全 文 ：化合物ÒÍ : 白色粉末, mp 307 ℃～ 309 ℃
(M eOH ) , E I2M S: 576 (M + ) , 其 R f、IR、显色行为
(10% H 2SO 4)和1H 2NM R及与文献报道的胡萝卜苷
图谱一致; 该化合物酸水解后, 醋酸乙酯萃取部分与Β2谷甾醇对照品经 TL C 检查, 二者 R f (017) 一致;
水解母液与葡萄糖对照品经 PC 检查, 二者R f 值一
致。故鉴定此化合物为胡萝卜苷。
化合物ÒÎ : 白色粉末, mp 281 ℃～ 285 ℃
(M eOH ) , E I2M S: 574 (M + ) , 其 R f、IR、显色行为
(10% H 2SO 4)和1H 2NM R 与文献报道的维太菊苷图
谱一致; 该化合物酸水解后, 醋酸乙酯萃取部分与豆
甾醇对照品经 TL C 检查, 二者 R f (017) 一致; 水解
液与葡萄糖对照品经 PC 检查, 二者R f 值一致故鉴
定此化合物为维太菊苷。
References:
[ 1 ]　 Institu te of M ateria M edica, Ch inese A cadem y of M edical
Science1 R ecord of Ch inese M ateria M ed ica É (中药志É )
[M ]1 Beijing: Peop le’s M edical Pub lish ing House, 19931
[ 2 ]　J iW L , Q in M J , W ang Z T 1 Studies on the constituen ts of
B elam cand a ch inensis (É ) [J ]1 J Ch in P harm U niv (中国药
科大学学报) , 2001, 32 (3) : 19721991
[ 3 ]　J i W L , Q in M J , W ang Z T 1 Study on the ex traction of
isoflavones in R h iz om a B elam cad ae [J ]1 J Ch in M ed M ater
(中药材) , 2000, 23 (8) : 48624871
[ 4 ]　H arbo rne J B1 T he F lavonoid s: A d vanced in R esearch [M ]1
N ew Yo rk: Chapm an and H all, 19821
[ 5 ]　J iang Y, L uo S Q , ZhengM S1 Studies on active p rincip les of
S a lv ia p lebeia [J ]1 Ch in J P harm (医药工业) , 1987, 18
(8) : 34923501
[ 6 ]　L i Y Q , L u Y L , W ei L X1 Study on flavono ids of I ris d i2
chotom a Pall1 [J ]1 A cta P harm S in (药学学报) , 1986, 21
(11) : 8361
[ 7 ]　Xu Y L , M a Y B, X iong J1 Isoflavono ids of I ris tectorum
[J ]1 A cta B ot Y unnan (云南植物研究) , 1999, 21 (1) : 1252
1301
尖萼耧斗菜化学成分的研究
陈四保, 陈士林, 王立为, 肖培根Ξ
(中国医学科学院 中国协和医科大学药用植物研究所, 北京　100094)
摘　要: 目的　研究尖萼耧斗菜A qu ileg ia oxy sep a la 的化学成分。方法　尖萼耧斗菜全草乙醇浸膏, 以石油醚、二
氯甲烷、醋酸乙酯、丙酮提取, 用硅胶柱色谱分离。结果　从尖萼耧斗菜全草分离得到 9 个化合物。根据波谱分析和
理化数据, 鉴定 9 个化合物分别为: Α2棕榈精 (Α2十六碳酸甘油酯) (Α2monopalm itin, hexadecano ic acid 2, 32dihy2
droxyp ropyl ester, É ) , 52羟基222吲哚酮 (52hydroxy222indo linone, Ê ) , 原儿茶酸丁酯 (bu tyl p ro tocatechuate, Ë ) ,
原儿茶酸甲酯 (m ethyl p ro tocatechuate, Ì ) , Α, 3, 4, 2三羟基苯丙酸 (Α, 3, 42t rihydroxy2benzenep ropano ic acid, Í ) ,
琥珀酸 (succin ic acid, Î ) , 以及黄酮类化合物木樨草素23′2葡萄糖苷 ( lu teo lin 3′2O 2Β2D 2gluco side, Ï ) , 异金雀花素
