全 文 ：随着规范化种植及质量控制研究的进一步开展和深入 ,
我们相信金银花药材在临床应用上必将展现出更广泛的应
用前景。
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植物源抗菌活性成分的研究进展
赵宝娟 1, 2 ,王平保 2 ,徐为人2 ,杨纯正1

( 1. 中国医学科学院血液学研究所 药物室 ,天津　 300250;　 2. 天津药物研究院 ,天津　 300193)
摘　要: 介绍近年来国内外研究发现的多种已知结构类型及新结构类型的植物源抗菌活性成分。 简要归纳了其抗
菌活性及其相应的 M IC值 ,同时对构效关系进行了分析 ,并对其中抗菌活性较强 ,具有进一步研究开发价值的化
合物及结构类型进行了概括。
关键词: 植物 ;抗菌 ;构效关系
中图分类号: R914　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2003) 10 附 17 05
Recent advances in studies on antibacterial constituents from plants
ZHAO Bao-juan
1, 2 , W ANG Ping-bao
2 , XU Wei-ren
2 , YAN G Chun-zheng
1
( 1. Institute o f Hemato log y , C AM S, Tianjin 300250, China; 2. Tianjin Instit ute
o f Pharmaceutical Resea rch, Tianjin 300193, China )
Key words: plants; antibacterial; structure-activi ty-rela tionship
　　 20世纪迅速发展的抗生素及合成抗菌药虽能有效治疗 各种感染 ,但随着细菌耐药 ,新病原体的出现就需要不断开
　　　　　　　　中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 10期 2003年 10月　　　　　　· 附 17·
收稿日期: 2003-06-05作者简介:赵宝娟 ( 1973— ) ,女 ,天津人 ,中国医学科学院血液研究所硕士研究生 (在读 ) ,主要从事合成抗菌药物的研究。
Tel: ( 022) 23003109, 23006872　 Fax: ( 022) 23006872　 E-mail: Zhaobj@ eyou. com
发结构新颖、作用机制独特的抗菌药。 因而植物源抗菌活性
成分备受重视 ,希望从中寻找出新的先导化合物 ,经结构修
饰或改造 ,开发新的抗菌药。随着植物药研究不断深入 ,越来
越多抗菌、杀菌活性成分被发现 ,包括萜类、黄酮类、生物碱
类、 植物肽类、挥发油类、木脂素、鞣质、香豆素、皂苷等和新
型结构的活性成分 ,其中部分化合物抗菌活性较强 ,值得进
一步研究开展。
1　萜类化合物
　　已发现大量具有抗菌、杀菌活性的萜类成分 ,其中单萜
化合物如香叶醇等 ;倍半萜类化合物旋覆花素 ;二萜类化合
物穿心莲内酯等。 但用于临床的很少。
1. 1　倍半萜类化合物: 近年来发现卤代倍半萜类化合物
allo laurinter ol具有抗巨大牙孢杆菌的活性 ( M IC值为 4
μg /mL )。 自稍大凹顶藻中分得的卤代倍半萜类化合物高凹
顶藻醇、异钝凹顶藻醇及全新卤化代谢物 lembyne A(Ⅰ )具
抗细菌及真菌活性 [1]。
　　从植物 Ferula kuhistanica Koroin果实中分得的已知倍
半萜化合物的阿魏萜宁 , ja eschkeanadiol v anillate对金葡球
菌 SA的 M IC值分别为 8～ 16, 16～ 31μg /m L,对枯草杆菌
BS的 M IC值分别为 16, 31μg /mL[2 ]。该类化合物的抗菌活
性取决于倍半萜烯单位 ,其中化合物阿魏萜宁的抗菌活性还
与对羟基苯甲酸取代基有关。
　　倍半萜内酯苍耳亭特异性地对 SA菌株 ,包括耐甲氧西
林金葡球菌 ( MRSA)及敏感菌 ( M SSA)具有抗菌活性 ;山金
车内酯 C, D , brevilin-A具有抗 BS, M SSA的活性。 最近自
植物 Carpesium macrocephalum Franch. e t Sav .中分得的倍
半萜内酯糖苷化合物 (Ⅱ )和已知的该类化合物 (Ⅲ ,Ⅳ )及天
