全 文 ：· 有效成分 ·
鄂北贝母二菇成分鄂贝醇的结构解析
同济医 科大学药学 院 (武汉 4 3 0 0 3 0)
中国科学院昆 明植物 研究所
阮汉利 ` 吴继洲 ` ’ 邓淑凯 马 准
刘 国利 陈华安
孙汉董 张宏杰
摘 要 在 鄂北贝母 F ir lt l ar 山 eb d en is : 鳞茎 非生物碱 的继续 研究中 , 又分 得 6 种对 映一 贝壳杉 烷
型二 菇 , 经理化常数及波 谱解析 , 并与标准 品对 照 , 证实 晶 I 一 班 的结构分别为 ￡ ,lt 一 k au 一 15 一 en -
1 7
一 0
1
, e n t一 k a u r a n
一
1 6 月, 2 7一 d io l , e n t一 k a u r a n 一 z 6 a , 1 7一 d io l 。 晶 W C : : H 3 0 0 弓 , m p 1 6 3 ` C 一 1 6 4 ℃ , 经波
谱分析及 降解反应 , 鉴 定其 结构 为 ￡n t一 3 件 a e e t o x y 一 k a u r a n 一 1 6 p , 1 7 一 d i o l ,命名 为鄂 贝醇 ( fr i t i ll e -
b ie n ol )
,
I ~ 班 在该植物 中系首次分得 。 vI 系首次 发现的新天然产物 。 晶 V 和晶 切 为聚合二掂 ,
其结 构正在鉴定中 。
关镶词 贝母属 鄂北贝母 鄂 贝醇 对映 一贝壳杉烷 二菇
鄂北贝母 F ir t i l l a ir a e be i e 、 5 1: G . D . Y u
et G
.
Q
.
iJ 系百 合科 贝母 属植 物 , 原 为野
生 , 现已栽培成功 。作者等曾从其总生物碱部
位分离鉴定了浙贝 甲素 ( p ie m ien ) , 浙贝 乙素
( p e im i n i n e )
, 湖 贝吮 ( h u b e n id i n e ) , 鄂贝甲素
( e b e i n i n e )
, 鄂 贝 乙 素 ( e b e i n o n e ) 及 鄂 贝新
( e b e i e n s i n e )等 6 种 生物碱 〔`一 3〕 ; 后来从其非
生物碱部 位分离鉴定 了对 映一贝壳杉烷 ( en t -
k a u r a n e ) 二菇 , 鄂 贝 酸 ( f r i t i l l e b ie a e id ) 及 鄂
贝 酸醋 甲 、 乙 ( f r i t i l l e b i n A 、 B ) 〔 4〕 , 鄂贝缩 醛
丙 ( f r i t i l l e b i n i d e C ) 3 种二菇二 聚体化合物 。
在非生物碱 的继续 研究 中又分离 到 l
~ VI 具 有 e nt 一 k a 盯an 骨 架 的二枯 成分 , 晶
I 一 l 的理化性质和波谱 数据分别 与 en t -
k a u
一
1 5
一 e n 一 1 7
一 0 1
, e n t
一
k a u r a n
一
1 6 p
,
1 7
一
d i o l
,
e n t
一
k a u r a n
一
1 6 a
,
1 7一 d i o l〔 5
,
6〕一致 , 其 中晶 I
与文献 (6j 比较相 同 , 晶 I , l 与标准品作 混
合熔 点测定 , 熔点不 下降 , 薄层层 析对 比 分
析 , R f 值相同 , 斑点重叠 。 因此 , 鉴定 I 为
e n t
一
k a u
一
1 5
一 e n 一 1 7
一 0 1
,
l 为 ` n t 一 k a u r a n 一 1 6 俘,
1 7
一
d i o l
,
l 为 e n t 一 k a u r a n 一 1 6 a , 1 7一 d i o l , 均首
次从该植物 中分离到 。
晶 W 为无色针晶 ( E t O A e ) , m p 1 6 3 C一
1 6 4℃ , 仁。 〕D一 1 12 . 5 0 ( c , 0 . 3 4 , M e O H ) ,分子
式 为 C Z: H 3 6 O 、 「H R E I一M S m / 2 3 6 4 . 2 6 1 3
( M + )
, 计算值 3 6 4 . 2 6 1 2〕。 IR ( K B r , e m 一 ` ) :
3 4 2 0 ( O H )
,
1 7 2 2
,
1 2 5 0 ( O A e )
。
E l
一
M S 给出
分 子 离子 峰 m / 2 3 6 4 ( M + ) 及特 征 离 m z/
3 4 6 ( M 一 H ZO ) + , , 3 3 (M 一 C H ZO H ) + , 2 8 6
( 3 4 6 一 C H 3C O O H ) + , 2 7 3 ( 3 3 3 一
C H
3
C O O H ) +
,
2 3 1
。 `
H
一
N M R 谱 图示有 3 个
叔甲基 己 0 . 8 4 ( 6 H , s , C 18 一 H , C 1 9 一H ) , 1 . 0 4 ( 3
H
, S , C
20 一
H )
,一个乙酞氧基 6 2 . 0 5 ( 3 H , S , -
O A c ) 及乙酞氧基 同碳氢质子 a 4 . 4 5 ( I H ,
d d
,
J = 1 0
.
