全 文 ：K a z u hir o M
, e t a l
.
C hem Pha r m B u ll
, 1 9 9 0
,
3 8 (7 )
:
2 0 3 0
徐位坤 , 等 . 广西植物 , 1 99 2 , 1 2 (2 ) : 1 5 6
斯建勇 , 等. 药学学报 , 1 99 4 , 2 9 (2 ) : 2 5 5
R y o ji K
, e t a l
.
A g r i
e
B io lC h e m
, 19 8 9
, 5 3 (1 2 )
: 3 34 7
Y a s ud a M
, e t a l
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C h e m Ph a r m B u ll
,
1 98 4
, 32 (5 )
:
2 0 44
聂瑞麟 . 云南植物研究 , 1 9 94 , 1 6( 2) : 2 01
Fa to Pe M O
, e t al
.
J N a t P r o d
, 19 9 0 , 5 3 (6 )
: 1 4 9 1
(1 9 9 5
一
0 8
一
1 4 收稿 )
Stu d ie s o n th e C he m ie a l C o n stitu e n ts o f R o t
o f L u o ha n g u o (5 1朋众细 g ro sve n o ri )
W
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,
L u W
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T w o eo m p o u n d s ( ,
、
W )w e r e is o la te d fr o m th e r o t
o f S ira 臼她 窟阳川胡。八 (S w in g le )C . Je ffe ry . A e e o r din g
t o s p e e t r o s e o Pie d a ta a n d X
一r a y diffr a c tio n a n a lys is
, th e s tr u e tu r e s we
r e sh o w n to b e n e w e u e u rb ita n e e o m
-
P o u n d s
.
T h e y w e r e n a m e d a s s ir a itie a e id A a n d sir a it ie ae id B
.
鞘花寄生化学成分的研究
华西医科大学 (成都 6 1 0 0 4 1) 汪 强 李良凉 . 李美蓉
摘 要 从鞘花寄生 材口c ro so le n c oc hi nc hi ne o is 的叶中分得 6 种化合物 , 由理化性质和光谱分析
鉴定为榭皮素 (q u e r ee t in , I ) , 没食子酸(g a llie a e id , I ) , 连草家 (o r ie n tin , , ) , 芦丁 (ru tin , IV ) ,拼
皮素一3 一芹菜糖基芦丁糖贰(q u e r ee t in 一s一O 一a p io s y l(1~ 2 )一〔r ha m n o syl (l~ 6 )〕一 g lu co s id e , v ) , 新西
兰牡荆贰 一 I (v ie e n in 一 , ” ) .
关锐词 鞘花寄生 裕皮素一 3 一三糖贰 黄酮类碳搪贰
鞘 花 寄 生 材改ero s o le n c oc hin c hin e n sis
(L o u r
.
)v a n T ie g h 为桑寄生科植物 , 分布在
云南 、四川 、贵州 、广西 、福建等省 , 为常用中
药 “桑寄生 ”的一种川 , 民间药用有清热 、止
咳 、 止胸 痛 、 降低血 压的功效 [l. 幻 。 1 9 2 1 年
W es te
r 从欧洲产的鞘花寄生 中分得裕皮素
及懈皮贰 〔3〕 , 我 国产鞘花寄生的化学成分未
见报道 。作者从其叶中分得 9 种化合物 , 本文
报道 6 种化合物的分离及鉴定 , 由理化性质
及光谱分析鉴定为懈皮素 (q u e r e e t in , I ) , 没
食子酸 (g a llie a e id , I ) , 或草素 (o r ie n t in ,
l )
, 芦丁 (r ut in , w ) , 榭皮素一3 一芹菜糖基芦
丁 糖 贰 〔q u e r c e t in 一s一O 一a p io s yl ( i ~ 2 )-
〔r h am n o sy l(i ~ 6 )〕一 g lu o o sid e , V 〕, 新西兰
牡荆贰一 I (v ie e n in 一 I , VI ) , 化合物 I 一 VI 为
首次从该植物中获得 , 其中 l 、 v 、 VI 为首次
从桑寄生科植物中获得 . 其余 3 种为三菇类
化合物 , 将另文报道 .
