全 文 ：性的主成分 , 经纯化后进行了核磁共振 、质谱 、红外
光谱和紫外光谱的共同鉴定 , 得到了 种谱图 , 确认
山奈挥发性主成分为反式对甲氧基桂皮酸乙醋 。
实验仪器
一 核磁共振波谱仪 一
联 用仪 一 红 外光谱 仪
一 紫外光谱仪 。
样品的提取和分离
取晾干研碎的山奈 , 经水蒸气蒸馏 , 将蒸
出液用 己烷萃取 , 萃取液用无水 、 干燥 , 然后
用旋转蒸发器蒸出溶剂 , 再用氮气慢慢吹去剩余溶
剂 , 得山奈精油约 。 在浓缩过程中 , 出现大量结晶
物 , 收集结晶物 , 经过多次重结晶纯化 , 得到淡黄色
结晶备用 。 一 结果证明 , 该淡黄色结晶是山奈
精油的主要成分 , 其峰 面积约 为精油总峰面积的
以上 。
鉴定
核磁共振谱 从低场到高场 、 、
和 是左右对称的 四重峰 , 且含 个氢原
子 , 是典型的对位取代 苯环 。 、 、 和
对应 个氢原子 , 是 系统 。
是取代烯烃的反式二氢 。 即 四重峰是一
个 连接 一个 , 对应 个氢 , 是连
有氧原子的 , 综上所述 , 该化合物应含有对位取
代苯 , 一 , 一 , 反式二取代乙烯 。 另外 , 根
据 〕 谱和 工 谱证 明 , 该化合物含有梭基 , 而
且 中的 化学位移为 , 因此确
证该化合物为反式对甲氧基桂皮酸乙醋 。
质谱 是分子离子峰 , 是化合
物分子经麦氏重排脱掉一个乙烯分子形成的重排离
子 。 为化合物分子断裂脱掉一 形成的
碎片离子 , 而 是经过 重排脱掉一 。
形成的离子 。
红外光谱 与反式对 甲氧基桂皮酸乙醋的标准
图谱完全相同〔 〕。 其中 、 。 一 为 峰
、 ! 、 ! 一 , 为 峰 、
一 ‘为苯环峰 、 ! 、 一 ‘为 , 俘不饱
和梭酸醋的峰 。
紫外光谱 与标准的反式对甲氧基桂皮酸乙醋
的紫外光谱图比较 ,两者非常吻合〔 〕。
结论 由山奈提取出来的挥发性主成分 , 经核磁
共振 、 质谱 、红外光谱和紫外光谱鉴定 , 可以 确认为
反式对 甲氧基桂皮酸乙酷 。
参 考 文 献
中国药物大全编委 会编 中国药物大全 中药卷 北
京 人民 卫生出版社 ,
!
!
一 一 收稿
虎眼万年青化学成分的研究 工
长春中医学院 氏春
吉林省长岭县药检所
刘大有 ‘ 王开宇 张 慧
陈文海 陈志 良
虎眼 万年青 。 脚 又称
珍珠草 , 为百合科虎眼万年青属多年生草木植物 几 〕。
主要分布于东半球温带地区 , 原产于非洲南部 , 其中
我国引入栽培的仅有虎眼万年青一个种 。 民间全草
入药 , 治疮痈肿毒 、肝炎 、肿瘤等 。 从该属植物中分离
鉴定的化学成分有万年青昔 、 , 、
铃兰毒昔 、肥皂草昔 。 〕、
棚 皮 素一 一氧 一鼠 李 糖 葡 萄 糖 昔 一 一
! 等〔 〕。 但虎眼万年青化学成分未见
报道 ,为阐明其治疗的物质基础 ,对乙醇提取物 , 经
硅胶柱层 析分得 个化合物 , 经化学和光谱分析 , 分
《中草药》 年第 卷第 期
别 鉴 定 为 大 黄 素 甲 醚 , 工 、 黄 芬 营
, l ) 。
1 仪器和材料
熔定测定仪为 A X 、 型显微熔点测定仪 , 温度计
未校正 ;紫外光谱 D U 一7 型 ;红外光谱为 日本岛津
IR 一 4 6 。;核磁共振仪用 F X 一 20 。型 ;质谱为菲尼根玛
特 4510 型 ;柱层析硅胶和薄层析板为青岛海洋化工
厂生产 ;虎眼 万年青由长白县宝泉山参场提供 , 经本
院邓明鲁教授鉴定为 O rn itho gal u。, : ou d at u m Ai t . 。
2 提取和分离
取虎眼万年青全草粗粉 3 kg , 用 乙醇回流提取 ,
.