名精酮、天名精醇对 BS, SA,大肠杆菌 EC均具抗菌活性 [3]。
该类化合物抗菌活性依赖于未取代的环戊烯酮及与其相当
的不饱和链状烯酮取代基 ,该部分饱和的化合物活性降低 ;
抗菌活性同时取决于倍半萜烯单位 ,与α-甲烯 (亚甲基 ) -γ-
内酯部分无关。
1. 2　二萜类化合物: 近年来曾发现二萜化合物贝壳杉烯 -
19-酸、 15α-乙酰基贝壳杉烯-19-酸及其差向异构体具有抗菌
活性。 首次从植物 Pseudognaphalium vira vira中分得已知
的 ent-3β -羟基 -16-贝壳杉烯 -19-酸 ,抗革兰氏阳性菌活性比
ent -16-贝壳杉烯 -19-酸弱。 4-epi-deh ydroabietinol, 15-diene-
19-o l是自植物 Calceolaria pinifolia中分得的已知二萜化合
物 ,其抗 BS, SA M IC值均为 2～ 8μg /m L[4 ]。研究表明: C-19
位游离的羧基对该类化合物抗菌活性起作用 ,羧基酯化及形
成分子内氢键均弱化其抗菌活性 ; C-19位羟甲基取代使抗
菌活性提高 ;二萜烯结构单位对抗菌活性起重要作用。
自植物 Euphorbia sessilif lora Roxb.中分得已知二萜化
合物南大戟内酯和 ent -11α-hydroxyabieta-8( 14) , 13( 15) -di-
en-16, 12α-olide分别在 50, 12. 5μg /mL浓度时 ,对多种菌具
有抑制活性 [5]。从金凤花中分得的已知二萜化合物 (Ⅴ ～ Ⅶ )
对 SA, BS和真菌白假丝酵母 ( CA)均具有抗菌活性 [6]。该类
结构中的苯甲酸酯基及二萜烯结构单位与抗菌活性有关。
自云松中分得已知的松香烷型二萜化合物日本花柏酸
及相应的醇、醛 ,O-m eth yl pisiferic acid, pisiferano l具有抗
革兰氏阳性菌 S A和 BS的活性 [7 ]。研究表明 ,松香烷型二萜
化合物中的芳环、酚羟基、甲氧基及二萜烯结构单位对抗菌
活性起重要作用。
1. 3　三萜类化合物: 自 Acalypha communis Mǜ ll. Arg中分
得的全新三萜类化合物 16α-hydroxymo llic acid (Ⅷ ) , 15α-
hydroxymollic acid (Ⅸ ) , 7β , 16β-dih ydro xy-1, 23-dideoxy jes-
sic acids (Ⅹ )具有抗革兰氏阳性菌的活性 ,化合物Ⅷ ,Ⅸ
抗 M RSA的 MIC值分别为 64, 128μg /m L,而Ⅹ 在体内无
活性 [8 ]。
分 别 从 植 物 Psolus patagonicus [9] , Hemoiedema
spectabilis [10]中分得硫酸化的三萜皂苷 pa tag onicoside A
(Ⅺ ) , hemoiedemoside A( X I I) , B( X III)均具抗真菌活性。其
中 XI II是三硫酸化的新型化合物。研究表明 ,寡糖链中的硫
酸基团及其个数与抗真菌活性有关。
2　黄酮类
　　有关抗菌活性的黄酮类成分报道很多 ,且很多成分已经
确定 ,因无严重不良反应已有药用。 近年来发现甘草查耳酮
A～ D及 echinatin均抑制革兰氏阳性菌的生长 ,其中甘草查
耳酮 A对 BS和 SA及藤黄微球菌 MIC值分别为 3. 13,
1. 56, 1. 56 μg /mL。 天 然黄酮醇类 化合物高 良姜素
( ga langin)具有抑制真菌及革兰氏阳性菌的活性。 Vahilia双
黄酮具有抗革兰氏阳性菌的活性。其中 B环上不饱和烷基取
代 (如异戊烯基 )的化合物抗菌活性较高。
分别从植物 I ryanthera megistophylla A. C. Sm. [11 ]半
枝莲 ,东北甘草中分得的已知黄酮类化合物 ir yantherin K;
芹菜素和木犀草素 ; 8-(γ,γ-dimethy lallyl) -wigh teone, 3′-
(γ,γ-dimethylally l) -kievitone均具有抗 SA的活性。 Ir yan-
the rin K的 MIC值为 50μg /m L;而芹菜素和木犀草素选择
性地作用于 M RSA和 M SSA菌株 , M IC值分别为 3. 9～
15. 6μg /m L和 62. 5～ 125 μg /m L; 8-(γ,γ-dimethy lallyl) -
wighteone , 3′-(γ,γ-dimethy lally l) -kievitone对 M RSA和