化合物 v 为棕黄色粉末 , 易溶于甲醇 、乙
醉 、盐酸一镁粉反应及 Mol ish 反应阳性 , u v
具典型 3 一0 一取代黄酮醇特征 , 酸水解贰元鉴
定为拼皮素 ,糖液纸层析鉴定有鼠李糖 、葡萄
糖及一未知糖斑点 。 v 的’3e N MR (D E PT )给
出 3 2 个碳原子信号 , 除有与 3 一0 一贰化 的懈
皮素相同信号外 , 还可见 L 一鼠李糖 , D 一葡萄
糖信号 , 余下的信号中有一个季碳 a79 . 8 、两
个叔碳 古1 0 9 . 2 、 7 6 . 9 , 两个仲碳 占7 4 . 4 、 6 4 . 7
与文献 a p ig e n in 一7 一O 一件D 一a p io s ylg lu e o s id e 〔5〕
中芹菜糖数据一致 。 将 v 与含芹菜糖的标准
品共薄层酸水解 , 可见与芹菜糖 R , 值一致的
斑点 。由此确定未知糖为芹菜糖 。 ‘℃N M R 数
据中 占7 7 . 9 、 6 7 . 4 归属葡萄糖基 C Z 、C 。信号 ,
. A d d r e s s
:
L I L ia n g q io n g
,
W
e st C h in a M
ed ie a l U n iv e r s ity
,
C h en g d u
·
5 1 8
·
较正常值低场位移 2 . 8 和 5 . SP p m , 指示葡萄
糖基的 2 , 6 位与两个糖基相连 。 将化合物 v
部分酸水解可检出芦丁 , 指示葡萄糖 6 位连
接鼠李糖 , 2 位连接芹菜糖 , 故 v 鉴定为榭皮
素一 3 一0 一〔芹菜糖一 (l ~ 2 )〕一〔鼠李糖基一 (1 ~
6 卜葡萄糖贰〕即文献 〔,〕报道 的 q u e r e e t in 一 3 -
O
一
(Z
G 一件D 一a p io sy lr u t in o s id e ) 。
化合物 矶 的黄色结 晶性粉末 , m p 2 5 2一
2 54 ℃ (分解 ) , 易溶于水 , 可溶于 甲醇 、乙醇 、
显色反应及 U V 与化合物 , 相同 。 U V 加入
诊断试剂测定指示具有 5 , 7 , 4’ 一三经基黄酮
即芹黄素的母核结构 。 常法酸水解未能检出
糖及贰元 。 W es sly 一M a s e r 异物化反应得纸层
析未 出现新增斑点 , 指示化合物 VI 可能为黄
酮类二碳糖贰 , 两个糖基相同〔们 。 ’H N MR 符
合 6 , 8 二碳糖基黄酮 化合物的特征 , a7 . 98
(ZH
,
d
,
J= 8
.
4H z
,
C
Z
, , ‘, 一
H )
, 占6 . 9 6 (ZH , d , J
~ 8
.
SH z
,
C
a
, , 。, 一
H )
, 占6 . 7 5 (IH , s , C 3 一H )未见
到 C 。, 。一H 质子信号 。 ‘3C N MR 给出 2 7 个碳信
号 , 贰元部分与芹黄素比较 , C ‘, 。分别低场位
移 9. 0 及 n · SP p m , 指示两个糖基分别连在
芹黄素的 6 , 8 位 , 占6 0 . 4 , 6 1 . 8 , 6 9 . 6 , 7 1 . 1 ,
7 1
.
6
,
7 2
.
4
,
7 3
.
8 , 74
.
6 , 7 8
.
1 , 7 9
.
1
,
8 1
.
