全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第10期2005年10月
化台物II：白色针状结晶，EI—MSm／z：390
(M+)。它的1H—NMR、”C—NMR值均与文献对照一
致“]，放鉴定为愈创木基甘油一口一阿魏酸醚，其绝对
构型由于所得样品量较少，未进行进一步确证。
化台物Ⅲ：无色油状物，它的1H—NMR、
”C—NMR值均与文献对照一致”’，故鉴定为香豆酸
甲酯。
化合物IV：无色油状物，EI—MSm／=：152(M+)。
它的2H—NMR，”C—NMR值均与文献对照一致L“，故
鉴定为对羟基苯甲酸甲酯。
化合物V：白色针状物．它韵1H—NMR、
”C—NMR谱及TI。c的Rf与苯甲酸对照品对照基
本一致。故鉴定为苯甲酸。
RefeFenCes．
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麻叶千里光抗菌化学成分的研究(Ⅱ)
吴斌1，林文辉2，高慧媛‘，昊立军”，金哲史3
(1．沈阳药科大学中药学院，辽宁沈阳110016：2．沈阳药科大学药学院，辽宁沈阳It0016
8．日本高知大学农学部生物资源科学科，高知南国783—8502)
摘要：目的研究麻叶千里光Senedocannabifotius抗菌活性成分。方法以革兰氏阳性菡金黄色葡萄球菌
St“phy如cocc⋯“，P“』、枯草芽孢杆菌Bacilluscubti i 和阴性菌大肠杆菌Escherichlatoll为受试茵，采用体外抑菌
匍法追踪抗菌活性部分。利用各种色谱技术进行分离纯化，根据理化性质和谱学数据进行结构鉴定。结果 从麻叶
千里光中分离得到5个化台物，分别鉴定为5一羟基吡啶一2一甲酸甲酯(E一13)、6-羟基一7，7a一二氢2一(6FI)一苯骈呋哺酮
(E一14)、2(1．4-二羟基环己烷基)一乙酸里光属植物中首次分到。
关键词：麻叶千里光；千里光属；抗菌活性成分
中圈分类号：R284．I 文献标识码：A 文章缩号：0253—2670(2005)101447一04
AntibacterialconstituentsofSenecioannabifolius(Ⅱ)
WUBinl．LINWen—hui2，GAOHuiyuanl，WUJ』_junl，KIMChulsa
3
(1．SchoolofChineseMateriaMedico，ShenyangPharmaceuticalUniversity，Shenyang110016-China；2．School
ofPharmacy．ShenyangP arm ceuticalUniversixy，Shenyang110016，China；3-Faculty
ofAgrlcuhureKochiUniversity，Nankoku783—8502．Japan)
Abstract}ObjectiveTostudytheantibacterialconstituentsofSenecioannabifolius．MethodsThe
antibacterialeffectofallthextractswastestedinvitrowithStaphylococcusaureus，Bacillussubtili
(Gram—positivebac lll)，andEscherichiacol (Gram—negativebacillus)．Chemicalconstituentsw reisolat—
edbvchromatography．Physicoehemicalcharact rsandspectroscopicanalysesw reemployedfortheir
餐糍罕i雾⋯Tel：(0⋯24)238⋯43711-盹3330。03A—A223257)Te(024238431-3330Emaiwulijun111@hotmail．COIB*通讯作者吴立军 一 I!
