋化工厂产品，薄层色
谱板购自烟台化工研究所。原料：实验所用生药为
1998年9～10月植物花期采自云南省大理州宾川
县，由中国科学院西北高原生物研究所何廷农教授
鉴定为s．decoraF anch．。
2提取与分离
植物全草6．8kg，90％乙醇冷浸提取3次，提
取液浓缩得乙醇浸膏2540g。浸膏混悬于水中，先
用重蒸汽油洗，再分别用不同极性溶剂萃取，将提取
物分为汽油、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇及水部分。其中
水层与汽油层中间不溶部分再用氯仿萃取，得19g，
上硅胶柱，石油醚一氯仿及氯仿一乙醚梯度洗脱。43～
50流份合并，过柱，环己烷一二氯甲烷及二氯甲烷一甲
醇梯度洗脱，重结晶得化台物l(45rag)和I(5．0
g)。氯仿部位经硅胶柱色谱，用氯仿一乙醚梯度洗脱，
所得各组分根据TLC结果合并，5、6流份再过硅胶
柱得化合物Ⅳ(68rag)f醋酸乙酯萃取部分经硅胶
柱色谱，氯仿一甲醇梯度洗脱得化合物I和另一ml|
酮、两个黄酮化合物叭“。
3结构鉴定
化合物I：白色片状晶体，mp268～270℃(氯
仿)，[a]乎=+32．200．50，cHcl。)，浓H：sOr醋酐
显紫红色。1H—NMR(CDCI3，400MHz)d：3．49(1H，
8，3}OH)，3．25(1H，dd，J一4．5，11．1Hz，H一3口)，
3．03(2H，m，H一11，12)，2．32(1H，dd，J；13．9，3．2
Hz，H一18)，2．13(1H，ddd，J一13．2，5．7，5．7Hz，H一
16)，1．89(1H，m，H一19)。1．55(1H，s，H一9)，1．10
(3H，s，27一CH；)，1．06(3H，s，26一CH3)，1．02(3H，s，
25一CH。)，0．99(3H，s，23，29一CH：)，0．92(3H，s，30—
CH。)及0．80(3H，s，24一CH。)。”C—NMR数据见表1。
EI—MSm／z：470[M]+(48．31)，455(39．26)，409
(29．24)，189(100．OC})，203(87．00)，204(86．74)。
IR雌(cm。1)：3664．1，3386．4(3-OH)，2939．0
l770．4(■内酯)，1392．4，1141．7，931．5，871．7
(三元氧环)。
化合物ITLC板喷浓H。SO．显紫红色，醋酐一
衰1化合榜I1℃一NMR数据(CDCl3。100MHz)
Table1”C·NMRDataofcompound1(CDCI，·100MHz)
碳位 a 文献[目文献[¨ 碳位 d 文献-s]文献[9]
1 38．12 37．7 38．7 16 2i．252I，2 以．6
2 26．77 26．7 27．6 17 43，8643．8 44．1
3 78．77 78．7 77．9 18 49．5849．6 51．2
4 38．85 38．8 39．4 19 37．7438．0 38．0
5 54，56 54．5 55．0 20 31．4531．4 31．5
6 17．56 17．5 18．8 21 34．2734．2 34．4
7 31．07 31．0 31．4 22 26．9829．6 27．7
8 41．27 40．5 40．9 23 Z7．7727．7 28．4
9 50．6B 50．7 49．8 24 15．0915．0 16．0
10 36．45 36．4 36．8 25 17．1917．1 17．3
11 52．75 57．0 52．8 26 20．0418．8 18．9
12 57．09 52．7 57．3 27 18．8519．9 20．4
13 87．55 87．5 87．6 28 179．4179．3178．9
14 40．50 41．Z 41．7 29 33．Z033．1 33．0
15 26．68 26．7 27．0 30 23．6023．5 23．4
浓HzSO‘反应(Libermann—Burchard反应)呈紫色，
紫外光谱只在202．8nm处有微弱的吸收，初步判
定为三萜类化合物。1H—NMR显示7个呈单峰的甲
基，提示可能为齐墩果烷型三萜，d5．0左右无信
号，说明无烯氢。EI—MS测得[M+]为470，”C—NMR
提示有30个C，则其分子式可能为c。。H．。O．，不饱和
度为8。碳谱显示只有一个羰基c而无其他酮基、醛
基或烯基C，则根据不饱和度，除去母核上五个环及
一个羰基外，还应有两个环。化合物I结构中只有4
个氧，又极易溶于氯仿等低极性溶剂中，所以其羰基
可能以内酯的形式存在。IR在1770．4、l141．7及
871．7cm_1处的强吸收则提示化合物有7内酯环和
三元氧环[‘]。1H—NMR中最高场甲基的d值大于
0．775也证实c一28位为内酯结构。化合物I的EI—
MS中m止189为基峰，符合饱和三萜类化合物的
裂解规律o]，且A、B环上只有一个羟基取代(一般
为3位羟基)，所以三元氧环只可能在C、D环或E