3 ,
82
·
ZP p m 归属两个葡萄糖基信号 , 与文献困
比较基本一致 。 化合物 VI 的 EI 一Ms( 钾醚化
衍生物 )与文献‘5 , PM 一d i一C 一 g lu e o s y一6 , 8 一a p i-
g e n in 一致 。 故化合物 VI 鉴定为 6 , 8一二一C 一葡
萄糖基芹黄素即新西兰牡荆贰一 I (vi ce n in -
I )
。
1 仪器和试剂
熔点用电热熔点测定器测定 ,未校正 ;紫
外光谱用 U V 一2 40 型仪 ;红外光谱用 PE 一57 7
型仪 ;质谱用 Fin n ig a n 一材A T 一 4 5 0 型仪 ;核磁
共振谱用 Br u ke r A M 一4 0 型仪 ; 柱层析聚酞
胺为中国人民解放军八三三O 五部队 701 厂
产 品 ;柱 层析硅胶 为青岛海洋化工厂产 品
(2 0。一 3 0。 目) ;柱层析纤维素为上海试剂二
厂生产的微晶纤维素 ;糖液纸层析展开剂为
正丁醇 一冰醋酸一水 (4 : 1 : 5 ) , 显色剂为苯胺
一邻苯二 甲酸 。 鞘花寄生采 自福建省南靖县金
《中草药》1 9 9 6 年第 2 7 卷第 9 期
沙乡 , 寄主为龙眼树 。
2 提取和分离
鞘花寄生 叶 Zk g 置连续提取器中用石
油醚及氯仿顺次提取 。 药渣再用 95 %乙醇回
流提取 , 醉液浓缩得浸膏 , 加水热溶 , 水液用
乙酸乙醋及正丁醉萃取得二者的萃取物 。
乙酸乙酷萃取物用硅胶柱层析 , 氯仿一甲
醉梯度洗脱 , 第二段 (9 : 1 洗脱物 )再用硅胶
柱层析 , 抓仿 一丙酮 (8 : 2) 洗脱得化合物 I ,
第三段 (8 : 2 洗脱物 )再用聚酞胺柱层析 , 氯
仿一甲醉一丁酮 (4 , 2 , 1) 洗脱得化合物 I 及
I
。第四段 (甲醉洗脱物 )再用硅胶柱层析 , 氯
仿一甲醉 (8 , 2) 洗脱得化合物 N 。
正丁醉萃取物用硅胶柱层析 ,氯仿一甲醇
梯度洗脱 , 第二段(7 : 3 洗脱物 )再用硅胶柱
层析 , 乙酸乙醋一毗吮 一甲醇一水(8 , 2 , 0. 5 ,
l) 洗脱得化合物 v 。 第三段 (l : 1 洗脱物 )再
用纤维素柱层析 ,水洗脱得化合物 VI 。
3 鉴定
化合物 I : 为黄绿 色结 晶 , m p 3O 3 一
3 0 4 ℃ (分解 ) 。 IR 、 E l一M S 及 T LC R , 值与标
准品裕皮素对照一致 。 故化合物 I 鉴定为裕
皮素 。
化合物 l : 为浅棕色片状结晶 。 m p 2 5 0一
2 5 2 ℃ (分解 ) 。 IR (K B r ) em 一 ‘: 3 4 8 0 , 1 6 4 8 ,
1 6 2 0
, 1 0 4 8
,
8 7 0
,
E l
一
M S m / z
: 1 7 0 (M + )
,
1 5 3
,
1 3 5 , 1 2 5 , 7 9 与文献 〔吕〕没食子酸一致 。 化合物
I 与没食子酸标准品共薄层对照 R , 值一致 。
故化合物 l 鉴定为没食子酸 。
化合物 , : 为黄色颗 粒 。 m p 2 4 5 ℃ (分
解 ) 。 盐酸一镁粉反应阳性 , Mol is h 反应阴性 ,
W es
sly
一
M os er 异构化反应 : 取化合物 I 少许
溶于 50 % 甲醇配制的 lm ol / L 中回流加热
sh
, 反应液浓缩及纸层析检查 , 正丁醇一 27 %
醋酸 (l : l)展开“〕, 除有原斑点 (R ; 值 0 . 34 )
外 , 新增 R ; 值 0 . 73 斑点 。 U V 数据见表 1 , IR
(K B r )e m
一‘ : 34 0 0 , 1 6 5 0 (C = O )
,
1 6 0 6
