全 文 ：· 有效成分 ·
水杨梅化学成分的研究 ( 亚 )
巾国科学院 上海药物研究所 2( 。。 0 31 ) 方世跃 案 何直升 叶永茂
摘 要 从水杨梅根中分得 4个成分 , 经光谱和化学方法鉴定为 (lu in vo . c ac id 一 3日一 (工 ( 3 ` , 4忆 ics -)
p r o p y l , d e n e )
一归一 D 一 f ,」 e o p y , a n o 、 id e ( l ) . q ,」 in o v ie a e id 一 3p一 ( )一 ( 2 , , 3 ’ 一O 一 15 0 1) r o p y lid e n e ) 一 a 一 I广
r h o n l n o p y r a n o s i d e ( n )
, `z u in o v i C a e id 一 3尽一O 一日一 D 一 f t , e o p y r a n o s i d e ( m ) , q u in o v ic a e id 一 3日一 O 一归一 D 一9 1, , -
c o p y r a n o s y l
一
( 2 8 卜 1 )
一件 D 一 g l u e o p y r a n o s y l e s t e l ( W ) ,其中 J 和 l 为新化合物 。
关键词 水杨梅 三菇皂贰
水杨梅 八 d i , , a r , `否e zl a H a n e e 是茜草科 物为 q u i n o v i e a e id 一 3俘一 ( ) 一 ( 3 ` , 4 ` 一 ( ) 一 i s o p r o p y -
水团花属植物 ,其茎 、 叶 、 花 、 果 、 根均可入药 , l i d e n e )一俘一 D 一 f u e o p y r a n o s i d e ( I ) 。 将该化 合
具抗菌等功效 〔 , 〕 。 我们对该植物的根进行了 物溶于 甲醇 , 在酸性条件下放置 ,所得产物的
较系统的研究 , 报道 了 8 个成分的提取分离 红外光谱及氢谱与化合物 皿的相 同 , 将化合
和结构鉴定 〔幻 ,经过进一步的研究 ,本文报道 物 l 与干燥的丙酮在酸性条件下室温搅拌 ,
另 4 个成分的提取分离和结构鉴定 。 所得产物的 IR 及浪N M R 谱与 I 的完全相
化合物 1 : F A B M S 显示 6 9 5( M + N a ) , 同 ,证 明 ! 为 l 的 3’ , 4 `位经基与丙酮缩合的
6 7 3( M + l) 峰 , I R 表 明该化合物 含有轻基 产物 , 由此确证 了 I 的结构 。
( 3 4 8 c0 m
一 1 , 强 宽峰 ) 和 羚基 ( 1 6 8 c0 m 一 ` , 强 化合物 I : 该化合物 ` H N M R 潜亦显示 3
峰 ) , 其 , H N M R 谱 显示 3 个 甲基双 峰 ( a l . 个 甲基 双 峰 ( a l . 6 0 , J = 6 . ZH z ; 一 2 2 , J =
5 0
,
J一 6 . ZH z ; 1 . 2 1 , J一 6 . o H z ; 0 . 7 9 , J = 6 . 6 . OH z ; 0 . 7 8 , J = 6 . OH z ) , 6 个 甲基单峰 临 1 .