( iso scoparin, Ð ) , 异荭草素 ( isoo rien tin, Ñ )。结论　所有化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词: 尖萼耧斗菜; 酚酸酯; 脂肪酸酯; 黄酮
中图分类号: R 28411　　　文献标识码: A 　　　文章编号: 0253 2670 (2004) 05 0489 03
Study on chem ica l con stituen ts of A qu ileg ia oxysep a la
CH EN Si2bao, CH EN Sh i2lin, W AN G L i2w ei, X IAO Pei2gen
( Inst itu te of M edicinal P lan t D evelopm ent, Ch inese A cadem y of M edical Science
and Pek ing U nion M edical Co llege, Beijing 100094, Ch ina)
Abstract: Object　To study the chem ical con st ituen ts in the herb of A qu ileg ia oxy sep a la T rau tv1 et
M ey1 M ethods　 Iso la t ion and pu rif ica t ion w ere carried ou t on silica gel co lum n1 T he structu res of the
con st ituen ts w ere elucidated by physicochem ical p ropert ies and spectra l analysis1 Results　N ine com 2
pounds w ere ob ta ined and determ ined as Α2monopalm it in (hexadecano ic acid 2, 32dihydroxyp ropyl ester)
(É ) , 52hydroxy222indo linone (Ê ) , bu tyl p ro tocatechuate (Ë ) , m ethyl p ro tocatechuate (Ì ) , Α, 3, 42
t rihydroxy2benzenep ropano ic acid (Í ) , succin ic acid (Î ) , lu teo lin 3′2O 2Β2D 2gluco side (Ï ) , iso scoparin
(Ð ) , isoo rien t in (Ñ ) 1 Conclusion　A ll the compounds are iso la ted from the p lan t fo r the first t im e1
Key words: A qu ileg ia oxy sep a la T rau tv1 et M ey. ; pheno lic acid ethers; fa t ty acid ethers; f lavono ids
·984·中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 5 期 2004 年 5 月
Ξ 收稿日期: 2003209226
　　尖萼耧斗菜 A qu ileg ia oxy sep a la T rau tv1 et
M ey. 系毛茛科耧斗菜属植物, 全草入药。具有通
经、活血的功效, 民间用于治疗月经不调、妇女血分
病等症[1 ]。耧斗菜属植物全世界约 70 种, 我国有 13
种, 资源丰富[2 ]。国内外对该属植物的研究表明, 该
属植物主要化学成分有酚酸类、有机酸类、黄酮类、
皂苷类和生物碱类。药理学研究表明, 这些化学成分
具有保肝、抗菌、免疫抑制、细胞毒作用[3～ 5 ]。表明该
属植物具有潜在的药用价值。笔者曾对该植物进行
过化学成分研究, 分离得到 11 个化合物[6, 7 ]。为了充
分发掘该植物的有效成分, 继续对该植物的化学成
分进行了系统研究, 分离得到 9 个化合物。经过鉴定
分别为 3 个黄酮类化合物; 木樨草素23′2葡萄糖苷
(lu teo lin 3′2O 2Β2D 2gluco side, Ï ) , 异金雀花素 ( iso2
scoparin, Ð ) , 异荭草素 ( isoo rien t in, Ñ ) ; 2 个酚酸
酯化合物: 原儿茶酸甲酯 (m ethyl p ro tocatechuate,Ì ) , 原儿茶酸丁酯 (bu tyl p ro tocatechuate, Ë ) , 一
个脂肪酸酯化合物: Α2棕榈精 (Α2十六碳酸甘油酯)
( Α2monopalm it in, hexadecano ic acid 2, 32dihy2
droxyp ropyl ester, É ) , 以及其他化合物 52羟基222
