全 文 ：·1466· 中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第10期2008年lo月
潺槁木姜子中黄酮类成分研究
汪云松，黄 荣，李 良，张洪彬，杨靖华。
(云南大学化学科学与工程学院教育部自然资源药物化学重点实验室，云南昆明 650091)
摘要：目的对潺槁木姜子化学成分进行系统研究。方法利用色谱技术进行分离纯化，并根据理化常数和光谱
解析鉴定各化合物结构。结果从潺槁木姜子乙醇提取物中分离得到9个化学成分，经理化常数和光谱分析分别鉴
定为：山柰酚一3一O—pD一半乳糖苷(I)、山柰酚一3一a一￡一鼠李糖苷(I)、槲皮素一3·a—L一阿拉伯糖苷(I)、槲皮素一3一。一}
D一鼠李糖苷(IV)、山奈酚一3-O—a—L一鼠李糖基(1—6)一pD一葡萄糖苷(V)、芦丁(Ⅵ)、(+)一没食子儿茶素(V1)、丁香
酸(Ⅶ)、2，4-二甲氧基苯酚(Ⅸ)。结论从云南思茅所产潺槁木姜子中分离得到9个化合物，其中化合物I、I、Ⅶ、
Ⅶ、Ⅸ为首次从该植物中分离得到。
关键词：潺槁木姜子}樟科I黄酮
中图分类号：R284．13 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)10—1466—03
木姜子属(LitseaLam)植物是我国樟科中种类
较多、分布较广的属之一。全世界有200余种
(Kostermans认为有近400种)，我国有72种18变
种和3变型，分布较广，主产南方和西南温暖地
区[I矗]。木姜子属多数植物的果实和枝叶都有祛风行
气、止痛的功效。近年来，该属植物广泛的生理活性
引起了国内外学者的关注。生物碱是该属植物中重
要的一类成分，迄今为止从其中分离鉴定了近50个
生物碱，均为异喹啉生物碱，显示了抗肿瘤、强心、降
血压、抗菌抗炎、镇静、镇痛等多种作用[3“]。陈益升
等[5．6]从尖脉木姜子L．acutivenaHay．和屏东木姜
子L．akoensisHayata中分离的丁内酯化合物对P一
388、A549、HT一29、KBl6癌细胞株显示良好的细胞
毒活性。近年来，张宏杰等[7矗]对轮叶木姜子L．
verticillataHance进行了系统研究，从中分离得到
新颖的倍半萜类化合物，对HOGR。细胞显示很好
的抗HIV活性。
潺槁木姜子Litseaglutinosa(Lour．)C．B．
Rob．，常绿小乔木或乔木，高3～15m，生于海拔
500--一1900m山地林缘、溪旁、疏林或灌木丛中。越
南、菲律宾、印度也有分布。根皮和叶民间人药，具有
清湿热、消肿毒，治腹泻，外敷治疮痈的功用[1]。文献
报道潺槁木姜子叶的提取物对小鼠的SⅢ肿瘤细胞有
明显抑制活性，该活性与叶中的酚性生物碱有关[9】。
在初步的活性筛选实验中，乙醇提取物的正丁醇部分
在体外对HeLa细胞显示较强的细胞毒活性。产自云
南思茅地区的潺槁木姜子化学成分研究未见报道。先
前从思茅地区所产的潺槁木姜子乙醇提取物正丁醇
部分分离得到2个新的阿朴啡型生物碱[101。在进一步
的研究中，从其乙醇提取物正丁醇部分分离得到9个
化学成分，经理化常数和光谱分析分别鉴定为山柰
酚一3—0一pD一半乳糖苷(I)、山柰酚一3一a—L一鼠李糖苷
(I)、槲皮素一3一a—L一阿拉伯糖苷(i)、槲皮素一3一。一p
D一鼠李糖苷(IV)、山柰酚一3一O—a—L一鼠李糖基(1—6)一
pD一葡萄糖苷(V)、芦丁(I／I)、(+)一没食子儿茶素
(Ⅶ)、丁香酸(Ⅶ)、2，4一二甲氧基苯酚(IX)。化合物
I、I、Ⅶ、Ⅶ、Ⅸ为首次从该植物中分离得到。与对
同属植物化学成分的研究结果相比，从思茅所产的潺
槁木姜子中分离得到较多黄酮类化合物。研究结果提
示将进一步研究其抗氧化活性。
1仪器和材料
质谱(FAB—MS)在VGAuto—Spec3000质谱仪
上测定。氢谱、碳谱由BrukerAM一300、AM一400
型和BrukerDRX一500型核磁共振仪测定(TMS
为内标)。柱色谱用青岛海洋化工厂生产的200～300
目和300～400目硅胶，薄层色谱用青岛海洋化工厂
生产的GF：。．薄层色谱板。实验所用植物采自云南思
茅地区，经昆明植物研究所陈渝先生鉴定为Litsea
glutinosa(Lour．)C．B．Rob．。
2提取和分离
潺槁木姜子枝叶粉末10．0kg，室温下用工业乙
