全 文 ：贝母属植物中分得。
1　仪器与试剂
用 X 4型显微熔点仪测定熔点,温度计未校正;
IR光谱用 M icolet 306型傅里叶变换红外光谱仪测
定( KBr 压片) ; 用 JEOL JMS - DX- 300型质谱仪
测定 MS;用 GE- Omega 600型核磁共振仪测定
NMR,以 T M S为内标,氘代氯仿为溶剂。薄层色谱
硅胶 H 和柱色谱硅胶( 160～200 目)均为青岛海洋
化工厂产品。展开剂为石油醚-醋酸乙酯和醋酸乙
酯-甲醇系统, 显色剂为 5%磷钼酸乙醇溶液。药材
由湖北省利川市中药材公司彭德太同志提供并鉴
定。
2　提取和分离
利川贝母药材粗粉 7 kg , 乙醇回流提取, 得总
浸膏 247 g。浸膏用 2% HCl溶液研溶后, 残膏用水
饱和的 EtOAc 研溶, 合并 EtOAc 提取液, 回收
EtOAc得浸膏 25 g ; EtOAc部分浸膏反复进行硅胶
柱色谱,用石油醚-EtOAc 系统和 EtOA c-M eOH 系
统梯度洗脱, 得到化合物Ⅰ～Ⅵ。
3　结构鉴定
化合物Ⅰ: 白色颗粒 ( EtOAc) , mp 80～81. 5
℃。HREI-MS 确定分子式为C45H80O 2。IR
KBrmax cm - 1:
3 450, 1 741, 1 631, 1 300- 1 150, 2 970, 2 850,
1 460, 1 380, 720。1H-NMR( CDCl3)
: 5. 37( 1H, m,
C= C-H) , 4. 60( 1H, m , H-3) , 0. 68( 3H, s, CH3-18) ,
1. 02( 3H, s, CH 3-19) , 0. 93( 3H , d, CH3-21) , 0. 87
( 3H , d, CH3-26) , 0. 85( 3H, d, CH3-27) , 0. 89( 3H, t ,
CH3-29) , 2. 26( 2H, t , CH2-2′) , 1. 98( 2H, m , CH2-
3′) , 1. 45( 2H, m , CH2-14′) , 1. 25( 22H, m , CH2-5′→
CH2-15′) , 0. 84 ( 3H, t , CH3-16′)。 13C-NMR
:
173. 29 ( C= O) , 139. 7, 122. 5( C= C) , 其余信号皆
在高场区。FAB-M S m / z : 745[ M + H+ Glycerin] + ,
255[ M - 397]
+
, 397[ M - 255]
+
, 185, 150, 93, 79,
55。EI-M S m / z : 652 [ M ] + , 397 [ M ·255] + , 396
[ M - 256]
+
, 382, 354, 296, 288, 213, 160, 120,
81, 71。
取Ⅰ约 3 mg 于 500 mL 烧瓶中, 加2 mL 5%
NaOH-M eOH, 水浴加热回流 30 min 后, 加 10 mL
H 2O 稀释,用 5 mL EtOAc萃取, 取上层液点样, 与
软脂酸、
-谷甾醇作 T LC 分析,以石油醚-醋酸乙酯
( 5∶2)作展开剂,与软脂酸、
-谷甾醇对应处各有一
斑点。以上数据与文献报道一致[ 1] ,故确定化合物Ⅰ
为 cholest-5-en-3-ol ( 3
) -hexadecanoate。
化合物Ⅱ: 白色颗粒( EtOAc) , mp 46～48 ℃。
IR、FAB-MS、1H-NMR数据与文献报道一致[ 2] , 故
确定化合物Ⅱ为硬脂酸。
化合物Ⅲ: 白色半球状结晶( EtOAc) , mp 48～
50 ℃。Ⅲ和软脂酸标准品混合熔点不下降, 薄色谱
Rf值、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR数据与软脂酸一
致,确定化合物Ⅲ为软脂酸。
化合物Ⅳ: 无色针晶( EtOA c) , mp 188～189
℃。Ⅳ和 ent-kauran-16
, 17-diol对照品混合熔点不
下降, 薄层色谱 Rf 值、IR、MS、1H-NMR、13C-NMR
数据与 ent-kauran-16
, 17-dio l一致,确定化合物Ⅳ
为 ent-kauran-16
, 17-diol。
化合物Ⅴ: 无色针晶( EtOA c) , mp 135～137
℃。与
-谷甾醇对照品比较, mp相同, T LC的 Rf 值
一致,确定化合物Ⅴ为
-谷甾醇。
化合物Ⅵ: 白色颗粒, mp 298～301 ℃。与胡萝
卜苷对照品比较, mp 相同, T LC 的 Rf值一致,确定
化合物Ⅴ为胡萝卜苷。
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化学手册) [ M ] . 2nd ed . Vol 9. Beijing : Ch emical Ind ust ry
Press , 2000.
吐烟花化学成分研究
方玉春,商红强, 崔承彬,顾谦群

(中国海洋大学海洋药物研究所, 山东 青岛　266003)
　　吐烟花是荨麻科吐烟花属植物 Pel lionia rep ons ( Lour . ) M err. ,分布于海南、广东、云南等地 [ 1]。在
·1218· 中草药　Chinese T radit ional and Herbal Drugs　第 35 卷第 11 期 2004年 11 月

