全 文 ：?ú,J
1
.
2 0 ( I H
, s , 1 9
一
H )
,
0
.
8 4 ( 3 H
, s , 1 8
一
H )
。
致谢 : 本 实验室仪器组浏定理化数据和
本课题组杨庆雄先生在 苗体皂普的 光谱解析
方 面提供 的 支持 。
参 考 文 献
江苏新 医学 院编著 . 中药大 辞典 . 上海 : 上海人民出版
社 , 1 9 7 7 : 9 2 6
王锦亮 ,等 . 云南植物研究 , 1 9 9 5 , 1 7 ( 3 ) : 3 3 6
M im a k i Y
,
et a l
.
P h y t oc h e m i s t r y
,
1 9 96
, 4 2 ( 6 )
: 1 6 0 9
K o r k a s h v i l i T S h
,
et a l
.
s 洲 , b s h e h A k e d N a u k G r u z
S S R 1 9 8 5
,
1 2 0 ( 3 )
:
5 6 1
( 1 9 9 9
一 0 2 一 0 1 )
紫花鄂北贝母含氮元素二菇成分的结构
同济医科 大学药学院 (武汉 4 3 0 0 30)
中国科学院昆明植物研究所
日本京都大 学药学部
日本摄南大 学药学部
吴继洲 .
赵勤 实
文玉屏 ’ . 阮汉利 姚念环
孙汉黄
森实千香子
藤 多哲朗
饭 田 彰
摘 要 从 紫花鄂北 贝母 F r i t i l l a r ia e be i e n s i s v a r . P u rP u er a G . D . Y u e t P . L i 磷茎非生物碱部
分 中分 离到 4 种 e n t 一 k a u r a n e 骨架 的二掂 。 晶 1 C Zo H 33 O C I , m p 1 5 3 C 一 1 5 4 C , 经波谱分析鉴定其
结构 为 ￡n t 一 k a u r a n 一 1 6卜h y d r o x y 一 1 7一 e h lo r id e , 命名 为那 贝新醉 ( f r i t i ll a z ie b in o l ) 。 晶 l 、 , 和 W经波
谱解析 及 与标 准 品对 照 , 分 别鉴 定 为 e n t一 k a u r a n 一 1 6p , 1 7一 d i o l , e n t 一嘴a u r a n 一 3月, 1 6日, 1 7一 t r io l , e n t一 3卜
a e e t o x y
一
k
a u r a n 一 1 6p
,
1 7
一
d io l
,
I 系新的天然含抓二菇 , I 一 VI 在该植 物中首次得到 。
关健词 贝母属 紫花鄂北 贝母 鄂 贝新醉 对 映一贝壳杉烷 含抓 二枯
S t r u e t u r e o f a N e w C h l o r o
一 s u b s t i t u d e d D i t e r p e n o i d
,
F r i t i l l a z i e b i n o l f r o m Z ih “ a
E b e i B e im u B u l b s ( F 元ilt l a iar e b e et n s i s v a r
.
P u rP
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v e r s it y o f M
e d i e a l cS i
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e n e e s , W
u h a n 4 3 0 0 3 0 )
A加 t r a c t T h e b u l b o f F r i t i l la r ia e be ie n s is v a r . P u rP u er a G . D . Y u e t P . L i 15 a l il ia e e o u s p la n t g r o w -
i n g in t h
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S
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s t r ie t o f H u b e i p r o v i n e e
,
C h i
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,
T h i s P la n t
, e a s il y e u lt i v a b le i n t h e d is t r ie t
,
h a s h ig h a l
-
k a l o i d e o n t e n t a n d s h o w s e o n s p ie u o u s a n t it u s s iv e a n d e x p e e t o r a n t e f f e e t s
.
T h e b u lb s t r e a t e d w it h l im e a n d
t h e n b l e a e h e d i n t h e s u n
, a r e e a ll e d “ E b e ib e im u
” , a n d a r e e o m m e r e ia l l y a v a ila bl e a s a s u b s t i t u t e f o r t h e p r in
-
e
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e s e t r a d it i
o n a l m e d ie i n e “ eB im
u ” .