4
,
6
.
5 H z )
, 一个 经 甲基 a 3 . 6 3 ,
3
.
7 5 ( Z H
,
A B
,
d d
,
J = 1 1 H
z ) 的存 在 , 见 表
1
。 `℃一 N M R 谱图可观察到 2 个碳原子 , 其
D E P T 试验表明 2 个碳分别以 4 个伯碳 , 9
个仲碳 , 4 个叔碳及 5 个季碳的形式存在 ,各
碳的化学位移值如表 2 所示 。 根据 以上分析
及本植物 已分离鉴定的二惦基本骨架考虑 ,
晶 W 亦为具有 。 nt 一k a ur a en 骨架的二帖醇 。
晶 w 中乙酞氧基的结合位置可由 ` H 一 , “ C
N M R 远程 偶合 相关 谱 ( H M B C ) 分 析来 决
A d d r e s s
:
R u a n H a n li
,
C o l le g e o f P h a r m a e y
,
T o n g j i U n i v e r s i t y o f M e d i e a l S e i e n e e s
,
W
u h a n
, , 通讯联 系人
.
4 0 4
.
定 , 乙酞氧基同碳氢 ( H 一 3) 与 C ; 、 C l : 、 C I。及 乙
酞氧基的拨基碳之间均存在远程偶合 ,且 H -
1 8
、
H
一
1 9 与连接乙酞氧基的碳 ( C 3 )之间亦存
在远程偶合 ,见图 1 。 因此 , 乙酞氧基连在 C 3
位无疑 , 而且 H 一 3 与 H 一 2 之 间的偶合 常数 J
~ 1 0
.
4 H z
, 与 鄂贝 酸 ( f r i t i l l e b i c a e id ) 中 C 3
位 乙 酞氧基 zJ, 3比较 一致 , 显示 它们之 间为
1
,
3
一
d i a x ia l 关 系 , 即 C 3位 乙酞 氧基为 e q u a -
tr ia l 定 向 。 在 W 的谱图中也可观察 到 H 一 17
与 C 1 3 、 C l 。之间 , H 一 1 3 与 C , 7之间相关峰的存
在 , 所 以 一C H ZO H 结 合 在 C 1 6位 无 疑 。 从
D E P T 谱 中看 出归 属于 C 1 6的碳 为 季碳 ( a
81
.