醇冷浸3次，回收溶剂后的粗提取物依次用石油醚、
收稿日期：2008—03．20
基金项目：国家自然科学基金资助项目(20862018)#云南省教育厅基金资助课题(04Y217A)I云南大学校科研基金资助课题
(2004Q004A)；云南大学中青年骨干教师培养计划资助项目；云南省中青年学术和技术带头人后备人才资助项目
作者简介：汪云松(1968一)，男．博士，副教授．主要从事天然产物化学研究。Tel：13888510712E—mail：wangys@yun．edu．cn
-通讯作者扬靖华Tel：(0871)6598387E—mail：yangjh@ynu．edu．cn

万方数据
中草焉 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第10期2008年10月
醋酸乙酯、正丁醇萃取数次。石油醚部分硅胶柱色
谱，用石油醚、醋酸乙酯梯度洗脱，得PEl～9部分。
PE3部分经硅胶柱色谱得化合物Ⅸ3．0g。
正丁醇部分硅胶柱色谱，用醋酸乙酯、甲醇梯度
洗脱，得Bul～9部分。Bul～3部分经反复硅胶柱色
谱得化合物I(25mg)、I(15mg)、I(20rag)、N
(30rag)、V(53rag)、Ⅵ(50rag)、l／l[(10rag)、Ⅶ(15
rag)、IX(12rag)。
3结构鉴定
化合物I：C：。H。。O¨，黄色无定形粉末。FAB—
MS(MNBA，re／z)：447(FM一1]一，lOO)，382(2)，
157(4)；1H—NMR(DMSO—d6)艿：6．25(1H，d，，一1．9
Hz，H一6)，6．49(1H，d，J=1．9Hz，H一8)，8．04(各
1H，d，J=9．0Hz，H一37，5’)，6．92(1H，d，J=9．0
Hz，H一27，67)，12．56(1H，s，5一OH)，10．84(1H，s，7一
OH)，10．17(1H，s，47一OH)，5．45(1H，d，J=7．1
Hz，H—glc一1”)；”C—NMR(DMSO—d6)艿：156．6(C一2)，
133．5(C一3)，177．8(C一4)，161．5(C一5)，99．2(C一6)，
164．8(C一7)，94．1(C一8)，156．7(C一9)，104．2(C一
10)，121．4(C一17)，131．2(C一27)，115．5(C一3’)，
160．4(C一4’)，115．5(C一5’)，131．2(C一67)，101．2(C一
1”)，74．5(C一2”)，76．8(C一3”)，70．2(C一4”)，77．8(C一
5”)，61．1(C一6”)。根据光谱数据，化合物I鉴定为山
柰酚一3—0一pD一半乳糖苷[1¨。
化合物I：C。，H：。O⋯黄色无定形粉末。FA&
MS(Gly，re／z)：431([M一1]一，lOO)，339(16)，285
(36)，255(42)，151(24)；1H—NMR(DMSO—d6)艿：
7．78(2H，d，J=8．7Hz，H一2’，6’)，6．94(2H，d，J=
8．7Hz，H一37，5)，6．43(1H，d，J=2．0Hz，H一8)，
6．23(1H，d，，=2．0Hz，H一6)，5．31(1H，d，J=1．1
Hz，rha一1，，-H)，0．81(3H，d，，=5．7Hz，rha一6，『-
CH3)，12．64(1H，s，5一OH)；”C—NMR(DMSO—d6)占：
157．2(s，C一2)，134．2(s，C一3)，177．7(s，C一4)，161．3
(s，C一5)，93．7(d，C一6)，164．6(s，C一7)，98．8(d，C一
8)，156．5(s，C一9)，103．9(s，C一10)，121．1(s，C一17)，
115．7(d，C一27)。145．2(s，C一3’)，148．5(s，C一47)
115．4(d，C一5’)，120．7(d，C一6’)，101．8(d，C—l”)，
70．4(d，C一2”)，70．6(d，C一3”)，71．2(d，C一4”)，70．1
(d，C一5”)，17．5(q，C一6”)。根据光谱数据，化合物I
鉴定为山柰酚一3一a—L一鼠李糖苷[1¨。
化合物I：C：。H。。0，。，黄色无定形粉末。FAB—
MS(Gly，re／z)：433([M一1]一，100)；1H—NMR
(C5D5N)艿：7．53(1H，d，J=2．1Hz，H一2’)，6．91
