全 文 ：中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第2期2007年2月·167·
15一dihydrophyllochrysine相反的绝对构型结构
(2B，1513)。
综上所述，确定化合物Ⅱ的结构为1413一hydrox—
yviroallosecurinine，为一新化合物。
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绿升麻中具有抗肿瘤活性的三萜类化合物
范云双1，姚智2，滕杰3，潘勤4，张富赓1，段宏泉3。
(1．天津大学药学院，天津300072；2．天津医科大学基础医学院，天津300070；3．天津医科大学药学院，
天津 300070；4．天津中新药业集团股份有限公司研究开发中心，天津300457)
摘要：目的研究绿升麻中具有抗肿瘤活性的化学成分。方法 以硅胶柱色谱、凝胶色谱等多种柱色谱分离，制
备高效液相色谱纯化，得到单体化合物，以各有机波谱鉴定化合物结构。结果 分离得到7个环菠萝蜜烷型三萜类
化合物，鉴定为25一脱水升麻醇一3一O—p—D一木糖苷(25一anhydrocimigenol一3一O—p—D—xylopyranoside，I)、25一乙酰升麻
醇一3—0、pD一木糖苷(25—0一acetylcimicigenol一3一O—pD—xylopyranoside，Ⅱ)、升麻醇一3一O—a一￡一阿拉伯糖苷(cimigenol一
3一O—d—L—arabinopyranoside，Ⅲ)、升麻醇一3一O—p—D一木糖苷(cimigenol一3一O—p—D—xylopyranoside，IV)、3，-乙酰升麻醇一
3一。一pD一木糖苷(37一O—acetylcimigenol一3一O—pD—xylopyranoside，V)、24一乙酰升麻醇一3一O—p—D一木糖苷[24—0一acetyl—
shengmanol一3-O—pD—xylopyranoside(23R，24R)，Ⅵl、24一O—acetylisodahurino 一3一O—pD—xylopyranoside(Ⅶ)。当§论
化合物I～Ⅶ首次从绿升麻中分离得到，抗肿瘤药理实验显示化合物I、n在质量浓度30／Lg／mL时对宫颈癌细胞
(HeLa)和小鼠成纤维细胞(L929)具有较强细胞毒作用。
关键词：绿升麻；环菠萝蜜烷型三萜类化合物；抗肿瘤活性
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)02—0167—04
Triterpenoidsfr mActaeaasiaticawithantitumoractivity
FANYun—shuan91，YAOZhi2，TENGJie3，PANQin4，ZHANGFu—gen91，DUANHong～quan
3
(1．CollegeofPharmaceuticalsandBiotechnology，TianjinUniversity，Tianjin300072，China；2．Schoolof
BasicMedicalCo lege。TianjinMedicalUniversity，Tianjin300070，China；3．SchoolofPharmacy，
TianjinMedicalUniversity，Tianjin300070，China；4．R&DCenterofTianjinZhongxin
PharmaceuticalGroupCo．，Ltd．，Tianjin300457，China)
Abstract：ObiectiveToisolatendelucidatetheantitumorconstituentsfromtherhizomafActaea
asiatica．MethodsChemicalconstituentsw reisolatedbyrepeatedcolumnchromatography(Toyopearl
HW一40CandHPLC)andtheirstructureswereelucidatedonthebasisofspectrald taanalysis．Results
Sevencycloartanetrit rpeniodswereisolatedanidentifiedtob 25——anhydrocimigenol——3——O——3-D——xylopyra——
