全 文 ：e a m in e 一致 , 故确定晶 l 为 a p o v in e a m in e 。
晶 l : 无 色 透 明结 晶 , C A S 显黄 绿 色 ,
m P 1 8 8
’
C
, 〔a〕o 一 3 4 . 8 0 (C H C 13 ) , U V 、 IR 、
‘
H
、 ‘3
C N M R 数据与 文献〔‘〕报道 的 e p i一 v in -
e a m in e 一致 , 故确定 l 为 e p i一 v in e a m in e 。
晶 IV : CA S 显橙红色 ; U V 、 IR 、 ‘H N M R
和 E l一M S 数 据 与文 献 〔2 〕报 道 的 N 一m et h y -
la s p id o s p e r m id in e 一 致 , 故 确 定 W 为 N -
m e th yla s p id o s p e r m id in e
。
晶 v : CA S 显蓝色 , U V 、 IR 、 ‘H N M R 和
E IM S 数据 与文献〔3〕报道 的 v in e a d iffo r m in e
一致 , 故确定 v 为 v in e a d iffo r m in e 。
晶 VI : 无 色 透 明结 晶 , C A S 显 黄 绿 色 ;
m p 2 1 5 C ; U V 入黑 H n m (10 9 。) : 2 3 0 (4 5 1 ) , 2 7 4
(3
.
8 4 )
,
2 9 7 ( 3
.
7 1 )
。
IR
、黑史c m 一 1 : 3 4 5 0 , 2
9 3 8
,
1 7 4 5 (C ~ O )
,
1 6 2 8
,
1 6 10
,
1 4 9 5
,
1
2 6 0
,
1 2 1 5
,
7 5 1
。 ’
H N M R (C D C 1
3
) 己p p m :
0
.
9 2 (3 H
,
t
,
C H
Z
C H
3
)
,
3
.
7 6 (3 H
, s , O C H
3
)
,
3
.
7 8 (3 H
, s , C O O C H
3
)
,
6
.
6 ~ 6
.
9 (3 H
,
m
,
A r
一
H ) ; E IMS m / z
: 3 8 4 (M + )
,
3 6 9
,
3 5 4
,
3 3 7
,
3 14 (M 一 7 0 ) , 2 9 7 , 2 9 6 , 2 8 2 (M 一 1 0 2 ) , 2 6 7 ,
2 5 4
,
2 5 2
,
2 2 7
,
2 0 0
,
1 6 7
。 综合以上数据 , 与标
准品对照证实晶 矶 为 v in e in e 。
晶 皿 : 无 色透 明结 晶 , CA S 显 紫色 , m p
8 0 C ; U V
、
IR
、 ‘
H N M R
、
E IMS 数 据 与 文
献〔, 〕报 道 的 v in e a m id in e 一致 , 故 确定 呱 为
v in e a m id in e
。
致谢 : 本文 中 U V 、IR 、M N R 和 M S 等分
析数据由 中国科学院上海药物研究所分析测
试 。
参 考 文 献
1 Pla t P M
, e z a l
.
B u ll so e Ch im F ra n e e
,
1 9 6 2
: 1 0 8 2
2 B ie m a n n K
, e t a l
.
J A m C he m so e
,
19 6 3 ; 8 5
:
6 3 1
3 P la t P M
.
e t a l
.
B u ll so e C h im F r a n e e
,
1 9 6 2
:
7 2 2 7
4 M o k r y J
, e t a l
.
