全 文 ：中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第11期2008年11月· 753·
植物中联苄类化合物研究进展
戴 一，孙隆儒
(山东大学药学院，山东济南250012)
摘 要：联苄类化合物广泛存在于多种植物中，尤其是苔藓植物。此类化合物结构新颖且具有抗肿瘤、抗氧化、抗真
菌及昆虫拒食等多样的生物活性。从联苄、双联苄类化合物的植物来源、化学成分、生物活性、筛选方法、构效关系
及其全合成等方面对近年来的研究报道进行综述，为联苄类化合物的开发利用提供参考。
关键词：联苄；双联苄}筛选方法；构效关系
中国分类号：R284 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)11—1753—05
Advancesinstudies011bibenzylsnaturallyoccurredinplant
DAIYi，SUNLong-ru
(schoolfPharmaceuticalSciencesofShandongUniversity，Jinan250012，China)
Keywords：bibenzyls；bis(bibenzyls)；screeningt chnique tructure一-activityrelationship
联苄类化合物主要来源于苔藓植物，此外在蕨类植物、被
子植物，如兰科植物、百部科植物、使君子科植物和紫菀科植物
利用天然产物和衍生于天然产物的合成物信息能在多
种方面开发具有治疗潜力和新颖结构的药物‘“。联苄类化合
中也常可得到联苄类化合物。双联苄化合物是联苄化合物的二 物结构独特，从中寻找具有潜在药用价值的信息实际意义很
聚体，由于苯环问连接方式(C—C或c一0)和连接位置的不同，结大。本文从新获得的联苄类化合物及其活性、筛选方法、构效
构类型多样。联苄类化合物具有多种生物活性，如植物生长调 关系、全合成等方面就2005年至今联苄、双联苄化合物的研
节活性、抗菌活性、抗病毒活性、抗氧化活性及细胞毒活性等。 究进行综述。具体结构及来源见表1和图1。
衰1 2005年至今新得联苄类化台物
TabIe1 Naturalbibenz：ylsinplantsfrom2005tonowadays
苔藓植物 2，6-=g-3-羟&4-甲氧基联苄(1) 多枝片叶苔Riccardiapolyclada z
蕨类植物
被子植物
百部植物
2，6，3，_三氯一3一羟基一4’-甲氧基联苄(I)
2，4，6，3’-四氯一3一羟基一4’．甲氧基联苯(I)
2，4．6，：’一四氯-3，4’-二羟基联苯(IV)
花萼苔索asterdinA、B(V、V1)
ll—O-demethylmarchantinI(Ⅶ)
dihydroptychantolA(VII)
polyrnorphatinA(Ⅸ)
isorricardinD(X)
2一[3一(hydroxymethyl)phenoxyl]-3一[2一(4一hydroxyphenyl)phenol(Ⅺ)
a。B-dihydrostilbene一2，4，5-triol--2，5矗@-D--glucopyranoside)(xI)
羽苔素E(plagiochinE)()(I)
13，13『-0-异丙叉基片叶苔素D()吖)
片叶苔素(riccardinH)()(v)
3，5．4’一trihyd,1foxy．．4．(3，7．11-trimethyl．-2，6．10-do&ecatrienyl)bibenzyl(姗)
书带蕨索(vittarin)A、B，C，D、E、F()饥～)。()
stillLbosteminsM、N，0(xxI～)o(1r)
stibosteminsJ、K、L(，。(Ⅵ～)0明)
．stillbsteminB3’．B-D-glucopyranoside()cKD()
stilbosteminH3’-目-D-glucopyranoside(XXX)
stilbosteminl 24．beta．D．glucopyranoside()。∞)
豆科植物 bauhinolE(xⅪ(I)
bauhinolsA、B、C、D(XXX!一xxxVl)
兰科植物 nobilinD、E(XX)61、)o(ⅪⅢ)
dendronophenolA．B(X)0匹、)L)
nobilinA、B、C(XLI—XLI)