吲哚酮 (52hydroxy222indo linone, Ê ) , Α, 3, 42三羟基
苯丙酸 (Α, 3, 42t rihydroxy2benzenep ropano ic acid,Í )和琥珀酸 (succin ic acid, Î )。所有化合物均为首
次从该植物中分离得到。
1　材料和仪器
F isher- John s 熔点测定仪, Ph ilip s PYE U n i2
can Pu8800 紫外光谱仪, KYKY - 2SP - 50 型和
ZAB - H S 型质谱仪, B ruker AM - 500 型核磁共振
仪 (TM S 内标)。柱色谱硅胶及薄层色谱硅胶为青岛
海洋化工厂生产, 聚酰胺为湖南澧县一中试剂厂生
产, Sephadex L H - 20 为 Pharm acia 公司产品。
材料采于吉林省图们县, 由中国医学科学院药
用植物研究所郭宝林教授鉴定为尖萼耧斗菜A 1
oxy sep a la T rau tv1 et M ey. 。
2　提取和分离
尖萼耧斗菜全草 910 kg, 切碎, 用 95% 和 70%
乙醇各加热回流提取 2 次, 每次 115 h, 合并提取液,
减压浓缩回收乙醇得浸膏 217 kg。浸膏拌入 3 kg 粗
硅胶中, 干燥后置于索氏提取器中, 分别用石油醚
(60 ℃～ 90 ℃)、二氯甲烷、醋酸乙酯、丙酮提取, 得
到二氯甲烷、醋酸乙酯、丙酮部分分别为 48, 95 和
310 g。二氯甲烷部分进行硅胶柱色谱分离, 石油醚2
醋酸乙酯梯度洗脱, 得 10 个部分, 从第 2 部分得到É (15 m g) ; 醋酸乙酯部分进行硅胶柱层色谱分离,
氯仿2甲醇梯度洗脱, 得到 8 个部分, 第 2 部分硅胶
柱色谱分离, 氯仿2甲醇 (94∶6)洗脱, 得Ê (50 m g) ;
第 4 部分硅胶 H 柱色谱分离, 氯仿2甲醇 (90∶10)
洗脱, 得到Ë (23 m g) , Ì (19 m g)。丙酮部分进行聚
酰胺柱色谱分离, 氯仿2甲醇梯度洗脱, 分为 7 个部
位, 第 1 部分硅胶H 柱色谱洗脱, 得Í (15 m g) , Î
(19 m g) ; 第 3, 4 部位合并, 进行聚酰胺柱色谱分
离, 氯仿2甲醇梯度洗脱, 分得A , B 两部分, 分别过
Sephadex L H 20 柱, 甲醇洗脱, 从 A 中得到Ï ( 7
m g) , Ð (12 m g) , 从B 中得到Ñ (15 m g)。
3　鉴定
化合物É : 白色结晶,mp 67 ℃～ 68 ℃; 其光谱
数据与 Α2棕榈精 (Α2十六碳酸甘油酯) 文献数据一
致[8 ] , 故鉴定化合物É 为 Α2棕榈精。
化合物Ê : 白色结晶,mp 150 ℃～ 151 ℃; 其光
谱数据与文献报道数据对照[9 ] , 鉴定化合物Ê 为 52
羟基222吲哚酮。
化合物Ë : 白色结晶, mp 110 ℃～ 111 ℃; IRΜKB rm ax cm - 1: 3 480, 3 320, 2 960, 2 880, 1 680, 1 610,
1 520, 1 440, 1 300; M S m öz : 210 (M + ) , 154, 137,
109, 81, 53, 55, 41; 1H 2NM R ( (CD 3 ) 2CO ) ∆: 7148
(1H , d, J = 119 H z, H 22) , 7141 (1H , dd, J = 814, 119
H z, H 26) , 6187 (1H , d, J = 814 H z, H 25) , 4122 (1H ,
t, J = 615 H z, H 28) , 1169 (2H , t t, J = 615, 617 H z,
H 29) , 1145 ( 1H , q, J = 714, 617 H z, H 210) , 0194
(3H , t, J = 714 H z, H 211) ; 13C2NM R ( (CD 3) 2CO ) ∆:
16618 (C27) , 15017 (C24) , 14516 (C23) , 12311 (C2
2) , 12311 (C26) , 11711 (C22) , 11516 (C25) , 6417 (C2
8) , 3116 (C29) , 1919 (C210) , 1319 (C211)。根据以上
光谱数据, 鉴定化合物Ë 为原儿茶酸丁酯。
化合物Ì : 白色结晶, mp 98 ℃～ 99℃; IR ΜKB rm ax
cm
- 1
: 3 480, 1 680, 1 610, 1 530, 1 490, 1 405; M S
m öz : 168 (M + ) , 137, 109, 81, 53; 1H 2NM R
( (CD 3) 2CO ) ∆: 7147 (1H , d, J = 215 H z) , 7142 (1H ,
dd, J = 215, 813 H z) , 6187 (1H , d, J = 813 H z) , 3179