一
万方数据
·1448· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第10期2005年lo月
Strtlcturalidentification．ResaltsFivcompoundswerei olatedantheirstructureswereelucidatedby
chemicalandspectralmethodsasfollows：methyl一5一hydroxy一2一pyfldinecarboxylate(E一13)，6-hydroxy一7，
7a—dihydro一2(6H)benzofuranone(E一14)，2一(1，4-dihydroxycyclohexanyl)一aceticaci (E一16)，3-hydroxy—
cyclohexanecarboxylicacid(E一17’)，and4-hydroxybenzaldehyde(B一14)．ConclusionA1lofthemareiso—
latedfromtheplantsofSenecioL．forthefirsttime．
Keywords：SeneciocannabifoliusLess．；SenecioL．IantibacteriaIact vity
麻叶千里光SenecioannabifotiusLess．又名
宽叶返魂草，为菊科千里光属多年生草本植物，主要
分布于我国东北、河北等地及朝鲜、日本、前苏联远
东地区，生长于山沟林缘及湿草甸上，该植物具有散
瘀、止血、止痛的功效¨]，在民闻被广泛用于病毒性
感冒、炎症的治疗。千里光属植物含有吡咯里西啶类
生物碱。该类生物碱的体内代谢物具有肝、肾损害等
毒性作用，已被英国、涣大利亚等国以安全性问题为
由禁止使用，使该属药材及其制剂的生产、销售和使
用面临非常不利的局面。因此，对千里光属药材进行
系统的化学成分、药效和安全性评价十分必要。至
今，麻叶千里光化学成分的报道较少o]，本研究在前
期工作的基础上口]，继续对其抗菌活性部位的化学
成分进行了分离鉴定，通过体外抑菌圈法筛选，从其
抗菌活性部位中分离得到了5个化台物：s羟基毗
啶一2一甲酸甲酯(methyl一5一hydroxy2pyridinecar
boxylate，E一13)、6-羟基一7，7a一二氢一2(6H)苯骈呋
喃酮(6-hydroxy一7，7a—dihydro一2(6H)一benzofura—
none。E一14)、2一(1，4-二羟基环已烷基)乙酸[2一(1，
4dihydroxycyclohexanyl)一aceticacid，E一16]、3一羟
基环己酸(3-hydroxycyclohexanecarboxylicacid，E-
l7)、4-羟基苯甲醛(4-hydroxybenzaldehyde，B一
14)。它们均为首次从千里光属植物中分离得到。
l仪器与材料
JEOL扑TM—LA400型核磁共振渡谱仪(日本
JEOLDatumLtd．)，TMS为内标；LCQ型液相色
谱质谱联用仪(美国Finnigan公司)，正离子检测
方式：4。50kV；毛细管湿度：180C；毛细管电压：13
V；鞘气流速：50流量单位(a．U．)I辅助气流速：10
a．u．{检测方式：一级全扫描方式：美国Perkin—
Elmer公司241MC型旋光仪；岛津高效液相色谱
仪(色谱柱：COSMOSIL5C18一AR—II，10mmX250
him，日本Nacalaitesque株式会社)；日本山善
600A型中压色谱系统(PrepUV一254型紫外检测
器，B19026mm×300mmODS—S一50B中压色谱柱)；
YanacoMP—s3显微熔点测定仪(温度未校正)；硅
胶(wakogel8C一300，日本和光纯药株式会社)；所用
试剂均为色谱纯。
实验用植物药材为麻叶千里光，由吉林华康制
药有限公司提供并经长春中医药研究院严仲凯研究
员鉴定为S．cannaln)ColiusLess．的全草。
2提取与分离
麻叶千里光全草(i0kg)．加10倍量的水浸泡
过夜，煮沸提取3次，滤过，滤液合并，浓缩至密度
1．1kg／m3左右(室温)，加95％乙醇至醇度70％，
静置24h，回收乙醇。得浸膏780g。用适量水溶解，
再依次用氯仿、醋酸乙酯、正丁醇萃取，分别得到氯
仿层(9．4g)、醋酸乙酯层(24．4g)、正丁醇层
(150．0g)以及水层，其中醋酸乙酯层抑菌活性最
强，正丁醇层次之。醋酸乙酯层浸膏再经硅胶柱色
谱，氯仿一甲醇梯度洗脱，得10％甲醇一氯仿(16．2
g)，30％早醇一氯仿(3．4g)、50％甲醇一氯仿(!．1g)、
甲醇(1．6g)，其中10％甲醇一氯仿洗脱部分抑菌活
性最强。该部分经各种色谱分离，分别得到了化合物
E一13、E一14、E一16和E一17。正丁醇层浸膏经中压
ODS柱以及制备HPf。C得到了化舍物B—14。
3结构鉴定
化合物E一13：白色粉末(MeOH—H。O)，mp
193～195C。茚三酮试剂显色为阳性(粉紫色)，提
示化合物可能含有氮。该化合物的1H—NMR谱中，
3，80(3H，S)为甲氧基质子信号。芳香质子区存在
7．92(1H，d，J一8．4Hz)、7．24(1H，dd，J一2．8，8．4
Hz)、8．19(1H，d，J=2．8Hz)的一组氢信号，为芳
环上成AMX偶合的3个质子。其”C—NMR谱中除
164，8的羰基碳信号外，只存在5个s矿杂化的碳信