(2H，d，J=8．4Hz，H一57)，7．51(1H，dd，，=2．1，
8．4Hz，H一67)，6．41(1H，d，J=2．0Hz H一8)，6．20
(1H，d，J=2．0Hz，H一6)，5．42(1H，brs，ara一1，，-H)；
”C—NMR(C。D5N)艿：158．2(s，C一2)，134．9(s，C一3)，
180．2(s，C一4)，163．2(s，C一5)，99．7(d，C一6)，165．9
(s，C一7)，94．8(d，C一8)，159．5(s，C一9)，105．6(s，C一
10)，123．1(s，C一17)，116．3(d，C一2’)，146．2(s，C一
37)，149．5(s，C一4’)，116．4(d，C一5’)，123．2(d，C一
67)，109．5(d，C一1”)，83．4(d，C一2”)，78．6(d，C一3”)，
88．2(d，C一4”)，62．6(t，C一5”)。根据光谱数据，化合
物I鉴定为槲皮素一3一a—L一阿拉伯糖苷[1引。
化合物Ⅳ：C：。H：。O⋯黄色无定形粉末
(MeOH)；FAB(GIy，m／z)；447([M一1]一，80)，339
85)，311(100)，210(15)，145(32)；1H—NMR
(CD，OD)d：7．31(1H，d，J=1．9Hz，H一2’)，7．28
(1H，dd J=8．2，1．9Hz，H一67)，6．88(1H，d，J=
8．2 z，H一5’)，6．40(1H，d，J=1．7Hz，H一8)，6．21
(1H，d，J 1．7Hz，H一6)，5．27(1H，d，J=7．1Hz
H一1”)，0．83(3H，d，J=5．9Hz，rha—CH3)，12．67
(1H s，5一OH)；13C—NMR(CD30D)艿：157．2(s，C一
2)，134．2(s，C一3)，177．7(s，C一4)，161．3(s，C一5)，
93．7(d，C一6)，164．6(s，C一7)，98．8(d，C一8)，156．5
(s，C一9)，103．9(s，C一10)，121．1(s，C一1’)，115．7(d，
C一2’)，145．2(s，C一37)，148．5(s，C一47)，115．4(d，C一
5’)，120．7(d，C一6’)，101．8(d，C一1”)，70．4(d，C一2”)，
70．6(d，C一3”)，71．2(d，C一4”)，70．1(d，C一5”)，17．5
(q，C一6”)。根据光谱数据，化合物Ⅳ鉴定为槲皮素一
3一。一pD一鼠李糖苷[1¨。
化合物V：C。，H。。o。。，黄色无定形粉末。FAB—
MS(MNBA，re／z)：593([M一1]一，100)，517(8)，
47 (15)，284(35)，178(6)，149(5)l1H—NMR
(CD，OD)5：8．03(2H，d，J=8．8z，H一27，6’)，6．86
(2H，d，，=8．8Hz，H一3’，57)，6．35(1H，d，J=1．8
Hz，H一8)， ．16(1H，d，J=1．8Hz，H一6)，5．08(1H，
d J=7．4Hz H—glu一1”)，4．49(1H，d，J=1．7z，
H—rha一1”)，3．79(1H，d，J=9．8Hz H—glu一6”)，3．62
(1H，d，J=1．5Hz，H—rha一2。)，1．11(3H，d，J=6．2
Hz，rha—CH3)；13C—NMR(CD30D)艿：156．9(s，C一2)，
134．0(s，C一3)，177．8(s，C一4)，161．3(s，C一5)，98．5
(d，C一6)，164．7(s，C一7)，93．5(d，C一8)，157．8(s，C一
9)，104．0(s，C一10)，121．2(s，C一1’)，130．8(d，C一
2’)，114．6(d，C一37)，159．9(s，C一47)，114．6(d，C一
5’)，130．8(d，C一67)，103．1(d，C—glu一1”)，74．2(d，C—
glu一2”)，76．6(d，C—glu一3”)，69．9(d，C—glu一4”)，75．6
(d，C—glu一5”)，67．O(t，C—glu一6”)，100．8(d，C—rha—

万方数据
·1468· 中草喃ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第10期2008年10月
