全 文 ：·1128· 中草蔼 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第8期2006年8月
380；A-NaOAc：276，341；NaOAc／H3803：268，335。
水懈后苷元的uV数据与化合物Ⅳ一致。IRv黧
(cm_1)：3435(OH)，1654(CO)，1612，1599，
1502，1445(芳环)。1H—NMR(DMso—d6，艿)：
3．18～3．52(6H，1TI，H一2”～6”)，3．74(1H，ITI，C6一一
OH)，4．55(1H，rfl，C2-OH)，4．99(1H，m，C3．-OH)，
5．07(1H，d，J一7．5Hz，H一1”)，5．32(1H，m，C4一
OH)，6．44(1H，dd，J一8．5，2．5Hz，H一37，5’)，7．94
(2H，dd，J一8．5，2．5Hz，H一27，6’)，10．31(1H，s，
C。，一0H)，12．94(1H，s，C5-OH)。13C—NMR(DMSo—
d。，艿)：163．67(C一2)，102．79(C一3)，181．63(C一4)，
161．41(C一5)，98．77(C一6)，164．06(C一7)，93．88(C一
8)，157．24(C一9)，103．66(c一10)，121．16(C一17)，
128．33(C～27，67)，115．88(C一37，57)，161．07(C一47)，
99．91(C一1”)，73．06(C一2”)，76．39(C一3”)，69．55(C一
4”)，77．12(C一6”)。以上数据与洋芹素一7—0一pD一葡萄
糖苷文献报道一致m]，故化合物V为洋芹素一7一。一p—
D一葡萄糖苷。
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盾叶木中具蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制活性的三萜类成分
马 明，王素娟，李 帅，杨永春，石建功。，叶菲，田金英
(中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所，北京 100050)
摘 要：目的 研究盾叶木Macarangadenantha枝的化学成分并进行蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTPlB)抑制活性和
人肿瘤细胞毒活性筛选。方法用硅胶和凝胶色谱分离化合物，用波谱学等方法鉴定结构；分别以体外酶学方法和
MTT法测定化合物PTPlB抑制活性和细胞毒活性。结果从盾叶木乙醇提取物中分离得到8个化合物，分别鉴
定为：齐墩果酸(I)、3p乙酰基齐墩果酸(I)、3p乙酰基齐墩果酸甲酯(Ⅲ)、313，28---羟基一12一烯一齐墩果烷(IV)、
2a，3p二羟基齐墩果酸(V)、38一乙酰氧基一11一烯一齐墩果烷一28，13一内酯(VI)、3p乙酰氧基一lla，12Ⅱ一环氧一齐墩果烷一
28，13一内酯(VI)、3po一乙酰基木油醇酸(Ⅶ)。化合物I、Ⅳ、V、Ⅷ抑制PTPIB酶的ICso分别为(7．2±0．3)、
(12．4士5．5)、(6．2士0．9)、(7．6±1．7)pg／mL，所有化合物抑制几种肿瘤细胞的IC50均大于10pg／rnL。结论8个
化合物均为首次从该属植物中得到。化合物I、IV、V、Ⅷ为PTPlB酶抑制剂，所有化合物均无细胞毒活性。
关键词：盾叶木；蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTPlB)；三萜
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)08—1128一04
Triterpeneswithproteintyrosinephosphotase1Binhibitoryactivity
fromMacarangadenantha
MAMing，WANGSu—juan，LIShuai，YANGYong—chun，SHIJian—gong，YEFei，TIANJin—ying
(InstituteofMateriaMedica，ChineseAcademyofMedicalSciencesandPekingUnion
MedicalCo lege，Beijing100050，China)
收稿日期：2005一ll—03
*通讯作者石建功Tel：(010)83154789E—mail：shijg@imm．ae．ca
万方数据