bhstritinsA、B、C(XLlV～枷)
紫苑科植物 5．4’一dihydroxy·3一口-1一rhamnopyranosyl-(1—3)-争d—xyIopyran∞yloxyhiber嵋yl(xIm)
2-carboxyl-3，4’·．dihydroxy，5--}d—xylopyranosyloxybibenzyl(X131)
狭叶花萼苔Asterellaangusta
Radulaspecies(未鉴定)
姬书带蕨Vittariaanguste—elongata
直立百部Stmonasessilifolia
l生gNs．japonica
对叶百部S．tuberose
羊蹄甲Baufiiniapurpurea
B．saccofaly3f
石斛Dendrobiumnobile
白芨Bletillastriata
蒜叶波罗门参 uppog∞]Ⅻ ifdius
收稿日期：2008—05—09 ，
作者简介：戴一(1979～)，男，安徽省毫州市人．硕士，研究方向为生理活性天然产物．
Tel：(0531)88380553E—mail：daiyiii@yahoo．cn
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万方数据
·1754· 中革焉 Chin∞eTradition蚰andHerbalDrugs第39卷第11期2008年11月
图1联苯、双联苄结构式
Fig．1StructuresofMbenzyisandMs(bibenzyls)
万方数据
中草喃 ChineseTraditionalandHerlxdDrugs第39卷第11期2008年11月· 755·
1化学成分和生物活性
联苄类化合物植物来源丰富，从苔藓植物到较高等植物
中均已获得大量此类化合物。随着分离手段的不断提高，陆
续从植物中获得新的联苄类化合物。根据新获得联苄化合物
的结构特点，分类介绍近年来得到的联苄类化合物及其生物
活性。
1．1简单联苄：简单联苄大多是苯环和(或)连接苯环的链
桥上有简单的取代基，如甲基、甲氧基、羟基、氯等。从百部科
植物直立百部Stemonasessilifolia(Miq．)Miq．和百部S．
japonica(BIume)Miq．分别分离得到stilbosteminsM、N、O
()()c■～Ⅺ(v)和stilbosteminsJ、K、L()o(Ⅵ～)。咂)，它们都
是新的简单联苄化合物．其中化合物stilbosleminsL对金黄
色葡萄球菌和表皮葡萄球菌具有很强的抗菌活性D．t03．
BauhinolE(XXX!)是从紫羊蹄甲Bauhiniap rpureL．分
出的新简单联苄化合物，具有抗分支杆菌活性[1削。此外，
Zhang等[16]从石斛Dendrobiumno崩leLindl．茎的60％乙醇
提取物中分离出3个新的简单联苄nobilinA、B、C(g．I～
)LI)。wu等[8]从台湾的一种蕨类植物姬书带蕨Vittaria
anguste—elongataHay．中分离出两种新的简单联苄化合物
vittarinA()叽)和vittarinB(m)。Apisantiyakom等[1朝从
BauhiniasaccocalyxPierre分得到新简单联苄化合物
bauhinolsC(xxx、『)，为棕色黏稠液体。Tragopogonicacid
(Ⅻ压)是从蒜叶波罗门参TragopogonporHfoliusL．得到的
新的简单联苄化合物，在苄基上含有羰基。以抗坏血酸、咖啡
酸和绿原酸为对照，DPPH法测定tragopogonicacid的自由
基清除活性，显示了中等强度的自由基清除活性，但活性比
对照物低[1¨。NobilinD、E(xxm、xxⅪ厦)是两个新的联苄类
化合物。分别以两种方法测定它们的抗氧化活性，在DDPH
法中它们具有与维生素C近似强度的抗氧化活性，在ORAC
法中nobilinD显示出了比维生素C更强的抗氧化活性；而且
二者具有比白藜芦醇更强地抑制NO产生的作用[1“。2，6一
Dichloro=3一hydroxy一4’·methoxybi-benzyl(I)、2，6，37一
trichloro一3一hydroxy一4’·methoxybibenzyl(I)、2，4，6，37一
tetrachloro一3-hydroxy一4’．methoxybibenzyl(I)、2，4，6，3’一