7) 表 明另一个经基也结合在 C 1 6位 , 而且
H
一
17 与 C 1 7的化学位移值与文献报道的 en t -
k a u r a n
一
1 6 日, 1 7一 d i o l , e 、 t一 k a u r a n 一 1 6 a , 1 7一 d i -
ol 〔5
,
6〕的化学位移值 比较 (见表 2 ) , 更接近于
前者 , 由此表明 C 1 6一 C H ZO H 为 俘定 向 , 即 C I `
为 R 构型 。
为 了 进 一 步 确 证 W 的 结 构 , 用 5%
N a O H
一
M e O H 液水 解晶 N , 得到晶 体 N a ,
其理化性质和波谱数据与 fr it n eb in B 同样
水解 得到的 e n t 一 k a u r a n 一 3 俘, 1 6 日, 1 7一 t r i o l 〔` ,
比 较完 全一 致 , 经 与标 准 品作 C o 一 m p , C 。 -
T L C 分析 , 熔点 不降 低 , 斑点 重叠 , 得 以 认
定 。 lV 和 VI a 的 H M B C 分析见图 2 。
综上所述 , 晶 W 的结构确定为 ￡nt 一 3 件
a e e t o x y
一
k a r u a n
一 1 6 月, 1 7一 d i o l , 系天然产物 中
首 次发现 的新化 合物 , 命 名为 鄂贝 醇 f( ir t -
i l l e b i n o l )
。
本文报道的 I 、 l 、 皿 的 C l , C 7 及 C 1 4化
学位移值与文献 ` 5〕记 载的不同 , 此系作者根
据 ` H 一 ` H 、 ` H 一 , 3 C C O S Y 以 及 N O E s y 实 验
RI R
Z R ,
1 H C H公O H O H
班 H O H C残O H
W O A e C H 2 0 H O H
图 1 化合物 I ~ W 的化学结构式
技术对 。 n t一 k a u r a n 一 1 6 p , 1 7一d io l ( l ) 重新归
属订正 〔` 〕 ,并根据分子模型分析后整理 , 此处
不再赘述 。但非常有趣的是 ,从鄂北贝母中既
分离鉴定了多种聚合二枯醋和缩醛 , 又分离
到聚合二掂前体物鄂 贝酸 ( f r i t i l l e b i e a e id )及
e n t
一
k a u
一
1 5
一 e n 一 1 7
一 0 1
, e n t
一
k a u r a n
一
1 6 俘, 1 7一d i -
0 1
, e n t
一
k a u r a n
一
1 6 a
,
1 7一d i o l
, e n t
一
3 各a e e t o x y -
k a u r a n
一
1 6 p
,
1 7
一
d i o l 等 化合物 , 那么其 聚合
二枯是植物体 内的原生代谢产物 ,还是在提
取分离过程 中聚合而成的人工产物 , 还有待
进一步研究 。
表 i 化合物 I ~ W 的 竹 N M R 数据
( 4 0 0 M H z
,
C D C 1
3 ,
6 )
H 1 1 1 份
0
.
8 0 0
.
8 0 0
.
8 0 0
.
8 4
t e r t一 C H 3 ( s ) 0
。
8 2
1
.
0 1
0
.
8 4 0 8 4 0 8 4
0 2 1
.
0 2
H
一
C 3
一
O A e
(d d
,
J = 10
.
4 , 6
.
5 )
一
C H : O H
( A B
,
d d
,
J = 1 1
.
0 )
一
C
一
C H 一 C一 ( s )
1
.
0 4
4
.
4 5
4
.
1 5 ( s )
4
.
1 6 ( s )
5
.
32
3 6 3
3
。
7 5
3
.
3 9
3
.
4 7
3
.
6 3
3
。
7 5
l 仪器和材料
熔 点用 X 4 型显微熔点仪测定 , 温度计
未校正 ; 旋光 用 W Z Z 一 1 自动显 示旋光仪测
图 Z VI 和 VI a 的 H M B C 分析
《中草 药 》 1 9 9 9 年第 3 0 卷第 6 期 . 4 0 5 .