,
15 7 0
,
1 2 8 5
,
1 0 4 0
,
8 4 0
,
E l
一
M S m / z
: 4 4 7 (M + 一 1 ) ,
4 3 0
,
4 1 2
,
3 9 4
,
2 9 9
,
2 8 6
,
2 7 0
,
1 6 5
,
13 4
。
E l
一
M S
(全 甲醚化衍生物 , 按文献〔7 , 制备 )m /z : 56 0
·
5 1 9
·
(M
+
)
,
CN M R
3 9 9
,
3 9 7
,
3 8 5
,
3 7 1
,
3 6 9
,
3 5 5
,
3 4 1
。 1 3 鱿草素一致 , 故 I 鉴定为鱿草素 。
数据见表 2 。 U V 及 E IM S 与文献 〔6 ,
表 1 化合物 , ~ vI 的 U V 数据
试剂
M eO H 2 5 4 2 6 8 (s ) 3 4 5 2 5 6 2 6 6 (s ) 3 0 0 (s ) 3 5 8 2 5 4 2 9 0 (
s
) 3 5 4 2 7 4 3 3 4
N a 0 M e 2 6 8 2 7 6 (s ) 3 3 0 4 0 0 2 7 4 4 1 0 2 7 0 3 2 8 (s ) 4 0 6 2 7 5 3 3 0 (s ) 3 98
A IC 13 2 7 0 3 0 0 3 3 0 (s ) 4 2 0 2 7 0 29 8 (s ) 4 33 2 7 5 (s ) 3 0 3 (s ) 4 0 6 2 7 2 30 2 34 6 3 9 5 (
s
)
A IC 13 / H CI 2 60 (s ) 2 7 0 3 5 4 3 8 4 2 70 2 98 (s ) 3 62 3 9 8 2 7 0 (s ) 2 9 5 (s ) 3 6 0 3 9 6 2 7 2 30 2 34 6 3 95 (s )
N aO A e 27 2 2 7 8 (s ) 3 7 6 2 62 3 2 0 38 4 2 6 0 3 0 0 (s ) 3 7 2 28 0 3 0 0 (s ) 3 8 0
N aO A e /H 3B ()3 2 65 3 7 0 2 60 3 8 0 2 6 0 3 0 0 (s ) 3 7 2 2 7 6 3 30
表 2 化合物 I ~ 矶的 ‘3CN M R 数据
(D M S ()
一
d 6 )6
:
Pp m
碳位
1 64
。
6
1 0 2
.
8
1 8 2
.
5
1 6 0
.
8
98
.
6
1 63
.
1
10 4
.
9
1 56
.
5
10 4
.
4
12 2
.
4
1 14 2
14 6
.
2
1 50
.
1
1 1 6
.
2
1 1 9
。
9
8
一
C
一g le
7 3
.
8
7 1
.
3
7 9
.
1
7 1
。
2
8 2
.
1
6 2
.
0
15 6
.
5
13 3
.
3
17 7
.
3
16 1
.
1
9 8
.
6
1 6 4 0
9 3
.
5
1 5 6
.
4
1 0 3
.
9
1 2 1
.
2
1 1 5
.
1
14 4
.
7
14 8
.
3
1 16
.
2
1 2 1
。
5
g le
1 0 1
.
2
7 4
.
0
7 5
。
9
7 0
.
6
7 6
。
5
6 6
.
9
r
h
a
1 00
.
7
1 5 6
.
9
1 3 3
.
5
1 7 7
.
8
1 6 1
.
6
9 9
.
3
1 64
.
5
94
.
2
15 6
.
9
10 4
.
5
12 1
.
8
1 1 5
.
9
1 4 5
.
8
1 4 8
.
8
1 1 6
.
5
1 2 1
.
8
g le
9 9
。
3
7 7
。
9
7 7
。
3
7 1
。
l
7 6
.