noside(I)，25一O—acetylcimi igenol一3一O一13-D—xylopyranoside(Ⅱ)，cimigenol一3一O—a—L—arabinopyranoside
(Ⅲ)，cimigenol一3一O—B—D—xylopyranoside(1V)，37一O—acetylcimigenol一3一O一8一D—xylopyranoside(V)，24一O—
acetylshengmanol一3一O一13一D—xylopyranoside(23R，24R)(VI)，24一O—acetylisodahurinol一3一O—B—D xylop ra一
收稿日期：2006—06—12
基金项目：天津医科大学科研基金资助(2004xk32)
*通讯作者段宏泉Tel：(022)23542838E—mail：duanhq@tijmu．edu-cn 万方数据
·168· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第2期2007年2月
noside(Ⅶ)，respectively．ConclusionComp undI一ⅦareisolatedfromA．asiaticaforthefirsttime．
CompoundsI andⅡshowsignificantnhibitoryeffectsonHeLaandL929celllinesofmiceattheconcen
trationof30／19／mI。．
Keywords：ActaeaasiaticaHara；cycloartanetri erpenoids；antitumoractiv y
绿升麻为土家族传统药物，应用历史悠久，为毛
茛科植物类叶升麻ActaeaasiaticaHara的根茎，主
要分布在我国的东北及内蒙古、河北、山西、陕西、甘
肃、青海、湖北、四川、云南、西藏东部。绿升麻味辛、
微苦，性平，具有散风热，祛风湿，透疹，解毒的作用。
湖北省鄂西地区土家族民间主要用于治疗风热头
痛、咽喉肿痛、风湿疼痛、风疹块、麻疹不透、百日咳、
子宫脱垂、犬咬伤等口’2]。文献曾报道从该植物中分
离鉴定了两个环菠萝蜜烷型三萜26一deoxycimi—
cifugoside和cimiaceroside[3]。笔者从石油醚和醋酸
乙酯提取物中分离得到7个菠萝蜜烷型三萜类化合
物，通过各种有机波谱解析鉴定了其化学结构，分别
为25一脱水升麻醇一3～o—pD一木糖苷(25～anhy—
drocimigenol一3一O—p—D—xylopyranoside，I )、25一乙
酰升麻醇一3一O一口一D一木糖苷(25一O—acetylcimi—
cigenol一3一O～口一D—xylopyranoside，Ⅱ)、升麻醇一3一。一
a—L一阿拉伯糖苷(cimigenol一3一O—a—L—arabinopyra—
noside，Ⅲ)、升麻醇一3—0一B—D一木糖苷(cimigenol一3一
O—B—D—xylopyranoside，14)、3‘一乙酰升麻醇一3一O—p—
D一木糖苷(3’一O—acetylcimigenol一3一。一pD—xylopy—
ranoside，V)、24一乙酰升麻醇一3一O—p—D一木糖苷1-24一
O—acetylshengmanol一3一O—B—D—xylopyranoside
(23R，24R)，Ⅵ]、24一O～acetylisodahurinol一3一O一口一
D—xylopyranoside(Ⅶ)。以上化合物均为首次从绿
升麻中分离得到，抗癌药理实验显示化合物I～Ⅶ
均具有不同程度的细胞毒作用，其中，化合物I和Ⅱ
在质量浓度30,ug／mL下对宫颈癌细胞(HeLa)和
小鼠成纤维细胞(L929)具有较强细胞毒作用。
1仪器、材料及药材
核磁共振仪：BrukerAVANCE300instrument
(TMS内标)。制备高效液相色谱仪：日本分光公司
(JASCO)，PU--1580(泵)，RI一1530和UV～1575
(检测器)。制备色谱柱：YMC—PackODS～ASH一
343—5(20mm×250mm)(YMC)，Econospheresili—
ca(22mm×250mm，10pro)(Alhech)。液质联用色
谱仪：Alliance2695，QuattroMicTMESI(Wa—
ters)；ToyopearlHW一40C(Tosoh，凝胶渗透色
谱)。柱色谱和薄层色谱用硅胶均系青岛海洋化工厂
生产，所用试剂均为分析纯。
绿升麻A．asiaticaHar 采自湖北省鹤峰县，
由中南民族大学生命科学院万定荣教授鉴定，标本