定 ;红外光谱用 IR一 46 0型仪测定 ;核磁共振
用 B r u k e r一 4 0 0型测 定 ;质谱 用 A u t o s p e e型
质谱仪测定 ;薄层层析用高效硅胶 H板和柱
层硅胶为青岛海洋化工厂生产 , 展开剂为正
己烷 一 乙酸乙酷系统 ,显色剂为 5% 茵香醛 -
1 0% 硫酸甲醇溶液 。 药材购 自随州市中药材
公司 。
2 提取与分离
取鄂北贝母 4 . 2 k g , 用 95 % 乙醇加热提
取 ,得浸膏 4 10 9 , 浸膏在水与环己烷 中多次
分配 , 合并环 己烷萃取液 ,得浸膏 51 9 。 浸膏
经硅胶柱层析 , 以极性递增的环 己烷 一乙酸乙
醋系 统洗脱 , T L C 指 导合并 , 得 晶 1 2 31 . 9
m g
, 晶 1 4 5 0 m g , 晶 1 3 6 . 4 m g , 晶 VI 5 4 8 . 9
m g
, 晶 V 8 9 m g , 晶 VI 7 1 . 6 m g 。
3 鉴定
晶 I : 无 色 针 晶 , 分 子 式 为 C Z。 H 3 2 O
( H R E I
一
M S m / z
:
2 8 8
.
2 4 8 3
, 计 算 值
2 8 8
.
2 4 5 3 )
,
m p 1 3 4 C ~ 1 3 5℃ , 〔a 〕D 一 2 4 . 8 0
( e
,
0
.
4 9
,
C H C 1
3
)
。
IR ( K B r ) e m
一 ’ : 3 3 0 0
( O H )
,
1 3 8 0
,
1 3 6 4 (偕二 甲基 ) 。 E l 一 M S m /
z : 2 8 8 ( 1 0 0% )
,
2 7 3
,
2 5 5
,
2 3 0
,
1 6 3
。 `
H
N M R
, ` 3
C
一
N M R ( C D C 1
3
) a
: 见表 1 、 2 。 以上理
化常数和波谱数据与文献 〔 5〕报道的 心nt 一 k a u -
1 5一 e n
一
1 7一 0 1完全一致 。
衰 2 化合物 I ~ lV 的 ’ 3 C N M R 数据
C 位 I 面 I W
1 4 0
.
5 4 0
.
4 40
.
5 3 8
.
3
2 18
.
7 1 8
.
6 1 8
,
8 2 3
.
5
3 4 4
.
0 4 2
.
0 4 2
.
0 8 0
.
9
4 3 3
.
3 3 3
.
2 3 3
.
3 3 7
.
7
5 4 8
.
5 5 6
.
2 5 6
,
3 5 5
.
1
6 1 9
.
3 20
.
5 2 0
.
1 2 0
.
0
7 4 2
.
1 4 2
.
0 4 1
.
9 4 1
.
8
8 4 9
.
0 4 4
.
7 4 3
.
6 4 4
.
4
9 5 6
,
0 5 6
.
8 5 7
.
1 5 6
.
4
10 3 9
.
6 3 9
.
4 3 9
.
5 3 8
.
9
] 1 18
.
7 1 8
.
3 18
.
7 18
.
4
12 2 5
.
7 2 6
.
3 2 6
,
8 2 6
.
2
1 3 4 1
.
3 4 5
.
6 4 1
.
0 4 5
.
3
1 4 39
,
3 3 7
.
3 3 8
.
4 3 7
.
1
1 5 1 3 6
.
1 5 3
.
5 5 2
.
9 5 3
.
1
1 6 1 4 6
.
1 8 1
.
7 7 9
.
8 8 1
.
7
1 7 6 1
.
3 6 6
.
3 7 0
.
0 6 6
.
1
1 8 3 3
.
6 3 3
.
5 3 3
.
6 2 8
.
2
1 9 2 1
.
6 2 1
.
5 2 1
.
6 1 6
.
5
2 0 1 7
.
7 1 7
.
7 1 7
,
6 1 7
.
8
O A e 1 7 1
.
0
2 1
。
2
晶 l : 无 色 针 晶 , 分 子 式 为 C Z。 H 3` 0 2
( H R E I
一
M S m / z
: 3 0 6
.
2 5 4 7
, 计 算 值 :
3 0 6
.
2 5 3 5 )
,
m p 1 5 7℃ ~ i 8 8 aC , [ a j D一 3 8 . 4 0
( e
,
0
.
