全 文 ：-1304· 中革喃ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第9期2007年9月
川佛手化学成分研究(I)
崔红花，高幼衡’，粱盛林，蔡鸿飞，魏志雄
(广州中医药大学中药化学教研室，广东广州510006)
摘要：目的研究川佛手Citrusmedicavat．sarcodactylis的化学成分。方法对川佛手95％乙醇提取物的石油
醚和醋酸乙酯部分进行色谱分离，根据光谱数据和理化性质确定各化合物的结构。结果分离得到5种已知成分t
分别为柠檬内酯(iimettin，I)、6．7-二甲氧基香豆裹(scoparone·I)、5-异戊烯氧基一7一甲氧基香豆索(7’methoxy’5一
pfenyloxy_cOUmarin．g)、白当归素(byak—angelicin．1V)、}谷甾醇(p-sitosterol，V)。结论化合物Ⅳ为首次从芸香
科植物中分离得到．其余4个化台物为首次从川佛手中分离得到。
关键词：川佛手；芸香料}化学成分
中圈分类号：R284．1 文献标识码{A 文章编号，0253—2670(2007)09—1304—03
ChemicalconstituentsofCi rusmedicavar．sarcodactylisfromSichuanProvince(I)
CUIHong—hua，GAOYou—heng，LIANGSheng—lin，CAIHong—fei，WEIZhi—xiong
(DepartmentofPhy ochemistry，GuangzhouUniversityofTraditionalChineseMedicinetGuangzhou510006，China)
Abstract：ObjectiveToinvestigatethech micalconstituentsinCi rusmedicavar·sarcodactylisfrom
SichuanProvince．MethodsTheconstituentsofthepetroleumether—andethylacetate—solubleportionsin
the95％ethanolextractwereisolatedanpurifiedbymeansofchromatography-Theirstructur swere
identifiedbytheirphysicochemicalcharacteristicsandpe traldata．ResultsFiveknown-compoundswere
isolatedanidentiffedas1imettin(I)，scoparone(I)，7-methoxy一5一prenyloxy-coumarin(Ⅲ)·byak—an-
geliein(IV)，andpsitosterol(v)．ConclusionCompo ndⅣisisolatedfromtheplantsofRutaceaefor
thefirsttime．TheotherfourareisolatedfromC．medicavar．sarcodactylisfromSichuanProvinceforthe
firsttime．
Keywords：CitrusmedicaL．var．sarcodactylisSwing efromSichuanProvince；Rutaceae；chemical
constituent8
佛手为芸香科植物佛手CitrusmedicaL．var．
sarcodactylisSwingle的干燥果实．又名佛手柑、佛
手香橼、密筒柑、密罗柑、福寿柑、五指柑等o]，为芸
香科柑桔属香橼的变种。其味辛苦酸，性温，人肝、胃
经，具有疏肝理气、和胃止痛的功效，用于治疗肝胃
气潍、胸胁胀痛、胃脘痞满、食少呕吐等症o]，临床上
主要用于消化不良、慢性支气管炎、肺气肿、肝胆病
痛、妇产科疾病。临床上广佛手、川佛手和金佛手均
入药o]。佛手化学成分的研究报道多集中在广佛手。
为寻找活性成分，本实验对川佛手进行了化学成分
研究，从中分离得到5个化合物，并鉴定了其结构，
