全 文 ：·46· 中草喃 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第1期2007年1月
．¨心止l一⋯～～．．!． ．
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图2 CS(A)、OMT(B)、氧化苦参碱和甘珀酸钠
物理混合物(c)、氧化苦参碱的一甘珀酸钠
复合物(D)的x一射线粉末衍射图
Fig．2X—rayDiffractionpatternofCS(A)，OMT
(B)，physicalm xtureofOMTandCS
(C)，andOMT—CScomplex(D)
照组、CCl。损伤组、氧化苦参碱一甘珀酸钠1：1复合
物、甘珀酸钠～氧化苦参碱2：1复合物、CS组、
OMT组。正常对照组和CCl；损伤组imNS(0．1
mL／10g)，其余各组按1／3LD。。im相应药物，即
1：1复合物组125mg／kg、2：1复合物组95
mg／kg、OMT组70mg／kg、CS组65mg／kg，连续7
d，末次给药后24h，除对照组ip花生油0．1mL／10
g外，其他各组均ip0．5％CCl；花生油溶液0．1
mL／10g。24h后小鼠断头取血，测血清AST和
ALT。实验结果以z±S表示，组间对照用SPSS统
计软件包进行方差分析。结果见表2。
3讨论
与纯的OMT相比，复合物紫外最大吸收波长
蓝移11nm；0MT的IR、1H—NMR、熔点数据的改
变标志着形成1：1的复合物。经甘珀酸钠复合后，
复合物的熔点较OMT熔点有很大提高，说明复合
物中OMT与CS的分子问作用力极强。
表2待测药物对CCI．肝损伤小鼠血清AST及ALT
的影响(；土s，一10)
Table2 EffectofOMT—CScomplexonserumAST
andALTinCCl4hepaticinjuriedmo els
ofmice(；土s，n—10)
与正常对照组比较：。。P与CCl4损伤组比较：zxp<0．05△zxp<0．01
。+P<0．01wnomalcontrolgroup
△P本研究采用CCl。制备小鼠急性肝损伤模型，观
察药物对小鼠血清AST、ALT的影响。结果显示，
氧化苦参碱一甘珀酸钠复合物均能显著降低小鼠
AST、ALT水平，CS只对AST有显著降低作用，而
OMT无降低小鼠血清AST、ALT作用。本实验还
显示甘珀酸钠一氧化苦参碱以不同比例复合后可明
显降低其毒性，对肝脏保护作用明显增强。
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酶法修饰人参茎叶总皂苷及其HPLC图谱研究
喻春皓h2，魏峰2，何志敏1
(1．天津大学化工学院化学工程与技术博士后流动站，天津300072；2．天士力集团有限公司研究院
博士后工作站，天津300402)
摘 要：目的 研究生物酶制剂对人参茎叶总皂苷的修饰及其修饰前后HPLC图谱的变化。方法利用复酶制剂
A对人参茎叶总皂苷进行酶法修饰，采用TLC法鉴别修饰前后的变化，并比较修饰前后的HPLC图谱的变化。结
收稿日期：2006—04—09
作者简介：喻春皓(1974一)，男，天津大学化学工程与技术专业博士后，研究方向为中草药生物转化研究与开发。
Tel：(022)81834576E—mail：chunhaoyu@sina．corn，chunhaoyu@hotmail．corn
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第1期2007年1月·47·
果在设定的积分事件下，复酶制剂A修饰人参茎叶总皂苛后色谱特征峰由34个减至16个，其中有13个特征色
谱峰相对峰面积和相对峰高均明显降低，21个色谱峰检测不到相应信号，产生4个明显增加或新色谱峰。结论复
酶制剂A能够有效地修饰人参茎叶总皂苷，采用HPLC图谱能够很好的监测其变化。
关键词：人参茎叶总皂苷；复酶制剂A；高效液相色谱
中图分类号：R286．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)01—0046—05
Enzymaticmodificationof otalginsenosidesinPanaxginseng
stemsandleavesandtheirHPLCchromatograms
YUChun—ha01”，WEIFen91，HEZhi—rain2
(1．MobilePostdoctoralCenterofChemicalEngineeringandTechnology，Technology，SchoolofChemicalEngineering
andTechnology，TianjinUn versity，Tianjin300072，China；2．PostdoctoralProgramme，TaslyR&DInstitute，
TaslyGroupCo．，Ltd．，Tianjin300402，China)
Abstract：ObjectiveToinvestigatethemodificationof otalginsenosidesinPanaxginsengstemsand