T e t
r a he d r o n L e t t
,
1 9 6 3
:
1 9 1 7
(1 9 9 8
一
0 3
一
1 8 收稿 )
高山红景天茎叶的化学成分研究
东北师范 大学化学系 (长春 1 3 0 0 2 4)
白求恩 医科大 学
日本 明治药科大学
李建新 ‘
金永 日
奥 山撤
刘 巨涛
张宏桂 吴 广宣
摘 要 首 次从 长 白山高 山红 景天 R h 口dl ol a 、ac hl ine 五, A . Bor . 茎叶 中分得 7 个化合物 , 经波谱分
析和 理化方法 鉴定 6 个 : 蒲公英赛醇乙 酸 酷 (ta r a x e r o l一 3俘一a e e t a te , I ) , 异莫替醇 (is o m o tio l , I ) , 俘-
谷 街醇 (件s it o s t e r o l , l ) , 胡 萝 卜昔 (d a u e o s t e r o l , W ) , 红景天昔 (r h o d io lo sid e , u ) , 俘一 (E 卜肉桂 醇基 -
O
一
(6
‘一
O
一a 一 L 一毗喃阿拉伯糖基 )一 D 一毗喃葡萄糖昔 (r os a vi n , 呱 ) 。 l 为首次从该属植物分得 。
关键词 高 山红 景天 异莫替醇 份(E 卜肉桂醇 基一0 一 (6 ‘一0 一a 一L 一毗喃阿 拉伯糖基卜D 一 毗喃葡 萄
糖昔 。
高 山 红 景 天 尺人o d io la sa c h lin e sis A
Bor
. 系景天科红景天属多年生草本植物 。 地
下根茎具有适应原样作用 。 红景天浸膏前苏
联已用于临床〔, , “〕 。红景天根茎的化学成分及
药理已有较多研究〔3 ’4〕 , 但至今未有高山红景
天茎 叶化学成分的报道 , 为合理开发长 白山
区这 一珍贵药用资源 , 我们对其地上部分化
学成分进行了研究 。 高山红景天茎叶的乙醇
提取物经 乙醚 、 乙酸 乙醋 、丁醇依次萃取 , 所
得乙 醚 、丁醇萃取物反复硅胶柱层析得化合
A d d r e s s
:
L i Jia n x in
,
De p
a r t m e n t o f Ch e n 一is tr y , N o r th e a s t N o r m a l U n ive r s it y , Ch a n g e h u n
李建新 31 发 , 讲 师 , 在读博 士 。 从事专业 : 药物化学 、有机合成 。
《中草药》1 99 8 年第 29 卷第 10 期 . 6 5 9 .
物 I ~ VI 。
I 为无色针晶 , 质谱示分子量 46 8 , 结合
元素分 析推算 分子式 C 3 2H 5 2 0 : , L 一B 反应 阳
性 , 提示为五环三掂类化合物 。 IR 嵘箕c m 一 ‘ : 3
0 5 1 为烯氢信号 , 1 7 2 9 为淡基信号 。 ‘ H N M R
ap p m
: 5
.
5 3 (I H
,
d d
,
J= 8
.
0
,
3
.
2 H
z
)为双键
三取代烯氢信号 , 4 . 4 6 (I H , d d , J= 9 . 6 , 5 . 2
H z) 低宽峰 为 C 3 位 连 p一乙酞 氧基的 C H 信
号 , 2 . 0 5 (3 H , S )为 乙酞基信号 。 0 . 8 2 ~ 1 . 0 9
给出 8 个甲基峰 。 ‘3 C N M R 己l)p n 、: 1 5 7 · 9 3 ,
1 1 6
.
9 1 推定双键在△ 1 4位 , M S (rn / z ) : 3 4 4 为
D 环 R D A 断裂产生的含 A 、 B 、C 环的碎片离
子 〔5 , “〕。 2 0 4 基峰为 C 环断裂产生的含 D 、 E 环
的碎片离子 。 D E PT 谱给出 4 个叔碳信号 。 综
上分析 , 推定化合物 I 为蒲公英赛醇 乙酸酷 。
I 的光谱数据与文献川相符 , 结构见图 1 。
图 1 化合物 工
亚为无色针晶 , L 一B 反应阳性 , 质谱示分
子量 4 2 6 , 结合 元 素分析 推算分 子式 为 C 30
H
so
O
,
IR 划黑轰em 一 ‘3 3 8 1 为经基信号 , 1 3 7 7 , 1
3 7 0 有异 丙基 特征 吸 收 。 ‘3 C N M R 己p p m :
1 34
.
1 7
,
1 34
.