分别为柠檬内酯(I)、6，7-二甲氧基香豆素(I)、5一
异戊烯氧基一7一甲氧基香豆素(I)、白当归素(Ⅳ)、
收辅日期
基盒项目
作者简介
*通讯作
p谷甾醇(V)。
1仪器和材料
显微熔点测定仪，AB—HS型质谱仪，uV一
2501PC光谱仪，EQVINOXTM55一A590／3F型红
外光谱仪，DRX一400型超导核磁共振仪，TMS为
内标。柱色谱硅胶、薄层色谱硅胶均为青岛海洋化工
厂产品，SephadexLH一20为Pharmacia公司产品，
化学试剂均为分析纯。』Ii佛手药材于2005年7月采
自四川洪雅，经本校高幼衡教授鉴定为佛手c．
medicaL．var．sarcodactylisSwingle的干燥果实。
2提取和分离
川佛手切片16．7kg，粉碎，95％乙醇回流提取
3次，每次2h，减压回收乙醇得3．15kg浸膏。取
黼一鏊 万方数据
中革t ChicleTraditional删Ⅱ盯ⅫVrHgs第嬲卷第，期2007年，月·1305·
2．60kg浸膏(剩余部分留样)加入适量水混悬后，
分别用石油醚、醋酸乙酯、水饱和正丁醇进行萃取。
分别回收萃取溶剂，得石油醚部分(103．5g)、醋酸
乙酯部分(180g)、正丁醇部分(442．5g)、水部分。
石油醚部分用160～200目硅胶常压柱色谱分离，经
石油醚一丙酮(20；1～10，1)梯度洗脱，重结晶精制
得化合物I(3．49)、I(13．8。g)、II(21．3mg)、V
(63．4rag)；醋酸乙酯部分经硅胶柱色谱分离。氯仿一
甲醇(20t 1)洗脱，分成3份，其中组分3经
SephadexLH一20柱色谱分离，氯仿一甲醇(1t 1)洗
脱，又经硅胶柱色谱分离，石油醚一丙酮(2，1)洗脱，
用甲醇重结晶得化台物IV(25．1rag)。
3结构鉴定
化合物l；白色针晶(MeOH)。分子式
C11H1004，mp146～148℃，紫外光365nm下有强
烈蓝色荧光。FAB-MSm／x(％)：206(M+，100)，
178，163，135fUV帮(nm)：206，246，254，326；
IR鹾：(cm-1)：1709，1610，l497，1464，1419，
1223，152，817IH-NMR(CDCla，400MHz)d：
7．96(1H，d，J；10Hz，H一4)，6．40(1H，d，J一2．0
Hz，H一8)，6．28(1H，d，J=2．0Hz，H一6)，6．14(1H，
d，J=10Hz，H一3)，3．85和3．89(各3H，s，OCH3×
2)，¨C—NMR(CDCl3)d；163．6(s，C一2)，110．8(d，C-
3)，138．6(d，C一4)，156．7(s，D5)，94．7(d，C一6)，
156．9(s，C一7)，92．8(d，C一8)，161．1(8，C一9)，103．9
(s，C-10)，55．7(q，一OCHa)，55．9(q，一OCH3)。以上
数据与文献报道“3基本一致，故鉴定化台物I为柠
檬内酯。
化合物I：淡黄色针晶(CD。COCD。)，分子式
C1lHIoO‘，mp144～145℃，紫外光365nm下有强
烈蓝色荧光。EI—MSm肛：206，178，163，135，69。
IR艘(cm“)：1712，l616，1560，l517，1458，
1423，1383，l280，1249，1138，1005；1H—NMR
(CDCl：，400MHz)占17．60(1H，d，t，=9．6Hz，H一4)，
6．83(1H，s，H一5)，6．82(1H，s，H一8)，6．26(1H，d，
J=9．6Hz，H一3)，3．90和3．93(各3H，s，OCH3×
2)；”C—NMR(CIX；13)d：161．4(s，C-2)，113．5(d，C一
3)，143．3(d，C-4)，108．0(d，C一5)，146．4(s，C一6)，
152．9(s，C一7)，100．0(d，C-8)，150．0(s，C-9)，111．4
(s，C一10)，56．4(q，一OCHa×3)。其理化常数和光谱
数据与文献报道口3基本一致，故鉴定化含物I为6，
7一二甲氧基香豆素。
化合物I：淡黄色针晶(MeOH)，分子式