MSSA的 MIC值均为 8μg /m L,自东北甘草中还分得甘草
查耳酮 A, gancaonin G, isoangustone A, g lyasperinins C,
D, g labridin, lico ricidin, 甘草香豆素 ,甘草香豆酮 ,对 M R-
SA的 MIC值为 16μg /m L。
自木苹果中分得全新吡喃黄烷酮化合物 pyr anofla-
vanone ( X IV )抗 SA, EC,阴沟杆菌的 M IC值均为 100
μg /m L,所得已知的二异戊烯基取代的该类化合物 5, 7, 4′-
trih ydro xy-6, 8-di-( 3-methy lbut-2-enyl ) -flav anone, 其 抗
SA, EC,阴沟杆菌及 C A的 MIC值均为 50μg /m L[12]。黄酮
醇类化合物 methylenedio x yflav onol ( XV )对 SA,变异链球
菌和表兄链球菌的 M IC值均为 20. 0～ 1 250μg /m L[13]。
从植物 Symphonia globulinfera L. f. [14]中分得全新异
戊烯基取代的 酮化合物 g lobulix anthones C ( XVI ) , D
( XVI I) , E( XVII I)。 Globulix anthone C对 SA和 BS的 M IC
值分别为 14. 05, 8. 24μg /mL; g lobulixanthone D M IC值
· 附 18· 　　　　　　中草药　 Chinese T raditional and Herba l Drugs　第 34卷第 10期 2003年 10月　　　　　　　　
为 8. 0, 12. 5μg /m L; g lobulixanthone E对这两种菌及 Vib-
rio anguillarium 的 MIC值分别为 4. 51, 3. 12, 5. 56 μg /
m L。 从植物 Ulex airensis中分得的新异黄酮化合物 7-O-
methy liso lupalbig enin ( X IX )和已知的该类化合物 isowigh-
teone,甘草异黄酮 , o nogenin均具有抗真菌的活性 [15 ]。
研究表明 ,黄酮类化合物 C3′, 4′, 5′-OH及 C3-O H是抗菌
活性必需的 ;脂肪族取代基如异戊烯基 (或α,α-二甲基烯丙
基 )在 C8和 C3位则赋予化合物抗菌活性 ;二甲基吡喃烷基
在 C4′或 C3′位取代对抗菌活性重要 , C2′-OH有助于活性提
高 ; C7-OH不是抗菌活性所必需的。
3　生物碱类
　　在多种具有抗菌活性的生物碱中 ,小檗碱作为广谱抗菌
药已广泛应用于临床 ,苦豆碱临床用于急性菌痢。 近来更多
具有抗菌活生的生物碱被发现。
Berber rubines ( XX )是从欧小檗中分得的异喹啉生物
碱 ,对多种细菌 M IC值> 128μg /m L,而其盐酸盐 ( XX I)则
对真菌 Coccidioides immitis, Cryptococcus neof ormans具有
抗菌活性 ( M IC值为 62. 5μg /m L) [16]。 从植物 Schizozygia
cof faeoides ( Bo j. ) Baill.中分得的已知的生物碱 isoschizo-
galine具有抗革兰氏阳性菌活性 ,对 SA, BS的 M IC值分别
为 125, 62. 5μg /mL; schizozygine则没有活性 ( M IC值> 500
μg /m L) ;而全新生物碱 7, 8-dehydro-19β-h ydroxy sc-hizozy-
gine ( XXII )对真菌 Trichophyton mentagrophytes及 Mir-
crosporum gypseum M IC值≤ 1. 95μg /m L ,对 Epidermophy-
ton f loccossum MIC值 > 1. 95μg /m L,对 CA及 Cladospori-
um cladosporioides ( M IC值均为 7. 8μg /m L )比酮康唑活性
更强 [17]。 研究表明 ,可能 19-位羟基或 6-位双键与抗真菌活
性相关。
Alber to Camilo Alecio研究组发现吡咯烷基酰胺具有
抗真菌活性。 最近该研究组 [18, 19]又从 Piper hispidum H. B.
