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白树的化学成分研究



全 文 :·662· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第5期2005年5月
1985,24:181l一1815.
E83MiD,XuLP,Zhangzz,eta1.Studiesonthechemical
constituentsofRheumwittrochii(Ⅱ)l-J].ChinaJChin
MaterMed(中国中药杂志),1998,23(8):486—488.
[9]KashiwadaY,Non kaG—I,NishiokaI.StudiesonRhubarb
(RheiRhizoma)V.Isolationandch racterizationofchro—
moDeandchromanonederivatives[J].ChemPharmBull,
1984,32(9):3493—3500.
白树的化学成分研究
何素丽,陈若芸+
(中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所,北京100050)
白树Suregadaglomerulata(B1.)Baill.为大
戟科白树属植物。该属植物共约40种。分布于亚洲、
大洋洲和非洲热带地区。我国产2种,分别为台湾白树
S.aequorea和白树S.glomerulata。后者即本课题的
研究对象。该种植物主要分布于我国的广东南部、海
南、广西南部和云南南部[1]。白树并非药用植物,但通
过药理研究发现其具有较强的抗糖尿病活性。本课题
是首次对该种植物的化学成分进行研究。笔者从白树
根部分离得到5个化合物,经理化鉴定和波谱分析,分
别鉴定为泽漆内酯甲(helioscopinolideA,I)、泽漆
内酯丁(helioscopinolideD,1I)、泽漆内酯戊(helio—
scopinolideE,Ⅲ)、euphoranginolB(iV)和p谷甾醇
(t3-sitosterol,V)。其中,化合物I~Ⅲ为松香烷型二
萜,化合物iV为贝壳杉烷型二萜。
1仪器与材料
熔点用Boetius显微熔点测定仪,温度计未校
正;红外光谱用美国尼高力公司傅立叶变换红外光
谱仪(IMPACT一400型);核磁共振谱用NOVA一
500核磁共振谱仪(TMS为内标);质谱用ZAB一2F
型和1100系列LC/MSDTrap—SL型质谱仪测定。
硅胶选用青岛海洋化工厂生产的柱色谱用硅胶。样
品采自海南省吊罗山,由海南大学生命科学中心黄
世满先生鉴定。
2提取与分离
自树的根粗粉18kg,95%EtOH热提3次,分
别为2、1和1h,提取液浓缩成膏,加水悬浮,然后分
别用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取,其中醋酸乙酯
部分得浸膏500g。取170g经多次硅胶柱色谱分
离,用石油醚一醋酸乙酯(9:1~8:2~7:3)梯度洗
脱,并经多次重结晶纯化,得化合物I(100mg)、化
合物Ⅱ(5mg)、化合物Ⅲ(100mg)、化合物iV(15
mg)、化合物V(iomg)。
3结构鉴定
化合物I:白色针状晶体(EtOAc),mp208~
209℃,ESI—MSm/z:339.2[M+Na十],655.3
[2M+Na+],IR艘cm~:3483,2937,1730,
1666,1612。1H—NMR(300MHz,CDCl。)d:6.28
(1H,S,H一14),4.86(1H,dd,J一5.7,13.2Hz,H一
12),3.28(1H,dd,J一4.5,12.0Hz,H一3),2.56
(1H,m,H一1leq),2.54(1H,m,H一7eq),2.20(1H,
m,H一7ax),2.18(1H,m,H一9),1.96(1H,m,H—
leq),1.88(1H,m,H一6eq),1.83(3H,S,H一20),1.78
(1H,m,H一2eq),1.65(1H,m,H一2ax),1.52(1H,m,
H一1lax),1.48(1H,m,H一6ax),1.25(1H,m,H—
lax),1.18(1H,m,H一5),1.03(3H,S,H一17),0.92
(3H,S,H一19),0.82(3H,S,H一18),”C—NMR(300
MHz,CDCl。)数据见表1。以上数据均与文献报道[2]
一致,因此确定化合物I泽漆内酯甲为(helio—
scopinolideA)。
化合物Ⅱ:白色针状晶体(EtOAc),mp255~
256℃,ESI—MSm/z:353.3[M+Na+],IR憾
cm~:3433,2954,1751,1687,1668。1H—NMR
(500MHz,CDCl。)d:6.43(1H,S,H一14),4.91(1H,
dd,J一6,0,13.2Hz,H一12),3.11(1H,dd,J=6.0,
13.5Hz,H一1leq),2.78(1H,m,H一7ax),2.56~
2.59(2H,m,H一2),2.48(1H,dd,J一3.0,13.0Hz,
H一5),2.37(1H,m,H—lax),2.36(1H,m,H一7eq),
1.88(3H,S,H一20),1.85(1H,m,H—leq),1.78(1H,
rn,H一6eq),1.54(1H,m,H一6ax),1.40(1H,m,H一
1lax),1.17(3H,s,H一17),1.10(3H,S,H一19),1.09
(3H,S,H一18),13C—NMR(500MHz,CDCl3)数据见
收稹日期:2004—06一10
基金项目:北京市自然科学基金项目(No2042020)
作者简介:何素丽,女,1999年毕业于北京医科大学,现为中国协和医科大学硕士研究生。
*通讯作者Tel:(OLO)63165325E—mail:ruoyunchen@hotmail.eom
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第5期2005年5月·663·
表1。以上数据均与文献报道一致呦,因此确定化合
物Ⅱ为泽漆内酯丁(helioscopin01ideD)。
表1化合物I~Ⅳ的”C—NMR数据(CDCI,)