中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第8期2006年8月·1129·
Abstract：ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsofMacarangadenantha，andassay
proteintyrosinephosphotase1B(PTPlB)inhibitoryact vityandcytotoxicitytohumancancercelllines．
MethodsColumnandpreparativeTLCt chniquesov rsilicagelandSephadexLH——20columnchro—．
matographywereusedtoseparateandpurifythechemicalconstituents．Thes ructuresw relucidatedby
spectroscopicmethods．PTPIBandseveralhumancancercellineswereusedtoevaluatebioactivitiesof
thecompoundsbyenzymologymethodsandMTTmethods，respectively．ResultsEightcompoundswere
obtainedandtheirstructureswereidentifiedas：oleanolicacid(I)，3口一acetoxy—olean一12一an—oicacid(Ⅱ)，
3肛acetoxy—olean一12一an一28一oicacidmethylester(Ⅲ)，3B，28一dihydroxy一12一an—olean(Ⅳ)，2a，3口一dihy—
droxy一12一an一28一oicacid(V)，3B—acetoxy一11-an—olean-28，13-olide(yI)，3p，28一dihydroxy-12一an—olean，
12a—epoxy—olean一28，13一olide(Ⅶ)，3p0一acetylaleuritolicac d(Ⅷ)．CompoundsI，Ⅳ，V，andW
showedPTPlBinhibitoryactivitiesw thIC50(7．2±0．3)，(12．4±5．5)，(6．2±0．9)，(7．6土1．7)ug／
mL．respectively．IC50ofallcompoundsagainsteveralhumancancercelllineswerelargerthan10#g／
mL．ConclusionAUc mpundsarei olatedfromplantsofMacarangaThou．forthefirsttime．Com—
poundsI，Ⅳ，V，andⅧarePTPlBinhibitors．Allcompoundsareinactiveagainstseveralhumancancer
celllines．
Keywords：MacarangaadenanthaG gnep．；proteintyrosinephosphotase1B(PTPlB)；triterpenes
盾叶木MacarangadenanthaGagnep．是大戟
科铁苋菜亚科血桐属植物，乔木，高3～10m，产于
我国广东中西部、广西、贵州西南部、云南东南部[1]。
血桐属MacarangaThou．植物资源丰富，但对其化
学成分的研究较少，仅从本属几种植物叶中得到一
些鞣质类成分[2’31和黄酮类成分[4~61；另外，从树枝
中得到几个三萜类成分和甾体类成分[73；但未见相
关药理作用的研究报道。为了从资源丰富的盾叶木
中获得结构多样的化合物，在不同模型上进行筛选
评价，作者对其化学成分进行了初步研究，从中分离
得到8个三萜类化合物，其中有4个化合物对蛋白
酪氨酸磷酸酶1B(PTPlB)有一定的抑制作用。
1仪器与材料
Agilent1100SL离子阱质谱仪(配有APPI和
ESI离子源)，Inova500M核磁共振仪，XT4—100x
显微熔点测定仪。柱色谱硅胶(160～200目)及薄层
色谱硅胶均为青岛海洋化工厂制造。盾叶木药材采
自广西，经广西柳州林业局龙光日工程师鉴定。
2提取分离
干燥粉碎的盾叶木树枝8．1妇，用95％乙醇超
声提取2次(每次40min)，药渣再用95％乙醇加热
回流提取1次(2h)，超声提取液和加热回流提取液
经硅胶薄层色谱检测，发现成分组成一致，合并，浓
缩后得总浸膏500g。总浸膏用水悬浮溶解，以醋酸
乙酯萃取，得萃取物51．3g。醋酸乙酯萃取物用硅胶