OH
z
)
,
6 个 甲基单峰 ( a l . 3 9 , 1 . 3 6 , 1 . 0 8 , r . 5 6 , 1 . 3 9 , 1 . 1 0 , 0 . 9 7 , 0 . 8 1 , 0 . 8 1 )和一个烯质
0 8
, 。 . g a , 0 . 8 4 ) ,一个烯质 子峰临 5 . 9 9 . m ) , 子信号 ( a 6 . o o , m ) , 由此 推 测 该 化合物 为
, 3 C N M R 谱有 3 9 个碳信号 , 其中特征的有 Z q u i n o v i e a e id 一 3日一 ( 2 , , 3 ` 一 ( ) 一 i s o p r o p y l id e n e ) -
个 梭 基 碳 ( a l s () . 2 . 1 7 8 . 1 ) , 2 个 烯 碳 a 一 I广 r h a m n o p y r a n o s id e ( 亚 ) , 将 化合 物 VI 与
(机 3 4 . 1 . 1朋 . 门 ) , 一个较低场季碳 ( a l o 9 . 3 ) 干燥的丙酮在酸性条件下室温搅拌 ,所得产
和 一 个糖端 基碳 (剐 ()6 . 1) , 将该化合物与化 物的 IR 及 I H N M R 谱与该化合物的完全相
合 物 v 的 1 ` C N M R 潜 比 较 , 其 贰 元 为 同 ,证明推测正确 。
qu i r1’ ) V ic ac id ,在酸性条件下 ,将其加热水解 , 化 合物 班 : 该 化合物 I R 显示羚基吸收
薄层层析及 I尺 也证明试元为 q iu on v iC ac id 。 峰 ( 3 4 o oc m 一 ` , 强 宽 峰 ) , 梭 基 吸 收 峰
在 ’ I一I N M R 谱 仁 , 糖 端 基 质 子 信号 为双 峰 ( 1 7 Oc0 rn 一 ’ , 强 峰 ) 和 糖 的 特 征 吸 收 峰
临 4 . 4 5 , J一 8 . 3 H z ) , 表 明糖端基质 子与 2 `位 ( l o 5 c0 m 一 ’ , 强宽峰 ) ,其 ` H N M R 谱表明该化
质 子的取 向为 a 一 a 反式 , 贰元 3 位质子信号 合物为一单糖三菇皂贰 , 特征峰有 12 位烯质
为 d d 峰 ( a 3 . l (〕 , J一 4 . 2 , 1 1 . S H z )表明 3 位氧 子峰 临 6 . 0 0 , m ) , 糖端 基质子峰 ( a4 . 6 0 , d , J
原 子为 俘构型 , 比较该化合物与化合物 v 的 = 7 . 6 H z ) , H 一 3 峰 ( a 3 . 2 0 , d d , J = 3 . 8 ,
, 3
C N M R 谱 , C 。 信号 向低 场位移 1 1 . l p p m , 1 1 . 3 H z ) , H 一 1 8 峰 ( a 2 . 8 2 , d , J = 1 1 . ZH z ) ,糖
表明糖连接在 c 。 氧原子上 , 由此推测该化合 的甲基峰 (缸 . 5 7 , d , J一 .6 2 H z )和贰元的 6 个
` A d d r e s s : F a n g S h l y a o , S }飞a r z g h a i In s t i t t , t e o f M
a t e r i a M
e d i e a
,
C h l n e s e A
e a d e n l y o f S
e 一e n e e s , S h a n g h a i
《中草药 》19 9 6 年第 27 卷第 3 期 · 1 3 1 ·
甲基峰 ( a l . 2 4 , d , J一 5 . S H z ; 1 . 1 5 , S ; 1 . 0 8 , S ;
0
.
9 1
, S ; 0
.
8 5
, S ; 0
.
8 1
,
d
,
J = 5
.
g H z )
。 将其
, 3
c N M R 谱与 v 的 ’ 3 c N M R 谱比较 , 贰元部
分 除 3 位产生贰化位移外 (△6 一 10 · OP p m .)
其 余信 号基本不 变 , 表 明贰 元 为 q iu on vi c
ac id
, 糖部分碳信号与文 献 〔 3〕报道的 件D 一毗
喃夫糖碳信号 ( a i O 6 . 3 , 7 3 . 0 , 7 5 . 5 , 7 2 · 8 , 7 1 ·
3
,
1 7
.
4) 比较 ,扣除 内标引起的误差后 , 二者
基本吻合 , 表明糖为 份D 一毗喃夫糖 。 综上所
述 ,该化合物的结构为 q u i n o v ie a e i d 一 3日一O 一日-
D
一
f u C o p y r a n o s id e
, 文献 〔 5〕报道过它的结构 。
药 理 实验 : T . B . 淋 巴 细胞 增 殖 , 刺激
3 H
一
T d R 参入法和溶血空斑计数法表 明该化
合物具有免疫活性 。
化合物 w : IR 表明存在轻基 ( 3 4 0 0 e m 一 ’ ,
强宽峰 ) , 并有糖的特征 吸收 ( I O5 c0 m 一 ’ , 强
宽峰 ) 。 其 ` H N M R 谱显示 6 个 甲基峰 ,其中
双 峰 2 个 ( a l . 1 6 , J = 5 . g IJ z ; O · 7 3 , J 一 6 ·
2 1{ z )
, 单峰 4 个 ( a l . 2 0 , 1 . 1 1 , 0 . 9 3 , 0 . 8 6 ) .