c15H。60‘，紫外光36511111下有强烈蓝色荧光。EI-
MSm／z：260，192，164，135，69，41；uV帮(rim)：
247，257，327；IR《塞(em一1)：3423，2921，1675，
1498，1459，1438，1384，1361，1307，1224，
1 201，116，1087，1045，987，950，896，848，813l
1H—NMR(CDCl。，400MHz)艿：7．97(IH，d，‘，=9．6
Hz，H一4)，6．38(1H，d，J=2．0Hz，H一8)，6．26(1H，
d，‘，=2．0Hz，H一6)，6．12(1H，d，I，一9．6Hz H一3)，
5．46(1H，t，t，=6．8Hz，H一2’)，4．55(2H，d，．，一6．8
Hz，H一1’)，3．82(3H，s，7-OCHa)，1．79，1．73(各
3H，s，H一4’，5’)；”C—NMR(CDcl3)d：163．6(s，C-
2)，110．8(d，C一3)，139．0(d，C一4)，156。3(8，C一5)，
95．7(d，C一6)，156．8(s，C一7)，92．7(d，C一8)，161．6
(s，C一9)，104．3(s，C一10)，55．8(q，一OCH3)，65．6(t，
C一1’)，118．7(d，C一2’)．139．0(d，C一3’)，18．3(q，C一
47)，25．8(q，C一5‘)。其波谱数据与文献报道03基本
一致，故鉴定化合物I为5一异戊烯氧基一7一甲氧基香
豆素。 。
。化合物ll『：淡黄色针晶(MeOH)，分子式
c17H1807，mp124～125℃，紫外灯365nnl下有暗
棕荧光。EI—MSm／z：334，319，232，217，189，175，
61，143，133，105，89，59，44IUV恐掣(rim)：233，
271，312；IR垃(era-1)：3565，3534，3172，3126，
3072，Z969，1720，1592，1546，910‘1H—NMR
(CD300CD3，400MHz)占：8．19(1H，d，I，一9．6Hz，
H一4)，7．91(1H，d，．，=2．4Hz，H一2’)，7．29(1H，d，
J=2．4Hz，H一3’)，6．26(1H，d，．，=9．6Hz H一3)，
4．58(1H，dd，-，一2．8，10．4Hz，H一1，，a)，4．27(1H，
dd，，=2．8，10．4Hz，H一1％)，4．23(3H，8，OCH3)，
3．84(1H，m，H一2”)，3．51(1H，s，加重水消失，oH)，
2．85(1H。s，加重水消失，OH)，1．24(3H，3，H-4”)，
1．21(3H，8，H一5”)；”C—NMR(CD3COCD3)d1160．3
(s，C一2)，113．4(d，C一3)，140．2(d，C一4)，145．5(s，C-
5)，115．5(s，C一6)。151．1(s，C一7)，128．0(s，C-8)，
144．9(s，C一9)，108．2(s，C一10)，146．6(d，C-2’)，
106．3 d，C一37)，71．8(t，C一1”)，76．8(d，C一2”)，77．6
(s，C一3”)，26．7(q，C一矿)，25．6(q，C-5”)，61。3(q，一
OCH。)。综合分析并参考文献报道r”，鉴定化合物II『
为白当归素。
化舍物V：白色片晶(丙酮)，mp136～137℃。
IRI翟(cm-1)：3340，2920，2850，1610，1555，
1510，1415，1370，1050，960，80011H—NMR(DM—
SO—dB，400MHz)d：6．78(1H，s)，6．76(1H，s)，6．20
(1H，d，l，；9Hz)，3．86(3H，s)，3．89(3H，s)。在薄
层色谱上与}谷甾醇对照品Rf值和显色行为完全一
万方数据
中革蒋ChineseTraditionalndHerbalDrugs第38卷第9期2007年9月
致，与p谷甾醇对照品对照，红外光谱和熔点完全一
致，混合熔点亦不下降，故确定为p谷甾醇。
RefeFencesl