(D20040901)存放于天津医科大学药学院。
2提取和分离
绿升麻2．6kg，粉碎后用95％乙醇加热回流提
取3次，每次6h。提取液减压浓缩至浸膏600g，浸
膏加水混悬后，分别用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇进
行萃取，得石油醚提取物41g，醋酸乙酯提取物210
g，正丁醇提取物31g。石油醚提取物经硅胶柱色
谱、凝胶渗透色谱、制备高压液相色谱分离得到化合
物I(25mg)和Ⅱ(27．3mg)，醋酸乙酯提取物经硅
胶柱色谱分离、制备高效液相色谱纯化得到化合物
Ⅲ(6．3mg)、Ⅳ(200mg)、V(8．0mg)、Ⅵ(50mg)、
Ⅶ(5．5mg)。
3结构鉴定
化合物I：白色无定形粉末。ESI—MSm／z：603
1-M+H]+(分子式C。。H。。08)。1H—NMR(CDCl。)艿：
0．38，0．63(各1H，d，J一4．1Hz，H一 9)，0．86(3H，
s)，0．90(3H，d，J一6．4Hz，H一21)，0．95(3H，s)，
0．99(3H，s)，1．10(3H，s)，1．7l(3H，s，CH。一27)，
3．22(1H，dd，J一11．4，4．4Hz H一3)，3．94(1H，
brs，H一24)，4．06(1H，s，H一15)，4．25(1H，brd，J一
8．7Hz，H一23)，4．43(1H，d，L厂一6．0Hz，H一17)，
4．87，5．01(各1H，brs，H一26)。13C—NMR数据见表
1。以上光谱数据与文献报道[43的数据基本一致，因
此鉴定化合物为25一脱水升麻醇一3一。一pD一木糖苷。
化合物Ⅱ：白色无定形粉末。ESI—MSm／z：663
I-M+H-I+(分子式C。，H。。O。。)。1H—NMR(CDCl。)艿：
0．33，0．62(各1H，d，J一3．9Hz，H一19)，0．84(3H，
s)，0．88(3H，d，J=6．6Hz，H～21)，0．94(3H，s)，
0．98(3H，s)，1．08(3H，s)，1．41(3H，s)，1．46(3H，
s)，2．02(3H，s，Ac)，2．66(1H，d，J一8．4Hz OH一
15)，3．22(1H，dd，J一11．5，4．0Hz，H一3)，3．88
(1H，brs，H一24)，3．92(1H，d，J一8．4Hz，H一15)，
4．38(1H，brd，J一9．1Hz，H一23)，4．46(1H，d，J一
7．2Hz，H一17)。13C—NMR数据见表1。以上光谱数据
与文献报道[53的数据基本一致，因此鉴定化合物为
25一乙酰升麻醇一3一O—p—D一木糖苷。
化合物Ⅲ：白色无定形粉末。ESI—MSm／z：621
万方数据
中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第2期2007年2月·169·
EM4-HI+(分子式C。。H。。O。)。1H—NMR(Pyr．)艿：
0。28，0。52(各1H，d，J一3．6Hz，H一19)，0。87(3H，
d，J一6．4Hz，H一21)，1．05(3H，s)，1．17(3H，s)，
1．20(3H，s)，1．30(3H，s)，1．46(3H，s)，1．49(3H，
s)，3．50(1H，dd，J一11．5，4．0Hz，H一3)，3．78(1H，
brs，H一24)，4．34(1H，s，H一15)，4．77(1H，brd，J一
8．8Hz，H一23)，4．81(1H，d，J一7．1Hz，H一17)。
”C—NMR数据见表1。以上光谱数据与文献报道‘6]
的数据基本一致，因此鉴定化合物为升麻醇一3一O—a—
L一阿拉伯糖苷。
化合物Ⅳ：白色无定形粉末。ESI—MSm／z：621
EM4-H]+(分子式C。。H。。O。)。1H—NMR(Pyr．)8：
0．27，0．51(各1H，d，J一3．8Hz，H一19)，0．87(3H，
d，J一6．4Hz，H一21)，1．08(3H，s)，1．17(3H，s)，
1．20(3H，s)，1．30(3H，s)，1．48(3H，s)，1．50(3H，
s)，3．50(1H，dd，J一12．1，4．0Hz，H一3)，3．79(1H，
brs，H一24)，4．26(1H，s，H一15)，4．77(1H，brd，J一
8．8Hz，H一23)，4．88(1H，d，J一7．4Hz，H一17)。
13C—NMR数据见表1。以上光谱数据与文献报道‘7]
的数据基本一致，因此鉴定化合物为升麻醇一3—0一B—