W it h
r e g a r d t o t h e a l k a lo id e o n s t i t u e n t s o f t h e b u l b s
,
w e h a v e a l
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r e p o r t e d t h
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,
b
u t t h e n o n b a s ie e o n s t it u e n t s h a v e n o t
b e e n r e p o r t e d
.
I n o u r e o n t i n u i n g s t u d i
e s o n i t s e h
e m ie a l e o n s t i t u e n t s
, a n o ve l
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一
k a u r a n e d it e r p e n o i d w it h
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r i t il la z ie b i n o l ( l ) w a s i s o l a t e d w i t h t h r e e k n o w n d it e r P e n o id s
,
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b u lb s o f F ir t il la r i a e be i
e n s i s v a r
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3日, 1 6日, 1 7一 t r io l , a n d e n t一 3卜a e e t o x y 一 k a u r a n -
1 6p
,
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3 3 O C I
,
m p 1 5 3 它一 1 5 4 C , n a m e d f r i t il la z ie b in o l , 15 a n e w e n t一 k a u r a n d i t e r p e n o i d w it h e h lo r o 一 s u b s t i -
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一
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a s b e e n e s t a b li s h e d a s e n t
一
k a u r a n
一
1 6卜h y d r o x y 一 1 7一 c h lo r i d e o n t h e b a s is o f s p e e t r a l m e t h o d s in -
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N M R t
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A d d r e
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,
T o n g ji U n i v e r
s
i t y o f M e d i e a l cS i e n e e s
,
W u h a n
备 `
96 级研究生
.
8 0 4
.
Ke yw o r d s Fr l zi l l ar l aFr i ti l l ar i a尸 b尸 i n fs ;5 v ar .P ur Pr e u afr i ti l l z ai e bin o ln e t
一
k aur n ae eh lo r o
一 s ub
-
s ti t ud
e
d d i
t e fl
, 七 I i o id
各个氢和碳的信号 , 其化学位移值见表 1 。 根
据以上分析结果 , 并结合 同属植物已分离鉴
定的二菇基本骨架考虑 , 晶 I 也是一种具有
e n t
一
k a u r a n e 型骨架的二菇 。
表 l 晶 l 的氮 ( 6 0 0 M H z ) 和碳 ( 7 5 M H z )
数据 (氮仿 )
H 台 ( J , H z ) C 占
,舀伟JC口乙月Jnlt内了月匕d-勺1人
八jC石óJQù亡u勺沙
08
,Jōj几b01户aōhQé8
ǐ匕ù`n1 .八l且7口连,`土月叹八j一乃q`峥注且亡刁óJ1,州4ējt38亡J八g妇112345678910H抢3456721 . 7 7 d t ( b r , 12 . 4 , 3 . 2 )
0
.
7 2 t d ( 13
.
0 , 3
.
6 )
4 4 m
6 8 m
3 6 m
1
.
1 1 t d ( 13
.
5
.
4
.
3 )
0
.
7 7 d d ( 4
.
1
,
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1
.
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.
3 , 1 2
.
3
,
3
.
1
,
3
.
1 )
1
.
5 3 m
1
.
6 4 m
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。
4 8 m
0
.
9 9 d ( 4
.
3 )
1
.
3 9 m
1
.
6 5 m
1
.
6 0 m
1
.
6 0 m
2
.
0 4 b r
,
m
1
.
9 5 d ( 11
.
9 )
1
.
6 3 m
1
.
5 6 b
r , s
1
.
5 6 b r
, s
3
.
7 6 d ( 1 1
.
0 )
3
.
84 d ( 1 1 0 )
QO口.Q尸Dl,l,.19归,ó内J吮」
aOl口P比h`b, t口了
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紫花鄂北 贝母 F r i t i l l a r i a e b e i e n s i s v a r ·
P u rP
“ er a G
.
