全 文 ：H )
,
6
.
4 5 ( I H
,
d
,
J = 5
.
0 H z
,
C
S 一
H )
,
6
.
5 5 ( 1
H
,
d
,
J = 8
.
0 H z
,
C
S一 H ) , 6 . 6 5 ( I H , d , J =
1
.
5 H z
,
C
Z一H ) , 6 . 9 5 ( I H , d d , J = 8 . 0 , 1 . 5
H z
,
C
。 , 一
H )
,
7
.
0 8 ( I H
,
d
,
J = 1 6
.
0 H z
, 严 -
H ) ;
` 3
C N M R 见表 l 。 其` H 、 ’ “ N M R 数据与文
献 [`〕a e t e o s id e i s o m e r 的数值一致 , 故鉴定 I
为 a e t e o s id e i s o m e r 。
化合物 皿 : 类 白色 粉末 , 三 氯化 铁 和
M iol
s h 反应均为阳性 。 用硅胶薄层以氯仿 一甲
醇 ( 3 : l )展开 , 喷 1 0% H ZS O 、 乙醇液 ,加热后
显红色 , R f 值 0 . 3 1 。 F A B 一 M S m / z : 6 3 9 [M +
H 〕+ ; ` H N M R ( 4 0 0 M H z , D ZO ) a : 0 . 9 4 ( 3 H ,
d
,
J = 5
.
9 H z
,
C
6一H ) , 2 . 6 8 ( Z H , t , J = 7
.
0
H z
,
C
7一
H )
,
3
.
7 4 ( 3 H
, s , O C H
3
)
, 4
.
2 6 ( I H
,
d
,
J = 8
.
0 H z
,
C
l
, 一
H )
,
4
.
9 9 ( I H
,
b r s
,
C
l一H ) ,
6
.
3 0 ( I H
,
d
,
J = 1 6
.
0 H z
, a 脚一 H ) , 6
.
5 9 ( I H
,
d d
,
J = 8
.
0
,
1
.
5 H z
,
C
6 一
H )
,
6
.
7 1 ( I H
,
d
,
J =
1
.
5 H z
,
C
Z一
H )
,
6
.
7 2 ( I H
,
d
,
J = 8
.
0 H z
,
C
S -
H )
,
6
.
8 1 ( I H
,
d
,
J = 8
.
0 H z
,
C
s一H ) , 7 . 0 5 ( l
H
,
d
,
J = 1
.
5 H z
,
C
Z, 一
H )
,
7
.
1 1 ( I H
,
d d
,
J =
8
.
0
,
1
.
5 H z
,
C
6一H ) , 7 . 6 0 ( I H , d , J = 1 6 . 0
H z
, 母1 一 H ) ; ’ 3 C N M R 见表 i 。 以上数据与文
献巨5二报道的 p l a n t a i n o s id e C 基本相符 , 故鉴
定化合物 l 为 p la n t a i n o s id e C 。
致谢 : 原植物泊 本院药用植物教研 室赵
汝 能教授 鉴定 ;质谱和核磁共振谱由 兰 州大
学分析浏试 中心浏定 。
参 考 文 献
1 中国科学院西北植物研究所 . 秦岭植物志 . 第一卷 . 种子
植物第四册 . 北京 : 科学出版社 , 19 83 . 3 49
2 江苏新医学院编著 . 中药大辞典 . 上海 : 上海科学技术出
版社 , 1 9 7 9 . 3 7 6
3 J
o h a n n F W
, e t a l
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 8 7
,
2 6 ( 5 )
:
1 4 5 3
4 K o b a y a s h i H
, e t a l
.