D一木糖苷。
化合物V：白色无定形粉末。ESI—MSm屈：663
[M+H]+(分子式C37H5801。)。1H—NMR(Pyr．)d：
0．30，0．52(各1H，d，t厂一3．9Hz，H一19)，0．87(3H，
d，J一6．4Hz，H一21)，1．03(3H，s)，1．12(3H，s)，
1．20(3H，s)，1．28(3H，s)，1．49(3H，s)，1．51(3H，
s)，1．99(3H，s，Ac)，3．47(1H，dd，J一11．5，4．2
Hz，H一3)，3．79(1H，brs， 一24)，4．26(1H，s，H一
15)，4．78(1H，brd，J一8．8Hz，H一23)，4．87(1H，d，
J一7．5Hz，H一17)，5．76(1H，t，J一9．2Hz，H一37)。
13C—NMR数据见表1。以上光谱数据与文献报道[8]
的数据基本一致，因此鉴定化合物为3，-乙酰升麻
醇一3一O—B—D一木糖苷。
化合物Ⅵ：白色无定形粉末。ESI—MSm／z：681
[M+H]+(分子式C。，H。。O。。)。1H—NMR(Pyr．)艿：
0．27，0．54(各1H，d，J一3．9Hz，H一19)，1．00(3H，
d，J一5．4Hz，H一21)，1．05(3H，s)，1．27(3H，s)，
1．28(3H，s)，1．32(3H，s)，1．48(3H，s)，1．50(3H，
s)，2．04(3H，s，Ac)，3．51(1H，dd，J一11．5，4．0
Hz，H一3)，4．19(1H，s，H一15)，4．89(1H，d，J一7．3
Hz，H一17)，5．65(1H，d，J一8．0Hz，H一24)。
13C—NMR数据见表1。以上光谱数据与文献报道‘71
的数据基本一致，因此鉴定化合物为24一乙酰升麻
醇一3一O—B～D一木糖苷。
表1
Table1
化合物I～Ⅶ的”C—NMR数据
”C—NMRDataofcompoundsI一Ⅶ
*CDCl3-**Pyr
化合物Ⅶ：白色无定形粉末。ESI—MSm／z：663
FM4-H]+(分子式C。，H。。O。。)。1H—NMR(Pyr．)艿：
0．27，0．46(各1H，d，J=4．2Hz，H一19)，0．93(3H，
d，J一6．2Hz，H一21)，1．00(3H，s)，1．02(3H，s)，
1．15(3H，s)，1．30(3H，s)，1．61(3H，s)，2．18(3H，
s，Ac)，3．77(1H，dd，J一11．4，4．0Hz，H一3)，3．79
(1H，d，J一12．5Hz，H一16)，4．21(1H，m，H一23)，
4．87(1H，d，J一7．1Hz，H一17)，5．33(1H，d，，一2．2
Hz H一24)。13C—NMR数据见表1。以上光谱数据与
文献报道E6]的数据基本一致，因此鉴定化合物为24一
acetylisodahurin01—3一O—pD—xylopyranoide。
4体外抗癌活性实验
仪器、试剂和操作步骤详见本研究组的前期报
万方数据
·170· 中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第2期2007年2月
道[9]，结果见表2。
表2化合物I～Ⅶ对HeLa和L929细胞生长的
抑制作用(咒一6)
Table2 Inhibitionofc mpoundsI一ⅦonHeLa
andL929cellgrowth(弹一6)
抑制率／％
化合物HeLa L929
30pg／mL10pg／mL 30pg／mL 10pg／mL
5结果与讨论
环菠萝蜜烷型三萜类化合物I～Ⅶ首次从绿升
麻植物中分离得到。抗癌药理实验显示化合物I～
Ⅶ均具有不同程度的细胞毒作用，其中，化合物I和
Ⅱ在质量浓度30ttg／mL时对宫颈癌细胞(HeLa)
和小鼠成纤维细胞(L929)具有较强细胞毒作用。从
表2可以看到，化合物对不同的细胞株可能存在选
择性。因此，在以后的研究中，应增加多种细胞株，以
探讨其细胞毒选择性。而且，继续深入进行绿升麻中
三萜皂苷类成分研究，积累化合物库，并进行衍生
化，探讨其内在的药效关系，为进一步研究和开发利
用绿升麻这一民族医药提供依据。
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胆木生物碱成分研究
宣伟东1’2，卞俊2，陈海生卜
(1．第二军医大学药学院天然药物化学教研室，上海200433；2．解放军第411医院
南京军区药学专科中心，上海200434)
