全 文 ：蒲公英三菇类化学成分的研究△
海军总医院药剂科 (北京 1 0 0 0 3) 7
北京医科大学药学院 郑俊华
摘 要 从华蒲公英 了,a ar x ac u m : ni iuc m 的石油醚提取物中分得 2 个三菇类化合物 。 经理化常数
和波谱分析分别鉴定为伪蒲公英街醇棕桐酸醋和伪蒲公英街醇乙酸醋 。 均为首次从该种植物中分
得 ,其中伪蒲公英街醇棕桐酸酷为首次从蒲公英属植物中分得 。
关键词 华蒲公英 伪蒲公英街醇棕桐酸醋 伪蒲公英当醇乙酸醋
蒲公英为常用清热解毒的中药 , 全国各
地普遍野生 。 主治乳痈 、疗疮肿毒 、 凛痈 、 目
赤 、 咽痛 、湿热黄疽和热淋涩痛等 。 药理实验
表明 , 蒲公英具有抗菌消炎 、 利胆保肝和免疫
促进作用 。 B u r o w S 等从药用蒲公英 T “ ar x -
ac u m q fj 艺c l’n al 。 中分离得 到许多三菇化合
物 1[j , A ge at 等 也 从 日 本 蒲 公 英
.T j
a p na ci
u m 的根 中分 离 得到 三 菇 化合
物川 。 近年来的商品药材调查结果表明 , 华蒲
公英 T . : ni iuc m 为蒲公英的主 流品种之一 。
国内对蒲公英属植物 的化学成分未见报道 ,
多引用 T 卫刀飞` ni al 。 的化学成分 。 我们重点
报道蒲公英中三菇类化合物的研究 。
1 仪器与试剂
熔点测定用 X ; 型显微熔点测定仪 , 温度
计未校正 。 IR 光谱用 P e r k in 一 E lm e r 9 8 3G 型
红外光谱仪测定 , K Br 压片 。 U V 光谱用岛津
2 6 0 分光光度计测 定 。 N M R 用 V a r i a n 5 0 0
M H z 型仪器测定 , T M S 为内标 。 M S 用 M S -
5 0 型质谱仪测定 。
柱层 析硅胶 ( 1 0 0 目一 20 目 ) , 硅胶 H
和薄层用硅胶 G F 2 5 4均 由青岛海洋化工厂生
产 , 所有试剂均 为分析纯 。薄层层析板采用硅
胶 G F 2 5、加 0 . 5% C M C 一 N a 制备而成 。
薄层定位在 U V 25 4 或 36 5 紫外灯下观
察 , 或用 10 %浓硫酸乙醇溶液喷雾显色 。
蒲公英采 自内蒙古 自治区巴监临沙一
带 , 连根挖起 , 晒干 。 由作者鉴定为华蒲公英
T
·
s i n i c u m K i t a g
. 的干燥全草 。
2 提取与分离
华蒲公英的干燥全草 3 . 5 k g , 用 10 倍量
的 95 %酒精温浸 3 次 , 过滤 , 合并 。 滤液经薄
膜蒸发仪回收 乙醇 , 浓缩物置水浴上挥尽乙
醇得蒲公英浸膏 。 将浸膏混悬于 50 0 m L 水
中 , 分别用石油醚 、 乙酸乙醋和正丁醇进行萃
取 , 各萃取部分经减压浓缩 , 得 4 个组分 。 石
油醚部分用硅胶 H 进行低压柱层析 , 用石油
醚一乙 酸 乙醋系统洗脱 , 再用环 己烷一丙酮系
统反复柱层析得化合物 I 和 亚 。
3 鉴定
化合物 I : 无色针状结晶 ( Et 0 A 。 重结
晶 ) , m p 8 5 ℃一 8 6℃ , L i e b e r m a n n 反应强 阳
性 , 1 0 %H ZS O 心显紫色 。 IR e m 一 ` : 2 9 1 3 (C 一H ) ,
1 7 2 3 ( C = O )
,
1 6 3 2 ( C = C )
,
8 6 9
, 7 1 6 〔-
( C H
:
)
1、 一〕 。 `H N M R ( CD C 13 ) 占P P m : 4 . 6 1 ( 1
H
,
m
,
C
2 1 一
H )
,
4
.
4 9 ( I H
,
m
,
C
3一
H )
,
2
.
2 9 ( 2
H
,
t
,
CH
Z 一
C = O )
,
1
.
6 3 ( 3 H
, s , C
3。一
CH
3
)
,
1
.
0 2 ( 3 H
,
t
,
C
1 6
, 一
C H
3
)
, 1
.
0 4
,
1
.
0 0
,
0
.
