全 文 ：粗 梗 胡 椒 化 学 成 分 研 究 ( l )
中国医学科学院药用植物资源开发研究所 ( 北京. 1 0 0 0 9 4 )侯翠英 张幸梅 张建强 刘永 独
粗梗胡椒 P` Pe r o a e r o Po d : `。 C. D C. 为胡椒
科胡椒属植物 , 云南西双版纳地区以藤茎人药 , 用
于治疗跌打损伤 ,风湿骨痛等症 , 有较好的疗效〔 1〕 。
前已报道〔 2 〕 , 我们从该植物藤茎中分 得 一 个新的
酸胺类化合物 , 在进一步研究中 , 我们又分得 7 个
单体 , 根据理化常数和光谱分析 , 其 中5 个鉴 定为
赛法洛二酮甲 ( e e P h a r o d i o n e A , I ) , 墙 草碱
( P e l l i t o r i n e
,
I )
,
N 一异丁基~ 十三 - 1 3 ( 3 , -4 次
甲二氧苯基 )一 ZE , 4 E , 12 E一三烯酸胺 . 〔N 一 i so b ut 一
y l t r i d e e a 1 3一 ( 3 , 4 m e t h y l e n e d i o x y 一 p h y n y l )
一 2 , 4 , 1 2一 t r i e n a m i d e , ( l ) 〕 ,廿二碳烷酸 ( d o e o -
s a n i c a c i d
,
F ) 和廿六碳烷酸 ( h e x a e o s a n i e
a ic d
,
V )
。 以上化合物均为首次自本 植 物 中分
到 。 化合物 I 一 I 的结构式见图 。
/
产入厂丫入 \户 _ _
。
/ 火护火 . / “ 、 一 灯坟 /
、 、、 /人、 / 产飞 , ,
O
\叉了少火。抑丫
O交 \ 人一八 、~ 你人斑今 `人ó
图 化合物 I ~ l 的化学结构式
1 提取和分离 久 黔牙, : n m : 2 5。 。 M s m z z ( , ) : 22 3 ( M + ,
i
.
o k g原料经乙醇提取得浸膏 1 3 8 . 3 9 , 该浸膏 2 5 , 。7 ) , 15 2 ( 31 . 1 ) , 1 5 1 ( 1 0 0 ) , 1 1 3 ( 1 0 . 1 ) ,
经石油醚脱脂 , 分别得到 1 2 1 . 3 9 脱脂 后 的 醉提物 9 6 ( 5 1 . 5 ) , 5 1 ( 6 1 . 2 ) 。 ` H N M R ( C D C I , ) 各
和 17 9 石 油 醚提取物 。 1 2 1 . 3 9脱脂物进行 硅胶柱 p p m : 0 5 9 ( 3 H , t , C : 。一 H ) , 0 . 9 2 ( 6 H , d , r -
层析 , 用二氯甲烷一甲醇梯度洗脱 , 第 2 6 份 得 1 s o H ) , 1 . 3 2 ( 6 H , m , C , , , , 。一 H ) , 1 . 8 0 ( i H ,
m g
;第 2 3一 2 4份合并浓缩后再行硅胶柱层析 , 己烷 m , 刀一 H ) , 2 . 1 ; ( ZH , m , e 。一 H ) , 3 . 1 6 ( Z H ,
一乙酸乙醋梯度洗脱 , 分 别 得 1 2 0 m g , 互1 5 m g ; t , a 一 H ) , 5 . 4 8 ( I H , b r , s , N H ) , 5 . 7 3 ( 1
1 79石油醚提取物进行硅胶柱层析 , 己烷一乙酸乙脂 H , d , J 二 i 5 H z , C : 一 H ) , 5 . 0 5一 6 . 2 4 ( Z H , m ,
梯度洗脱 , 得到 F 1 . 0 9 ; V l . 6 g 。 C ` , 。 一 H ) , 7 . 0 3一 7 . 2 0 ( i H , m , C : 一 H ) 。 该
2 鉴定 化合物不稳定 , 放数日后变成橙黄色液体。 以上光
I
: 桔红色针晶 ( 丙酮 ) , m p 3 2 2一 32 4 O C (分 谱数据和物化性质与文献 〔妇报道的墙草碱一致 。
解 ) 。 U v 入 C幼分二, n m : 2 7 5 , 3 0 2 , 3 1 4 , 4 3 1 。 I R , : 白色粉末 ( 己烷一乙酸乙醋 ) , m p i 0 4一 1 0 6
( K B r ) e m
一 ` : 3 4 3 0 , 1 6 7 0 , 1 6 5 0 , 1 5 9 2 , 1 4 6 1 , 。 e 。 u v 、 气翠 “ n m : 2 0 9 , 2 5 5 , 5 0 4 。 I R ( K -
1 4 1 0
,
1 3 7 0
,
1 2 4 3
,
1 0 4 3
,
9 3 6
。 ’ H N M R B r )
c m
一 ` : 3 4吐0 , 3 3 0 3 , 3 0 8 0 , 2 9 2 5 , 2 8 7 2 , 1 6
( C D C I
,
) 己p p m : 3 . 5 5 ( 3 H , s , N 一 C H , ) , 5 5 , 1 6 1 5 , 1 4 9 1 , 1 2 5 6 , 1 0 4 5 。 ` H N M R ( C D C I : )
·
4 4 ( Z H
, s , 一 o C H : 0 一 )
,
7
.