tetrachloro一3，4’_dihydroxybibenzyl(IV)在一个苯环上有两
个氯原子问位取代，是从多枝片叶苔Riccardiapolyclada
(Mitt．)Hassel中得到的新化合物，化合物I～Iv对卤虫显
示了很好的活性。此外化合物I、IV对海灰翅夜蛾幼虫有中
等强度的拒吞食作用，抑制草本支孢菌的生长[2]。
1．2含异戊二烯单位联苄：此类化合物是联苄苯环上有异
戊二烯单位取代，异戊二烯单位或成支链或成环。bauhinols
A、B、D(xX)【I、)。【Ⅻ、X)【xⅥ)是从Bauhiniasaccocalyx分得
的3个新联苄化合物，结构中都含异戊二烯单位，且
bauhinolsA、D的异戊二烯与苯环形成苯并吡哺单位。
BauhinolB是bauhinolA的一个衍生物，是3一甲．2一丁烯基取
代了二甲基一2H一1一吡哺环。BauhinolD为黄色黏稠液体，在
溶液中非常不稳体。BauhinolA对小细胞肺癌NCI—H187细
胞、乳腺癌BC细胞和口腔癌KB细胞具有显著的细胞毒性，
IC50值2．7～4．5mg／mL。BauhinoldB对NCI—H187细胞、BC
细胞有细胞毒作用，IC；。分别为1．1，9．7mg／mL，而对KB细
胞无活性。同时化合物bauhinolsA、B具有中等强度的抗分
枝杆菌活性，但20tJg／mL时对K1型疟原虫虫株没有活性，
前者对COX-1和COX一2无活性，而后者对COX一1和COX一2
有抑制活性，BauhinolD不稳定没有测定活性[I钉。另外
Nagashima等口1从采自新西兰杰克森河的一个未被鉴定的
扁萼苔属(RadulaDum．)种中分离得到的新联苄化合物’
(XVl)，含有3个异戊二烯基单位，化学结构鉴定为3，5。4一
trihydroxy-4-(3，7，11一trimethyl一2，6，10一dodecatrienyl)
bibenzyl。
1．3糖苷类联苄：糖苷类联苄是指在联苄的苯环或桥链有
糖基取代。5，4’一Dihydroxy一3一a一1一rhamnopyranosyl-(1---’3)一
B-D-xylopyranosyloxybibenzyl()LⅦ)2-carboxyl-3，47-dihy-
droxy-5-18-D—xylopyranosyloxybibenzyl(X12If!)是从蒜叶波罗
参得到的新的化合物，以苷的形式存在。以抗坏血酸、咖啡酸
和绿原酸为对照，DPPH法测定化合物)LVl、粕的自由基清
除活性，结果化合物)LⅦ显示了中等强度的自由基清除活
性，但活性都比对照物低‘“]。Lee等‘111从对叶百部Stemona
tuberosaLour．的根部分离出3个新联苄糖苷类化合物
stilbosteminB3’·pD—glucopyranoside(x)(Ⅸ)、stilbostemin
H3’一pD—glucopy—ranoside()()()()、stilbosteminI 2”一pD-
glucopyranoside(x瑚)，通过MTT实验发现这3个化合物都
能显著保护人神经母细胞瘤SH—SY5Y细胞免受6一羟基多巴
胺诱导的神经毒性。Qu等[5]从地钱Marchantiapolymorpha
L．乙醇提取物的水溶性部分分离得到一个新的糖苷类联苄
a，13-dihydrostilbene-2。4’，5-triol2，5-di(p-D-glucopyrano·
side)(xI)。VittarinC(XIg)和vittarinD()。()是从台湾蕨类
植物姬书带蕨分得的两个新的糖苷类联苄，分子中含一个羧
基，以钠盐的形式存在[8]。
1．4 双联苄：双联苄化合物是两分子联苄通过C—C或C一0
连接组合而成。苔是双联苄的主要植物资源。花萼苔素A、B
(asterelinA、B，V、V1) 11-O—demethylmarchantinI(vI)、
dihydropty—chantolA(VIi)是从狭叶花萼苔Asterellaangusta
(Steph．)Pande，SrivastavaetKhan得到的4个新的双联苄
化合物。AsterelinA、B含有二苯并呋喃结构，是双联苄中首
例含有这样结构的化合物。活性实验显示4个化合物对临床
上常见的致病真菌白色念珠菌显示了中等强度的抗菌活