K. , P . tuberculatum Jacq. 及 P . arboreum Aubl. 中分得多
个酰胺化合物 ( XX III～ XXV)均具抗真菌活性 ,在 TLC板上
抑制真菌生长的最小量均为 0. 1μg ,比 nysta tin( 0. 5μg )和
咪康唑 ( 0. 5μg )活性更强 ;化合物 XXV I抑制真菌生长的最
小量为 1. 0μg;化合物 XXV II为 10. 0μg。研究表明: 酰胺基
对抗真菌活性起重要作用 ;吡咯烷基酰胺比哌啶 ,二氢吡啶
酮及异丁基酰胺活性更强 ;而酰基上全反式不饱和烃链取代
有助于抗真菌活性的提高。
4　其他
　　近年来发现多种植物抗菌肽对微生物有抑制或杀灭作
用 ,作用机制独特 ,不易耐药 ,是筛选抗菌药物的新资源 ,包
括硫堇 ( thionins ) ,植物防卫素 ( plant defensins) ,脂转移蛋
白 ( lipid transfer pr o teins, LT Ps ) , 含几丁质结构域的
hevein类和 kno ttin类多肽等 ,多具有抑制细菌、真菌生长的
作用。 另外发现决明子种子中的萘类化合物 to rachysone,
to ralacone和蒽醌类化合物 a leo-emodin, r hein, emodin均
对 4种 M RSA和一种 M SSA具抗菌活性 ,其中 aleo-emodin
的 M IC值为 2μg /mL。研究表明 ,羟甲基与该类化合物抗菌
活性有关。而泪柏醚则是植物 Helichrysum rupestre( Rafin. )
DC. 和 Stachy s candida Bory & Chauba rd挥发油中的主要
抗菌活性成分。
最近发现广藿香酮是广藿香精油中抑制真菌和细菌的
主要成分之一 [20];紫苏愈伤组织中的迷迭香酸是一种广谱
的抗菌物质 ,对 EC及 SA的 M IC 值分别为 300, 400
μg /m L。 首次从木苹果分得的对细菌、真菌具有抗菌活性的
木脂素类化合物 5-( 3-aceto x ypropeny l) -2-( 4-h ydro xy-3-
methoxyphenyl ) -7-me thoxy-2, 3-dihydro xybenzo furan-3-
ylmr thy l aceta te 抗 SA, EC, CA 的 M IC 值 均 为 50
μg /m L[12]。研究表明 ,游离的 C4-O H与该类化合物的抗菌活
性有关。 从 Blutaparon portulacoides ( St. Hil) Mea rs中分
得的酰基甾体皂苷 ( XV IIIa, XVII Ib)抗 S A, EC,变异链球菌
及表兄链球菌的 M IC值为 50～ 500μg /mL ,未曾见过相关
报道 [13]。自 I ryanthera megistophylla A. C. Sm. 中分得的鞣
质原 花青 素 B2, 其抗 S A的 M IC 值 为 100 μg /mL;
cinchonainsⅠ b, Ⅰ a, Ⅱ a抗真菌 CA的 MIC值为 150μg /
mL[11]。 香豆素类化合物 oxypeucedanin methanolate, 氧化
前胡素 , imperato rin,欧芹酚甲醚对 M RSA的 M IC值分别
为 250, 62. 5, 62. 5, 31. 25μg /mL;对 EC的 M IC值 > 250
μg /m L;而对绿脓杆菌 M IC值分别为 250, > 250, 62. 5,
31. 25μg /mL[21]。
多种苯甲酸衍生物具有抗细菌或真菌的活性。其中自植
物 Ferula kuhistanica中分得 kuhistanicao l A, D抗 SA的
MIC 值分别为 31～ 63, 63 μg /mL[2 ]; 自植物 Hypericum
scabrum中分得 hyperibones A, B, D对 M RSA和 M SSA有
抗菌活性 [22] ;自植物 Piper lanceaefolium Kunth 中分得
lanceaefolic acid me thy l ester抗 C A的 MIC值为 100μg /
mL[23]。从 Mitrephora celebica Scheff中分得多炔基羧酸 13,
14-dih ydro or opheic acid 和 o ropheic acid 抗 M RSA, My-
cobacter smegmatis的 MIC值分别为 25, 12. 5 μg /mL和
