全 文 ：水 杨 梅 化 学成 分 的研 交
中国科学院上海药物研究所 何直算 方世跃 骨 传风
藏要 从水杨梅根中分得 个成分 , 经光谱和化学方法鉴定为 , 一
一 一 一 , 一 , 一 日一 一异一 一 二’
班 , 一 日一 一 一 一 万 , ! ∀ , 一
书 一 一 一 ! 砚 , 东蓑若内酸 理 , 胡萝 卜试 班 其中 互, , 为
从该属植物中首次分得 。
关键词 水杨梅 三菇皂试 三菇酸 色酮
水杨梅成 是茜草科水团花属植物 , 其茎 , 叶 , 花 , 共、 , 根 均 可 入
药 。 具抗菌 , 治牙痛 , 湿疹 , 外伤出血等功效〔〕, 但化学成份未见报道 。 我们对该植物的根
进行了比较详细的研究 。 水文先 报道其中个化合物的提取分离和结构鉴定 。
化合物 其波谱具明显的乌索烷类型三菇酸特征 , 表现在 显示 一 一 ,
强宽峰 , 一 , 附近有个强的碳基吸收 , 提示存在按基 。 在 , , , ,
, 一 ’有 个吸收峰 。 显示分子离 子峰为 , 并存在人‘一五环三指的特征 峰
, 。 ‘ , 见己 。 一宽的 位烯质子单峰 各 峰 , , 表明
位经基为日构型 。 乙 峰 , 力 位质子 , , , 次明 位 补袱为构三 。 此外 , 在 乙
, 。 有个双峰衍‘乡 , , , 。 , 。 勺斗单峰甲 。 ‘“ 显示 个数
荃 , 分别在各 和 , 个烯碳分别在乙 和 , 位碳为己 毗吮一醋配 乙酞
化 , 产物熔点与文献 〔“〕 一致 , 乡断片势据 与文献〔”〕也一致 , 化合有 应为 。 丫 。
化合物 , 五侣 , 均显示乌索酸类型化合物的特征吸以 , 与化合物 比较 ,
仅是 ’ 上无 位质 信号 , 质讲么‘“特征碎片 , 。衷明 环失去 个质子 ,
‘ 上名一默 ‘ 信号衣 乞 , 其数据与文献 〔‘〕出较 , 确证 一乙合 沙亚应 为 一。 一
一一 一 了, 一 。
化合物 , 均显尔乌索酸类型化合物的特征 。 班 三 。一 了 一 ‘附近 有
强且宽的糖特征吸收峰 。 ’ 显示糖端丛质子加 , 夏 , 表明糖端基 质
子与 位质 子处于反式 为卜贰键构理 。 由’“ 化学位移位推知糖 了日一 一吐乞喃葡萄糖 。
酸水解后 , 糖与标准 耳葡萄搪对照得 以证实 。 其贰元经薄居片析示 与几合物 双 照 , 证
实为 丫 。 另从’ 可知 , 贰 ·匕位移为 二 。糖端 里碳乙值为 ,
由此可见 , 葡萄糖以 ‘连结在贰元 。的日氧原子土 , 共数据 与文献〔〕一致 , 证认化合物
为 一邓一一日一 一 。
化合物 显示 承 , , ’ 均有乌索酸 及
糖的特征吸收 。 酸水解后 , 贰元经薄层层析及 证明为化合物 。 糖与标准品双照证明 为
一鼠李糖 。 ’ ! 上 , 鼠李糖甲基在乙1.65 ( d , J = 5 . I H z ) , 端堪质子石己5.巧 , 呈宽单峰 。
‘3 C N M R 糖部分数据亦与a一L 一毗喃鼠李糖吻合 , C : 产生贰化位移△己= 工。.2 p p m , 表明糖连
结在贰元C 。的氧原子上 。 其数据与文献〔的一致 , 证实该化合物 为qui n。政 c a c id 一3 日一。一 a
. A d d r e s s : H e Z h is h e n g , S h a n g h a i I n s t i t u t e o f M a t e r i a M e d i e a , C h i n e , e A c a d e rn y o f
S c i
e n e e s s
S h
a n
g h
a
i
《 中草药 》 1 9 9 5 年第26 冷第 6 期 . 2 8 凡 ·
一L 一r h a m n o P y r a n o s i d e .