leavesbybiologicalenzymepreparations，andtheirHPLCchromatogramchanges．MethodsComplex
enzymeAwasusedformodifingthetotalginsenosidesinP．ginsengstemsandleaves．Changesbeforeand
aftermodificationweredeterminedbyTLCanalysisandquantificationallydescribedwithHPLC
fingerprints．Resu．1tsAtassuredintegrationevents，numbersofchromatographicpe ksweredecreased
from34to16 aftertotalginsenosidesinP．ginsengstemsandleavesmodifiedbycomplexenzymeA，
amongwhichrelativepeakareandheightof13peaksweresignificantlyreduced，therelevantsignalsof
21peakscouldnotbedetected，fournewpeaksappeared．ConclusionComplexenzymeAhasgreat
potentialmodificationon otalginsenosidesinP．ginsengstemsandleavesandHPLCfingerprintscould
remarkablymonitorhechangesofmodificationonotalginsenosidesinP．ginsengstemsandleaves．
Keywords：thetotalginsenosidesinPanaxginsengC．A．Meyerstemsandleaves；complexenzyme
A；HPLC
人参皂苷是五加科人参属人参、西洋参、三七等
的主要活性成分，具有多种药理活性，已从人参属植
物分离出100余种[1~4]。人参属药材中含较多的皂
苷如人参皂苷Rb。、Rc、Rd、Re、Rg。等被认为是前
药，口服后肠内菌群代谢转化为低极性人参皂苷，如
人参皂苷Rg3、Rhl～Rh4、CompoundK、Rg5、Rkl～
Rk。等后，被吸收入血液而发挥药效，抑制癌细胞转
移，诱导肿瘤细胞凋亡，为极具开发前景的抗癌和抗
肿瘤药物[4~7]。肠道菌群代谢实质上是肠道微生物
产生系列生物催化剂，包括有糖基水解酶、脂酶、氧
化还原酶等，对人参皂苷加以修饰产生系列低极性
活性成分，亦即药物前体代谢产物。
口服中药制剂后，生物利用度与疗效存在明显
个体差异性，生物利用个体差异性的原因之一是人
与人之间肠道菌群代谢能力的差异性。用合适生物
催化剂对药物前体加以结构修饰，降低生物利用个
体差异性，提高普适性。运用酶工程技术对中药成分
活性前体的结构修饰，选用合适酶制剂或微生物对
复杂中药成分进行系列结构改造或修饰，以提高中
药制剂的高效性、普适性。本实验对人参茎叶总皂苷
进行了酶法修饰，并考察了修饰前后HPLC图谱的
变化。
1仪器与材料
AgilentSeries1100型高效液相色谱仪
G1314AVWD检测器，G1313A型自动进样器
G131IA型四元泵，G1322A型在线脱气系统
CBLl00型柱温箱，HPInstrument色谱工作站
MettlerToledoAGl35型电子分析天平(瑞士)；
GFLl092恒温水浴摇床(德国)；昆山KQ～100型
超声波清洗仪。
乙腈和甲醇(色谱纯，美国Merck试剂公司)；
MilliporeMILLI—Q超纯水；人参茎叶总皂苷购自吉
林省宏久生物科技有限公司，UV法测定大于80％；
纤维素酶分别购自天津佳益酶制剂公司和天津利华
酶制剂公司，分别标记为酶M1和酶M4；果胶酶分
别购白天津佳益酶制剂公司和天津利华酶制剂公司，
分别记为酶M2和酶M5；葡聚糖苷酶购自沈阳诺维
信，记为酶M3；转苷酶购自无锡杰能科酶制剂公司，
记为酶M6；复酶制剂A(ENZYMEs—A)，为实验室
自行复合配制的酶制剂，其组成为酶M1、M2、M3、
M5、M65种酶各等量充分混合而成，记为酶M7；预
制薄层硅胶G板购自烟台市芝罘黄务硅胶开发试验
厂；其他试剂均为分析纯。三七皂苷R，、人参皂苷
Rb。、Re、Rg。、Rg。对照品均由中国药品生物制品检
万方数据
·48· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第1期2007年1月
定所提供；人参皂苷Re(>98％，HPLC)、Rd
(>98％，HPLC)和Rh。(>98％，HPLC)对照品均
购自昆明风山渐医药研究有限公司。
2方法与结果
2．1溶液的制备
2．1．1酶液的制备：分别取上述固体酶制剂1．0g，
溶于10mL1．0mmol／LpH4．5磷酸缓冲液B(其
中含10％乙醇)，充分混匀，1000r／min低温离心，
取上清液备用。
2．1．2对照人参茎叶总皂苷供试品溶液的制备：准