收稿日期: 2004-03-05基金项目:国家自然科学基金资助项目( 39825126)作者简介:方玉春( 1966- ) ,男,副教授,主要从事药物开发研究工作。　Tel: ( 0532) 2032065　E-mail: chunt ianyou@ yah oo. com. cn
对云南民间抗癌中草药筛选工作中发现其 95%乙
醇提取物有一定的诱导细胞凋亡作用。本研究主要
报道从粗提取物的氯仿层分离得到 4个化合物,分
别确定为
-谷甾醇(
-st iosterol ,Ⅰ)、羽扇豆酮( lu-
peone,Ⅱ)、羽扇豆醇( lupeol, Ⅲ)和 3-羟基-2-苯胺
酰基-4-偶氮基苯基萘(Ⅳ) ,以上化合物均为从该种
植物首次分离得到。
1　药材、仪器和试剂
吐烟花药材采自云南省猛腊地区,沈阳药科大
学孙启时教授鉴定。日本 Yanaco 微量熔点测定仪
MP- 500D,温度未经校正, 红外光谱用美国 NICO-
LET NEXU S 470- IR型红外仪, 核磁共振谱用日
本 JEOL JEM- ECP600型核磁共振仪, CDCCl3内
标,柱色谱和薄层色谱硅胶(青岛海洋化工厂) , R P-
18 硅胶 ( M erck) , Sephadex LH-20 填料 ( Pharma-
cia)。所用试剂均为分析纯。
2　提取和分离
取吐烟花根茎 4. 3 kg ,粉碎, 95% EtOH 冷浸提
取 3次,提取液合并,减压浓缩至无醇味,加水混悬,
依次用石油醚、氯仿、正丁醇萃取后,得不同溶剂提
取浸膏,取氯仿层浸膏经减压硅胶柱色谱分离, 用石
油醚-丙酮梯度洗脱,得结晶化合物Ⅰ, 其余流份再
经正相硅胶、Sephadex LH-20反复色谱分离及制备
薄层纯化得到化合物Ⅰ( 87. 3 mg ) , Ⅱ( 11. 2 mg ) ,
Ⅲ( 4. 7 mg ) ,Ⅳ( 6. 4 mg )。
3　鉴定
化合物Ⅰ:白色针状晶体(氯仿) , mp 137～138
℃,易溶于石油醚、氯仿, Libermann-Burchar d反应
显阳性,与
-谷甾醇对照品对照, 二者 IR 光谱及共
薄层色谱Rf值一致,故鉴定化合物Ⅰ为
-谷甾醇。
化合物Ⅱ: 白色针晶(丙酮) , mp 165～167 ℃,
与硫酸香草醛显淡紫色, 其质谱、氢谱、碳谱与文献
报道的羽扇豆酮基本一致[ 2]。
化合物Ⅲ:无色针晶(氯仿-甲醇) , mp 120～121
℃。IR、1H-NMR、13C-NMR光谱数据与文献报道的
羽扇豆醇对照完全一致[ 3] ,故鉴定化合物Ⅲ为羽扇
豆醇。
化合物Ⅳ:红色针状结晶, mp 249～250 ℃,分
子 式为 C23H27N 3O 2, IR
KBrmax cm- 1 : 3 238, 3 185,
3 129, 3 066 ( NH ) , 1 673 ( C = O ) , 1 595, 1 547,
1 495, 1 446, 1 331, 1 296, 1 146, 1 105( C= C)。其
13
C-NMR、1H-1H-COSY、HMBC 谱归属如下(见表
1)。参照文献[ 4]其结构鉴定为 3-羟基-2-苯胺酰基-4-
偶氮基苯基萘。
表 1　化合物Ⅳ的1H-NMR和13C-NMR光谱数据(CDCl3)
Table 1　1H-NMR and 13C-NMR data
for compound Ⅳ (CDCl3)
位置　
H
1H-1H
COSY b)

C HMBC
d)
2JCH 3JCH
1 9. 00( 1H, s) 148. 0 　 2 3. 8. 10. CONH
2 —— 126. 0
3 —— 162. 0
4 —— 160. 4
5 8. 64( 1H, d, J= 8. 0) 7, 10 121. 6 4, 7, 9
6 7. 64( 1H, m) 7, 5, 8 131. 4 8, 10
7 7. 46( 1H, m) 10, 5, 8 126. 7 5, 9
8 7. 76( 1H, d, J= 7. 6) 7, 10 131. 0 1, 6, 10
9 —— 126. 6
10 —— 6. 9 135. 3
11 —— 177. 1
1′ —— 138. 5
2′, 6′ 7. 82( 2H, d, J= 7. 7) 3′, 4′ 120. 5 1′ 2′, 4′
3′, 5′ 7. 40( 2H, dd, J= 7. 8, 7. 6) 2′, 4′ 128. 9 2′ 1′, 3′
4′ 7. 15( 1H, m) 2′, 3′ 124. 1 3′ 2′
1″ —— 141. 8
2″, 6″ 7. 74( 2H, d, J= 7. 7) 3″, 4″ 117. 7 1″ 2″, 4″
3″, 5″ 7. 52( 2H, dd, J= 7. 8, 7. 6) 2″, 4″ 129. 8 2″ 1″, 3″
4″ 7. 33( 1H, m) 2″, 3″ 128. 9 3″ 2″
N-H 11. 62 — 2′
OH
4　讨论
文献报道羽扇豆醇具有很强的抑制拓扑异构酶
Ⅱ活性[ 5] , 结合吐烟花在云南、海南民间用来治疗癌
症的情况, 笔者推测羽扇豆醇可能是吐烟花中的重
要抗癌物质。
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·1219·中草药　Chinese T radit ional and Herbal Drugs　第 35 卷第 11 期 2004年 11 月