此外还分得n oreugen in ( v )
若 内醋 ( 碾 ) 〔8 〕和胡萝 卜贰 ( 珊 )
标准 品对照得以证实 。
〔7〕, 7 一0 一日一D 一g l u e o s y l一 n o r e u g e n in ( 砚 、〔7〕, 东食
,
V
,
VI
, 孤数据与文献一致 。 珊通过IR 及薄 层层析 与
1 仪器
B uch i一 5 10 熔点测定仪 (温度计未较正
) , J a c 5 0 , D I P 一 1 8 1旋光测定仪 , P e r k i n
E l m
e r 5 9 9 B 型红 外 光 谱 仪 , B r u e k e r A
M
一4 0 0 , A M 一3 0 0 型核磁 共 振 仪 , M A T
7 1 型质谱仪 。
2
. 提取和分离
水杨梅根 (购 自上海市药材公司 , 由本
室黄秀兰副教授鉴定 ) skg , 用 95 % 的乙醇
渗流 , 合并渗流液 , 减压浓缩至小体积 , 依
次用石 油醚 , 乙醚 , 乙酸乙醋 , 正丁醇分配
得5个部位 。 乙醚部位 ( 1079 ) , 进行硅胶
(20 一 30 0目)柱层析 , 用氯仿一甲醇梯度洗脱
(氯仿 , 1 9 : z , 1 4 : 一, g : 1 , 4 : l , z : x , 甲醇)
得 I ( 19 : z ) , I ( 城仿 ) , l ( 4 : l ) ,
V ( 氯仿 ) , 现(9 : 土) 。 另一些流份 ( 14 :
1 ) 反复硅胶低 压 层 析 得 W 。 乙酸乙醋 部
位 ( 143.59 ) 用硅胶 (200一30 0目)柱层析 ,
铣脱液 同上 , 得VI ( 4 · z ) , 孤 ( 14 : l ) 。
3 鉴定
化合物 I : 无色菱品 ( 乙醇 ) , m p 2 91
一 292℃ , 分子式e 3。H ‘。o 。 , I R v 毖!1r Cm 一 ’:
3 6 0 0 , 3 5 6 0 , 3 4 2 0 , 3 0 4 0 , 2 9 8 0 , 2 9 2 0 ,
2 8 6 0
,
2 6 4 0
,
1 6 9 2
,
1 6 8 0
,
1 6 4 0
,
1 4 5 0
,
1 4 0 8
,
1 3 8 2
,
1 3 7 1
,
1 3 5 9
,
1 3 2 9
,
1 2 9 0
-
2 2 5 2
,
2 2 5 5
。
E 一M S ( m / z ) : 4 8 6 ( M + ) ,
4 6 8
,
4 4 1
,
4 2 5
,
3 1 4
,
3 0 1
,
2 8 7
,
2 7 7
,
2 6 0
,
2 3 3
,
2 : 5
,
2 0 5
‘
,
2 0 7
,
1 9 0
( 雏峰 ) ,
2 7 5
,
1 6 1
,
1 4 7
,
1 3 5
,
1 2 9
。 ‘H N M R ( C
。-
D o N ) 乙P P m : 6 .0 0 ( IH , b r s ) ,
3
.
2 6
(
I H
,
d d
,
l o
.
Z H
z ,
2
.
6
)
,
2
.
7 9
(
I H
,
d
,
2 1
.
2
)
,
1
.
2 0
(
3 H
,
d
,
5
.
7
)
,
1
.
2 5
表 化合物 r ,
I l
l
,
l
,
W 的 ’ a C N M R 数据
C 位 I W D E P T
39 。 1
2 6
。
2
7 7
。
8
3 9
。
1
5 5
。
5
1 8
。
8
3 6
。
4
3 9
。
1
4 7
。
l
3 7
。
1
2 3
。
2
1 2 8
。
8
1 3 3
.
9
5 6
。
4
2 7
。
6
2 5
。
3
4 8
。
5
5 4
。
7
3 7
。
5
3 9
。
2
3 0
。
4
3 6
。
9
2 8
。
4
1 6
。
5
1 6
。
5
1 8
。
1
1 7 7
。
8
1 7 9
。 9
1 8
。
8
2 1
。
2
3 9
。
8
3 4
.
2
2 1 6
.
1
*
4 7
.
0
5 4
.
9
2 0
。
0
3 6
。
8
3 9
。
8
4 6
。
3
3 6
。
8
2 3
。
5
1 2 8
。
6
1 3 4
。
2
5 6
。
6
2 6
。
3
2 6
。 9
4 8
。
7
5 4
。
9
3 7
。
6
3 9
。
3
3 0
。
6
3 6
。
8
2 6
。
9
2 1
。
4
1 6
。
1
1 8
。
2
1 7 7
。
7
1 7 9
。
9
1 8
。
6
2 1
。
4
1 3 0
。
4
1 3 3
。
7
5 7
。
2 7
2 6
。
4
2 6
。
4
4 9
。
0
5 5
。
4
4 0
。
0
3 8
。
3
3 1
。
2
3 7
。
5
1 9
。
1
2 8
。
5
1 7
。
1
1 8
。
1
1 7 9
。
0
1 8 1
。
6
1 7
。
1
2 1
。
6
1 0 6
。
5
7 5
。
5
7 8
。
1
7 1
。
5
7 7
。
4
6 2
.