9 5 ,
0
.
8 8
,
0
.
8 6
,
0
.
8 4
,
0
.
7 3 ( 2 1 H
,
m
,
7 义 CH 3 ) 。
, “
C N M R + D E P T ( CD C 1
3
) 6P Pm
: 3 9
.
1 8 (C
l
)
,
飞A d d r e s s : L i n g Y u n , De p a r tm e n t o f p h a rm a e y , N a v a l Ge n e ar l H o s p i土a l , B e ij l n g云 男 , 3 岁 , 1 9 9 6 年毕业于北京医科大学药学院生药教研室 , 获医学博士学位 。 目前在中国人民解放军海军总医院药剂科工作 , 任主管药师 , 主要从事普通制剂和中药制剂的配制及新药开发的科研工作 , 曾参加 “ 八五 ” 攻关课题 “ 常用中药材的品种整理和质量研究 ” 蒲公英子课题和海军课题任务 , 已获军队科技进步二等奖 1 项 、 三等奖 5 项 , 被评为 “ 八五 ” 期间海军后勤科技工作突出贡献者 , 现已发表论文 20 余篇 。
△ 国家 “ 八五 ” 攻关课题
·
2 2 4
.
25
.
1 7(C
Z
)
,
8 0
.
5 7 ( C
3
)
,
3 8
.
3 9 ( C
4
)
,
5 5
.
3 3
( C
S
)
,
2 1
.
6 3 ( C
6
)
,
3 4
.
1 3 ( C
:
)
,
4 1
.
0 5 ( C
。
)
,
5 0
.
2 8 ( C
g
)
,
3 7
.
8 2 ( C
l。
)
,
2 2
.
7 0 ( C
l l
)
,
2 7
.
9 2
(C
1 2
)
,
4 2
.
3 1 (C
, 3
)
,
4 2
.
1 5 ( C
, 、
)
,
2 7
.
0 1 ( C
1 5
)
,
3 6
.
9 9 ( C
1 6
)
,
3 4
.
8 6 ( C
1 7
)
,
4 8
.
6 3 ( C
; 。
)
,
4 1
.
0 5
( C
1 9
)
,
1 3 9
.
8 1 ( C
z 。
)
,
1 1 8
.
8 2 ( C
Z,
)
,
3 6
.
6 7
(C
2 2
)
,
2 9
.
1 6 (C
2 3
)
,
1 7
.
7 0 ( C
Z、
)
,
1 6
.
5 9 (C
2 5
)
,
1 6
.
3 4 ( C
2 6
)
,
1 6
.
0 2 ( C
2 7
)
,
2 1
.
6 3 (C
2 8
)
,
1 8
.
1 6
( C
2 9
)
,
2 3
.
7 2 ( C
3。
)
,
1 7 3
.
6 6 ( C = O )
,
3 1
.
9 (
-
CH
Z 一
C O )
,
1 4
.
1 3 ( C
1 6 一
C H
3
)
,
2 9
.
1 7一 2 9 . 6 9
(C
3
, 一 1 5一C H Z ) 。 E l 一M S ( m / z ) : 6 6 6 (M 十 ) , 4 1 0
〔M 一CH 3 ( C H : ) 1 4 C O O H 〕 , 3 6 5 , 1 8 9 ( 1 0 0 % ) 。
经与文献川对照 , 确证 I 为伪蒲公英街醇棕
搁酸醋 ( , 一 t a r a x a s t e r y l p a lm i t a t e ) 。
化合物 l : 无色针状结晶 (Et 0 A c 重结
晶 ) , m p 2 3 8℃一 2 4 0 ℃ , L ie b e r m a n n 反应 强
阳性 , 1 0 %H ZSO 、 显紫色 。 IR e m 一 ` : 2 4 9 9 ( C -
H )
,
1 7 3 9 ( C = O )
,
1 6 3 9 ( C = C )
。 ’
H N M R
( C D C 1
3
) aP Pm
: 4
.
6 1 ( I H
,
m
,
C
Z , 一
H )
,
4
.
4 9 ( 1
H
,
m
,
C
3一
H )
,
2
.
0 5 ( 3 H
, s , C H
3 一
C O )
,
1
.
0 4
,
1
.
0 0
,
0
.
9 5
,
0
.
8 8
,
0
.
8 6
,
0
.
8 4
,
0
.
7 4 ( 2 1 H
,
m
,
7 又 C H 3 ) 。 ’ 3 C 一N M R ( C D C 13 ) a p p m : 3 9 . 0
( C
l
)
,
2 4
.
4 ( C
Z
)
,
8 1
.
7 ( C
3
)
,
3 8
.