一烯质子信号 (孔 . 97 , m )和 2 个糖端基质子
信号 `a 6 . 3 6 , d . J = 8 . ] H z , C ,一 11 , 4 . 7 7 , d , J =
7
.
7 H z
,
C ,
一
H )
。 将其 ’ 3C N M R 谱与化合物 V
的比较 , 除 C 3 , C Z: 产生贰 化位移外 (分 别为
△叔 0 . 7 , 3 . 7 ) , 贰元部分碳信号基本相同 , 表
明贰元为 q u i n o v ie a e id , 其糖部分各 碳信号
表明该化合物含一醚贰键葡萄糖和一醋贰键
葡萄糖 , ’ H N M R 谱中 , 它们的端基质子信号
的偶合常数表明它们的贰键均为 母构型 。 其
` 3C N M R 谱与文献 L` J报道的数据 (氛代 甲醇
中测定 )也基本一致 。 综合以上分析 ,证明该
化合物为 q u i n o v i e a e i d 一 3件O 一件D 一 g l u e o p y r a -
n o s y l
一
( 2 8~ l )
一日一D 一g l u e o p y r a n o s y l e s t e r 。 化
合物 I 和 亚的化学结构式见图 。
1 仪器
B U C H I 熔点测 定仪 (温度 计未 校正 ) ,
JA S C ( ) D IP
一
1 8 1 旋光 测定仪 , P e r k i n 一 E l m e r
5 9 9 B 型红外光谱 仪 , B r u e k e r A m 一 4 0 0 , A m -
3 0 型 核磁 共 振 仪 , M A T 一 7 1 型 质谱 仪 。
( ) D SQ 3 ( 3 0一 5 0拜 ) ( F u j i G e l ) 。
2 提取和分离
·
1 3 2
·
C O( , H
】娜1· ’ `货
图 化合物 I和 I 的化学结构式
水杨梅根 s k g , 用 95 %的乙醇渗辘 ,合并
渗媲液 , 减压浓缩至小体积 , 依次用石油醚 ,
乙醚 , 乙酸乙醋 , 正丁醇分配得 5 个部位 。 乙
醚部位 ( 1 07 9 ) ,进行硅胶 ( 2。 。一 3 0 目 )柱层
析 , 用氯仿 一甲醇梯度洗脱 (氯仿一 甲醇 , 1 9 ,
1
,
] 4 : 1
,
9 : z
,
4 : l
,
l : 1 )
, 氯仿一甲醇 ( 9 :
l )洗脱所得流份以 硅胶反复柱层析 , 氯仿洗
脱 , 得 化 合物 I ( 量多 ) 。 极 性较大流份 以
O D S 柱 层 析 , 甲 醇 一水 (9 : l) 洗 脱 , 得 亚
( 2 6m g )
,
. (量多 ) 。 乙酸乙醋部位 (一4 3 . 5 9 ) ,
用硅胶 ( 2 0 0 一 3 0 目 )柱层析 , 用氯仿 ~ 甲醇
梯度洗脱 ,氯仿一 甲醇 ( 4 : l) 洗脱所得流份以
硅胶柱层析 , 乙 酸乙酷 一甲醇 ( 7 : l) 洗脱 , 得
lV ( 2 8m g )
。
3 物理常数和光谱数据
化合物 l : 白色粉末 , m p 2 20 C ( d ) 。 〔们君
= 4 8
.
7 7
“
( e
,
0
.
6 1 1
, 甲醇 ) 。 I R嵘火e m 一 ` : 3 4 8 0
( b r )
,
2 9 4 0
,
1 6 8 0
,
1 4 5 0
,
1 3 8 0
,
1 2 9 0
,
12 2 0
,
1 1 8 0
,
1 1 3 0
,
1 0 7 0
,
1 0 5 0
。
F A B M S
: 6 9 5 (M +
N a )
,
6 7 3 ( M 斗一 1 ) 。 ’ H N M R 谱和 ` 3 C N M R 谱
见表 1 ,表 2 。
化合物 亚 : 白色 粉末 , m p 2 6 8 一 2 72 C
( d )
。 〔a 〕合一卜4 7 . 2 9 0 ( e , 0 . 3 1 7 , 甲醇 ) 。 I R ,众史
e rn
一 l : 3 4 0 0 , 2 9 2 0 , 1 6 9 0 , 1 6 4 0 , 14 5 0 , 1 3 8 0 ,
12 9 0
,
1 2 2 0
.