1。)，70．5(d，C—rha一2一)，70．8(d，C—rha一3。)，72．4
(d，C—rha一4。)，68．2(d，C—rha一5。)，16．3(q，C—rha一
6_)。根据光谱数据，化合物V鉴定为山柰酚一3一O—a—
L一鼠李糖基(1---6)一pD一葡萄糖苷‘11]。
化合物Ⅵ：C。，H。。O。。。黄色无定形粉末。根据
1H—NMR和13C—NMR谱数据，化合物Ⅵ鉴定为芦
丁[1¨。
化合物Ⅵ：C。。H¨O，，黄色针晶。根据1H—NMR
和13C—NMR谱数据，化合物Ⅶ鉴定为(+)一没食子儿
茶素[1川。
化合物Ⅶ：C。H，。O；，无色固体。根据1H—NMR和
”C—NMR谱数据，化合物Ⅶ鉴定为丁香酸[14]。
化合物Ⅸ：C8H。。03，无色针晶。EI—MS(70eV，
m／z)：154([M]+，100)，125(27)，1H—NMR(CDCl3)
艿：3．82，3．84(6H，s，2×oCH3)，4．72(1H，s，一OH)，
6．34(1H，dd，J一2．7，8．5Hz H一 )，6．47(1H，d，
J=2．7Hz，H一3)，6．72(1H，d，J=8．5Hz，H一6)‘
13C—NMR(CDCl3)艿：143．5(s，C一1)，150．1(s，C一2)，
100．7(d，C一3)，150．2(s，C一4)，105．9(d，C一5)，
112．5(d，C一6)，168．0(S，一COOH)，57．0(q，3，5一
OCH。)。根据光谱数据，化合物Ⅸ鉴定为2，4一二甲氧
基苯酚。
参考文献：
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朝鲜产东北红豆杉树皮中紫杉烷类成分的研究
刘 洋1，王继文2，雷茂林2，赵余庆3。
(1．辽宁中医药大学，辽宁沈阳 110032l2．沈阳天峰生物技术有限公司，辽宁沈阳 110015；
3．沈阳药科大学，辽宁沈阳110016)
擒要：目的研究朝鲜产东北红豆杉树皮中紫杉烷类的化学成分。方法 采用乙醇提取、液一固萃取以及硅胶柱
色谱分离，通过理化常数和光谱分析鉴定化合物的结构。结果 从朝鲜产东北红豆杉的干燥树皮中分得8个化合
物。经理化性质及波谱分析．鉴定了其中的7个化合物的结构，分别为紫杉醇(taxol，I)、三尖杉宁碱
(cephaolmannine，I)、7-表一紫杉醇(7一epi—tax01．g)、10一去乙酰基巴卡亭I(10·DABII．IV)、7-木糖基一紫杉醇(7一
xylose—taxol，V)、2-deacetoxydecinnamoyltaxinineJ(I／I)、0-谷甾醇(psitosterol，I／I)。结论化合物I～Ⅶ为首次
从朝鲜产东北红豆杉树皮中分得。化合物Ⅵ为首次从该种植物中分得。
关键词：朝鲜产东北红豆杉·紫杉烷类化合物；紫杉醇
中圈分类号：R284 文献标识码：A 文章纲号：0253—2670(2008)10—1468一04
收稿日期：2008—02—26
基金项目：辽宁省天然药物现代分离与工业化制备工程技术研究中心(2006—19—10)
·通讯作者赵余庆Tel：(024)23986522E—mail：zyq4885@126．corn
习
幻
明
阳
力
胡
妇
妇
妇
幻
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口
Ⅱ
口

万方数据
潺槁木姜子中黄酮类成分研究
作者： 汪云松， 黄荣， 李良， 张洪彬， 杨靖华
作者单位： 云南大学化学科学与工程学院,教育部自然资源药物化学重点实验室,云南,昆明,650091
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(10)
被引用次数： 2次

参考文献(14条)
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引证文献(2条)
1.宁娜 木姜子属植物的研究现状[期刊论文]-凯里学院学报 2012(6)
2.陈湛娟.范超君.鲍长余.毕和平 姜子属植物的化学成分和生物活性研究综述[期刊论文]-海南师范大学学报（自
然科学版） 2011(2)


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