12. 5, 12. 5μg /mL [24] ;从 Polyalthia nemoralis A. DC.中分
得的含巯基氧化吡啶的锌化合物暗罗素 ,其钠盐可抑制、杀
灭霉菌 ;从 Amomum aculeatum Roxb. 中分得的 aculea tin D
和 5-hydroxy-hexaco s-1-en-3-one对蜡状芽孢杆菌 , EC,表
皮葡萄球菌的 M IC值分别为 16, 16, 8和 32, 64, 16μg /
mL[25] ;从 Vatica oblongif olia sp. oblongifolia Hook中分得
的 hopeapheno l A 和 vaticapheno l A[26]以及从 Stemona
collinsae Craib分得的 1, 2-二苯乙烯类化合物 [27] ,均具有抗
细菌和真菌的活性 ; 自海绵 Plakortis halichondrioides,
Plak inastrella onkodes分得的 1, 2-二氧六环化合物 ( XX IX )
和 1, 2-二氧戊环化合物 ( XXX, XXXI) ,三者抗 CA的 M IC
值分别为: 5. 0, 1. 6, 1. 6μg /mL[28]。自 Guiera senegalensis J.
F. Gmd.分得的 guieranone A[29] ,在 TLC板上抑制真菌
Cladsporium cucumerinum 生长的最低量为 1μg ,与咪康唑
相当 ;从 Petiveria alliacea L.分得的多硫化物 dipropyl
disulphide, dibenzy l disulphide, dibenzyl sulphide, dibenzyl
trisulphide均具有与咪康唑 , nystatin相当的抗真菌活性 ,对
　　　　　　　　中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 10期 2003年 10月　　　　　　· 附 19·
真菌 C. sphaerospermum , C . cladosporioides的 MIC值分
别为 0. 1, 1. 0, 0. 1, 1. 0μg /m L和 1. 0, 1. 0, 1. 0, 1. 0μg /
m L。而从马来鱼藤中分得 ro tenoids类化合物则选择性地对
幽门螺杆菌具有抗菌活性 ,其中 deguelin, tephlosin, to xi-
car ol的 M IC值分别为 600, 300, 300μg /m L[30]。化合物 I～
XXXI的结构见图 1。
图 1　化合物 I～ XXXI结构
Fig. 1　 Structures of compound I— XXXI
5　讨论
　　综上所述 ,已有多个植物成分具有较强的抗菌活性
( M IC < 5μg /mL ) ,这些化合物结构 (母核分别为倍半萜、二
萜、查耳酮、 酮、蒽醌类 )与现有的抗生素没有相似性 ,进一
步对这些结构的研究为寻找新型的抗生素提供了巨大的空
间 ,对这些化合物抗菌机制的研究 ,为寻找新的抗菌作用的
· 附 20· 　　　　　　中草药　 Chinese T raditional and Herba l Drugs　第 34卷第 10期 2003年 10月　　　　　　　　
靶点提供了机会 ,值得深入研究。另外 ,植物来源的具有较强
活 性 的 抗 真 菌 化 合 物 7, 8-dehydro-19β -hydrox-
yschizo zygine,化合物 guier anone A, XXIII, XX IV , XXV ,
XXX , XXXI及多硫化物 dipr opyl disulphide, dibenzyl sul-
phide, dibenzy l disulphide , dibenzyl trisulphide的发现 ,是
人们研制新的抗真菌感染药物的很好方向。
抗菌药物市场巨大 ,由于细菌耐药的出现 ,需要不断开
发新结构的抗生素。 我国有丰富的植物资源 ,在植物来源抗
菌药物方面具有一定的优势 ,上述抗菌植物成分的发现为开
发植物抗菌新药开辟了很好的思路。
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　　　　　　　　中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 10期 2003年 10月　　　　　　· 附 21·