性‘“。Niu等‘e3从四川乐山的地钱得到3个新的双联苄化合
物plagiochinE()cI)、13，13’一o．isoproylidenericcardinD
(ⅪI『)、片叶苔素H(riccardinH，)(、『)。通过生物自显影技术。
以咪康唑作阳性对照测定其抗真菌活性，相对于0．01pg咪
康唑，其MID分别是0．2、0．4和4．0Pg。可见化合物xI、)Ⅱlf
的抗真菌活性较显著。PolymorphatinA(V)和isorricardinD
(x)是Fang等‘‘3从地钱中分离出来的两个新的双联苄化合
物，其中前者代表一种新类型的双联苄骨架。书带蕨素E
(vittarinE，糊)是从姬书带蕨分离出一种新的双联苄化
合物n]。
万方数据
·1756· 中草焉 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第11期2008年11月
1．5其他：近年来除了得到上述4种类型联苄外，还分到了
一些结构新颖的化合物。Feng等[17]从白芨Bletillastriata
(Thunb．)Rehb．f．的根茎分离出3个结构新颖的联苄化合
物白芨亭A、B、C(bhstritinsA、B、C，XLIV～XLVl)。
DendronophenolA(XXXlX)和dendronophenolB(XL)是Liu
等[”3从Dendrolnumnobile的茎分离出来的两个新的联苄化
合物，前者是两个联苄通过C—C键连接，后者是一个联苄和
苯丙基通过C—C链连接，这在天然产物是非常少见的。2一[3一
(Hydroxymethyl)phenoxy]一3一[2一(4一hydroxyphenyl)ethyl]
phenol(Ⅺ)是得到的首例由一个联苄通过氧和一个苯甲醇
相连，此化合物是从地钱分得的一个新化合物[4]。VittarinF
(XX!)分子中的一个苯环以二氢香豆素形式存在，此化合物
是分自于姬书带蕨[8]。
2筛分联苄类化合物的方法
联苄类化合物大多具有很好的生物活性，开发潜力有很
大，研究从植物中快速准确地筛选联苄类化合物的方法具有
重要意义。Xing等[19]采用LC—DAD／MS／MS的方法快速从
苔藓粗提物中筛选双联苄化合物取得很好的效果，在50min
的时间内粗提物中的双联苄化合物得到基线分离。此方法定
性精度较高，不但可以辨别不同类型的双联苄(如A、B、C
型)，而且烷氧基取代数目也能被鉴定。通过对几种苔藓的实
验表明这是一种简单方便的确定天然产物结构家族的方法。
Yang等[2们用高效液相色谱联合质谱及二极管阵列检测器对
叠鞘石斛中的联苄化合物同时进行定性、定量分析取得很好
的效果。Guo等E213用El—TOF和ESI—TQ质谱对苔藓中的A、
B、C型双联苄化合物进行研究，结果3种类型的双联苄EI—
MS和ESI—MS／MS图谱表现出差异，通过这种差异可以鉴
定双联苄的类型及烷氧基取代的数目，有利于高通量筛选苔
藓中新奇的双联苄化合物。
3联苄类化合物的构效关系研究
为了更好地开发利用联苄类化合物，对其构效关系研究
是必要的。Roldos等[22]通过体内外实验研究了14一hydro-
xylunularin(苔藓中一种天然羟基联苄)的抗原虫活性，实验
结果显示活性高且对哺乳动物细胞没有细胞毒作用，初步的
构效关系表明联苄的抗寄生虫活性依赖于芳环上羟基的位
置和数目，另外连接芳环的碳桥链是饱和碳对生物活性非常
重要，这与用Tomocomd软件计算机分析的结果一致。
Harinantenaina等‘剐研究了从苔藓中分离出的地钱素
(marchantin)A、marchantinD、perroteinF等19个双联苄化
合物对RAW264．7巨噬细胞脂多糖诱导的一氧化氮合酶
(NOS)抑制作用，发现7、8位和(或)7’／8’位饱和键及酚羟基
是抑制NO产生必需的；1．2’和14—11’二芳基醚键对具有强
的抑制作用非常重要；13’位羟基，14—12’二苯基键和11或1’
位甲氧基的存在具有更高水平抑制N0的产生，在这19个化
合物中，marchantinA活性最强。
4全合成
Barrero等[2‘]以CpzTiCI催化溴苄5-(bromomethy)一1，
2·3-trimethoxybenzene进行碳碳键偶联反应合成了1，2-bis
(3，4．5-trimethoxyphenyl)ethane，此化合物是从Frullania