05 为烯碳 信号 , D E PT 谱示 双
键 四取代 , 推断双键可能在△ 8位 。 ‘H N M R
ap p m
: 0
.
7 6一 1 . 0 0 给 出 8 个 甲基峰 , 其 中有
2 个二重裂分峰 , 偶合常数都为 6 . 4 H z , 6 个
是 单峰 。 3 . 2 4 (I H , d d , J= 1 1 . 2 , 4 . 哇 H z )为
3a
一
H
, 无烯氢信号 。 MS (m / z , % ) : 4 1 1 (M ‘ 一
CH
3 ,
91 )强峰表明分子离子在 甲基生成稳定
的碳正离子 , 可能是烯丙位和季碳离子共同
作用的结果 , 即 C , 。 、 C l、上连有甲基 。 化合物
l 的 IR 、 ‘H N M R 、M S 与文献 ￡8 〕吻合 , I 的
,℃ N M R 数据根据文 献〔7二报道的异莫 替醇
醋酸醋进行归属见表 1 。 确证化合物 n 为异
莫替醇 , 为首次从该属植物分得 。
妞 为 白色粉末 , M ol is h 反 应 阳性 , 常法
酸水解 , 检出葡萄糖 , 阿拉伯糖 。 IR 礁篡c m 一 ’ :
3 3 8 1一 3 4 5 1 经基 , 1 5 1 0 , 1 5 7 8 , 1 6 0 7 提示
有苯环 , 1 0 0 5 , 1 0 4 6 , 1 0 8 2 示有 毗喃环 。 ‘3C
N M R 谱 给出两组糖信号 , 分 别与 卜D 一葡萄
糖 甲 昔 、 a 一L 一毗 喃 阿 拉 伯 糖 甲昔 的 乱 相
、
l 和 姗的化学结构式
符 〔9 〕, 其 中葡萄糖尾碳 C ; 61 . 8 消关 , 提 示糖
的连接顺序为葡萄糖和阿拉伯糖 C ;一C }‘相
连 。 ‘H N M R ap p m 7 . 2 9一 7 . 5 2 (S H , A r 一H ,
m )
,
6
.
7 9 (I H
,
d
,
J= 1 6 H z )
,
6
.
4 6 (I H
,
d t
,
J
~ 16 H z )
, 提示 皿 昔元为反式肉桂醇基 , 推断
呱 结构 为 件(E 关肉桂 醇基 一O 一 (6 ‘一O 一 a 一L 一毗
喃阿拉伯糖基卜D 一毗喃葡萄糖昔 。 妞 的波谱
数据与文献〔l0j 一 致 。 议 的结构见 图 1 。
表 l 化合物 I 和 l 的‘3 C NM R 数据
(C D C 13
,
T M S
,
6PPm )
碳位 1 1 碳位 工 l
1 3 7
.
5 2 3 5
.
8 5 1 6 3 3
.
6 4 3 5
.
3 7
2 2 3
.
4 3 2 7
.
8 9 1 7 3 5
.
7 4 4 2
.
8 0
3 8 0
.
9 8 7 8
.
9 1 1 8 4 8
.
6 9 5 2
.
6 3
4 3 7
.
8 5 3 8
.
8 1 1 9 4 1
.
17 1 8
.
8 4
5 5 5
.
5 9 5 0 3 4 2 0 2 8
.
77 2 7 1 5
6 18
.
6 6 1 9
.
0 5 2 1 3 5
.
0 7 5 9
.
6 9
7 3 3
.
0 6 2 8
.
3 1 2 2 3 7
.
65 3 0
.
7 1
8 3 8
.
9 5 1 3 4
.
0 5 2 3 2 7
.
95 2 7
.
9 1
9 4 9
.
1 5 1 3 4
.
1 7 2 4 1 6
.
5 7 1 5
.
7 2
1 0 3 7 6 5 3 7
.
4 9 2 5 15
.
4 9 2 0
.
1 4
1 1 1 7
.
4 8 2 0
.
3 0 2 6 25
.
9 1 2 2
.
0 1
1 2 3 6
.
6 2 2 6
.
8 7 2 7 29
.