Table1 13C-NMRdataofcompoundsI~1V(CDCl3)
化合物Ⅲ:白色针状晶体(EtoAc),mp205~
206℃,ESI—MSm/z:337.1M+Na+I,651.2
[2M+Na+],IR艘cm一:2960,1751,1701,
1668,1606,1018。1H—NMR(300MHz,CDCl。)艿:
6.33(1H,S,H一14),4.89(1H,dd,J一5.7,13.2Hz,
H一12),2.55~2.71(3H,m,H—leq,H一1leq,H一7eq),
2.65(1H,m,H一2ax),2.48(1H,m,H一2eq),2.27
(1H,m,H一9),2.15~2.24(1H,m,H一7ax),1.85
(3H,S,H一20),1.82(1H,m,H一6eq),1.52~1.70
(4H,m,H—lax,H一5,H一6ax,H一11。;),1.13(3H,S,
H一17),1.08(3H,S,H一19),1.06(3H,S,H一18),
13C—NMR(300MHz,CDCl。)数据见表1。以上数据
均与文献报道[2]一致,因此确定化合物噩为泽漆内
酯戊(helioscopinolideE)。
化合物Ⅳ:白色针状晶体(EtOAc),mp177~
178℃,EI—MSm/2:304.4(M+,40),289.3(35),
286.3(45),271.3(100),253.3(33),246.3(93),
229.2(28),203.2(40),147.1(35),135.1(48),
121.1(40),107.1(39),91.1(34),79.1(25),67.1
(22),IRy怒am:3384,2925,1660,1456,1385,
1099,997,893。1H—NMR(300MHz,CDCl3)艿:5.20
(1H,S,H一17),5.07(1H,S,H一17),3.79(1H,S,H一
15),3.20(1H,dd,J一5.0,11.0Hz,H一3),2.74
(1H,br.S,H一13),1.90、1.36(2H,m,H一14),1.86、
O.89(2H,m,H一1),1.64、1.58(2H,m,H一2),1.67、
1.36(2H,m,H一6),1.45、1.73(2H,m,H一7),1.48、
1.38(2H,m,H一12),1.41、1.57(2H,m,H一11),1.02
(3H,S,H一20),O.99(3H,S,H一18),O.98(1H,m,H一
9),0.75(1H,m,H一5),0.78(3H,S,H一19),
”C—NMR(300MHz,CDCl3)数据见表1。以上数据
均与文献报道一致,因此确定化合物Ⅳ为
euphoranginolBL引。
化合物V:白色针状晶体(EtOAc),mp137~
138oC,Liebermann—Burchard反应阳性;其EI—MS、
1H—NMR、TLC的Rf值均为口一谷甾醇对照品一致,
混合溶点不下降,因此确定化合物V为p一谷甾醇。
References:
[1]DelectisFloraeR ipublicaePopularisSinicae,AgendaeA—
cademiaeSinicaeEdita.FloraReipublicaePopularisSinicae
(中国植物志)I-M].Tomus44(2).Beijing:SciencePress,
1996.
[2]BorghiD,BaumerL,BallabioM,etal-Structureelucida—
tionofhelioscopinolidesDandEfromEuphorbiacalyptrate
cellcultures口].JNatProd,1991,54(6):1503—1508.
[3]JiaZJ,ShiJG,YangL,eta1.Ent—kauranediterpenoids
fromEuphorbiawangii[J].JNatProd,1994,57(6):811—
816.
三叉苦叶挥发油的化学成分分析
毕和平,韩长日。,韩建萍
(海南师范学院化学系,海南海口 571158)
三叉苦Evodialepta(Spreng.)Merr.是芸香
科吴茱萸属植物,始载于《岭南采药录》,又名三桠
苦、三叉虎等,药用根、茎或叶,分布于中国海南、广
东、广西、福建、台湾、云南等省区,《中华人民共和国
收稿日期:2004—08—20
基金项目:海南省自然科基金资助项目N080418
作者简介:毕和平(1955一),男,教授,主要从事中草药有效成分的提取、分离、鉴定和药物活性研究。
*通讯作者E—mail:hchr@hainnu.edu.cn
万方数据
白树的化学成分研究
作者: 何素丽, 陈若芸
作者单位: 中国医学科学院,中国协和医科大学药物研究所,北京,100050
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2005,36(5)
被引用次数: 2次

参考文献(3条)
1.Delectis Florae Reipublicae Popularis Sinicae;Agendae Academiae Sinicae 中国植物志 1996
2.Borghi D;Baumer L;Ballabio M Structure elucidation of helioscopinolides D and E from Euphorbia
calyptrate cell cultures[外文期刊] 1991(06)
3.Jia Z J;Shi J G;Yang L Ent-kaurane diterpenoids from Euphorbia wangii[外文期刊] 1994(06)

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引证文献(2条)
1.晏仁义.陈若芸 白树的化学成分研究Ⅱ[期刊论文]-中国中药杂志 2007(16)
2.王洪庆.晏仁义.刘超.陈若芸 白树有效成分研究[期刊论文]-天然产物研究与开发 2009(3)


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