环上。”C—NMR在d78．77处有信号，提示3位的羟
基为B构型“1；d87．55处有一季碳信号，提示母核
中的5、9、13、18四个叔碳有一个连氧，前面已经推
定A、B环除了3位羟基外无取代，所以只有13、18
两位可能连氧。另外，在d50～60左右有5个叔碳
信号，其中3个应为母核中剩下的叔碳，另2个叔碳
信号以及在1H—NMR中d3．0左右有2质子信号同
样证实了三元氧环的存在踟。根据以上分析，C一28
位的羧基应与其他羟基形成7内酯环，则该氧只能
连在13位上。根据波谱特征及生源规律，确定结构
可能为3争羟基一ll，12一环氧齐墩果一28，13]3内酯。根
据分子式及以上条件查CA，符合条件的结构有3p
羟基一lla，12a一环氧齐墩果一28，13B内酯。与文献对
万方数据
中革菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第儿期2007年11月·1621·
照，mp、EI—MS和”C—NMR数据皆与报道数据一
致‘8州，所以化合物I的结构确证为3}羟基一lla，
12a一环氧齐墩果一28，13p内酯。化学结构式见图1。
围1化台物l的结构
Fig．1StructureofcompoundI
但是，上面两篇文献对碳谱中c一11和c一12信
号的归属分别为a57．0、52．718J和d52．8、57．3[91(表
1)。为确定这两个碳信号的正确归属，进一步铡定了
化合物1的HMBC。在HMBC中，d3．03的两个质
子与d57．09和52．75的碳分别相关并有两组以氢
信号为中心的裂分峰，表明两信号为C一11、12信号。d
2．32的质子分别与887．55(c一13)、40．50(C一14)、
21．25(C一16)、43．86(C一17)、37．74(C一19)、31．45
(C一20)、179．41(C一28)等碳相关外，与d57．09的碳
有相关而与d52．75的碳无相关，提示该信号应为
H—18信号，且d57．09应为C一12信号，没有相关信
号的852．75为C一1l信号，与文献报道相符”]。
另外，文献[8]中把829．6的一个比较弱的信
号归属为C一22信号，但在HMBC中，该信号没有与
任何氢信号相关，应为杂质峰，c一22信号应为通过
图谱放大后位于a26．98的仲碳信号。C一26、C一27
的信号本实验也重新作了归属。在HMBC中，H一9
的信号除了与C一1、C一5、C一8、C一10，C一11、C一12、C—14
及C一25等的信号相关外，还有可能与C一26的信号
有相关，而与c一27的相关信号应该是很弱的。笔者
发现H一9信号与d20．04相关而与d18．85元相关
信号，所以把a20．04归属为C一26而d18．85为C一
27。其他碳的信号归属见表1。
。
本实验也通过参考文献和HMBC对部分氢信
号作了归属。1H—NMR图谱中，d3．49处为d峰，‘，一
5．4Hz，而d3．25的H一3信号为五重峰(ddd)，J=
5．4Hz。测定HMBC时得到的另一1H—NMR图谱中
d3．49则成了单峰，相应的H一3信号也显示为dd
峰，以上结果提示83．49的质子与H一3接近，且随
着条件的变化偶合常数变化较大，在化合物I的结
构中只有3-OH最有可能出现这种情况。虽然该峰
信号很强，积分值也高于其他质子，但根据以上推测
它应为3poH的信号。
化合物I：白色粉末，mp267～269℃(甲醇)，
Libermann—Burchard反应呈阳性(绿色)，Molish反
应呈阳性。根据其显色反应化合物I可能为甾体苷
类化合物。由1H—NMR、”C—NMR、El—MS初步确定
为}胡萝h苷，数据与文献报道基本一致““11]。样
品与标准品胡萝h苷作TLC对照，两者Rf值一致，
混合熔点不下降，证明化合物I为}胡萝h苷。1的
酸水解苷元与p谷甾醇作TLC对照，Rf值相同，混
合点板展开为一个点。
化合物I：无色针晶，mp297～300℃(乙醇)，
■]矗0=+71．301．0 ，cHcl，)，TLC板喷浓H：SO。
显紫红色，醋酐一浓H2sO‘反应(Libermann—Bur-
chard反应)呈紫色，紫外光谱只在212．3nm处有吸
收，初步判定为三萜类化合物。1H—NMR显示在高场
区有7个呈单峰的甲基，提示为齐墩果烷型三萜，氢
谱中85．28处有一氢呈t峰，应为烯氢质子信号，由
此初步判断该化台物为齐墩果酸。样品与标准品齐墩
果酸共TLC，结果Rf值相等，l：1混合测得熔点不
下降(298～299℃)，说明化合物I为齐墩果酸。
从观赏獐牙菜中分离得到齐墩果酸的量较多，
该化台物具有保肝活性，可能为该植物药理作用的
主要成分之一。
化合物N；无色细长针晶，暴露于空气中变红棕
色，与Tollens试剂反应呈阳性，mp142～142．5
℃。UVi：掣Nm：223．6。其结构确定为红百金花内
酯，mp、1H—NMR数据与文献报道一致o“。
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马齿苋中环二肽成分研究