8 0 1 5
.
4 0
1 3 3 7
.
3 5 3 6
.
6 1 2 8 2 9
.
9 1 14
.
56
1 4 1 5 7
.
9 8 4 0
.
9 6 2 9 2 3
.
33 2 2
.
0 7
1 5 1 1 6
.
9 0 3 0
.
1 7 3 0 2 1
.
3 2 2 2
.
9 2
CH 3 CO 2 1
.
3 6
1 7 0
.
9 8
一
6 6 0
.
表 2 化合物 Vn 的 ‘3C NM R 数据(C D C 13 , T M S , 6 pp m )
珊 一肉桂醇部分
VI
一
p
一
O
一葡 萄糖
妞 一X 一L 一阿拉伯糖
C A 7 1
.
C 10 3
.
C s l3 3
.
9 9
C :
,
7 5
.
3 3
C 盗1 7 2 . 6 6
C e l 2 8
.
9 7
C 3 7 7
.
1 6
C查1 7 4 . 4 6
C 2 1 3 8
.
4 8
C 王1 7 1 . 8 8
C 玉1 6 9 . 7 8
C 2 1 2 7
.
8 1
C : 7 8
.
1 1
C 去1 6 7 . 0 4
C 3 1 2 9
.
8 1
C 吞6 9 . 7 8
C ; 12 6
.
9 3196947
C 11 1 0 5
.
1 仪器和材料
显微熔点测 定仪 (未校 正 ) ; 红外用 FT -
IR SD X N I ; 核 磁 共振 用 V a r ia n U N iey 一 4 0 0 ;
M S 用 V G 一 70 7 o E 双聚焦磁质谱 ; 元 素分 析
用 E L E M E N T A N A L YIE R 一M O D 一1 1 0 6 ; 紫
外用 U V 一2 1 02 。 原料采 自长白山主峰西侧老
虎背 。
2 提取和分离
将 自然干燥 的红景 天茎 叶适度粉碎 , 用
75 %酒精回流提取 , 回收溶剂至无醇 , 加水溶
解 , 依次用乙醚 、 乙酸乙醋 、 丁醇萃取 , 回收溶
剂得乙醚浸膏和丁醇浸膏 。 乙醚部分用氯仿
洗脱硅胶柱层析得化合物 工 、 l 、 皿 ; 丁醇部
分硅胶柱层析氯仿 一甲醇 (4 o , 1 一 10 , 1) 梯
度洗脱分成 8 个组分 。 组分 1 硅胶柱层析氯
仿 一甲醇 (25 : l) 洗脱 , 重结晶得化合物 W , 组
分 4 用氯仿 一 甲醇 一乙 酸乙 醋 (3 : 1 : 7) 硅胶
柱层析得化合物 V ; 组分 6 、 7 用氯 仿 一甲醇 -
乙 酸乙醋 一水 (2 : 2 : 5 : 1 上层 )硅胶柱层析
得化合物 VI 和 孤 。
3 鉴定
蒲公英赛 醇 乙酸醋 ( I ) : 无色 针晶 m p
2 7 8 C 一 2 8 O C (C H C 13 一E tO H ) , IJ 一B 反应紫红
色 , 元 素 分 析 实 验 值 (% ) : C 81 . 8 , H
1 1
.
4 0
, 计 算值 C 8 1 . 9 9 , H l l . 1 8 。 C l一E l一M S
m /
z
(% )
: 4 6 8 (M
+ , 4 0 )
,
4 5 3 (M
一朴一C H 3 , 4 0 ) ,
4 0 9 (1 0 )
,
3 4 4 (5 0 )
,
2 18 (2 0 )
,
2 0 4 (1 0 0 )
,
1 8 9
,
1 7 5
.
4 3
。
IR 。黑 e m 一 ’ : 3 0 5 1 , 2 9 3 1 , 2 8 6 0 , 1
7 2 9
,
1 4 6 8
,
1 3 7 7
,
1 0 8 2
,
1 0 2 6
,
9 9 7
。 I
H N M R
(C D C 1
3 ,
T M S
, 己p p m ) : 5 . 5 3 (I H , d d , J =
8
.