1
6 7
.
4
r h
a
1 0 1 1
7 0
.
8
7 0
.
8
7 2
.
4
6 8
.
7
1 8
.
0
a Pil 0 9
.
2
7 6
.
9
7 9
.
8
7 4
.
4
1 6 4
.
8
1 0 3
.
1
1 8 2
.
9
1 5 9
.
1
1 0 7
.
8
1 6 1 7
1 0 5 8
1 5 5 7
1 0 4
.
4
1 2 2
.
0
1 2 9
.
5
1 16
.
5
16 1
。
5
1 16
。
5
12 9
.
5
8
一
C
一g le
7 3
。
8
7 1
。
6
7 8
.
1
6 9
。
6
8 1
。
3
6 0
.
4
8一C
一g le
7 4
.
6
7 2
。
4
7 9
.
1
7 1
.
1
2345657910r公3’f宁口
犷扩护4’引
::{;
表 l 。 IR (K B r ) 。m 一 ‘ : 3 4 0 0 , 1 6 5 0 (C = O ) ,
1 5 9 0
,
1 5 0 0
,
1 3 5 5
,
1 2 0 0
,
9 4 0
,
8 7 5
,
8 0 5
。酸水解
贰元鉴定为撇皮素 , 糖液纸层析检查为葡萄
糖及 鼠李糖 , T LC R f 值与标准品芦丁一致 。
‘’
C N M R 数据见表 2 。 与文献〔5 , 芦丁一致 。 故
化合物 N 鉴定的芦丁 。
化合物 v : 为黄色粉末 ,色反应与化合物
IV 相 同 , U V 数 据 见表 1 。 IR (K B r )。m 一 , :
3 4 0 0
,
2 9 2 0
,
1 6 5 0 (C = O )
,
1 6 0 0 , 1 4 9 5
,
1 4 4 5
,
1 3 5 4
,
1 3 0 0
,
1 2 5 2
,
1 1 6 4 , 1 0 6 6
,
8 2 6 , 7 4 8
。 I
H N
-
M R (D M SO
一
d
‘
)占: 0 . 9 0 (3H , d , J= 6H z , C 。一
H )
,
4
.
3 4 (IH
, s , C
l一H ) , 5 . 3 0 (IH , b r , C ,~
H )
,
5
.
4 2 ( IH
,
d
,
J = 6
.
SH z
,
C
l一H ) , 6 . 1 7
(IH
, s , C
。一
H )
, 6
.
6 1 (IH
, s , C
, 一
H )
,
6
.
8 5 (IH
,
d
,
J= 8
.
OH z
,
C
s
, 一
H )
, 7
.
4 8 (IH
,
d
,
J= 1
.
ZH z
,
C
z , 一
H )
,
7
.
5 3 (IH
,
d
,
J= 8
.
OH z
,
C
。, 一
H )
。 ‘3
C N
-
M R 数据见表 2 。 酸水解贰元鉴定为搬皮素 ,
糖液纸层析检查有葡萄糖 , 鼠李糖 , 紫外光下
有 R , 值 0 . 3 的类白色荧光斑点 。 化合物 v
与懈寄生新贰 (含芹菜糖基 )共硅胶薄层酸水
解 , 再用氯仿一甲醇一水 (3 0 : 1 2 : 4 )下层 gm l
加冰醋酸 lm l混匀后展开 。苯胺一邻苯二甲酸
显色 , 可见到化合物 v 有与芹菜糖 R ; 值相同
的斑点 。 部分酸水解 : 取化合物 V lm g 溶于
6 %盐酸 lm l中 , 室温放置 5 , 1 0 , ZOm in 后各
取样 l 次 , 6 0 ~ 7 0 ℃水浴保温 1 0 , Zo m in 后各
取样 1 次 , 用芦丁 , 懈皮素对照 , 聚酞胺薄膜
层析检查 , 95 % 乙醇展开 , 1%三氯化铝 乙醇
液显色 , 结果室温放置 sm in 后有芦丁出现 ,
60 一 7 0 ℃水浴保温 10 m in 后有裕皮素出现 。
化合物 VI : 为黄色结晶性粉末 。 m p 2 5 2 一
6J八†目宁1,内b
.⋯0OQ月只†门了月了,廿7.内01
户2’3护尹6严沙俨
5朋 6 4 7
化合物 N : 为黄色结 晶 , m p 1 8 5 一 18 7℃
盐酸一镁粉及 Mol is h 反应 阳性 , U V 数据见
一
5 2 0
-
25 4 ℃ (分解 ) 。 色 反 应与化合 物 l 相同 。
w es sl y