柱(160～200目)色谱分离，石油醚一醋酸乙酯为流
动相梯度洗脱，薄层色谱检查，合并组成相似的洗脱
液，得到17个洗脱部分。其中第1部分[石油醚一醋
酸乙酯(50：1)31．1g经浓缩后，用石油醚溶解，不
溶物滤过，石油醚反复洗涤得到化合物Ⅲ(46mg)；
第2部分[石油醚一醋酸乙酯(36：1)J2．1g石油醚
不溶物滤过，并用石油醚反复洗涤得到化合物Ⅷ(65
mg)；第4部分[石油醚一醋酸乙酯(30：1)30．6g石
油醚不溶物滤过，再用石油醚反复洗涤得到白色粉
末，此白色粉末用硅胶柱色谱分离，石油醚一醋酸乙
酯(30：1)洗脱得到化合物Ⅱ(17mg)；石油醚溶解
物用硅胶制备薄层色谱分离，石油醚一醋酸乙酯(9：
1)展开得到化合物Ⅵ(9mg)。第6部分[石油醚一醋
酸乙酯(15：1)]3．5g石油醚不溶物滤过，用硅胶
柱色谱分离，石油醚一醋酸乙酯(12：1)洗脱得到化
合物Ⅶ(6．5mg)。第7部分[石油醚一醋酸乙酯(10：
1)]3．3g石油醚不溶物滤过，再用石油醚反复洗涤
得到白色粉末，此白色粉末用硅胶柱色谱分离，石油
醚一醋酸乙酯(9：1)洗脱得到Ⅳ(8mg)。第8部分
[石油醚一醋酸乙酯(7：1)34．2g用凝胶色谱分离，
石油醚一氯仿一甲醇(5：5：1)洗脱，薄层色谱检测，
合并得到4部分，其中第2部分1．3g用硅胶柱色
谱分离，石油醚一醋酸乙酯(3：1)，洗脱得到化合物
V(150mg)和I(70mg)。
3结构鉴定
化合物I：白色结晶(石油醚一醋酸乙酯)，mp>
300℃。MS、1H—NMR和”C—NMR光谱数据与齐墩
果酸数据一致[8]。
化合物Ⅱ：白色结晶(石油醚一醋酸乙酯)，mp
万方数据
·1130· 中草蒋ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第8期2006年8月
248～250℃。(+)ESI—MSm／z：521[M+Na]+，
439[M—CH。c003+。(+)ESI—MS2m／z(521)：[M—
COOH+Na+H]+。1H—NMR(CD3COCD3，500
MHz)占：0．80(3H，s，CH3)，0．85(3H，s，CH3)，0．86
(3H，s，CH3)，0．91(3H，s，CH3)，0．93(3H，s，CH3)，
0．96(3H，s，CH3)，1．18(3H，s，CH3)，1．98(3H，s，
CH3)，4．44(1H，dd，J一11．5，5．5Hz，H一3)， ．23
(1H，t，J=3．5Hz，H一12)。13C—NMR(CD3COCD。r
125MHz)d：38．8(C一1)，24．2(C一2)，81．O(C一3)，
38．3(C一4)，56．0(C一5)，18．9(C一6)，33．5(C一7)，
40．1(C一8)，48．3(C一9)，37．7(C一10)，23．7(C一11)，
122．9(C一12)，144．9(C一13)，42．5(C一14)，28．4(C一
15)，24．1(C一16)，46．8(C一17)，42．2(C一18)，46．8
(C一19)，31．3(C一20)，34．4(C一21)，33．3(C一22)，
28．4(C一23)，17．1(C一24)，15．7(C一25)，17．6(C一
26)，26．2(C一27)，178．8(C一28)，33．3(C一29)，23．8
(C一30)，170．7(CH3CO一)，21．0(CH3C0一)。以上数
据与3p一乙酰基齐墩果酸数据一致[9]。
化合物Ⅲ：白色结晶(石油醚一醋酸乙酯)，mp
214～217℃。MS、1H—NMR、13C—NMR数据与3口一乙
酰基齐墩果酸甲酯数据一致[9]。
化合物Ⅳ：白色粉末(石油醚)，mp208～210
C。(+)ESI—MSm／z：465[M+Na]^。1H—NMR
(CD3COCD3，500MHz)艿：0．81(3H，s，CH3)，0．91
(6H，s，2CH3)，0．98(3H，s，CH3)，0．99(3H，s，
CH3)，1．01(3H，s，CH3)，1．21(3H，s，CH3)，3．17
(1H，br．d，J一8．5Hz，H一28)，3．36(1H，d，c，一5．0
Hz，3一OH)，3．42(1H，t，J一3．5Hz，28一OH)，3．52
(1H，dd，J一10．0，5．5Hz，H一3)，5．21(1H，t，J一
3．5Hz，H一12)。13C—NMR(CD3COCD3，125MHz)d：
38．8(C一1)，27．5(C一2)，77．9(C一3)，38．9(C一4)，
55．5(C一5)，18．5(C一6)，32．8(C一7)，40．0(C一8)，