号，结合考虑显色情况，提示该化合物可能含有吡啶
环。由HMQC谱归属了上述碳氢直接相关，HMBC
谱中，3．80的甲氧基质子、7．92的3位质子与
164．8的羰基碳存在相关信号，说明甲氧甲酰基接
在吡啶的2位，羟基则接在其5位，故将化合物E一
13鉴定为5一羟基吡啶一2一甲酸甲酯(methyl一5一hy—
droxy一2一pyridinecarboxyiate)，并与文献对照‘引，基
本一致。
化合物E一14：无色针状结晶(正己烷)，mp
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第10期2005年10月·1449·
112--114C，Ea]ff+69．40(MeoH，c．036)。ESI—
MS谱显示153[M+H+]的准分子离子峰。结合其核
磁共振的碳氢谱，确定其分子式为CaHsO。。该化台
物的碳谱给出8个碳信号，其中40．o的7位亚甲基
碳信号埋藏在DMSO—d。的溶剂峰中(DEPT135。谱
中出现一倒峰)。氢谱的舻2杂化质子区存在3个烯
氢质子，分别为6．58(1H，dd，J=2．0，10．0Hz H一
4)、6．29(1H，br．d，J=10．0Hz。H一5)、5．92(1H，S，
H一3)。由H一4与H一5两质子间偶合常数大小，推测
为顺式偶合。’H—NMR谱中，5．53(1H，d，J=6．4
Hz)的质于在重水交换氢谱中消失，说明其为活泼
羟基质子信号。通过对该化合物的。H一1H—COSY、
HMQC、HMBC等谱图的综合解析，最终将化合物
E一14的平面结构鉴定为6-hydroxy一7，7a—dihydro一
2(6H)一henzofuranone，结构如图1所示。经与文献
对照‘““，NMR数据基本一致，见表l。
“℃睁m诽触
墨1化合韧E一14和E一16的化学结构
Fig．1ChemicalstructuresofcompoundsE-14andE-16
衰1化台糟E-14的核磁共振谱数据(400MHz．DMSO—d‘)
TableNMRdataofcompoundE一14(400MHz，DMSO—d‘)
化合物E一16：白色雪花状结晶(MeOH—H。O)，
mp163～165C。其1H—NMR谱中，12．04(1H。S)的
质子信号，结合”C—NMR中存在172．6的碳信号，推
断该化台物含有羧基。氢谱的芳香及烯氢质子区不
出现任何信号，12．04、4．29(1H，s)、3．37(1H，S)的
3个质子信号在重水交换氢谱中消失。推测该化合
物是含有2个羟基饱和脂肪酸类化合物。其
”C—NMR结合DEPT135。，可以得到以下结论：除
172．6的羧基碳信号外，还存在2个sp3杂化连氧碳
信号(69．2，C；65．3，CH。)和3个脂肪碳信号(46．0，
cH：；32．8，CHz；29．6，CH2)，其中32．8、29．6分别
为2个化学位移重台的碳信号。1H一1HCOSY谱中，
4．29(1H，s)的羟基质子信号与3．61(1H，P，d一2．4
Hz)的4’位质子信号相关，确定该羟基接在4’位上。
HMBC谱中，1．73(2H，m)、1．33f2H，m)的偕位质
子与46．0的碳存在远程相关信号，故将1．73、1．33
归属为2’位与6’位偕位质子的信号。综合以上分
析，并与文献对照o]，将化合物E一16鉴定为2一(1，4一
二羟基环己烷基)一乙酸[2(1，4-dihydroxycy—
c!ohexanyl)-aceticacid]，结构见图1。
化合物E—l7：淡黄色液体。1H—NMR谱中，
1．60～2．50的印3杂化脂肪质子范围信号高度重
叠，暗示该化合物也是一个饱和脂肪烃。12．IO(1H，
br．S)的活泼质子信号为羧基氢信号，其碳信号为
172．8。4．91(1H，br．s)的活泼质子为羟基质子信
号，3．79(1H，P，．，一4．4Hz)为连氧质子信号。
”C—NMR谱中，除172．8的羧基碳信号外，还存在1
个连氧碳(69．4)，5个脂肪碳，共6个舻3杂化碳信
号。综合解析”C一2HcOSY、COI。OC、1H一1HcosY
等谱，并与文献对照口]，最后将化合物E—17鉴定为
3一羟基环己酸(3-hydroxycyclohexanecarboxylic
acid)。NMR数据见衷2。
衰2化台翱E一17的核磁共振谱数据(400MHz．DMSO—d。)
Table2 NMRdataofcompoundE一17(400MHz，
DMSO—d。)
化合物B一14：无色液体，三氯化铁一铁氰化钾反
万方数据
·1450· 中草药ChineseTraditionslandHerbalDrugs第36卷第10期2005年10月
应阳性，提示含有酚羟基。该化合物的1H—NMR谱
中，9．97(1H，a)为醛基氢特征信号，其碳信号为
190．7(CH)。芳香质子区存在一组互为邻位偶合的
氢信号：7．74(2H，d，J=8．4Hz)、6．91(2H，d，J一
8．4Hz)。”C—NMR谱中，存在1个驴2杂化连氧碳
信号(163．2)，推测醛基的对位被羟基取代，故将化
合物B14鉴定为4一羟基苯甲醛(4-hydroxyben—
aaldehyde)，经与文献对照基本一致“⋯。
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福建产金线莲中黄酮苷成分的研究
关碌，王春兰’，郭顺星