一
Mos er 异物化反应后纸层析检查 (方
法 同化合物 l )除有原斑点 (R f值 0 . 5 6) 外 ,
未见新增斑点 。 U V 数据见表 l 。 IR (K B r )
e m
一 ’: 3 3 4 0 , 1 6 4 4 (C = O )
,
1 6 2 0
,
1 5 7 5 , 1 2 1 5 ,
10 4 0
,
5 4 4
。
E l
一
MS (全 甲醚化衍 生物 )m / z :
7 4 9
,
7 3 4
,
7 1 7
,
6 5 5
,
5 7 3
,
5 5 9
,
5 4 5
,
5 3 1
,
4 2 2
。
‘
H N M R (D MS O
一
d
6
) 占: 4 . 7 6 ( IH , d , J = 9 .
6 H z
,
C
l一H ) , 4 . 8 1 (ZH , d , J= 1 0 H z , C l一H ) ,
6
.
7 5 (IH
, s , C
3 一
H )
,
6
.
9 6 (ZH
,
d
,
J= 8
.
SH z
,
C 3
, ,
5
, 一
H )
, 7
.
9 8 (ZH
,
d
,
J = 8
.
4 H z
,
C
Z
, . ‘, 一
H )
,
1 3
.
6 6 (iH
, s , C
S一
O H )
, ‘,
C N M R 数据见表 2 。
致谢 : 中国科学院华南植物研 究所丘华
兴研究 员鉴定原植物 ; 昆明植物研 究所浏定
IR 及 N MR ; 四川 大 学分析 浏试 中心 浏定
E l
一
MS
。
参 考 文 献
l 吴家荣 . 贵阳中医学院学报 , 增刊 (药学专集) , 19 8 5 : 5
2 中国科学院昆明植物研究所 . 云南植物志. 第三卷 . 北
京 : 科学出版社 , 1 98 3 . 3 5 0
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4 M a r g a re t K
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. 外yt oc he 目五, t仆 , 19 66 , 5 : 4 3 9
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6 童志立 , 等. 中草药通讯 , 1 , 79 , 1 0( 7) : 7
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9 庄林根 . 中草药 , 1 98 3 , 1 4 (7 ) : 7
(1 9 9 5
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蔓荆子不同炮制品挥发油 G C 一M S 分析
山东省中医药研究所(济南 2 5 0 0 14) 郭长强 . 苏德民 ’ . 程立方 沈烈行 ’ .
摘 要 采用 G C 一M S 计算机联用仪 , 对蔓荆子不同炮制品的挥发油进行了分析研究 。 结果表明 ,
炮制后挥发油含量减少 , 质量发生变化 。 共分离鉴定出 26 个化合物 , 生品和徽妙品均检出 26 个 。
妙焦品检出 20 个 , 妙炭品检出 16 个 。
关镇词 蔓荆子 炮制品 挥发油 G C 一M S 分析
蔓荆子为马鞭草科植物蔓荆 v ite x t广i-
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. 或单叶蔓荆 v . tri. fo l细 L va r. 5 1朴
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. 干燥成熟果实 。 单叶蔓荆系
山东主产药材之一 ,具有疏散风热 、清利头 目
之功 , 为辛凉解表常用药 。 蔓荆子含挥发油 ,
主要成分为 e a m p h e n e 和 p in e n e 〔, 〕, 其挥发油
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山东省立医院
《中草药》29 9 6 年第 2 7 卷第 9 期 . 5 2 1 .