C h e m P h a r m B u l l
,
1 9 8 7
,
3 5 ( 8 )
:
3 3 0 9
5 M i y a s e T
,
et a l
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 9 1
,
3 0 ( 6 )
:
2 0 1 5
( 1 9 9 6
一
0 6
一
1 4 收稿 )
牛尾篙的化学成分研究
中国科学院昆明植物研究所植化室 ( 6 5 0 2 0 4) 易 平 ’ 张起凤 王惠 英 范多青 罗仕德
摘 要 从牛尾篙 A rt e m is a su bd i g it at a 中分离提取了 5
个 化合 物 的 结构 , 分 别 为石 竹 烯 醇 ( e a r y o p h y l l e n o l ) ,
( a r t e m is in i n )
,月一谷幽醇 ,最后一个为单菇过氧化物 。
关祖词 石竹烯醇 (4 R , SR卜石竹烯一 a 一氧化物 青篙素
个化合物 ,经理化和光谱分析确定了 4
( 4 R
,
SR 卜石 竹 烯一 a 一氧 化 物 , 青 篙 素
各谷街醇
牛尾篙 为菊科篙属植物 A rt e m is a : ub -
d i g i t a t a M a t t f
·
, 别名茶绒 , 全草入药 , 藏语
“ 普芒纳波 ” , “ 普纳 ” 。 一般生于海拨 1 9 0 0一
2 3 0 0 m 左右 。 分布于东北 、 华北 、西北及西南
诸省区 。 有温辛 、止咳 、 化痰 、平喘 、 清热解毒
的功能 。 民间用于治疗各种发烧 、头痛等 。 其
乙醇浸膏可用于治疗慢性支气管炎 l[, ’ 〕。 牛尾
篙的研究不多 ,有人曾从中分离到 D 一 s p at h u -
le n ol 闭 , 我们在对牛尾篙进行化学成分研究
中 , 新提取分离了 5 个化合物 , 经过理化性质
和 I R 、 ` H 一N M R 、 ` , C 一 D E P T 一N M R 等光谱测
定 ,鉴定了 4 个化合物 ,剩下的 1个为过氧化
物 ,结构待定 。 其中石竹烯醇 , 4 R , SR 一石竹烯
一 a 一氧化物 ,民谷街醇 ,青篙素为首次从该植物
中分到 。
1 仪器和材料
寮
A d d r e s s
:
Y i P i n g
,
D e p a r t m e n t o f P h y t o e h e m i s t r y
,
K u n m in g I n s t i t u t e o f OB t
a n y , C h in e s e A e a d e m y o f cS i
e n e e s , K u n
-
m l n g贵阳 医学院 96 届毕业生
《中草药 》 1 9 9 8 年第 2 9 卷第 l 期
I R 用 P e r ki n 一 E lm e r 5 7 7 分光 光度计 ,
K B r 压片 。 ’ H 一 N M R 、 ` “ C 一 N M R 及 D E P T 用
Br uc ke
r A M 40 o 超导核磁共振仪测定 , 内标
T M S
, 溶剂 C D C 13 , M S 用 V G 一 A U T O S P E C -
3 0 0 型质谱仪测定 。 G e 一 M s 用 F i n n i g a n 4 5 20
G C /M s 气质联用仪测定 。
2 提取与分离
将鲜样剁碎 , 以石油醚 : 丙酮 一 3 : 1 冷
浸 2 周 ,挥去溶剂 ,得提出物 63 . 5 9 , 经石油
醚 : 乙醚 = 9 : 1 、 6 : 1 、 3 : 1 、 2 : 1 、 1 : 1 、 0 :
1及 甲醇依次洗脱 ,共得 8 个部分 。 再经多次
硅胶柱层析 ,得到 5 个化合物 。
3 鉴定
油 I : 黄色油状物 ,其 ` H N M R 、 ` 3C D E P -
T N M R
、
IR
、
E l
一
M S 数据与文献报道一致 〔4 〕 ,
故确定为石竹烯醇 。
晶 I : 无 色 针 状 结 晶 , 其 ’ H N M R 、 ’ 3
C D E P T N M R
、
I R
、
E l
一
M S 数据与文献报道一
致风 5」 ,故确定为 ( 4 R , S R ) 一石竹烯一 a 一氧化物 。
晶 l :无色针晶 , m p 13 9 ℃ ~ 140 ℃ ,其
I R
、
E l
一
M s
、 `
H N M R
、 ` 3
C N M R 数据与文献报
道一致叫 ,故确定为 件谷街醇 。
晶 w : 无色 柱 状结 晶 , ’ H N M R ( C D C 13 )
台P p m : 1 . 4 0 ( I H , J l一 1。。 = 6 . 9 , J卜 1。。 = 1 1 . 3 ,
C
, 一
H )
,
1
.
4 5 ( I H
,
J
Z _ 1 4 = 6
.
0 H z
,
C
Z 一
H )
,
1
.
7 8
,
1
.
0 9 ( I H
,
C
3 一
H )
,
1
.
8 7
,
1
.
0 9 ( I H
,
C
4 -
H )
,
1
.
7 8 ( I H
,
J卜 1 1 = 5 . 0 , C S一 H ) , 5 . 8 6 ( C 7 -
H )
,
2
.
4 4
,
2
.
0 3 ( Z H
,
J
o a 一 9。 = 14 5 , J l 。
。一 1。 。 = 3
,
9
,
J
o a一 1。。 = 1 3
.
3
,
J
g 。一 , 。。 = 5
.