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罗布麻花化学成分研究
蔡玉鑫，阿依刺克·马力克，肖正华。
(新疆大学化学化工学院。新疆乌鲁木齐830046)
摘要：目的研究新疆产罗布麻花的化学成分。方法硅胶柱色谱和薄层色谱进行分离和纯化．通过理化性质和
光谱分析鉴定其结构。结果从罗布麻花中分离鉴定了3个香豆素类和6个黄酮类化台物，分别为东莨菪索(I)、
异白蜡树定(I)、秦皮甲索(g)，山柰酚(IV)、槲皮紊(V)、槲皮隶一3—口}D一葡萄糖苷(Ⅵ)、山柰酚一3—口}D-吡哺
葡萄糖苷(Ⅱ)、芸香苷(Ⅶ)、}胡萝h苷(Ⅸ)。结论以上1～II、Ⅶ、Ⅸ化合物为首次从该植物花中分离而得。
关键词：罗布麻}香豆素I黄酮
中固分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)09—1306—02
ChemicalconstituentsfromflowerofApocynumvenetum
CAIYu—xinl．Ayibieke·MA—LI—KEl”，XIAOZheng—hua2
(CollegeofChemistryandChemicalEngineering，XinjiangUn versity，Urumqi830046，China)
Keywords：ApocynumvenelumL．fcumarint flavone
新疆罗布麻ApocynumvenetumL．系夹竹桃科
罗布麻属植物，生于沙丘低地、河漫滩、湖边、渠旁、
河岸、盐渍化沙地。产于科尔沁沙地、腾格里沙漠、河
西走廊沙地、伊犁河谷、准噶尔盆地、塔里木盆地、柴
达木盆地等地，全疆均有分布，自然资源丰富。茎皮
为良好纤维，用于纺织造纸等；根台生物碱供药用f
乳汁能愈合伤口}叶药用，可治疗高血压、神经衰弱、
脑震荡后遗症、浮肿等疾病“3I花与叶具有相同的疗
效。并且气味芳香宜人，一直是维吾尔族传统的降压
饮品，并且该花花期长为良好蜜源。为了充分利用该
植物资源，笔者对其花的化学成分进行了较系统地
研究。从95％乙醇提取物中分离得到十几个化合
物，并分别鉴定了其中9个化合物，分别为东莨菪素
(seopoletin，I)、异白蜡树定(isofraxidin，I)、七叶
灵(秦皮甲素esculin，11)、山奈酚(kaempferol，IV)、
槲皮素(quercetin，V)、槲皮素一3一O—pD-葡萄糖苷
(quereitrin一3一O-Ig-D-glucoside，Ⅵ)、山柰酚一3一O—p
D一吡哺葡萄糖苷(kaempferol一3一O—pD—glucoside，
vI)、芸香昔(rutin，Ⅷ)和p胡萝h昔(pdaucos—
terol，Ⅸ)。其中I～Ⅲ、Ⅷ、Ⅸ化合物为首次从该植
物中分离而得。
1仪器、药品与材料
日本YanacoMP—s3型熔点仪tYarian
Inova一400超导核磁共振仪(TMS为内标)}
HPll00LC—MS(ESI)型质谱仪IBrukerEquinox
55FT～IR(KBr压片)红外光谱仪；Pekin—Elmer
lambdal7UV／VlS型紫外光谱仪。薄层和柱色谱用
硅胶系青岛海洋化工厂产品。罗布麻花购于二道桥
器莩品羿：絮望盖；嚣9一)，女，山东文登人，新疆大学2。。4级有机化学硕士研究生．研究方向为天然产物化学。
．通讯作者T创I肖(0正99华1)8538867
136599858”￡一“4il‘06。81y”1m@5。h“fcom
万方数据
川佛手化学成分研究(Ⅰ)
作者： 崔红花， 高幼衡， 梁盛林， 蔡鸿飞， 魏志雄， CUI Hong-hua， GAO You-heng，
LIANG Sheng-lin， CAI Hong-fei， WEI Zhi-xiong
作者单位： 广州中医药大学,中药化学教研室,广东,广州,510006
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(9)
被引用次数： 6次

参考文献(7条)
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