7 6
,
C H C 1
3
)
。
I R ( K B r ) e m 一 ` : 3 3 9 0
( O H )
。
E l
一
M S m / :
:
3 0 6
,
2 8 8
, 2 7 5 ( 1 0 0% )
,
2 5 7
,
2 3
。 `
H N M R
, ` 3
CN M R ( C D C 1
3玲 : 见 表
1
,
2
。 以上理化性质和波谱数据与文献 〔 5 , 6 ,报
道 的 e n t 一 k a u r a n 一 1 6 尽, 一7一 d i o l 一致 , 与标 准
品作混合熔点测定 , 熔点不下降 , 薄层层析对
比分析 , R f 值相 同 , 斑点重叠 。 因此 , 鉴定晶
l 为 e n t 一 k a u r a n 一 1 6 尽, 1 7一d io l 。
晶 皿 : 无 色 针 晶 , 分 子 式 为 C Z。 H 3、 0 2
( H R E I
一
M S m / z
: 3 0 6
,
2 5 3 8
, 计 算 值 :
3 0 6
.
2 5 3 5 )
,
m p 1 7 7 C ~ 1 7 8℃ , 〔a j D 一 4 3 . 2 0
( e
,
0
.
1 2
,
C H C 1
3
)
。
IR ( K B r ) e m 一 , : 3 3 9 0
(O H )
。
E l
一
M S m / z
: 3 0 6 , 2 8 8
,
2 7 5 ( 1 0 0 % )
,
2 5 7
,
2 3 1
。 `
H N M R
, ` “
C N M R ( C D C 1
3
) 6
: 见表
1
,
2
。 以上理化性质和波谱数据与文献 〔 , · “〕报
道 的 e n t 一k a u r a n 一 1 6 a , 1 7一 d io l 一致 , 与标 准
品作混合熔点测定 ,熔点不下降 ,薄层层析对
比分析 , R f 值相 同 , 斑点重叠 。 因此 , 鉴定晶
l 为 e n t 一 k a u r a n 一 1 6 a , 1 7一d i o l 。
晶 W : 无 色 针 晶 , 分 子 式 为 C 2 2 H 3 6 0 4
( H R E I
一
M S m / z
: 3 6 4
.
2 6 1 2
, 计 算 值 :
( 3 4 6
.
2 6 1 2 )
,
m p 1 6 3℃ ~ 1 6 4℃ , [ a 〕D 一
1 1 2
.
5
0
( e
,
0
.
4 9
,
C H C 1
3
)
。
I R ( K B
r ) e m
一 ` :
3 4 2 0 ( O H )
, 1 72 2
,
1 2 5 0 ( O A e )
。
E l M S m /
z : 3 6 4 , 3 4 6 ( M 一 H ZO ) + , 3 3 3 ( M 一
C H
Z
O H ) +
,
2 8 6 ( 3 4 6 一 C H 3C O O H ) + , 2 7 3
( 3 3 3 一 C H 3 C O O H ) + , ` H N M R , ` 3 C N M R
( CD C 1
3
) 6
: 见表 1 , 2 。 晶 W 的水解 : 取晶 W
2 0 m g
,加 5% N a O H 一 M e O H 溶液 1 0 m L 于
水浴上 回流 l h , 常法处理 ,得 晶 W a , 无色
针晶 ( E tO A e ) , m p Z 1 4 cC 一 2 1 6℃ 。 分子式为
C
Z。
H
3 4
O
:
( H R E I
一
M S m / z
: 3 2 2
.
2 5 1 4
, 计 算
值 : 3 2 2 . 2 5 1 2 ) 。 I R ( K B r ) e m 一 ’ : 3 4 0 0 ( O H ) 。
E l
一
M S m / z
: 3 2 2 (M ) +
,
3 0 4 〔 (M 一 H ZO ) + ,
1 0 0% 〕 , 2 9 1 ( M 一 C H ZO H ) + , 2 7 3 ( M 一
C H
Z
O H 一 H ZO ) + , 2 5 5 。 ` H N M R , ` 3 C N M R
( C D C 1
3
)台: 见表 1 , 2 。 以上理化性 质和波谱
.
4 0 6
.