] 0 7 0
,
l ( ) 0 0
。 ’
H N M R 谱和 ` 3 C N -
M R 谱见表 1 ,表 2 。
表 1 化合物 I 一 w 的 ’ H N M R 数据 ( 以毗咤为溶剂 )
H 1 1 I w
H
一 3 弓 l( ) , d d 3 . 0 6 , d d 3 . 2 0 , d d 3 2 1 , d d
J 一 4 . 1 , 1 } . 5卜Iz J一 4 . 2 , 1 1 . 4 H z J一 3 . 8 , 1 1 . 3H z J一 4 . 1 , 1 1 . 5 H z
H
一 12 苏. 9 9 . rn 6 . 0 0 , m 6 . 0 0 , m 5 . 9 7 , m
H
一 1 8 艺. 7 9 , d , J 一 1 1 . 3 H z 2 . 7 8 , d , J一 1 1 . 2 H z 2 . 8 2 , d , J 一 1 1 2 H z 2 . 6 7 , d , J 一 1 1 . 7H z
H
一 l ` 4
.
4 5
,
d
,
J ~ 8
.
3H z 5
.
2 6 , b r
s 4
.
6 0
,
d
,
J = 7
.
6H z 4
.
7 7 , d
,
J = 7
.
7H z
H
一 6 ` 1
.
5 0 , d
,
J 一 6 . ZH z 1 . 6 0 , d , J= 6 . Z H z 1 . 5 7 , d , J = 6 . ZH z 1 . 2 0 , s
里. 3 9 , 、 1 . 5 6 , s ] . 2 4 , d , J = 5 . SH z 1 . 1 6 , d , J = 5 . gH z
甲 1 . 3 6 , , 1 . 3 9 , 5 1 . 1 5 , 5 1 . 1 1 , s
1
.
2 1 , d
,
J 一 6 . OH z 1 . 2 2 , d , J一 6 . OH z 1 . 0 8 , 5 0 . 9 3 , s
1
.
0 8
,
5 1
.
1 0 , 5 0
.
9 1 , 5 0
.
8 6
, s
1
.
0 8
. 、 0 . 9 7 , 5 0 . 8 8 , 5 0 . 7 3 , d , J = 6
.
ZH z
(J
.
9 }
, 5 0
.
8 1 , 5 0
.
8 1 , d
,
J ~ 5
.
g H z
墓 ( ). 8注 , 、 0 . 8 1 , S
()
.
7 9
, 。
l
,
J 一 6 . OH z 0 . 7 8 , d , J一 6 . OH z
l通一飞` , 6 . 3 6 , d , J= 8 . I H z
表 2 化合物 I , 皿 , W 和 V 的 ` 3 C N M R 数据 `
c一2456789加牙尸31川引6’’罗l’扩酬产梦( 一 f 皿 W V
1 3 9
.
1 3 8 3 3 8
.
9 3 ,
.
1
2 2 G
.
4 2 5
,
6 2 6
.
0 2 6
.
2
3 8 8
.
9 8 7 8 8 8
.
5 7 7 8
4 4 0
.
0 3 8
,
7 3 9
.
2 3 9
.
1
5 55
.
9 5 5 0 5 5
.
6 5 5
.
5
6 18
.
7 17
.
8 1 8
,
4 1 8
.
8
7 3 7
.
6 3 6
.
7 3 7
.
3 3 6
.
4
8 4 0
.
1 3 9 2 4 0
.
0 3 9 1
9 4 7
.
3 4 6
.
4 4 7
.
0 4 7
.
1
10 37
.
1 3 6 3 3 6
.
8 3 7
.
1
11 艺3 . 4 2 2 . (玉 2 3 . 2 2 3 2
12 12 9
.
0 12 8
.
0 1 2 9
.
4 1 2 8
.
1 3 13 4 1 13 3 4 1 3 3
,
0 1 3 3
.
14 56
.
8 5 6
.