4 4 3
·
回收乙醇至 1/3 量 , 冷置过夜 ,滤过 , 滤液浓缩至无
醇味 , 加入乙醚萃取 , 乙醚层过活性炭层 , 挥散乙醚
至 干 , 用甲醇反复重结晶 , 得黄色针晶 I (140 m g ) 。
余下水层用水饱和正丁醇萃取 , 回收正丁醇 , 得提取
物 5 9 , 经硅胶干柱层析 , 以氯仿一乙酸 乙酷一甲醇-
水 (l 5 : 65 : 15 : 5) 洗脱 , 分段切割 , 收集其中 9、
1 。、 n 号 , T L c 鉴定合并相同组分 , 用甲醇洗脱 , 回
收溶剂至干 , 以 甲醇反复结晶 , 得淡黄色针晶 卫 ( 1 2 5
m g ) 。
3 鉴定
晶 I :为黄色针晶 , m p 2 07 c 一 208 ℃ ;其乙醚
液加碱液 ,碱层变红;乙醚液滴滤纸上 , 喷 0. 5% M g
(A c): 甲醇液 , 90 ℃加 热斑 点 呈橙 红色 。 工R 。漂
em 一 ’ : 3 4 3 0 ( O H ) , 2 9 3 5 , 2 8 5 5 ( C H 3 ) , 1 6 7 4 ( > C =
O )
,
1 6 3 0 ( >
C 一 O 缔合峰 ) , 1 2 7 3 , 1 0 3 5 ( 芳醚 ) ,
87
3
,
75
8
,
71
5 ; 晶 I 与大黄素甲醚标准品的红外重
合 , 文献光谱数据一致 。 经硅胶 G T L C 鉴定 ,苯 一乙
酸乙酚(8 : 2) , 晶 I与大黄素甲醚标准品一致 ,两者
混合熔点不下降 , 确定晶 I 为大黄素甲醚 。
晶 I :为淡黄色针晶 , m p 2 2 3 ℃ ;[a]邵+ 123(e ,
0
.
2
, 毗吮 一水);U V 入黔, ‘n m : 2 4 2 , 2 7 1 , 3 1 0 ; I R 嵘轰em 一 ’ : 3 5 4 8 , 3 4 8 8 , 3 3 9 5 ( O H ) , 1 7 2 7 , 1 6 6 1 , 1 6 1 2 ,
1 5 7 4
,
1 4 9 6
,
8 5 0
,
7 6 6
;
F A B M S ( m /
z
)
:
4 4 7 〔M +
1]+ , 4 4 6 [ M ] + ; ‘H N M R ( D M S O , T M S , a p p m ) :
1 3
.
4 1 ( I H
, s ,
C
6 一H ) , 7 . 8 1 ( Z H , d d , J = 9 , 2 , C Z , . 。, -
H )
,
7
.
6 1 ( I H
, s ,
C
s 一 H )
,
7
.
4 4 ( 3 H
,
m
,
C
3 , ,
5
, ,
;
, 一
H )
,
6
.
2 7 ( I H
, s ,
C
3 一 H )
,
5
.
1 0 ( I H
,
d
,
J = 7 H
z , 糖 C ll-
H ) , 5 . 5 0 ~ 4 . 7 6 ( 4 H , 糖上 白);, 3 e N M R ( D M s o ,
T M S
,
6 P P m )
:
1 6 4
.
1 ( C
Z
)
,
1 0 5
.
4 ( C
3
)
,
1 8 3
.
3 ( C
4
)
,
1 4 8
.
5 ( C
S
)
,
1 3 3
.
3 ( C
。)
,
1 5 0
.
0 ( C
7
)
,
9 5
.
4 ( C
S
)
,
1 5 2
.
9
( C
g
)
,
1 0 7
.
4 ( C
, 。 )
,
1 3 1
.
8 ( C
〕,
)
,
1 2 6
.
7 ( C
Z
,
)
,
1 2 9
.
3
( C
3
,
)
,
1 3 1
.
9 ( C
‘,
)
,
1 2 9
.
3 ( C
S
,
)
,
1 2 6
.
7 ( C
。,
)
,
1 0 2
.
2
( C
、·
)
,
7 4
.
6 ( C
:
·
)
,
7 8
.
1 ( C
3 ·
)
,
7 3
.
2 ( C
,
·
)
,
7 7
.
8 ( C
S
·
)
,
1 7 2
.
4 ( C
。·
)
。
晶 n 的水解与昔元 、糖的检测 :取晶 n 10 m g , 加
10% H ZSO ; 10 m L , 水浴加热 6 h ,放置 , 过滤 , 得沉淀
和滤液两部分 。 沉淀甲醇重结晶 , 得淡黄色结晶 , m p
2 6 4 ℃ ~ 2 65 oC , U V 入黑言罗, ‘n m : 3 4 3 , 2 9 7 , 2 7 5 , 2 3 9 。 与
文献 〔幻一致 。 与黄琴素标准品 T L C R f值一致 , 混合
熔点测定不降低 , 因此证明晶 I 的昔元为黄荃素 。糖
部分与葡萄糖醛酸标准品 R f值完全一致 。 晶 l 与黄
芋昔标准品 T L C 的 R f值相同 , 混合熔定不降低 ,故
证明晶 I 为黄琴昔 。
参 考 文 献
1 中国科学院植物研究所 . 中国高等植物图鉴 . 第五
册 .北京 :科学 出版社 , 1 9 8 5 : 4 6 5
2
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1 9 8 9
;
7 6
:
2 1
4 刘永邃 , 等 . 中草药 , 1 9 8 0 ; 2 1 ( 8 ) : 3 3 7
( 1 9 9 7
一
1 0
一
2 1 收稿 )
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. 444 .