(3H , s) , 2199 (2H , b r. s, 2OH )。根据以上光谱数据,
鉴定化合物Ì 为原儿茶酸甲酯。
化合物Í : 白色不定型粉末,mp 85 ℃～ 87 ℃,
根据 IR , 1H 2NM R , 13C2NM R光谱数据, 鉴定化合物Í 为 Α, 3, 4, 2三羟基苯丙酸。
化合物Î : 白色结晶,mp 179 ℃～ 180 ℃。根据
IR ,M S 光谱数据鉴定Î 为琥珀酸。
化合物Ï : 黄色粉末,mp 180 ℃～ 182 ℃。 IR ,
1H 2NM R , 13C2NM R 光谱数据与文献报道的木樨草
·094· 中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 5 期 2004 年 5 月
素23′2葡萄糖苷的数据一致[10 ] , 鉴定化合物Ï 为木
樨草素23′2葡萄糖苷。
化合物Ð : 黄色粉末,mp 230 ℃～ 231 ℃, 光谱
数据与文献报道的异金雀花素的数据一致[11 ] , 鉴定
化合物Ï 为异金雀花素。
化合物Ñ : 黄色粉末,mp 225 ℃～ 227 ℃。光谱
数据与文献报道的异荭草素的数据一致[12 ] , 鉴定经
合物Ñ 为异荭草素。
References:
[ 1 ]　W u Z Y1 Comp end ium of N ew Ch ina (X inhua) H erba l (新华
本草纲要) [M ]1 V o l É 1 Shanghai: Shanghai Scien tific and
T echn ic Pub lishers, 19981
[ 2 ]　D electis F lo rae Reipub licae Popu laris Sin icae, A gendae
A cadem iae Sin icae Edita1 F lora R eip ublicae P op u laris S in icae
(中国植物志) [M ]1 Tom us 271 Beijing: Science P ress,
19791
[ 3 ]　A dam ska T , M lynarczyk W , Jodyn is2L iebert J , et a l1 H epa2
top ro tective effect of the ex tract and isocytiso side from A qu i2
leg ia vu lg aris [J ]1 P hy tother R es, 2003, 17 (6) : 69126961
[ 4 ]　N ish ida M , Yo sh im itsu H , O kaw a M , et a l1 Four new cyc2
loartane glyco sides from A qu ileg ia uv lg aris and their im 2
m uno supp ressive activit ies in mouse allogeneic m ixed lym 2
phocyte reaction [J ]1 Chem P harm B u ll, 2003, 51 (6) : 6832
6871
[ 5 ]　Chen S B, Gao G Y, L i Y S, et a l1 Cyto tox ic constituen ts
from A qu ileg ia eca lcara ta [J ]1 P lan ta M ed , 2002, 68 (6) :
55425561
[ 6 ]　Chen S B, W ang L W , Gao G Y, et a l1 Chem ical studies on
flavono ids from A qu ileg ia oxy sep a la [J ]1 Ch ina J Ch in M ater
M ed (中国中药杂志) , 1999, 24 (3) : 15821601
[ 7 ]　Chen S B, Gao G Y, W ang L W , et a l1 Chem ical studies on
alkalo ids from A qu ileg ia oxy sep a la [J ]1 Ch in T rad it H erb
D rug s (中草药) , 1999, 30 (1) : 82101
[ 8 ]　L i F Y, D eng S Z, Rao Z G, et a l1 A study on the chem ical
constituen ts of the Sou th Ch ina Sea hard co ral M ontip ora
ram ose Bernard [J ]1 Ch in J M ar D rug s (中国海洋药物杂
志) , 1997, (1) : 4261
[ 9 ]　Yang G J , Dong T Y, Chen Z Q 1 Studies on the chem ical