向兰1，郭东晓1。鞠瑞1，马彬‘，雷帆2，杜力军2
(1．山东大学药学院．山东济南250012f厶清华大学生物科学与技术系，北京100084)
摘要：目的对马齿苋的化学成分进行研究。方法利用柱色谱方法分离化合物．根据核磁共振光谱等数据进行
化台物结构鉴定。结果从马齿苋70％乙醇提取物中分离鉴定了3个环二肽成分，分别为环(苯丙氨酸一酪氢酸)
(I)、环(丙氨酸一亮氨酸)(v)和环(丙氨酸一异亮氨酸)(Ⅵ)的混合物。此外，还分离得到马齿苋酰胺E(I)、丁二酸
(琥珀酸)(I)和6。7-二羟基香豆索(Ⅳ)。结论环二肽成分为首次从马齿苋中分离得到。
关键词：马齿苋}环二肽成分；马齿苋酰胺E
中围分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2870(2007)11—1622—04
CyclicdipeptidesfromPortulacaoleracea
XIANGLanl．GUODong-xia01，JURuil，MABinl，LEIFan2，DULi‘jun2：
(1．SchoolofPharmacy，ShandongUniversity，Jinan250012，China}2，DepartmentolBiological
ScienceandTechnology．TsinghuaUniversity，Bei)ing100084，China)
Keywords：Portulacaoler eaL．；cyclicd peptides；oleraceinE
马齿苋Portulacaoler ceaL．为马齿苋科马齿
苋属植物，又名马齿草、马苋、五行草、长命菜、九头
狮子草、酸味菜、蚂蚁菜等，我国南北各地均产，广布
全世界温带和热带地区，为我国传统的药食两用植
物o]。马齿苋具有清热解毒、凉血止血的功能，用于
热毒血痢、痈肿疔疮、湿疹、丹毒、蛇虫叮咬、便血、痔
血和崩漏下血[”。马齿苋具有抗菌、松弛肌肉、降血
脂和抗动脉粥样硬化、抗衰老、抗炎、镇痛等作用，并
且目前已从马齿苋中分离得到了单萜、香豆素、黄
酮、酚类以及生物碱等成分o]。为了深入研究马齿苋
的活性成分，笔者对其化学成分进行了进一步的研
究，从其70％乙醇提取物中首次分离鉴定了3个环
二肽成分，分别为环(苯丙氨酸一酪氨酸)(I)、环(丙
氨酸一亮氨酸)(V)和环(丙氮酸一异亮氨酸)(Ⅵ)的
混合物；此外，还分离得到马齿苋酰胺E(I)、丁二
酸(琥珀酸)(II)和6，7-二羟基香豆素(Ⅳ)。
化合物l：白色粉末，碘熏为棕色斑点。ESI—MS
显示[M+1]+峰为311[M+Na]+峰为333，可知
其相对分子质量为310，结合其1H-NMR和
13c．NMR谱数据，推断其分子式为c，eH，sNzOa。其
1H—NMR谱中占2．18(1H，dd，L，一6．6，13．2Hz)、占
2．57(1H，dd，t，=4．8，13．．2Hz)为亚甲基质子信号；
d2．15(1H，dd，J=6．6，13．2Hz)、82．50(over-一
]lapped)为亚甲基质子信号；a3．94(1H，m)、d3．89
(1H，m)为两个次甲基质子信号，因连有N原子化
学位移移向低场；d6．82(2H，d，‘，一8．4Hz)、a6．66
(2H，d，‘，=8．4Hz)显示AA’BB系统的苯环；d
7．03(2],I-I，br．d，J一7．2Hz)、d7．28(21H，t，l，=7．2，
7．2Hz)、d7．20(1H，t，J一7．2，7．2Hz)显示另一苯
环含有一取代基}a7．87(2H，t，t，=3，3Hz)显示连
氮质子信号，因与羰基相连，化学位移移向低场；8
9．23(1H，S)为酚羟基质子信号。在1H一1HCOSY谱
中，d3．94的次甲基质子与az．57和82．18的亚甲
基质子相关，d3．89的次甲基质子与d2．50和8
2．15的亚甲基质子相关，推测存在两个一NH—CH-
CH：一的结构片段。在HMBC谱中，a6．82的芳氢与
基t睫盒n砸BI目m：,2国00家7-自03然-1科0学基盘资助项目(3050065¨
作者简介。曼l，盖；当意套羞器芋8i专耋il学tx教ian研gl室an副02教@j授sd’u博,e士du’．研en究方向为天然产物活性成分研究’中药质量控制及新药开发·
万方数据
观赏獐牙菜中的三萜内酯成分研究
作者： 肖怀， 陆阳， 何正春， 刘光明， XIAO Huai， LU Yang， HE Zheng-chun， LIU Guang-
ming
作者单位： 肖怀,何正春,刘光明,XIAO Huai,HE Zheng-chun,LIU Guang-ming(云南大理学院药学院,云
南,大理,671000)， 陆阳,LU Yang(上海第二医科大学,化学教研室,上海,200025)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(11)
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