0 5 6
.
6 5 6
.
6
1 5 2 6
.
9 2 6
.
0 2 6
.
5 2 7
.
9
16 2 5 6 2 4
.
7 2 5 3 2 5
.
3
1 7 4 9
.
8 4 8
.
0 4 8
.
7 4 8
.
5
1 8 55
.
0 5 4
.
2 5 4
.
5 5 4
.
7
1 9 3 7
.
8 36
.
9 3 7 3 3 7
.
5
2 0 3 9 5 3 8
.
7 3 9 2 3 9
.
2
2 1 3 0
.
7 3 0 0 3 0
.
1 3 0
.
4
2 2 3 7
.
1 3 6
.
2 3 6 2 3 6
`
9
2 3 2 8
.
6 2 7
.
3 2 7
.
8 2 8
.
4
D E P T
C H Z
C H Z
C H
C
C H
C H
,)
C H Z
C
C H
C
C H Z
8 C H
9 C
C
C H Z
C H Z
1 6
.
7
1 7
.
1
1 8
.
4
1 7 8
.
1
1 8 0
.
2
1 9
.
0
2 1
.
5
1 0 6 1
7 3
.
9
*
8 1
.
0 圣
7 7
.
1
丹
6 8 8
1 7
.
5 C H 3
C H
C H
C H
C H Z
C H
,
C H 3
1 0 9
.
3
2 6
.
g b
2 8
.
l b
1 刊 V D E P T
1 5
.
8 16
.
4 1 6
.
5 C H 3
土6 . 7 16 . 9 1 6 . 5 C H 3
1 7
.
5 17
.
9 18
.
1 C H 3
1 7 7
.
4 1 7 7
.
7 1 7 7
.
8 C
1 8 0
.
0 17 6
.
2 17 9
.
g C
1 8
.
3 1 9
.
0 18
.
8 C H 3
2 0
.
6 2 1
.
0 2 1
.
2 C H 3
1 0 6
.
3 10 6
.
6 C H
7 1
.
9 7 5
.
s
a
C H
7 4
.
6 7 9
.
o b C H
7 1
.
8 7 1
.
7 c C H
7 0
.
2 77
.
g d C H
1 6
.
3 C H 3 62
.
g
e
C H Z
95
.
5 C H
74
.
o a C H
78
.
7 b C H
7 1
.
I
c
C H
7 8
.
s d C H
6 2
.
Z
e
C
C H 3
C H 3
C H 3
a一 e 可能互换 ’ 以 毗吮为溶剂
化合物 皿 : 白 色粉 末 , m p 2 31 一 2 3 ` c
( d )
,
I R ,黑轰 c m 一 ’ : 3 4 0 0 〔 b r ) , 2 9 0 0 , 17 0 0 ,
1 5 10
,
1 4 5 0
,
1 3 8 0
,
1 3 0 0一 9 5 0 ( b r , s ) 。 ` H N M R
谱和 ’ 〔` C N M R 谱见表 1和表 2 。
化 合物 W : 无色针晶 ( 甲醇水 ) , m p l 9 0一
ZO Z C ( d )
。 〔a 〕瑟一 + 2 7 . ( ) 7 。 ( c , 0 . 0 4 4 , 甲醇 ) 。
仪中草药 》 1 9 9 6 年第 2 7 卷第 3 期
I R v黑轰 c m 一 ` : 3 4 0 0 ( b r ) , 2 9 2 0 , 1 7 0 0 , 1 6 5 0 ,
1 5 5 0
,
1 4 5 0
,
1 3 8 0
,
1 0 5 0 ( b r
, S )
。 `
H N M R 谱和
` 3C N M R 谱见表 1 ,表 2 。
化合物 I 的水解 : 化 合物 1 20 m g 用
s m l 乙醇溶解 ,滴加稀硫酸至 p H 值等于 2 ,
加热回流 h5 ,加水沉淀并以水洗沉淀至中性
·
1 3 3
·
得贰元 ,滤液用碳酸钡 中和 ,过滤 ,滤液浓缩
得糖 , 贰 元 与 标准 品 对照 鉴 定为 q u in o v ic
a e id ( V )
。
化合物 I 和 l 的半合成 : 化 合物 l 和 vI
各 I Om g 分别加入干燥 的丙酮 10 m l , 各滴浓
硫酸两滴 ,室温搅拌 ld ,加水 ,使反应产物沉
淀 , 水 洗产 物至 中性 , 产物 以薄层层 析 , I R
及 , H N M R 谱证明 2者分别为 工和 亚 。
化合物 I 的部分水解 : 化合物 1 16 m g
溶于 s m l 甲醇 中 , 滴加稀 H CI 至 p H 一 3 , 室
温放置 lc , 加水使产物沉淀 ,过滤 , 以水洗产
物至中性 ,再以 甲醇溶解 ,过滤 , 以水洗沉淀 ,
得产物 1 0 m g , 其 m p , IR , ’ H N M R 谱与 l 一
致 。
参 考 文 献
1 江苏新 医学院 . 中药大辞典 . 上 海 : 上 海 科技出版社 ,
1 9 7 7 5 2 9
2 何直升 , 等 . 中草药 , 1 9 9 5 , 2 6 ( 6 ) : 2 8 5
3 S h im i z u K
, e t a l
.