0
,
3
.
2 H z )
,
4
.
4 6 (I H
,
d d
,
J = 9
.
6
,
5
.
2
H z )
,
2
.
0 5 (3 H
, s , C H
3
C O )
,
0
.
8 2 (3 H
, s )
,
0
.
8 6 (3 H
, s )
,
0
.
8 8 (3 H
, s )
,
0
.
9 0 (3 H
, s )
,
0
.
9 1 (3 H
, s )
,
0
.
9 5 (6 H
, s
)
,
1
.
0 9 (3 H
, s )
。
‘3
C N M R 数据见表 1 。
异莫替醇 ( l ) : 无色针晶 , L 一B 反应紫红
色 , 分子式 C 30 H 50 0 , 元素分析 (% )实验值 C
8 4
.
2 8
,
H 1 1
.
9 6
, 计算值 C 8 4 . 4 4 , H 1 1 . 8 1 。
IR 。黑 e m 一 ‘ : 3 3 8 1 , 2 9 3 8 , 2 8 6 8 , 2 0 0 0 一 1 6 0 0
(弱峰 ) , 1 3 7 7 , 1 3 7 0 , 1 0 8 0 。 C l一E l一M S (m /
z , % )
: 4 2 6 (M +
,
5 5 )
,
4 1 1 (M + 一 C H 3 , 9 1 ) ,
3 9 3 (1 5 )
,
2 7 3 ( 1 0 0 )
,
2 5 9 (8 7 )
,
2 4 1 (3 3 )
,
2 0 4
(2 7 )
,
1 3 7 (2 5 )
,
9 5 (3 3 )
,
4 3 ( 3 0 )
。 ’
H N M R
(C D C 1
3 ,
T M S
,
6PPm )
: 3
.
2 4 (I H
,
d d
,
J =
1 1
.
6
,
4
.
4 H z )
,
0
.
7 6 (3 H
, s )
,
0
.
7 7 (3 H
, s )
,
0
.
7 9 (3 H
, s )
,
0
.
8 3 (3 H
,
d
,
J= 6
.
4 H z )
,
0
.
8 4
(3 H
,
d
,
J = 6
.
4 H z )
,
0
.
9 4 ( 3 H
, s )
,
0
.
9 5 (3
H
, S )
,
1
.
0 0 (3 H
, s )
, ‘3
C N M R 数据见表 1 。
件谷 街 醇 ( 班 ) : 白色 片 晶 (乙 醇 ) , m p
1 3 7 C ~ 1 3 8 C
,
L
一
B 反应蓝色 。 IR 嵘史c m 一 ‘: 3
4 0 7
,
2 9 6 0
,
2 8 6 8
,
1 6 7 3 , 1 0 5 0 和文献 〔‘2〕一
致 。 化合的 班与 p一谷 街醇标准品多种溶剂系
统 T L C , R f 值一致 , 混合熔点不下降 。
胡萝 卜昔 (W ) : 白色粉末 , m p 2 9 ‘C 一
3 1 o C
,
M ol ish 反应 阳性 , 常法酸水解液检出
葡萄糖 。 W 的 IR 、MS 与胡萝 卜昔的文献值相
符〔l2j 。 w 与胡萝 卜昔的标准品 T CL 对照 R f
值一致 , 混合熔点不下降 。
化合物 V 为红景 天茎 叶主要成分 。 ‘”C
N M R 谱示有葡萄糖 , 元素分析含氮 。 可能为
一氰昔类化合物 , 其结构待确定 。
红景 天昔 ( vI ) : 无色针 晶 (二 氯乙 烷 一乙
醇 ) , m p 15 0 ℃ ~ 16 0 ℃ 。 VI 的波谱数据与红
景 天普文献值相 符〔川 。 ‘3 C N M R (C D 3O D ,
T M S
, 己p p m ) : 葡 萄糖 部 分 : 1 0 4 . 6 9 , 7 5 . 3 9 ,
7 8
.
2 2
,
7 1
.
8 9
,
7 8
.