数据 与 f r i t i l l e b i n B 碱 水 解 后 得 到 的 e n t -
k a u r a n
一
3 日, 1 6 p , 1 7一 t r i o l 〔` ,一致 , 与标准品作
混合熔点测定 ,熔点不下降 , 薄层层析对 比分
析 , R f 值相同 ,斑点重叠 。 因此 , 鉴定晶 W a
为 。 n t 一k a u r a n 一 3 母, 1 6 母, 1 7一 t r i o l 。
晶 v 和晶 vI 为聚合二菇 ,其结构正在
鉴定之中 。
2
3
4
5
6
参 考 文 献
吴继洲 ,等 . 中草药 , 1 9 8 9 , 2 0 ( 1 2 ) : 5 3 3
吴继洲 , 等 . 同济 医科大学学报 , 1 9 91 , 2 0 ( 2 ) : 89
吴继洲 ,等 . 高等学校化学学报 , 1 9 9 2 , 1 3 ( 5 ) : 6 5 8
W
u J i
z
h o u
, e t a l C h e m P h a r m B u ll
, 1 9 9 5
, 4 3 ( 9 )
:
1 4 4 8
K i t a jim a J
, e t a l
.
C h e m P h a r m B u l l
, 1 9 8 2
,
3 0 ( 1 1 )
:
3 9 1 2
吴继洲 ,等 . 中草药 , 1 9 8 9 , 2 0 ( 6 ) : 2 4 4
( 1 9 9 8
一 0 5一 0 8 收稿 )
S t r u e t u r a l E lu e id a t i o n o f a N e w D i te r P e n o i d
,
F r i t i ll e b in o l f r o m
E b e ie n s is F r i t i l la r y B u l b ( F r泛t i l a r ia e b e ie n s is )
R
u a n H
a n l i
,
S u n H
a n
d
o n g
,
W
u Ji z h o u
, e t a l
.
( C o l le g e o f P h a r m a e y
,
T o n g ji U
n i v e r s i t y o f M
e
d i
e a l S e i
-
e n e e s , W
u
h
a n 4 3 0 0 3 0 )
A b s t r a e t T h
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显脉香茶菜化学成分的研究
广州中医药大学 ( 5 1 0 4 0 7 )
中华人 民共和国专利局审查 四部 四室
高幼衡 .
吴顺华
程 怡
摘 要 从 显脉香茶菜茎叶 中分 得一新二菇化合物 ,命名为 r ab do ne vr os in B ,根据光谱数据分析
确定其结构 l a , 15 日一二经基 一 6 各甲氧基 一 6 , 7 一 B一断 裂一对映 一贝壳杉 一16 烯一 6 , 2于环氧一 7 , 2于占一内醋 。
关键词 显脉香茶菜 二菇 r a bd o n e r v o s i n B r a b d o n e r v o s in A
显脉香茶菜 尺 a占己。 s i a n e二 o s a ( H e m s l )
系唇形科香茶菜属植 物 ,其 叶 、 茎人药 ,具有
清热 、 除湿 、 解毒之功效 , 用于治疗 急性传染
性肝炎 、 疮毒 、 湿疹等疾病 〔幻 。 前文报道 了从
乙醇提取物中分得一新二菇化合物 r a b d o n -
e r v o s i n A ( l ) 〔 2〕 。 在继后的研究中我们又从
A d d r e s s
:
G a o Y o u h e n g
,
G u a n g z h o u U n i v e r s i t y o f T r a d i t i o n a l C h in e s e M e d i e i n e a n d M a te r a i M e d i e a
,
高幼衡 1 9 8 1 年毕业于江西 中医学院药学系 , 中药专业 ,获 学士学位 , 副教 授 , 1 9 9 6 年为中药化学硕 士研任广州 中医药大学中药学 院中药化学教研 室主任 。 一直从 事天药物活性成分的研究与开发 , 主持和参与 多项
科研课题的研究工作 ,在 国家级核心杂志上发表研究论 文 10 余篇 ,其 中多 篇被 美国 C A 所收载 。
G u a n g z h o u
究 生导师 。 现
国家和省部级
《中草药 》 1 9 9 9 年第 3 0 卷第 6 期 · 4 0 7 .