D
.
Y u et P
.
iL 系百合科贝母
属植物 ,是鄂北贝母 F . eb ie 酬而 : .G .D Y u et
G
.
Q
.
J i 的变种 , 原为野生 , 现已栽培成功 。
作者等曾从其总生物碱部位分离鉴定了浙贝
甲素 ( p e im i n e ) , 浙贝乙素 ( p e im i n i n e ) ,鄂贝
甲素 ( e b e i n i n e ) , 鄂贝 乙 素 ( e b e i n o n e ) 及鄂
贝新 ( e b e ie n s i n e ) 紫鄂贝碱 ( z i e b e im i n e ) 等
6 种生物碱仁, 一 3〕 。 但非生物碱的成分研究未见
报道 。 为了全面评价其品质 , 并与中药贝母品
种比较 , 我们对其非生物碱部位的化学成分进
行 了研究 ,并分离鉴定了 4 种具有 en t 一 k a 盯 a n
骨架 的二枯成分 , 晶 I ~ VI 。 现报告研究结
果 。
取紫花鄂北 贝母 5 k g 用 9 5 % E t O H 于
水 浴上 回 流提取 , 回 收 E t 0 H 至无醇 味 , 得
浸膏 8 9 5 9 。 然后加适量水 ,用乙酸乙醋和正
丁醇依次萃取 ,减压回收乙酸乙酷溶剂 , 得浸
膏 60 . 5 9 。 浸膏 用硅胶柱层析 反复分离纯
化 ,得 1 1 5 0 m g , 1 4 5 o m g , 班 3 6 · 4 m g 和
VI 5 5 8
.
9 m g
。
晶 x 为无色方晶 ( E t O A e ) , m p 1 5 3 C ~
1 5 4 C
, 「a 〕犷一 5 8 . 2 0 ( 。 , 0 . 9 7 , C H C 13 ) , 由元素
分析和 H R E I一 M S [m / 2 3 2 4 . 2 2 1 3 (M + ) ,计
算 值 3 2 4 . 2 2 2 0」确定分 子式 为 C 2 0 H 33 O C I。
IR嵘乳e m 一 ’ : 3 4 5 0 ( O H ) , 1 3 8 2 , 1 3 6 7 (偕二
甲基 ) 。 E l 一M S 给 出 分 子 离 子 峰 m z/ 3 24
「M 丁 及 特 征 离 子 碎 片 峰 m z/ 3 06 [ M -
H
2
0 ]
十 , 2 9 1 仁3 0 6一C H 3 〕+ , 2 7 1 [ 3 0 6一 C I〕+ ,
2 3 1
,
1 2 3 ( 1 0 0% )
,
1 0 9
。 ’
H N M R 谱 图示有 3
个叔 甲基 a 0 . 8 5 ( 3 H , s , 1 8一 H ) , 0 . 8 0 ( 3 H ,
s , 1 9
一
H )
,
1
.
0 1 ( 3 H
, s , 2 0
一
H )
, 一个亚 甲基 占
3
.
7 8
,
3
.
8 4 ( Z H
,
A B
,
d d
,
J 一 1 1 . 0 H z ) 的存
在 。 ’℃ N M R 谱 图可观察到 20 个碳原子 , 其
D E P T 试验表明 2 0 个碳分别以 3 个伯碳 , 10
个仲碳 , 3 个叔碳及 4 个季碳的形式存在 , 并
在充分分析同核及异核相关谱的基础上指定
《中草药 》 1 99 9 年第 30 卷第 n 期
18 0
.
8 5 5
19 0
.
8 0 5
20 1
.
0 1 5
O H 2
.
2 1 5
晶 I 结构中存在亚甲基氢信号 ( a 3 . 78 ,
3
.