摘要：目的研究胆木Naucleaofficinalis的生物碱成分。方法95％乙醇提取胆木带皮茎枝的化学成分，采用
反复硅胶柱色谱、SephadexLH20凝胶柱色谱和C一18反相硅胶柱色谱分离纯化，通过光谱分析鉴定化合物的结
构。结果从醋酸乙酯部位分离得到11个成分，其中9个为吲哚类生物碱，2个喹啉酮类生物碱，分别鉴定为：牛眼
马钱托林碱(angustoline，I)、19一乙氧基牛眼马钱托林碱(19—0一ethylangustoline，Ⅱ)、3-S一3，4-二氢牛眼马钱托林
碱(3一S一3，4-dihydroangustoline，Ⅲ)、3-R一3，4一二氢牛眼马钱托林碱(3-R一3，4一dihydroangustoline，Ⅳ)、naucleamide
A(V)、异长春花苷内酰胺(strictosamide，V1)、喜果苷(vincosamide，Ⅶ)、6-异乙酰基长春花苷内酰胺(67一aeetyl—
strictosamide，Ⅷ)、2L异乙酰基长春花苷内酰胺(2’一acetyl—strictosamide，1X)、短小蛇根草苷(pumiloside，x)、3-表
短小蛇根草苷(3一epi—pumiloside，XI)。结论化合物I～Ⅺ均为首次从该植物中分离得到。
关键词：乌檀属；胆木；吲哚类生物碱
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)02—0170一04
收稿日期：2006—0612
作者简介：宣伟东(1971一)，男(汉族)，浙江诸暨人，2005年毕业于第二军医大学药学院，获博士学位。现在解放军第411医院南京军区
药学专科中心工作，主要从事天然产物化学方面的研究。Tel／Fax：(021)65280289E—mail：wdxuan@hotmail．corn
*通讯作者陈海生Tel／Fax：(021)25074439Email：haishengc@hotmail．corn
万方数据
绿升麻中具有抗肿瘤活性的三萜类化合物
作者： 范云双， 姚智， 滕杰， 潘勤， 张富赓， 段宏泉， FAN Yun-shuang， YAO Zhi， TENG
Jie， PAN Qin， ZHANG Fu-geng， DUAN Hong-quan
作者单位： 范云双,张富赓,FAN Yun-shuang,ZHANG Fu-geng(天津大学,药学院,天津,300072)， 姚智
,YAO Zhi(天津医科大学,基础药学院,天津,300070)， 滕杰,段宏泉,TENG Jie,DUAN Hong-
quan(天津医科大学,药学院,天津,300070)， 潘勤,PAN Qin(天津中新药业集团股份有限公
司,研究开发中心,天津,300457)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(2)
被引用次数： 9次

参考文献(9条)
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萜类成分研究[期刊论文]-时珍国医国药2009,20(2)
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3. 卢滨 绿升麻中抗肿瘤活性皂苷类成分研究[学位论文]2008
4. 陈练 贵州升麻的化学成分研究[学位论文]2008
5. 吴德松.卿晨.WU De-song.QING Chen 升麻药理学活性研究进展[期刊论文]-医学综述2009,15(6)
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5.王晓东.李晓灿.翟俏丽.詹亚光.范桂枝 真菌诱导子对白桦悬浮体系中N和P的吸收利用和三萜合成的影响[期刊论
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6.付晓瑞.孙振昌.张明智 夏枯草提取物诱导B、T淋巴瘤细胞凋亡的实验研究[期刊论文]-中药材 2012(3)
7.姜军选.王兴华 升麻鳖甲汤治疗白血病的思考[期刊论文]-中国美容医学 2011(z1)
8.宋长城.朱美玲 中药所含三萜类化合物抗肿瘤活性及其作用机制的研究进展[期刊论文]-现代肿瘤医学 2011(9)
9.刘蓓蓓.陈胜璜.陈四保 升麻化学成分及其抗肿瘤活性研究进展[期刊论文]-中南药学 2012(1)


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