5 C H
3 8
.
9 C H
:
2 5
.
6 C H
:
8 8
.
0 C H
3 8
。
6 C
5 5
.
8 C H
1 8 3 C H
:
3 7
.
3 C H
:
3 9
.
8 C
4 6
.
9 C H
3 6
。
g C
2 3
。
1 C H
:
1 2 8
。
7 C H
1 3 3
。
g C
5 6
。
6 C
2 6
.
2 C H
s
2 5
.
3 C H
:
4 8
。
S C
5 4
.
7 C H
3 7
.
5 C H
3 9
.
2 C H
3 0
.
4 C H
z
3 6
。
7 C H
,
2 7
.
8 C H
,
1 6
。
6 C H
:
1 6
。
3 C H
3
1 8
.
5 C H
,
1 7 7
。
S C
1 8 0
。
O C
1 8
.
6 C H
:
2 1
.
2 C H
:
1 0 4
.
1 C H
7 2
。
7 C H
7 2
.
2 C H
了3 。 9 C H
6 9
.
6 C l 于
18 .1 C H 3
nU孟qb60,1匕八qO甘
:
,.…八UR“n众ql了”月一3通,O月口a‘.1介舀J任Jn,123456了891011213456789202324567890 1
O自qU
溶剂 C ‘ D 。N C 。 D 。 N C D 。 O D C 。D 。N
( s H
, 8
)
,
2
.
, “C N M R 见 表。
化合物 I :
03 ( 3H , 8 ) , 0 . 9 5 ( 3 H , S )
. 为季碳
0 .5 9 ( 3 H , s ) , 0 . 7 5 ( 3 H , d , 6 . 0 ) 。
无色菱晶 ( 乙醇 ) , m p Z s 6 ~ 2 5 7 ℃ , 分子式: C 3oH ‘; 0 5 。 I R v 众笋e m 一 ‘
. 2 8 6 -
,
3 0 吐5 , 2 9 5 0 , 2 9 4 0 , 2 9 2 0
(
b
r
)
,
2 5 6 0
,
2 5 0 0
,
2 6 3 0
,
2 7 0 5
,
1 6 5 2
,
1 6 2 5
,
1
4 5 5
,
1 4 0 0
,
1 3 5 5
,
1 3 7 0
,
1 3 6 0
,
1 3 1 0
,
1 2 5 0
,
1 2 5 5
,
2 2 3 0
,
2 2 0 0
。
E I M S m /
z : 峨8 4 ( M + ) ,
4 6 6
,
4 4 0
,
4 2 5
,
3 7 9
,
2 7 5
,
2 6 0
,
2 3 3
,
2 0 6
( 基峰 ) , 2 0 5 。 ’H N M R ( C o D o N ) P P m : 6 . 0 0
( I H
,
b
r
)
,
1
.
1 5
(
3 H
,
d
,
5
.
9
)
,
1
.
1 0
(
s H
,
S
)
,
0
.
9 7
(
s H
,
S
)
,
0
.
5 9
(
3 H
, s
)
,
0
.
5 6
(
3 H
,
S
)
,
0
.
8 0
(
3 H
,
d
,
5
.
9
)
。 ’3 C N M R 见表 。
化合物 l : 白色粉末 , m p 2 6 3 ~ 2 6 4 ℃ , 分子式: c 3一H 。。0 1 。。 I R v 轰牛em 一 , : 3 4 0 0 ( b r ) ,
2 9 4 0
, 2 8 7 0
,
2 6 3 0
,
1 7 0 5
,
1 6 9 0
,
1 6 3 5
一 1 4 5 0 , 1 3 8 0 , 1 3 7 0 , 1 3 5 0 一 1 3 2 8 一 1 2 9 0 一 1 2 5 0 ,
1 2 3 0
,
r Z o o
~
1 0 3 0
(
b
r
)
。
F A B M S
: 6 7 2 ( M
+ N a )
,
6 4 9
(
M
+ l
)
。 ’H N M R ( C D
。 -
O D ) P P m
: 5 . 4 5 ( I H
,
m
)
,
4
.
1 3
(
I H
,
d
,
7
.
8
)
,
3
.