0
,
J
g卜 1。。 = 1 3 . 9 ,
C
g一
H )
,
2
.
0 7
,
1
.
4 5 ( Z H
,
J
, 。 a一 , 。。 = 1 3
.
9
,
C
l 。 -
H )
,
3
.
4 0 ( I H
,
J
l , _ , : = 7
.
2
,
C
l l 一
H )
,
1
.
2 1 ( 3
H
,
C
1 3一
H )
,
1
.
0 0 ( 3 H
,
C
l ; 一
H )
,
1
.
4 5 ( 3 H
,
C
1 5一
H )
。 ` 3
C D E P T
一
N M R a
: 5 0
.
3 4
,
( C
,
)
,
3 7
.
5 5 ( C
Z
)
,
3 3
.
7 8 ( C
3
)
,
2 3
.
4 4 ( C
、
)
,
4 5
.
1 4 ( C
S
)
,
7 9
.
6 2 ( C
6
)
,
9 3
.
7 6 ( C
7
)
,
1 0 5
.
2 9 ( C
S
)
,
3 6
.
1 4
( C
g
)
,
2 4
.
9 7 ( C
,。
)
,
3 3
.
0 0 ( C
, 1
)
,
1 7 1
.
5 4 ( C
1 2
)
,
1 2
.
5 2 ( C
13
)
,
1 9
.
7 6 ( C
14
)
,
2 5
.
2 2 ( C
1 5
)
, 以上数
据与文献仁7〕报道一致 ,故鉴定为青篙素 。
油 V : 黄色油状物 ,结构待定 。 在高效硅
胶板上用石油醚 一乙醚 ( 5 : l) 展开 , R f 值约
0
.
5 5
,用过氧化 物特异性呈色剂 ( N , N 一对 甲
苯替二胺 )呈 阳性反应 ,证实为过氧化物 。
致谢 : 惑谢 国家自然科学基金及 昆明植
物所开衣、 实验室协助 。
参 考 文 献
1 全 国中草药汇编组编 . 全 国中草药汇编 . 下册 . 北京 : 人
民卫生出版社 , 1 9 8 1 . 4 7 7
2 云南省药材公司 . 云南中药资源名录 . 1 9 93 . 5 54
3 顾佩兰 . 中草药 , 19 9 4 , 2 5 ( 12 ) : 6 3 3
4 G r o w e i s s A
, e t a l
.
T e t r a h e d r o n
,
19 8 3
,
3 9
: 3 38 5
5 W
a r m h o ff E W
, e t a l
.
C a n J C h
e m
, 1 9 7 3
,
5 1
: 3 9 5 5
6 V i t t o r i o V
, e t a l
.
P h y t o e h e m i s t r y
, 1 9 7 9
,
1 8
:
18 4 7
7 W a n g Z S
, e t a l
.
C a n J C h e m
,
19 8 5
,
6 3
:
3 0 7 0
( 1 9 9 6
一
0 6
一
2 1 收稿 )
《中草药》杂志 1 9 97 年第 28 卷增刊 (总第 297 期 )征订启事
为了扩大学术交流 ,提高新药研究水平 , 经国家科委 (国科发信字 〔1 9 9 7〕2 8 1 号文 )批准 , 我们编辑出版了
《中草药 》杂志 1 9 9 7年第 28 卷增刊 (总第 29 7 期 ) 。 本增刊共收入论文 92 篇 , 其中紫杉醇研究方面的论文 12
篇 , 包括紫杉醇的化学成分 、 提取工艺 、组织培养等方面科研论文 ,并特邀国内从事紫杉醇研究的知名专家和
中青年学科带头人撰写综述文章 ,充分反映了我国从事紫杉醇研究方面的新成果 ,新进展和新动态 。 另外 ,还
有反映国内中药植化 、 药理 、 分析 、 制剂 、 药材 、 临床等方面的新理论 ,新方法 ,新成就的科研论文和有关综述性
文章 80 篇 。 本增刊选题广泛 , 内容丰富 ,学术水平较高 ,科学性较强 , 集中反映了我国中草药研究领域近 1~ 2
年的新进展 。
增刊为 16 开本 , 采用激光照排 , 胶版印刷 , 14 4 页 (约 30 万字左右 ) ,天津市报刊增刊特许准印证 ( 9 7 )第
06 1 号 ,本部发行 ,定价 40 元 , 另加包装费 、 邮局附加费 5 元 。 凡订阅者请向我部索取订单 : 3 0 0 1 9 3 天津市鞍
山西道 3 08 号《中草药 》杂志编辑部 。