47．9(C一9)，37．0(C一10)，23．6(C一11)，122．2(C一
12)，144．9(C一13)，41．8(C一14)，25．7(C—15)，22．2
(C一16)，37．1(C一17)，42．6(C一18)，46．8(C一19)，
31．O(C一20)，34．3(C一21)，31．3(C一22)，28．0(C一
23)，15．7(C一24)，15．3(C一25)，16．5(C一26)，25．7
(C一27)，68．5(C一28)，33．0(C一29)，23．0(C一30)。以
上数据与3口，28一二羟基一12一烯一齐墩果烷数据一
致‘1引。
化合物V：白色粉末(醋酸乙酯)，mp257～259
‘C。MS、1H—NMR、13C—NMR数据与2a一3p二羟基齐
墩果酸数据一致[1¨。
化合物Ⅵ：白色粉末(丙酮)，mp232～234。C。
(+)ESI—MSm／z：519[M+Na3+，497[M+H3+。
1H—NMR(CD3COCD3，500MHz)艿：0．89(3H，s，
CH3)，0．90(3H s，CH3)，0．94(3H，s，CH3)，O．99
(3H，s，CH3)，1．01(3H，s，CH3)，1．07(3H，s，CH3)，
1．16(3H，s，CH3)，2．02(3H，s，CH。)，4．48(1H，dd，
J= 1．5，5．0Hz H一3)，5．50(1H，dd，J一10．5，3．0
Hz，H一11)，6．12(1H，d，J一10．5Hz，H一12)。
13C—NMR(CDCl。，125MHz)艿：37．9(C一1)，23．3(C一
2)，80．6(C一3)，37．8(C一4)，54．8(C一5)，17．5(C一6)，
34．3(C一7)，41．4(C一8)，53．1(C一9)，36．3(C一10)，
135 二 127．2(C一12)，89．7(C一13)，41．6(C一
14)，25．4(C一15)，21．3(C一16)，44．0(C一17)，50．5
(C一18)，37．3(C一19)，31．4(C一20)，31．1(C一21)，
27．1(C一2 )，27．7(C一23)，16．0(C一24)，18．0(C一
25)，18．2(C一26)，19．O(C一27)，180．0(C一28)，33．3
(C一29)，23．5(C一30)，170．9(CH。CO一)，21．3
(CH。CO一)。以上数据与313-乙酰氧基一11一烯一齐墩果
烷一28，13一内酯数据一致[12|。
化合物Ⅶ：白色粉末(丙酮)，mp>300℃。(+)
ESI—MSm／z：535[M+Na]+。1H—NMR
(CD3COCD3，500MHz)艿：0．86(3H，s，CH3)，0．88
(3H，s，CH3)，O．98(3H，s，CH3)，1．00(3H，s，CH3)，
1．05(3H，s，CH3)，1．08(3H，s，CH3)，1．17(3H，s，
CH。)，2．OO(3H，s，CH。CO一)，3．01(1H，d，J一3．5
Hz，H一12)，3．07(1H，dd，J一4．0，2．0Hz，H一11)，
4．48(1H，dd，J一11．5，5．0Hz H一3)。13C—NMR
(CD3COCD3，125MHz)艿：37．8(C一1)，23．3(C一2)，
80．1(C一3)，37．8(C一4)，54．4(C一5)，17．5(C一6)，
31．1(C一7)，40．7(C一8)，49．5(C一9)，36．6(C一10)，
52．2(C一11)，56．9(C一12)，87．0(C一13)，41．5(C一
14)，26．8(C一15)，21．4(C一16)，43．8(C一17)，50．8
(C一18)，37．8(C一19)，31．4(C一20)，34．2(C一21)，
27．3(C一2 )，27。3(C一23)，15．9(C一24)，16．8(C一
25)，18．5(C一26)，19．9(C一27)，178．7(C一28)，32．7
(C一29)，23．3(C一30)，170．1(CH，CO一)，20．4
(CH。CO一)。以上数据与3p乙酰氧基一lla，12a一环
氧一齐墩果烷一28，13一内酯数据一致m]。
化合物Ⅶ：白色结晶(石油醚一醋酸乙酯)，mp
288～290vC。(+)APPIMSm／z：439[一
CH3C00一]+。1H—NMR(CDCl3，500MHz)d：o．85
(3H，s，CH3)，0．88(3H，s，CH3)，0．91(3H，s，CH3)，
0．92(3H，s，CH3)，0．94(3H，s，CH3)，0．95(3H，s，