brittoniaespp．truncatifolia分离出来的一个二聚体(图2)。
(一)-Perrottetinene是从宁扁萼苔Radu／aperrottettii
Gott．exSteph．中分得的，以前对它的合成由于立体选择性
差。合成受阻。Song等‘251以9步反应15％的总收率首次成功
全合成了宁扁萼苔烯[(一)一perrottetinene]，并指定了其绝
对构型(图3)。
图2 1，2-bis(3，4，5一trimethoxyphenyl)ethane的合成
Fig．2Synthesisof1，2-bis(3，4，5一
trimethoxyphenyl)ethane
LDA,nlSO
I-IMPA,珊
．7s℃tort
60％
DCCDM^P删_a2几l曲
98％
鼍磷胖Lr----6，R。q=tt
蛊攫册l
图3(一)-perrottetinene的合成
Fig．3Synthesisof(一)-perrottetinene
此外，Harrowven等[26]．首次成功合成了分自苔Cavicu—
lariadensa中的大环双联苄eavicularin．此化合物是二苯基
和二氢菲通过一个二芳基键和一个醚键连接，环张力大，A
环为船式构象，扭转和大环平面呈15。，合成的关键步骤采用
了自由基诱导的跨环缩合反应，克服了关闭张力大环动力学
障碍和扭曲A环的热力学限制。Speiche等m1采用
TentaGel@树脂作为固相载体，通过Suzuki、Wittig和氢化等
一系列反应成功合成了大环双联苄isoplagiochinC和D，这
两个化合物分自于多枝羽苔PlagiochilafruticosaMitt．、P．
deflexaMont．&Gottsche和樱井剪叶苔Herbertasakuraii
鉴一
．
羔一
万方数据
中草蔼 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第11期2008年11月
(Warnst．)Hatt．。连接着中间体的多聚物特性可以通过HR—
MAS、NMR图谱展现。这个合成路线可扩展用于合成小部
分氯代衍生物。
5结语
联苄类化合物母核结构虽然简单，但芳环及连接芳环的
桥链取代基多样使其具有多样的结构类型．表现出多种生物
活性，在医药、农药等方面具有广泛的开发前景。联苄类化合
物来源物种虽多，但植物资源分布于多个种属，值得注意的
是许多物种对环境要求较高，植物资源稀少，尤其是苔藓植
物虽然分布面积较广，但密度较小，种间杂生，不易区别和分
离，难以大量采集。因此要想深入开发联苄类化合物，首先要
深入研究含联苯物种的化学成分，寻找各物种之间的联系和
成分的互补，取长补短。综合利用；其次对于那些含联苄稀缺
物种考虑人工栽培、组织培养等；再次部分联苄化合物可以
采取结构修饰及半合成、全合成的途径。如今科技发展日新
月异，基因工程的出现也给联苄物种的开发注入新的活力，
相关报道也陆续出现。总之．要综合利用有限的植物资源和
科技开发联苄资源。
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日本汉方药注册介绍
宋立平1，金兆祥1，徐晓阳1，马军2
(1．天津中新药业集团股份有限公司达仁堂制药厂，天津300457，
2．莱生(天津)天然保健品开发有限公司，天津301700)
摘要：介绍了13本汉方药注册依据、申报资料要求、审查方针、审批流程等，以加深我国对日本汉方药注册的了解
并能有所借鉴。
收稿日期：2008—05—20
万方数据
植物中联苄类化合物研究进展
作者： 戴一， 孙隆儒， DAI Yi， SUN Long-ru
作者单位： 山东大学药学院,山东,济南,250012
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(11)
被引用次数： 1次

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引证文献(1条)
1.刘德秀.姜娟.娄红祥 4-(5-甲酰基-2-甲氧基苯氧基)苯甲酸甲酯化合物的合成[期刊论文]-化学试剂 2012(12)


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