C h e m P h a r m B u l l
, 1 9 8 5
, 3 3 ( 8 )
:
3 3 4 9
4 A q u i n o R
, e t a l
.
P h y t o
e
h
e
m i
s t r y , 1 9 8 8
,
2 7 ( 9 )
: 2 9 2 7
5 Z e e h e s M
, e t a l
.
J N a t P r o d
, 1 98 5
, 4 8 ( 1 )
: 4 2
( 1 9 9 4
一
0 9
一
2 0 收稿 )
S t u d i e s o n t h e C h e m i e a l C o n s t i t u e n t s o f T h i n l e a f A d i n a ( A d i n a ur b e l l a )
F e n g S h iy u e
,
H
e Z h l s h e n g
,
Y e Y o n g m a o
F o u r (
、
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3日一 O 一件工)一 g l u e o p y r a n o , y l一 ( 2 8 , 1 )一归一 D 一 g lu e o p y r a n o s y l e s t e r ( W ) , w e r e i s o la t e d f r o m r o o t s o f A d i n a
r u b e ll “ H a n e e . T h e ir s t r u e t u r e s w e r e e s t a b li s h e d b y e h e m ie a l m e t h o d s a n d s p e e t r a l a n a l y s i s
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金雀根中的异黄酮类成分 “
上海医科大学天然药化教研室 ( 2 0。。 3 2) 张礼萍 鞠美华 胡昌奇 奉
摘 要 从豆科植物锦鸡儿 C ar a g an a is in :a( 的根 (中药金雀根 )中分得 5 个异黄酮类成分 ,分别鉴
定为 fl e m ie h a p p a r n in l亏( I ) , 芒柄花 素 ( f o r m o n o n e t in , VI ) , 鹰靛黄素 ( p s e u d o b a p t ig e n in , V ) , 5一经
基一 7 , 4 ’ 一二 甲氧基异黄酮 ( n ) 和 5一羚基一 7 一甲氧基 一 3` , 4 ` 一二氧亚甲基异黄酮 ( l ) 。 其中化合物 l 为
新的天然异黄酮化合物 。
关键词 金雀根 锦鸡儿 异黄酮
中药金雀根 为豆 科植物 锦 鸡 儿 C a ar -
g a n a 、 : n i e a ( B u e `
一
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. 又名 C . 。 h a m -
za g u H a m
,
C
.
g ar n d ifo
l i a D u n 的根或根皮 ,
异名土黄茂 、 野黄茂等 。 金雀根具有祛风除
湿 、 活血通络功能 , 主治风湿痹痛 ,跌打损伤 ,
浮肿等症 。 民间还用于治疗虚损劳热 、 高血
压 、 妇女 白带 、 血崩 、 关节痛风等〔` 〕 。 最近我们
发现金雀根的乙醇浸膏具有较强的抑制蛋白
激酶 C (P K C )的活性 。 金雀根的化学成分国
内外研究很少 , 前文我们 已报道从中分得蜡
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r e s s :
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u C h a n g ( 11
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f ) e p a r t m e n t o f C h e m i s t r y o f N a t 、 ; r a l D r u g s , S h a n g h a i M e d ie a l U n i v e r s i t y
,
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△ 国家 自然科学 基金资助项 日 (
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