5 ( C
4
)
,
5 6
.
1
( C
:
)
,
1 8
.
9 ( C
6
)
,
3 5
.
1 ( C
7
)
,
3 9
.
9 ( C
S
)
,
5 1
.
0
(C
g
)
,
3 7
.
7 ( C
l 。
)
,
2 2
.
2 ( C
l l
)
,
2 7
.
7 ( C
1 2
)
,
3 9
.
2
( C
13
)
,
4 2
.
9 ( C
l 、
)
,
2 8
.
3 ( C
a s
)
,
3 7
.
0 ( C
1 6
)
,
3 4
.
9 ( C
l :
)
,
4 9
.
4 ( C
1 8
)
,
4 3
.
0 ( C
l 。
)
,
1 4 0
.
5
( C
Z。
)
,
1 1 9
.
5 ( C
Z :
)
,
3 7
.
4 ( C
: :
)
,
2 8
.
7 ( C
2 3
)
,
1 7
.
1 ( C
2 4
)
,
1 6
.
8 ( C
2 5
)
,
1 7
.
2 ( C
2 6
)
,
1 5
.
4
( C
Z:
)
,
2 2
.
3 ( C
2 8
)
,
1 8
.
4 ( C
: 9
)
,
2 3
.
2 1 ( C
3。
)
,
1 7 1
.
6 ( O C O C H
3
)
,
2 2
.
3 ( O C O CH
3
)
。
E l
一
M S
( m / z )
: 4 6 8 (M + )
,
4 5 3 ( M
一
CH
3
)
,
4 0 8 (M
-
C H
3
C O
一
H
Z
O )
,
3 9 3
,
2 4 9
,
2 0 4
,
1 8 9 ( 1 0 0% )
。 经
与文献川对照 , 确证 l 为伪蒲公英幽醇 乙酸
酉旨(甲一 t a r a x a s t e r y l a e e t a t e ) 。
参 考 文 献
1 B u r r o w
s
S
, e t a l
.
J C h e m s o e
, 1 93 8
:
20 4 2
2 A g e t a H
, e t a l
.
T e t r a h e d r o n L e t t
,
1 9 8 1
,
2 2
:
2 2 8 9
3 M a zu nr d e r P
, e t a l
.
J I
n d i a n C h e m s o e
,
1 9 8 2
,
5 9
:
8 8 1
4 B u d z ik i e w i e H
, e t a l
.
J A m C h
e m s o e
,
1 96 3
,
8 5
:
3 6 8 8
( 1 9 9 7
一 0 6一 0 6 收稿 )
丁香属河南小叶丁香挥发油成分的研究
河南省科学院化学研究所 (郑州 4 5 0 。。3)
河南省医学科学研究所
尹卫 平 来 赵天增 张 占旺 谢亚雄
李月华 戈士文 叶层丈霞
木择 科 丁 香 属 小 叶丁香 匆 ri n g a P ub es ce 。
T ut cz 为灌木植物 , 又名毛叶丁香 , 巧玲花 , 产 自河
南 、 河北 、 陕西等省川 ,特产于河南省伏牛山和太行
山 。其花早开味芬芳为丁香植物之冠 。 亦各处栽培者
极多, 生长颇盛川 , 河南西南部民间常用于消炎 、 镇
咳 、 感冒喉痛 、 治疗肝炎等 , 故作为 “药茶 ” 广泛流传 。
药理研究亦表明此挥发油为有效部位 , 具有显著抗
炎作用 。 然而 , 其化学成分的研究未见有文献报道 。
为挖掘开发我国中草药资源 ,我们选 自我国这一传
统的药材植物 ,根据药理 、 药效学筛选提供的该植物
药用价值 , 利用现代化学 、 植化分析手段 , 对该植物
的有效部位和有效成分 ,进行系统的研究 。 笔者报道
当今分析中草药挥发油的首选方法 , 色质联用技术
对小叶丁香花 、 叶的挥发油化学成分的研究 。
1 材料
小叶丁香采集于河南省伏牛山区 。 由河南省农
业 大 学农 系植 保 室王 遂 义 教授 鉴 定 为木 择 科
Ol
e a c e a e 植物丁香属 的小叶丁香 5 . P u b e s e e n s T u r -
C Z
o
2 挥发油提取
新鲜保干药材 花 、 叶部经水蒸汽蒸馏 , 乙醚提
取 ,无水硫酸钠干燥后蒸发溶剂得到挥发油 , 含油量
0
·
4 6 %
。
3 G C
一
M S 联用分析仪
, 作者现在郑州大学化学系攻读博士学位 。
《中草药 》 1 9 98 年第 29 卷第 4 期 . 2 2 5 -