确称取1g人参茎叶总皂苷，用10mL磷酸缓冲液
B溶解，超声10min充分溶解，冷至室温后加入
lmL磷酸缓冲液B，在180r／min，37℃恒温水浴
摇床中培养48h，用11mL水饱和的正丁醇萃取，
取5mL超纯水洗正丁醇相3次，减压回收正丁醇
至干，得残渣，用10mL甲醇充分溶解残渣，并经
0．45肚m有机系滤膜滤过，即为对照人参总皂苷供
试品溶液TG—M0。
2．1．3人参茎叶总皂苷酶法处理供试品溶液的制
备：将准确称取的1g人参茎叶总皂苷，用10mL磷
酸缓冲液B溶解，超声10min充分溶解，冷至室温
后加入上述的酶液1mL，制备对照人参茎叶总皂苷
供试品溶液，得系列酶法处理供试品溶液TG—M1～
TG—M7。
2．1一人参皂苷对照品溶液的制备：分别取人参皂
苷R1、Rbl、Rc、Rd、Re、R91、R93、Rh2对照品1．92、
2．51、1．94、3．34、2．12、1．70、1．23、1．71mg置8
个小试剂瓶中，加1．50mL甲醇溶解并超声处理，
并经0．45／am有机系滤膜滤过处理，即得单一对照
品溶液。取人参皂苷R，、Rb。、Re、Rd、Re、Rg。、Rg。、
Rh2对照品1．oo、1．20、0．33、0．83、0．29、0．74、
0．26、1．09mg于1小试剂瓶中，加1．84mL甲醇溶
解并超声处理，经0．45lum有机系滤膜滤过、即得
混合对照品溶液(Sts)。
2．2 薄层色谱法定性鉴别：在薄层色谱硅胶G板
上，用2～20弘LGilson吸液器吸取4．0弘L对照品
和各供试品溶液点样于距板底1．5cm的点上，置预
先饱和好展开剂氯仿一甲醇一水(65：35：10)下层的
层析缸中，密封盖，待展开至7．5cm后，取出吹干溶
剂，喷10％H：S0。乙醇溶液后，105℃显色10min
后观察。结果见图1。比较TG—M1～TG—M7与TG—
M0的TLC图之间的差异，发现复酶制剂A对人参
茎叶总皂苷修饰效果明显，因此选择复酶制剂A对
人参茎叶总皂苷修饰前后HPLC图谱进行比较。
图1不同酶制剂修饰人参茎叶总皂苷的TLC图谱比较
Fig．1TLComparisonoftotalginsenosides
inP．ginsengstemsandleavesmodified
byvariousenzymepr parations
2．3人参皂苷的HPLC测定条件和方法学考察
2．3．1色谱条件：色谱柱：AgilentZorbaxSB—C18
色谱柱(250mm×4．61Tim，5弘m)；流动相的A相
为超纯水，B相为乙腈，梯度洗脱，o～25rainB相从
18％线性上升为30％，25～40minB相升到50％，
40～50rainB相升为70％，50～60minB相升为
82％，60～75minB相升为100％，75～77minB相
降为18％；运行时间：75min，延迟5rain再运行；进
样量：10弘L；检测波长：203nm。
2．3．2精密度试验：取同一供试品溶液连续进样5
次，测定，结果主要色谱峰相对峰面积RSD％5％。
2．3．3重现性试验：取同一样品5份，制备供试品溶
液，进样测定，结果主要峰相对峰面积RSD％5％。
2．3．4稳定性试验：取置于4。C冰箱的同一供试品
溶液分别在0、1 5、10、30d测定，结果主要峰相对
峰面积RSD<5％，表明供试品溶液在4℃冰箱可
长期存放。
2．4复酶制剂A的修饰对HPLC图谱的影响
2．4．1色谱峰的标定：为了更好地比较复酶制剂A
对人参皂苷的修饰影响，需要对HPLC色谱峰进行
标定，色谱图见图2。除人参Re、Rg。分离效果不好
外，其余峰与峰之间分离度很好，保留时间分别为三
七皂苷R。14．782rain，人参皂苷Re／Rg。17．012
rain，人参皂苷Rbl32．165min，人参皂苷Rc
32．939min，人参皂苷Rd35．451rnin，人参皂苷
R9343．918rain，人参皂苷Rh251．515min。
2．4．2HPLC图谱的变化比较：为了进一步考察生
物酶制剂对人参总皂苷的修饰影响，对TG—M7和
TG—M0的HPLC图谱进行比较，见图3。为方便比
较，依据HPLC峰位的变化分为I～V区，I区内
主要是溶剂峰，Ⅱ～Ⅳ区主要为人参皂苷色谱峰，V
区为拖尾峰。在斜率灵敏度大于5、峰宽大于0．04
rain、峰面积大于1．0mAU·S、峰高大于20mAU、
万方数据
中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷笫1期2007年1月·49·
0 20 30 40 50
r／m111
图2人参皂苷的高效液相色谱图谱峰位识别
Fig．2IdentificationofHPLCfingerprint—peaks
ofginsenosidesinP．ginseng
积分时间区10～55min的积分事件下，对TG—M0
和TG—M7分别进行积分处理，结果见表1。人参茎
叶总皂苷经复酶制剂A修饰后，发现色谱特征峰由
34个减至16个，原总皂苷中13个特征色谱峰相对
峰面积和相对峰高均明显降低，21个色谱峰在拟定
积分事件下检测不到相应信号，出现了4个明显增．
I II m Ⅳ V