CH。)，2．04(3H，s，CH。)，4．47(1H，dd，J一10．5，
5．5Hz，H一3)j5．52(1H，dd，J一8．0，3．5Hz H一
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第8期2006年8月·1131·
15)，11．55(1H，br．s，COOH)。”C—NMR(CDCl。，
125MHz)d：37．3(C一1)，23．4(C一2)，80．8(C一3)，
37．6(C一4)，55．6(C一5)，17．3(C一6)，40．7(C一7)，
39．0(C一8)，49．0(C一9)，37．9(C一10)，18．7(C—11)，
33．3(C一12)，37．4(C一13)，160．5(C一14)，116．8(C一
15)，31．3(C一16)，51．5(C一17)，41．4(C一18)，35．3
(C一19)，29．3(C一20)，33．6(C一21)，30．7(C一22)，
27．9(C一23)，16．6(C一24)，26．1(C一25)，15．6(C一
26)，22．4(C一27)，184．1(C一28)，31．8(C一29)，28．6
(C一30)，170．．9(CH3CO一)，21．2(CH3CO一)。以上数
据与3p一0一乙酰基木油醇酸数据一致口4|。
4活性筛选
胰岛素通过胰岛素信号传导系统发挥其生物效
应。在胰岛素信号传导系统中，胰岛素受体底物I
(IRS一1)等许多重要因子均通过酪氨酸磷酸化而激
活，随后又经PTPlB而去磷酸化而失活。因而，
PTPlB抑制剂可通过延长胰岛素信号传导通路的
作用而增强机体胰岛素的作用。目前，PTPlB已成
为胰岛素增敏剂的重要靶点之一。为了寻找具有
PTPlB抑制活性的天然产物，为研发作用于
PTPlB的新型抗糖尿病药物提供先导结构，笔者对
从盾叶木中得到的以上化合物的PTPIB抑制活性
进行了筛选，发现化合物I、Ⅳ、V、W具有良好活
性，半数抑制浓度(IC。。)分别为(7．2±0．3)、
(12．4-t-5．5)、(6．2±0．9)、(7．6±1．7)tlg／mL，化
合物Ⅱ和Ⅲ未表现出明显活性。比较化合物I、Ⅱ、
ill、IV、v、Ⅷ的结构特征及其活性结果可发现，3位
的羟基未被乙酰化的三萜(化合物I、Ⅳ、v)有较好
的活性，而3位的羟基被乙酰化的三萜(化合物Ⅱ、
Ⅲ)均未表现出明显活性，说明3位游离羟基是该类
化合物PTPlB抑制活性的必需基团。
另外，采用MTT法对化合物I、Ⅱ、111、V和Ⅷ
进行了体外培养人肺癌细胞(A549)、肝癌细胞(Bel一
7402)和结肠癌细胞(HCT一8)株的筛选，发现它们的
半数杀伤浓度(IC。。)均大于10tzg／mL，说明无明显
的细胞毒活性。
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万方数据
盾叶木中具蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制活性的三萜类成分
作者： 马明， 王素娟， 李帅， 杨永春， 石建功， 叶菲， 田金英， MA Ming， WANG Su-juan
， LI Shuai， YANG Yong-chun， SHI Jian-gong， YE Fei， TIAN Jin-ying
作者单位： 中国医学科学院,中国协和医科大学药物研究所,北京,100050
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(8)
被引用次数： 6次

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引证文献(6条)
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2.马明.尚小雅.王素娟.李帅.杨永春.石建功 盾叶木化学成分及其小鼠腹腔巨噬细胞 TNF-α分泌抑制作用[期刊论
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5.赵峰.王素娟.吴秀丽.于洋.岳正刚.刘波.林生.朱承根.杨永春.石建功 红大戟中的非蒽醌类化学成分[期刊论文]
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6.张艳玲.甘茂罗.李帅.王素娟.朱承根.杨永春.胡金凤.陈乃宏.石建功 大叶水团花茎枝的化学成分研究[期刊论文
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