8 4 )
, 一般 C 1 7 、 C l 。或 C I ,位甲基常氧化成经
甲基的形式而存在 , 因此其 甲基有可能存在
C
l , 、
C
l 。或 C , 。位 。 但据红外光谱 、 氢谱和碳谱
提供的信息分析 , C 一 18 和 C 一 19 仍为甲基 , 故
亚 甲基只 能在 C 17位 。 而且 I 在冰醋酸 一毗吮
条件下不发生 乙酞化反应 , 表明 I 结构 中的
C
1 7亚 甲基不是以 可供酞化的经 甲基形式存
在 ,而是经甲基中的经基被其它杂原子取代 。
后经元素分析认 定杂原子为抓元素 , 即结构
中唯一可供酞化的经甲基的经基被 lC 取代 。
·
8 0 5
.
晶 I的红 外光谱示有 不发生酞 化的叔经基
(3 45 Oe m
一 ’
)
,从指定为季碳的 C 一 1 6 的化学
位移值在中场 己 8 0 . 6 可知 ,结构中的叔经基
与氯甲基偕接于 C 16 位 。 当晶 I 与 C , 。偕接有
经 甲基和 叔 经基 的 已 知二 枯 ` nt 一 k a u ar n e -
1 6日, 1 7一d i o l ( 皿 ) 和 e n t 一k a u r a n e 一 1 6 a , 1 7一 d i -
0 1 ( v )〔` · 5 ] 的碳 化学位 移值 比较 时发现 , I
的 C 一 1 7 除 比 l 向高 场位移 1 4 . 6 的差 异
外 ,所有碳的化学位移值都接近一致 ;但 I 与
v 比较 , C 一 8 , C 一 1 3 , C 一 1 4 , C 一 1 5 和 C 一 1 7 都存
在有差异 。 且在 I 的远程偶合碳氢相关谱图
(图 1 )中可观 察到 H 一 1 7 a ( a 3 . 7 6 ) 与 C 一 1 3
及 C 一 1 6 、 C 1 6一O H 上 的 H ( a 2 . 2 1 ) 与 C 一 1 3
及 C 一 1 5 的偶合相 关峰 , H 一 1 7 p ( a 3 . 8 4 ) 与
C
一
1 5
、
H
一
1 5 比 1 . 5 6 ) 与 C 一 1 6 及 C 一 1 7 的偶
合 相关峰也可观察到 (图 1 ) , 由此 可进 一步
确定 C I。位 偕接 有 O H 和 C H ZC I 。 在 I 的
N O E sy 相关谱中 ( 图 2 ) , 可 清楚地观察到 H -
2 0 与 H 一 1 4 之间的 N O E 相关峰 , 没有发现
H
一
2 0 与 H 一 n 之间的 N O E 相关 峰 , 因 此结
构中 C 环为椅式构型 。
H
o
C
图 1 晶 I 碳 一氮远程偶合相关谱
图 2 晶 I 的 N O E s y 相关谱
根 据 以 上 分 析结 果 , I 的 结构 鉴 定 为
e n t
一
k a u r a n e
一
1 6件h y d r o x y 一 1 7一 e h l o r id e , 是 首
次发现 的新天然含氯元素二枯 , 命名为鄂贝
新醇 ( f r i t i l l a z i e b i n o l ) 。
化合物 l 一 W 的结 构 , 经理化常数测定
一
8 0 6
.