constituen ts of dyers woad ( Isa tis tinctoria) [J ]1 Ch in T rad it
H erb D rug s (中草药) , 1996, 27 (7) : 38923911
[ 10 ]　Shanghai Institu te of M ateria M edica, Ch inese A cadem y of
Sciences1 H and book of Id en tif ica tion of F lavonoid s (黄酮体
化合物鉴定手册) [M ]1 Beijing: Science P ress, 19811
[ 11 ]　A bou2Zaid M M , L om bardo D A , Kite G C, et a l1 A cylated
flavone C2glyco sides from Cucum is sa tivus [J ]1 P hy tochem is2
try , 2001, 58 (1) : 16721721
[ 12 ]　Zhang Y J , Yang C R 1 Chem ical studies on Gen tianella
az u rea, a T ibetan m edicinal p lan t [J ]1 A cta B ot Y unnan (云
南植物研究) , 1994, 16 (4) : 40124061
百蕊草的化学成分研究
鲁云霞1, 汪俊松2Ξ
(11 安徽医科大学 生化教研室, 安徽 合肥　230032; 　21 中国科学院昆明植物研究所 植物化学室, 云南 昆明　650204)
摘　要: 目的　研究百蕊草 T hesium ch inense 的化学成分。方法　采用反复柱色谱和制备性H PL C 百蕊草的醋酸乙
酯萃取物中分离得到 5 种化合物, 通过理化和光谱分析鉴定其化学结构, 并研究其抗氧化活性。结果　自百蕊草的
醋酸乙酯萃取物中分离得到 5 种黄酮苷类化合物, 分别鉴定为: 山柰素232O 2葡萄糖苷 (kaempfero l232O 2gluco side,É ) , 柚皮素242O 2葡萄糖苷 (naringen in242O 2gluco side, Ê ) , 芹菜素272O 2葡萄糖苷 (ap igen in272O 2gluco side, Ë ) , 木犀
草素272O 2葡萄糖苷 ( lu teo lin272O 2gluco side, Ì ) , 芸香苷 (ru t ino side, Í )。抗氧化实验结果表明, 化合物É 的抗氧化
作用最强, 3 个浓度中以 1×10- 4 mo löL 作用最明显。结论　化合物É 具有较强的抗氧化作用。
关键词: 百蕊草; 黄酮苷; 抗氧化
中图分类号: R 28411　　　文献标识码: A 　　　文章编号: 0253 2670 (2004) 05 0491 03
Study on chem ica l con stituen ts of Thes ium ch inens is
LU Yun2x ia1, W AN G Jun2song2
(11 D epartm ent of B iochem istry, A nhuiM edical U niversity, H efei 230032, Ch ina; 21 L abo ratary of Phytochem istry,
Kunm ing Institu te of Bo tany, Ch inese A cadem y of Sciences, Kunm ing 650204, Ch ina)
Abstract: Object　To study the chem ical con st ituen ts of T hesium ch inensis T u rcz1 and their an t iox ida2
t ion effects1 M ethods　 Iso la t ion and pu rif ica t ion w ere repeated ly carried ou t on gel co lum n ch rom atogra2
phy and p repara t ive H PL C1 T he structu res w ere iden t if ied and elucidated by physicochem ical p ropert ies
and spectra l analysis1 Results　 F ive compounds w ere elucidated as: kaempfero l232O 2gluco side ( É ) ,
·194·中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 5 期 2004 年 5 月
Ξ 收稿日期: 2003208212