(中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所，北京 100094)
摘要：目的对兰科开唇兰属植物福建产金线莲以删w￡优hilusr㈨burg^打提取物中的正丁醇萃取部分进行分离
纯化和结构鉴定。方法利用硅胶柱色谱、凝胶IAI20和反相高效液相制备等方法进行分离纯化．使用快原子轰击
质谱、接磁共振等现代渡谱技术确定其结构。结果从福建产金线莲95％乙醇渗漉提取物正丁醇部分得到5个黄
酮苷类化台物．其结构为：槲皮紊一7一npD·葡萄糖苷(I)、槲皮素一3一O—B—D一芸香糖苷(E)、异鼠李素一3．4-O—pD一
二葡萄糖苷(Ⅱ)、异鼠李素一3，7-O-p-D-二葡萄糖苷(IV)、异鼠李素一7一。一口一D一二葡萄糖苷(N)。结论5种化台物均
为首次从该植物中分得，除化合物Ⅱ外均为首次从兰科植物中分离得刊。从福建产金线莲中得到大量黄酮类化台
物，推铡黄酮为该植物中主要活性成分。
关键词：兰科；开唇兰属；金线莲；黄酮苷
中盈分类号；R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)10—1450—04
IsolationandstructuralelucidationofflavonoidsfromAncecotochilusroxb rghii
GUANJing，WANGChun—lan，GUOShun—xing
(InstituteofMedicinalPl ntDevelopment．ChineseAcdemyofMedicalSciencesandPekingUnionMedieat
College，Beijing100094，China)
Abstract：ObjectiveToisolatendidentifythechemicalconstituentsinthepolarpartoftheAncvco—
tochilusroxburghii-MethodsTheflavonoidswereisolatedbycotumnchromatographyandtheirstrut—
tureswereelucidatedthroughspectralanalysessuchasFAB—MSandNMR．ResultsFiveflavonoidswere
isolatedanidentifiedasquercetin7-O—pD—glucoside(I)，quereerin3-O—B—D—rutinoslde【Ⅱ)，isorham一
釜鐾晶眢：蓄鬟省蒙辑学基金资助项目(3027。148)。全国优秀博十学位论文作者夸项蕞金资助项目(199950)。目家杰出青年科学基金资
+通讯作箬94搂3兰032T50e4l7；()。1。)628口9734Email：sxgu02006@yahoo．com．cn
嗍
嘲
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啪
∞
㈨
万方数据
麻叶千里光抗菌化学成分的研究(Ⅱ)
作者： 吴斌， 林文辉， 高慧媛， 吴立军， 金哲史， WU Bin， LIN Wen-hui， GAO Hui-yuan
， WU Li-jun， KIM Chulsa
作者单位： 吴斌,高慧媛,吴立军,WU Bin,GAO Hui-yuan,WU Li-jun(沈阳药科大学中药学院,辽宁,沈阳
,110016)， 林文辉,LIN Wen-hui(沈阳药科大学药学院,辽宁,沈阳,110016)， 金哲史,KIM
Chulsa(日本高知大学,农学部,生物资源科学科,高知,南国,783-8502)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(10)
被引用次数： 12次

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]-中国兽医杂志2008,44(5)
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6.魏建华.董宇.彭亮亮.杜跃中 返魂草的药理作用及人工栽培技术[期刊论文]-人参研究 2006(4)
7.杨燕平.王光野.韩国军 欧洲千里光(Senecio vulgaris Linn.)对干旱环境的适应[期刊论文]-长春师范学院学报
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8.苗艳平.苗艳波.张宪平 HPLC法测定返魂草中4-羟基苯乙酸的含量[期刊论文]-长春中医药大学学报 2011(6)
9.马鸿雁.褚夫江.尹永芹 HPLC法同时测定2种返魂草药材中金丝桃苷和绿原酸的含量[期刊论文]-广东药学院学报
2013(3)
10.李志峰.王琦.冯育林.饶毅.杨世林.裴月湖 黄连的化学成分研究[期刊论文]-中草药 2012(7)
11.杨秀东.冯乾坤.李婷婷.路芳.赵博.刘大有 麻叶千里光化学成分及药理作用研究[期刊论文]-长春中医药大学学
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12.马鸿雁.杨莉.王长虹.王峥涛 HPLC法同时测定返魂草颗粒中6种活性成分[期刊论文]-中成药 2012(8)


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