及波谱解析 ,并与文献 [’. 5 〕比较和与标准品直
接对照 ,分别鉴定为 e n t 一k a u r a n e 一 1 6日, 1 7一d i o l
( I )
, e n t
一
k a u r a n e
一
3 p
,
1 6 p
,
1 7
一
t r io l ( l )
, e n t
-
3 p
一 a e e t o x y 一 k a u r a n e
一
1 6p
,
1 7
一
d i o l ( VI )
。
1 仪器和材料
熔点用 X 4 型 显微熔点仪测定 , 温度计
未较 正 ; 旋光用 W Z Z 一 1 自动显示旋光仪测
定 ; 红外光谱用 I R 一 46 0 型仪测定 ; 核磁共振
用 B r u k e r 一 6 0 0 B r u k e r 一 4 0 0 B r u k e r 一 3 0 0 型测
定 ; 质谱用 A ut os p ec 型质谱仪测定 ; 薄层层
析用高效硅胶 H 板和柱层层析硅胶为青岛
海 洋化工 厂生 产 , 展开剂 为正 己烷 一乙 酸乙
醋 , 显 色 剂 为 5 %茵 香醛 一 10 %硫 酸 甲醉 溶
液 。药材 由随州市中药材公司提供 ,吴继洲鉴
定 。
2 提取与分离
取紫花鄂北贝母 s k g 用 9 5% E tO H 回
流提 取 , 回 收 E tO H 至无醇味 , 得浸膏 8 95
g
。 加适量水 , 用 乙酸 乙醋和正丁醇依次萃
取 , 减压回 收乙酸 乙醋溶剂 ,得浸膏 60 · 5 9 。
经硅胶柱层析 , 以极性递增的环己烷 一乙酸乙
醋系统洗脱 、 T L C 指导合并 , 得 1 15 0 m g , I
4 5 0 m g
,
1 3 6
·
4 m g 和 N 5 5 8 · 9 m g 。
3 鉴定
晶 I : 无色方晶 ( E t O A e ) , m p 1 5 3 ` C 一
1 5 4 C
,
[
a猎 一 5 8 . 2 0 (。 , 0 . 9 7 , CH C 13 ) ,分子式
为 C Z。 H 3 3 O C I [元 素 分 析 测 定 值 (% ) : C ,
7 3
.
7 1 ; H
,
1 0
.
5 0 ; C I
,
1 0
.
7 8 ; C
Z。
H
s 5
0 C I 计算
值 ( % ) : C , 7 3 . 9 3 ; H , 1 0 . 2 4 ; C I 1 0 . 9 1 ;
H R E IM S m / 2 3 2 4
.
2 2 1 3 ( M + )
, 计 算 值
3 2 4
.
2 2 2 0〕。 I R v轰乳e m 一 ’ : 3 4 5 0 ( O H ) , 1 3 8 2 ,
1 3 6 7 (偕 二 甲基 ) 。 E l一 M S m / z : 3 2 4〔M ] + ,
3 0 6 〔M 一 H ZO ] + , 2 9 1 [ 3 0 6一C H 3 ] + , 2 7 1 [ 3 0 6 -
C I〕+ , 2 3 1 , 1 2 3 ( 1 0 0% ) , 1 0 9 。 ’ H N M R , ’ 3 C -
N M R ( C l ) C 1
3
) a
: 见表 1 。
晶 I : 无色针晶 ( E tO A e ) , m p 1 8 7℃一
1 8 8 ℃ , [ a 贾 一 3 8 . 4 0 ( : , 0 . 7 6 , C H C 13 ) 。 分子式
为 C Z。 H 3 4 O : ( H R E IM S m / z : 3 0 6 . 2 5 4 , 计 算
值 : 3 0 6 . 2 5 3 5 ) 。 IR v悠 C m 一 ` : 3 3 9 0 ( O H ) ,
1 3 8 2
,
1 3 6 7 (偕 二 甲基 ) 。 E IM S m / z : 3 0 6 ,
8 8 2
,
2 7 5 ( 1 0 0写 ) , 2 5 7 , 2 3 1 。
晶 l : 无色针 晶 ( M e O H ) , m p 2 1 4 C ~
2 1 6 C
, 〔a 工 一 3 9 . I C ( ` , 0 . 4 7 , M e O H ) 。 分子
式为 C Z o H 3; 0 3 ( H R E I一M S m / z : 3 2 2 . 2 5 1 4 , 计