dm． Ll T昏m
1n74”P。。V、r—
W1P
T昏啪
I’
O 10 20 30 40 50 60 70
t／min
圈3 TG—M7与TG—M0的HPLC图谱比较
Fig．3ComparisonofHPLCchromatograms
betweenTG．．M7andTG--M0
· 表1 TG．M7和TG—M0的HPLC相对峰面积和相对峰高的相对变化
Table1 RelativechangesofrelativepeakareaandrelativepeakheightbetweenTG··M7andTG。·M0
区域
峰位tal 峰面积A／mAU·S 峰高H／mAU
TG—M0 TG—M7 rain TG—M0 TG—M7 AA／％TG—M0TG—M7 AH／％
I 1 1’ 14．79 287。6 171．9 —40．23 23．6 14．3 —39．41
2 2’ 17．16 13226．4 11021．6 —16．67 912．6 779．2 —14．62
3 3’ 18．10 345．9 300．0 —13．27 21．9 24．2 lO．50
4 21．77 463．5 # # 27．4 # #
5 24．76 537．2 # # 25．7 # #
6 25．91 893．8 # # 59．8 # #
7 28．09 399．9 # # 21．9 # #
I 8 30．96 563．8 # # 53．8 # #
9 31．47 307．3 # # 26．6 # #
10 4’ 32．01 1 729．9 805．1 —53．46 168．8 100．0 —40．76
11 5’ 32．65 2260．1 1542．7 —31．74 281．3 204．7 —27．23
12 6’ 32．79 1620．4 709．3 —56．23 225．9 109．1 —51．70
13 32．98 1 811．8 # # 246．5 # #
14 7’ 33．11 1 562．4 971．0 —37．85 190．9 87．1 —54．37
15 8’ 33．77 2 869．1 337．0 —88．25 331．2 28．3 91．46
16 33．94 593．4 # # 72．5 # #
17 9’ 34．53 827．0 356．5 —56．89 50．O 29．2 —41．60
18 10’ 35．54 8612．2 2235．4 —74．04 836．6 284．0 —66．05
19 37．78 583．5 # # 65．5 # ．#
20 38．48 735．6 # # 93．1 # #
21 38．69 180．2 # # 20．1 # #
22 11’40．141 243．6 1 066．4 —14．25 91．7 58．6 —36．10
23 40．28 465．6 # # 59．9 # #
24 12’ 40．88 1324．1 418．2 —68．42 160．0 53．5 —66．56
25 41．11 1298．0 # # 159．3 # #
26 41．78 471．0 # # 40．5 # #
27 42．54 590．1 # # 63．7 # #
28 43．52 499．8 # #46．4# #
29 43．90 321．3 # # 30．6 # #
Ⅳ 13’ 45．67 # 620．4 @ # 76．3(弓
14’ 46．19 # 979．1 @ # 115．0 @
15’ 46．38 # 174．0(移 # 22．7 @
30 47．42 274．6 # # 30．6 # #
31 47．79 286．I # # 26．5 # #
32 48．88 270．6 # # 26．6 # #
33 49．47 407．3 # # 40．5 # #
34 16’ 50．56 499．9 2178．1 335．71 36．7 228．1 521．53
51．52 # # # # # #
#一在该积分事件下不能检测到相对峰面积或相对峰高；@一表示新增特征峰。
#一relativepeakareaandrelativepeakheightcouldnotbedetectedatflsineintegration-event；@一newcharacteristicp ak
万方数据
·50· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第1期2007年1月
加或新色谱峰，结果表明峰面积降低和检测不到的
色谱峰可能转化为增加或新的特征色谱峰。
3讨论
3．1 检测方法的选择：人参皂苷HPLC检测方法
多数为测定人参属或相关产品中某单一或几种皂苷
的量[8~1⋯。在本实验中均不能对总皂苷酶法修饰产
物进行合理检测。考虑到要将多个组分有效分开，合
理检测分析其成分变化情况。反复试验后，确定了本
实验中的色谱分析洗脱梯度条件。
3．2 总皂苷修饰用酶制剂的筛选：在适宜条件下不
同酶制剂对人参总皂苷进行修饰后，TG—M7与
TG—M0的图谱和相关数据比较分析显示，复酶制剂
A的修饰效果明显，与TLC定性分析结果基本相
符。根据生物酶催化反应特点，一方面不同酶制剂存