2 5 ( i H
, s , C厂 乙p p m : 0 . 9 2 ( 6 H , d , J = 7 H z , r一 H ) ,
6 H )
,
7
.
4 9 一 7 . 9 0 ( s H , m , C 。 , 。 , , 。一 H ) 1 . 3 5 ( s H , m , C , , : , 。 , L 。一 H ) , 1 . 80 ( i H ,
8
.
9 7 ( i H
,
m
,
C
, : 一 H )
,
8
.
1 2 ( i H
, s , C
: 一 , m , 刀一 H ) , 2 . 1 3 ( 4 H , m , C 。 , , 、 一 H ) , 5 . 1 6 ( ZH ,
H )
。
M s m /
z ( % )
: 5 0 5 ( M
+ ,
6 5
.
4 7 )
,
2 7 7 r
,
J = 6
.
SH z
, a 一 H )
,
5
.
5 0 ( i H
, s , b r
,
N H )
,
( 1 0 0 )
,
2 6 0 ( 1 3
.
5 )
,
2 4 5 ( 1 2
.
7 )
,
2 1。 ( 7
.
1 0 )
,
5
.
72 ( i H
,
d
,
J = i 5 H z
,
C
: 一 H )
,
5
.
5 9 ( Z H
, s ,
1 9 0 ( 9
.
1 0 )
,
1 6 3 ( 2 4
.
5 )
,
1 5 0 ( 5
.
3 )
,
i s s C , ` 一 H )
,
6
.
0 4 ( z H
,
d t
,
J = 1 5
,
6
.
S H z
,
C 。
,
( 8
.
3 )
,
9 5 ( 5
.
4 9 )
。 以上数据与文献〔 s〕报道的赛 1 : 一 H ) , 6 . 1 0 ( ZH , d d , J = i 5 H z , i o H z , C 一 ,
法洛二酮 甲一致 。 t : 一 H ) , 6 . 7 1 ( Z H , s , e 。 ` , 。 ` 一 H ) , 6 . 56 ( i
I
: 白色针晶 ( 己烷 ) , m p 7 s一 s o O C 。 u v H , s , e : `一 H ) , 7 . 2 0 ( i H , d d , J = 1 5 , i o H z ,
·
4 9 8
.
( 下转 第5 0 4页 )
B y o n e tr i a l P a s si v e a v o i d 纽n e o r e sP e 几 e s一 ste P 一 d o 下 n ta sk a n d w a te r 皿 a z e sP a ti a l l o c a l i z a t-
i o n ta sk
, t h e e f f
e e t o f G i n s e n g a n d A n g
e l i c a S i n e n s i s D e c o t i o n ( G A S D )
o n P a t h o l o g i e a l m
o d
-
e l s o f t h
e a n 位 e s i a r a t w i t h h i P P o e a m P a l l e s i o n s i n d u c e d b y q u i n o l i n i c a e i d w a 吕 s t u d i e d . R e -
s u l t s s u g g e s t t h a t G A S D e
a n i ln P r Q v e l e a r n i n g a n d 皿e助 r y d e f i e i e n e y i n r a t s w i t h b i l a t e r a l
h i p p o e a m p a l l e s i o n s a f t e r a d m i n i s t r a t i o n o f q u i n o l i n i c a c i d
.