算值 : 3 2 2 . 2 5 1 2 ) 。 I R礁乳e m 一 ’ : 3 4 0 0 ( O H ) 。
E l
一
M S m / z
: 3 2 2 [ M ]
十 , 3 0 4 仁M 一 H ZO ] +
( 1 0 0写 ) , 2 9 1 「M 一 C H ZO H ] 十 , 2 7 3 〔M -
C H
Z
O H
一
H
Z
O 〕+ , 2 5 5 。
晶 VI : 无 色针 晶 ( E t O A e ) , m p 1 6 3 C -
1 6 4 C
, 〔a 工 一 1 1 2 . 5 0 ( 。 , 0 . 4 9 , C H C 13 ) 。 分子
式 为 C 2 2 H 3。O ; ( H R E IM S m / z : 3 6 4 . 2 6 1 3 , 计
算 值 : 3 6 4 . 2 6 1 3 , 计算 值 : 3 6 4 . 2 6 1 2 ) , I R v黑
e m
一 1 : 3 4 2 0 (O H )
,
1 7 2 2
,
1 2 5 0 ( O A e )
。
E l
-
M S m / z
: 3 6 4 「M 〕+ , 3 4 6 [ M 一 H ZO 〕+ , 3 3 3
[M
一
C H
Z
O H 〕+ , 2 8 6 [ 3 4 6一 C H 3C O O H ] + , 2 7 3
[ 3 3 3
一
C H
3
C O O H 〕十 。
参 考 文 献
1 吴继洲 ,等 . 药学学报 1 9 8 9 , 2 4 ( 8 ) : 6 0 0
2 吴继洲 , 等 . 同济 医科大学学报 1 9 91 , 2 0( 2 ) : 8 93
3 吴继洲 , 等 . 高等学校化学学报 1 9 9 2 , 1 3 ( 5 ) : 6 58
4 W u j i z h o u
, 尸t a l
.
C h e m P h a r m B u l l
, 1 9 9 5
, 4 3 ( 9 )
: 1 4 4 8
5 阮汉利 . 等 . 中草 药 19 9 9 , 3 0 ( 6 ) : 4 0 4
( 1 9 9 8
一
1 2
一
2 7 收稿 )
天花粉蛋 白质与苦瓜子蛋 白质改变 D N A 构型的活性△
L D N A 解旋与链结
中国医学 科学院基 础医学研究所
中国协 和 医科大学
香港 中文大学中药研究 中心
医学 生物学国家重点实验室 (北京 1 0 0 0 0 5) 琦祖和 ’
杨显荣
蒋效松 ’
{李慧云 {
摘 要 为研究 中药有效成分 天 花粉蛋 白质 ( T C S )与苦 瓜子 蛋 白质 ( M M C ) 的生物 学活性 , 以
细胞遗传物质 D N A 为底物 , 经分 子生物学技术分析 , 发现超盘旋双链 D N A 发生解旋和链结 ,单链
D N A 发生断链 , 在合适 条件下 , 已 解旋 和断链的分子还 可重新盘绕 , 再成超盘旋 , 极微量 的蛋 白质
即表现出很强的作 用 。 这一活性与 1 型 D N A 拓扑 异构酶相同 。
关健词 天花粉蛋 白质 苦瓜子蛋 白质 D N A 解旋 链 结
T h e A c t i o n o f T r i e h o s a n t h i n a n d M o m m o r c h a r i n o n D N A C o n f i g u r a t i o n
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琦 祖和 , 女 , 1 9 5 7 年毕业于北京医学院药学系 . 在 中国 医学科 学院基础医学研究 所生物化学与分子生物学室 , 医学分 子
生物学 国家重点实验室工作 , 研究员 。 近年来 以基 因表达调控异常 与疾病的发生 为线索 , 探讨载脂蛋 白 E 异常与心脑 血管病
的关 系 , 建立 了人突变载脂蛋 白 aP o E 7 与 aP o E 4 转基因小鼠模型 , 证明 叩 。 E 基因突变使整体发生多系统方面的病理变化 。
二 首钢总 医 院△国家 自然科学基金资助项 目 附 3 9 4 7 0 2 1 8
《中草 药 》 1 9 9 9 年第 3 0 卷第 1 1 期 . 8 0 7 .