6 7
(
I H
,
d d
,
1
. 。 , 2 2 . 3
)
,
3
.
4 5
(
I H
,
d d
,
5
.
2
,
1 2
.
9
)
,
3
.
1 0
(
4 H
,
o v e r
l
a
p
e
)
,
0
.
5 9
(
3 H
,
8
)
,
0
.
5 2
(
s
H
,
8
)
0
.
7 2
(
g H
,
8
)
,
0
.
6 6
(
3 H
,
8
)
。 ‘吕C N M R 见表.
化合物F : 白色粉末 (含水甲醇 ) , m p Z 已。一26 3℃ , 分子式e :.H 。。0 . , I R v 二牛em 一 ’ :
3 4 2 0 ( b r )
,
2 9 6 0
,
2 9 2 0
,
2 8 6 0
, 一6 9 0 , 1 6 5 5 , 1 6 5 0 , 1 6 3 5 , 1 4 5 5 , 1 4 2 0 , 2 3 5 5 , 2 3 7 0 ,
1 3 6 0
,
1 2 0 0
~
1 0 3 0
(
b
r
)
。
F A B M S
: 6 5 5 ( M
+ N
a
)
,
6 3 3
( M
,
, l
)
,
5 5 5
。 ‘H N M R ( C 。-
D o N ) p p m
: 6 . 0 0 ( I H
,
m
)
,
5
.
1 5
(
I
H
,
S
)
, 吐. 4 5 ( IH , S ) , 4 . 峨2 ( Z H , m ) , 4
.
2 7
(
Z H
,
m
)
,
2
.
9 5
(
z H
,
d d
,
2 1
.
7
,
2
.
3
)
,
2
.
7 9
(
I H
,
d
, 一1 . 4 )
,
1
.
6 5
(
3 H
,
d
,
5
.
1
)
,
1
.
2 2
(
3 H
,
d
,
6
.
0
)
,
1
.
1 2
(
3 H
, 8
)
,
0
.
5 5
(
3 H
,
8
)
,
0
.
5 0
(
3 H
,
d
,
6
.
4
)
,
0
.
7 一( 6 H ,
8
)
。 ’昌C N M R 见表 。
化合物 V : 淡黄针晶 ( 乙醇 ) , m p 2 7 s 一274℃ , 分子式: C , 。H : o ‘, I R v 釜六em 一 ’: 3 2 0 0
~ 2 4 0 0 ( b
r
)
,
2 6 5 0
,
2 6 1 5
,
2 5 6 0
,
1 5 0 0
。
U V ( 入二。 二 , n m ) : 2 2 5 , 2 4 5 , 2 5 6 , 2 9 5 , 3 1 0
(
s
h
)
。
E I M S
: 2 9 2 ( M
+
)
,
1 6 4
,
1 6 3
,
1 5 2
,
2 3 6
,
2 5 5
,
1 2 4
。 ’H N M R ( C
o D o N ) p P
-
m : 6
. 5 6 ( I H
,
d
,
2
.
6
)
,
6
.
5 6
(
I H
,
d
,
2
.
2
)
,
6
.
0 4
(
I H
, S
)
,
2
.
0 3
(
3 H
, S
)
。
化合物 班: 白色菱晶 ( 乙醇) 。 m p : 2 3 9 ~ 2 4 0 ℃ 。分子式: C l。H , 。0 。。 I R v 毖鑫em 一 ’: 3 3 4 0 ,
1 6 7 0
,
2 6 2 0
,
1 5 5 5
,
1 5 1 0
,
1 1 4 0
~
1 0 0 0
(
b
r
)
。
U V ( 入, 。 二 , n m ) : 2 2 8 , 2 4 0 , 2 4 9 , 2 5 6 ,
2 8 5
,
3 1 6
。
E I M S ( m /
z
)
; 3 5 4
( M
+
)
,
1 9 3
,
1 9 2
,
1 6 4
,
1 6 3
,
1 5 2
,
1 3 6
,
1 2 4
. ’H N M R
( C
o D o N ) p p m : 6
·
8 6
(
, H
,
d
, ,
·
6
)
,
6
·
8 ‘ ( ‘H , 叹, ‘· 6 ) , 6 · 0 8 ( ‘H , s ) , 5 · 7 7
(
I H
,
d
,
7
.
7
)
,
4
.
5 5
(
I H
,
d
,
x l
.
9
)
,
4
.
4 0 ~ 4
.
3 2
(
4 H
, o 、: e r l a p e )
,
4
.
2 0
(
I H
,
m
)
,
H
2
.