3 6
,
6 3
.
0 2
,
C
a
7 2
.
3 8
,
C o3 6
.
6 5
, 芳 环 1 3 0 . 9 9 , 1 3 1 . 2 2 , 1 1 6 . 3 9 ,
1 5 7
.
0 7
。
ro sa vi n (vI )
: 白色 粉 末 (二 氯 乙 烷 一乙
醇 ) , m p 1 7 l C一 1 7 3 cC , IR v黑 em 一 ‘: 3 3 8 1一 3
4 5 1
,
3 0 3 6
,
2 8 8 2
,
1 6 5 8
,
1 5 1 0
,
1 5 7 8
,
1 6 0 7
,
(下转第 6 7 6 页 )
《中草药》1 9 9 8 年第 2 9 卷第 10 期 · 6 6 1 ·
面积线性关 系良好 。
2
.
3
.
5 精 密度与稳定性考察 : 取对照 品液点于 同一
硅 胶 G 薄层板上 , 每 点 4 拌L , 共 6 点 , 展 开 , 测 定 ,
R S D 一 3 . 9 % 。 此 后每 隔 30 m in 对 其 中一 点测 定 1
次 。 结果表 明 , 贝母素 甲含量 在 1 . s h 内基本不变 。
2
.
3
.
6 阴性 干扰考察 :将不含贝母素 甲的 胃复 宁胶
囊阴性样品 , 照供试 品液制备项 下操作 , 测得 贝母素
甲峰处峰面积值为零 , 证 明无干扰 。
2
,
3
.
7 回收率试验 : 取已 知含量 的胃复宁胶囊样 品
5 份 , 每份 约 1 5 9 , 分别精密称定 , 每份分别 加人 贝
母素 甲对 照 品标 准 溶 液 (含 贝母 素 甲 0 . 5 2 5 m g /
m L ) 0
.
5 m L
, 依法提取测定 , 计算 回收 率 , 结 果 二 -
9 7
.
0 4 %
,
R S D = 2
.
4 % (
n ~ 5 )
。
2
.
3
.
8 样 品含 量测 定 : 取 供试 品液 10 群L , 对照 品
液 4 拜L 和 6 拜L , 分别点 于同厂薄层板上 , 依法测定 。
3 批样 品测 定结果 , 贝母 素 甲分别为 。. 04 、 0 . 0 4 6 、
0
.
0 4 9 m g / g
。
3 讨论
在 调 pH 值 时 , 应尽 量 准确 , 否 则容 易乳 化 ; 展
开剂应充分静 止 , 且充分饱和 ; 喷显色剂 时必须注意
显色剂喷涂 的均匀 度 。
(1 9 9 7
一
1 1
一
0 4 收稿)
(上接第 6 6 1 页 )
1 0 8 2
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C N MR 归属见表 2 。
参 考 文 献
1 吉林 中医中药研究 所 , 等 . 长白山植 物药 志 . 长春 : 吉
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0 9
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2 3 收稿 )
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新 书 介 绍
云南省 科技 出版社 1 9 9 8 年 8 月出版的 “中草药抗艾滋病病毒活性研究 ”新 书是 作者经过 10 余年研究的
结 果 。 本 书共分两大部分 , 前一部分 概论 了艾滋病 的流行 、诊断 、治 疗及药物进 展 , 后 一部分详细描述 了对艾
滋 病病毒 (H IV )有抑制 作用 的中草药 的分 类学特征 、分布及其他 药用功效 , 并列 出了每种 中草药抗 H IV 筛选
的结果 。 它对科研 、教学及临床治疗有重要 的参考 价值 , 也可供 患者及医药工作者参考 。
本书主要作者罗士德 , 男 , 现任中国科学院昆 明植物 研究所研究 员 , 博 士生 导师 , 从事 中草药药物研 究 30
多 年 , 在 国 内外刊物发 表学术 论文 5 0 余 篇 。 本 书为 16 开精装本 , 共 360 页 , 定 价 38 元 , 另 加挂号 、 邮寄费 5
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安徽高校联合培训部
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