在不同的特异性和专一性，结果表现出单一酶制剂
对人参茎叶总皂苷修饰作用不明显；另一方面，不同
酶制剂之间也存在相互协同作用，可能是复酶制剂
A对人参茎叶总皂苷修饰效果明显的原因，具体酶
类及协同作用机制与修饰顺序有待进一步阐明。
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均匀设计法筛选盐酸川芎嗪促透剂组方的最佳配比
张瑞涛1，王 晖”，陈 丽3
(1．南方医科大学药学院，广东广州 510515；2．广东药学院中药学院，广东广州510006；
3．南方医科大学实验动物中心，广东广州 510515)
摘 要：目的 筛选3种促透剂组方对盐酸川芎嗪的透皮吸收的理论最佳促透配比。方法 用两室扩散池体外透
皮实验装置，以盐酸川芎嗪为对象，采用均匀设计处理考察加入不同剂量配比的冰片、薄荷醇、氮酮后，盐酸川芎嗪
在BALB／c裸小鼠皮肤上的渗透系数，并对组方中各促透剂所占比例进行筛选。结果促透剂组方中冰片、薄荷
醇、氮酮的最佳配比是1．5％：1．5％：1．5％(15mg／mI。：15mg／mL：15mg／mL)，实际渗透系数为69．575
pg／(h·cm2)，理论最佳渗透系数为69．749t,g／(h·cm2)。结论均匀设计法筛选促透剂组方的理论最佳促透配比
对于盐酸川芎嗪的透皮吸收研究是可行的。
关键词：盐酸川芎嗪；经皮吸收；冰片；薄荷醇；氮酮；均匀设计
中图分类号：R286．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)01—0050—03
Uniformdesignmethodf roptimizingproportionoftransdermalpenetration
enhancersofiigustrazinehvdrochloride
ZHANGRui—ta01，WANGHui2．CHENLi3
(1．SchoolofPharmacy，SouthernMedicalUniversity，Guangzhou510515，China；2．SchoolofChineseMateria
Medica，GuangdongPharmaceuticalCollege，Guangzhou510006，China；3．CenterofExperimentalAnimals，
SouthernMedicalUniversity，Guangzhou510515，China)
Abstract：ObjectiveTooptimizethproportionofthreetransdermalpenetrationenhancerson
收稿日期：2006—04—04
基金项目：广东省卫生厅资助课题(2000490)；广东省自然科学基金重点项目(06105114)
作者简介：张瑞涛(1981一)，男，在读博士，研究方向为病毒免疫学与抗病毒药物。
*通讯作者王晖Tel：(020)39152175E—mail：gdwanghui@tom．eom
万方数据
酶法修饰人参茎叶总皂苷及其HPLC图谱研究
作者： 喻春皓， 魏峰， 何志敏， YU Chun-hao， WEI Feng， HE Zhi-min
作者单位： 喻春皓,YU Chun-hao(天津大学化工学院,化学工程与技术博士后流动站,天津,300072;天士
力集团有限公司研究院博士后工作站,天津,300402)， 魏峰,WEI Feng(天士力集团有限公司
研究院博士后工作站,天津,300402)， 何志敏,HE Zhi-min(天津大学化工学院,化学工程与
技术博士后流动站,天津,300072)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(1)
被引用次数： 5次

参考文献(10条)
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本文读者也读过(9条)
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2. 王磊 人参茎叶皂甙提取工艺的研究[学位论文]2002
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8. 孔宪生 人参茎叶皂甙药理研究[期刊论文]-黑龙江医药2002,15(3)
9. 倪宁.吴清.王玉蓉.吴华 星点设计-效应面法优选人参茎叶酶法提取工艺[会议论文]-2005
引证文献(5条)
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北科技大学学报 2012(6)
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4.龙扬.赵洋.赵学梅.高天 生物技术在中草药领域中的应用[期刊论文]-中药与临床 2012(4)
5.喻春皓.张海江.张萍 中草药生物转化工程与中医药创新[期刊论文]-亚太传统医药 2009(6)


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