0 2
(
3 H
, S
)
。
化合物 I 的乙酞化: 化合物 I ( sm g )
用毗吮一乙醉乙酞化 , 其产物为 无 色 结 晶.
m P : 276~ 277℃ .
化合物 l , F 的水解: l , F 各10 m g分
别加入sm l无水乙醇和 10% H :5 0 ‘ ( s m l ) ,
回流 , 减压抽去乙醇 , 加水稀释得白色沉淀 。
以 水 洗 净 , 乙醇重结晶 , 熔点 , 红外 , 薄
层层析表明两者贰元均为化合物 I 。 分别合
并水液 , 加B aC 0 3中和 , 离心沉降, 取上面
清液浓缩后纸 层 析 , 以B A w , P h 0 H Z 种
溶剂系统在新华一号滤纸上展开 , 与标准品
《中草药 》1 9 9 5年第 26 份第 6 期
C O O H
R 0
针,竹
R :R :二 O
g l u co s y l一 O
R
H
g l tlc o
s y l下且铂皿
W r h a m n o 只y l 一O
图 化合物 I 一 VI 的化学结构式
( 下转 第30 1页 )
·
2 8 7
.
醚 2。二 i , 放置 , h , 加乙 琏适 狱置水浴 一上加热回流提取4h至生物碱提尽 。 把提掖移至分液漏
斗中 , 容器 !日少 玻乙醚流涤 , 洗液并入分液漏斗中 , 加盐酸液 毛。.s m ol / L ) 振摇 提取 5 次
( 20 、 1 0 、 ! O 、 ! ‘) 、 I O In l ) , 合并酸液 , 滤过 。 滤液加氢氧化钠试液使呈碱性 , 加 氯化钠饱
和 , 用 乙醚振摇是万巧 次 ( 2。、 1 0 、 , o 、 l o m l) , 合并乙醚液 , 用氯化钠饱和溶滚洗涤 3 次 ,
每次5m l , 合并洗液 , 再 ‘月乙醚 1Om l振摇提取 , 合并前后冬次乙醚液 ( 中国药典 , 1 9 9 0 . 2 8 9 ) 。乙
醚液中加盐酸液 ( o .s m ol /L ) 30 m l振摇提取 , 静置使分层 , 分取酸液 , 乙醚液再用水提 3
次侮次sm l, 合并酸液与水液 , 置水浴上加热 , 除去微量乙醚 , 放冷 , 以氢 氧 北钠调pH 6 ~
7 , 移至 〕的m l星瓶 巾加水至刻度 , 即得样品溶液 。
2
. 挤 样品溶液的测定: 取样品液 lm l加布三酮试液lm l, 水浴加热 阳m in , 迅即放冷 , 移入
lom l量瓶中加水至刻度 , 测定图谱 , 波长526 .8n m 处的振幅值为 。.2 :3 , 代入回归方程得出
浓度为6.3 ( 林g / m l ) , 麻黄粗粉中所含麻黄碱量为3.15m g/ g ( 。. 3 15 % ) 。
2
.
6 回收率试验: 取麻黄粗粉2 .0 9加入定量的盐酸麻黄碱标准品 , 依2.4 、 2 . 5 项下操作 。结
果回收率为又9 8 . 7 5 % , R s n 为o. lc纬 。
3 讨论
3. 1 实验证明盐酸森黄碱的浓度在 4一24林g / m l间与一阶导 数 光 讲 ( △入= 2 0n m , 认。. 二 二
52 3
.
8n m ) 的振 幅值呈良好的线性 ( r” 0 . 9 9 9 9 ) , 一几、法稳定性考布也 较 理 想 ( 回 收率交=
9 8 . 7 5 % , R S D = 0 . 1 6 % , n = 6 ) 。
3
.
2 本实验麻黄碱的提取分离方法基水上是依照 ‘护国药典199。版 麻黄项下含量 测 定条 目中
的过程进行的 , 加之 所川 仪器 、 试剂都较为普通 , 故 仁实验有实际意义 。
(
1 0 9 4 一 1 2 一 0 6 收稿 )
( _匕巷 第28下页 )
对照 , 苯胺邻苯二 }}1 传盆 显色 。 可 , 汉 上的糖分别为 D 一葡萄糖和L 一鼠李糖 。 化合物 I ~ W
的化学结构式见图 。
参 考 文 献
江苏 新医学院.中药大辞典 .上海: 上海 人民出版
社 , 1 9 7 7 . 5 3 0 、 5 4 6
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(
1 9 9 3
一 1 2 一2 6 收稿 )
《由草药 》 1 9 9 5年第26单凡第 6 期 3 O J
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《中草药 》 1 9 9 5年第26 卷第 6 期 二3·