T h e m a j
o r
m
e c h a n i s m
o
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鱼 a y b e r e l a t o d t o t h e r e g u l a t i o n o f t h o g l u t a 幻。 a t o r g i c f u n e t i o n a n d P r e v o n t i o n o f t h e n e u r o -
t o x i c i t y o f q
u i n o l i n i c a c i d
。
( o r i g i n a l a r t i e l e o n P a g e 4 7 4 )
O n t h e U l t r a s t r u e t u r e o f M o n g o l i a n M i l k v e t c h ( A
s t r a 口a l u s
。 o n 夕h o l i e u s ) a n d a C o m P a r i s o n o f T h e i r
Is o z y m o s a n d L IP a s e
B a i X i a o l i吞 g , Z h a n g L i , Q i a o Y a n x i a n g , e t a l
A
s t r a g a l
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u t d o w n o n i t l e a v e s w e r e d i f f
e r o n t一 a t e d b y c o m P a r i n g t h e i r P o l l e n , v e i n o n t h e i r l e a f s u r f ·
a c e , s c a n n i n g t h e i r s t i g也 a a n d o v a r y w i t h o l e c t i o n m i c r o s e o P e a n d a n a l y z i n g t h o i r i s o . n z y -
m e s a n d l i P a s e s
。
( o
r i g i n a l a r t i e l e P a g e 4 7 9 )
P r e l im i n a r y R e p o r t o n t h e R e g e n e r a t i o n T e s t o f C a s s ia
B a r k T r e e ( C f
o n a o o 。 “ , C a s s i a ) A f t e r P e e l i n g o f f
P e n W e n q
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O n
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Z h o u Zh e n
,
R e n D a q
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i n g w i t h
a u x i n ( N A A ) a n d 6
一
b e n z y l a m i d
o P u r i n e a n d d r e s s o d w i t h P l a s t i e f i l m s
.
M e e h a n i s 位 r e g e n e r -
a t i o n a n d i t s e e o n o m i
e a l P o t e n t i a l n e o d f
u r t h e r r e s e a r c h
.
( o r i g i n a l a r t i c l e o n P a g e 4 8 6 )
( 上接第4 9 8 页 )
C 。一H )
。 ’ 吕C N M R ( C D C I
.
) 乙p Pm : 16 6 . 3
( C
:
)
,
1魂8 . 1 ( C . ` , . ` ) , 1 4 2
.
7 ( C
.
)
,
1 4 0
.
9
( C 。 )
,
1 32
.
5 ( C
: 产
)
,
1 2 9
.
2 ( C ` 或 C : : ) ,
1 2 5
.
2 ( C
: 。
)
,
1 2 1
.
5 ( C
:
)
,
12 0
.
1 ( C e )
,
1 08
.
1 ( C
。 产
)
,
1 05
.
3 ( C
: 尹
)
,
1 0 0
,
8 ( C
, 尹
)
,
4 6
. 。 , ( a 一 C ) , 32 . 9 ( C . 或忍 , , ) , 2 9 . 4 ( C . 或
C : 。 )
,
2 9
.
1 ( C
, 或 C 。 ) , 2 8 . 8 ( 刀一C ) , 2 0 . 3
( 2 x r 一 C )
、
M S m /
z ( % )
:
a s s ( M
+ , 8 3 )
,
2 4 8 ( 9 1
.
9 )
,
1 6 1 ( 4 1
.
8 )
,
1 5 2 ( 5 4
.
5 )
,
1 3 1
( 1 0 0 )
,
1 5 5 ( 9 2
.
4 )
,
1 0 5 ( 5 8
.
9 )
。 以上数据
今 考
1 西双版纳州 民族三 药调 笙办资室 . 西双版纳傣药
志 . 第三集 . 西双版纳州 : 州科技委员会州卫生
局出版 , 1 , a 一。 2 2
2 侯翠 英 , 等 。 药学学报 , 10 8 9 , 2 4 ( 10 ) : 7 a g
8 R u d
o l f H
, e t a l
。
L l o y d i a
,
1 9 7 5
,
38 ( 6 ) :
与文献报道的 N 一异丁基一十三一 13 ( 3 , 4一次甲二
氧苯基 ) 一 Z E , 4 E , 1 2 E一三 烯酸胺一致〔 5 〕。
F
: 白色油脂状物 ( 石油 醚 6 0~ 。O O C ) , m p
4 5 ~ 4 7
o
C
。
M S m /
z : 3 4 0 ( M
+
)
, 质谱 和 红外
光谱均显示长链脂肪酸特征 , 故鉴定 为 廿 二 碳烷
酸 。
V
: 白色固体物 ( 石油醚 6 0 ~ g o O C ) , m p 4 1~
通s o C 。 M S m / z : 3 9 6 ( M + ) , 质 谱 和红外光谱
亦显示长链脂肪酸类的特征 , 因此鉴定为廿六碳烷
酸 。
文 献
5 2 9
4 K
u b o l
, e t a l
.
E x P e r i e n t a
, 一
1 9 8 4
,
4 0
:
3 4 0
5 G u P t a O P
, e t a l
。
P h y t o c h o m
,
1 9 7 6
, 15 .
4 2 5
( 1 9 9 3
一 0 4一 o x收稿 )
.
5 0 4
.